catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2024-3-39-49catal-1017Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYИсследование кинетических закономерностей процесса жидкофазного окисления втор-бутилбензола в присутствии N-гидроксифталимидаStudy of the kinetic regularities of the process of liquid phase oxidation of sec-butylbenzene in the presence of N-hydroxyphthalimideКабановаВ. С.KabanovaV. S.ctls@kalvis.ruФроловА. С.FrolovA. S.ctls@kalvis.ruКургановаЕ. А.KurganovaE. A.ctls@kalvis.ruСапуновВ. Н.SapunovV. N.ctls@kalvis.ruКошельГ. Н.KoshelG. N.ctls@kalvis.ruБаёвЕ. И.BaеvE. I.ctls@kalvis.ruЯрославский государственный технический университет (ЯГТУ)РоссияYaroslavl State Technical UniversityRussian FederationРоссийский химико-технологический университет (РХТУ) имени Д.И. Менделеева, МоскваРоссияMendeleev University of Chemical Technology of Russia, MoscowRussian Federation2024270520242433949Copyright © LLC "KALVIS", 20242024LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/1017

Исследованы кинетические закономерности жидкофазного аэробного окисления втор-бутилбензола до его третичного гидропероксида в присутствии N-гидроксифталимида в качестве катализатора. Изучено влияние температуры, продолжительности реакции и содержания катализатора на скорость окисления втор-бутилбензола. На основе полученных экспериментальных данных составлена кинетическая (математическая) модель изучаемого процесса, адекватно описывающая изменение концентрации основных компонентов в ходе реакции. Рассчитаны численные значения констант скоростей основных стадий процесса. Установлено, что применение N-гидроксифтамилида в процессе окисления втор-бутилбензола позволяет повысить скорость окисления и конверсию углеводорода с сохранением высокой селективности образования его гидропероксида.

The kinetic patterns of liquid-phase aerobic oxidation of sec-butylbenzene to its tertiary hydroperoxide in the presence of N-hydroxyphthalimide as a catalyst have been studied. The influence of temperature, reaction duration and catalyst content on the rate of sec-butylbenzene oxidation was studied. Based on the experimental data obtained, a kinetic (mathematical) model of the process under study was compiled, which adequately describes the change in the concentration of the main components during the reaction. The numerical values of the rate constants of the main stages of the process are calculated. It was revealed that the oxidation of sec-butylbenzene in the presence of N-hydroxyphthamilide allows you to intensify the oxidation process of this hydrocarbon while maintaining high rates and selectivity of the formation of its hydroperoxide.

жидкофазное аэробное окислениегидропероксид втор-бутилбензолаN-гидроксифталимидфталимидные катализаторывтор-бутилбензолliquid-phase aerobic oxidationhydroperoxideN-hydroxyphthalimidephthalimide catalystssec-butylbenzeneReferencesХарлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. Фенолы. М.: Химия, 1974. 376 с.Харлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. Фенолы. М.: Химия, 1974. 376 с.Торлова А.С., Виткалова И.А., Пикалов Е.С. // Научное обозрение. Технические науки. 2017. № 2. С. 96—114.Торлова А.С., Виткалова И.А., Пикалов Е.С. // Научное обозрение. Технические науки. 2017. № 2. С. 96—114.Кружалов Б.Д., Голованенко Б.И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Госхимиздат, 1963. 200 с.Кружалов Б.Д., Голованенко Б.И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Госхимиздат, 1963. 200 с.Rong H. // Petrochemical Technology. 2012. V. 41. № 9. Р. 1023—1027.Rong H. // Petrochemical Technology. 2012. V. 41. № 9. Р. 1023—1027.Курганова Е.А., Кабанова В.С., Фролов А.С., Кошель Г.Н., Смурова А.А., Баёв Е.И. // Neftegaz.RU. 2022. № 5. Р. 34—40.Курганова Е.А., Кабанова В.С., Фролов А.С., Кошель Г.Н., Смурова А.А., Баёв Е.И. // Neftegaz.RU. 2022. № 5. Р. 34—40.Arends I.W.C.E. // Tetrahedron. 2002. V. 58. № 44. P. 9055—9061.Arends I.W.C.E. // Tetrahedron. 2002. V. 58. № 44. P. 9055—9061.Пат. РФ № 2574060. Способ получения метилэтилкетона и бутадиена-1,3. Опубл. 10.02.2016.Пат. РФ № 2574060. Способ получения метилэтилкетона и бутадиена-1,3. Опубл. 10.02.2016.Пат. РФ № 2731903. Способ получения метилэтилкетона. Опубл. 09.09.2020.Пат. РФ № 2731903. Способ получения метилэтилкетона. Опубл. 09.09.2020.Пат. РФ № 482434. Способ получения алифатических насыщенных кетонов. Опубл. 30.08.1975.Пат. РФ № 482434. Способ получения алифатических насыщенных кетонов. Опубл. 30.08.1975.Азизов М.А., Каримов Р.Х. // Химическая промышленность. 1982. № 10. С. 7—12.Азизов М.А., Каримов Р.Х. // Химическая промышленность. 1982. № 10. С. 7—12.Пат. США № 4075128. Preparation of methyl ethyl ketone. Опубл. 21.02.1978.Пат. США № 4075128. Preparation of methyl ethyl ketone. Опубл. 21.02.1978.Пат. РФ № 2275960. Катализатор и способ получения метилэтилкетона. Опубл.10.05.2006.Пат. РФ № 2275960. Катализатор и способ получения метилэтилкетона. Опубл.10.05.2006.Одяков В.Ф., Жижина Е.Г., Матвеев К.И., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2015. № 1. C. 19—27.Одяков В.Ф., Жижина Е.Г., Матвеев К.И., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2015. № 1. C. 19—27.Закошанский В.М. // Российский химический журнал. 2008. № 4. С. 53—71.Закошанский В.М. // Российский химический журнал. 2008. № 4. С. 53—71.Закошанский В.М. Фенол и ацетон. Анализ технологий, кинетики и механизма основных реакций. СПб.: Химиздат, 2009. 590 с.Закошанский В.М. Фенол и ацетон. Анализ технологий, кинетики и механизма основных реакций. СПб.: Химиздат, 2009. 590 с.Yufei Yang, Jieyi Ma, Junyan Wu, Weixia Zhu, Yadong Zhang // Chinese Journal of Chemical Engineering. 2022. № 4. P. 124—130.Yufei Yang, Jieyi Ma, Junyan Wu, Weixia Zhu, Yadong Zhang // Chinese Journal of Chemical Engineering. 2022. № 4. P. 124—130.Кузнецова Л.И., Кузнецова Н.И., Яковина О.А., Зудин В.Н., Бальжинимаев Б.С. // Кинетика и катализ. 2018. № 6. С. 694—703.Кузнецова Л.И., Кузнецова Н.И., Яковина О.А., Зудин В.Н., Бальжинимаев Б.С. // Кинетика и катализ. 2018. № 6. С. 694—703.Кошель Г.Н., Смирнова Е.В., Курганова Е.А., Румянцева Ю.Б., Плахтинский В.В., Кошель С.Г. // Катализ в промышленности. 2012. № 1. С. 7—11.Кошель Г.Н., Смирнова Е.В., Курганова Е.А., Румянцева Ю.Б., Плахтинский В.В., Кошель С.Г. // Катализ в промышленности. 2012. № 1. С. 7—11.Sapunov V.N., Kurganova E.A., Koshel G.N. // International Journal of Chemical Kinetics. 2018. V.50. № 1. P. 3—14.Sapunov V.N., Kurganova E.A., Koshel G.N. // International Journal of Chemical Kinetics. 2018. V.50. № 1. P. 3—14.Ive Hermans, Luc Vereecken, Pierre A. Jacobs, Jozef Peeters // Chem. Commun. 2004. Р. 1140—1141.Ive Hermans, Luc Vereecken, Pierre A. Jacobs, Jozef Peeters // Chem. Commun. 2004. Р. 1140—1141.Frolov A.S., Kurganova E.A., Koshel’ G.N. Nesterova T.N. // European Journal of Analytical and Applied Chemistry. 2015. V. 1. P. 16—22.Frolov A.S., Kurganova E.A., Koshel’ G.N. Nesterova T.N. // European Journal of Analytical and Applied Chemistry. 2015. V. 1. P. 16—22.Антоновский В.Л., Бузланова М.М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. М: Химия, 1978. 309 с.Антоновский В.Л., Бузланова М.М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. М: Химия, 1978. 309 с.Makgwanea P.R., Harmsea N.I., Fergb E.E., Zeeli B. //Chemical Engineering Journal. 2010. V. 162. P. 341—349.Makgwanea P.R., Harmsea N.I., Fergb E.E., Zeeli B. //Chemical Engineering Journal. 2010. V. 162. P. 341—349.Sapunov V.N., Koshel’ G.N., Rumyantseva Yu.B., Kurganova E.A., Kukushkina N.D. // Petroleum Chemistry. 2013. V. 53. № 3. P.193—198.Sapunov V.N., Koshel’ G.N., Rumyantseva Yu.B., Kurganova E.A., Kukushkina N.D. // Petroleum Chemistry. 2013. V. 53. № 3. P.193—198.Bhattacharya A. // Chem. Eng. J. 2008. V. 137. P. 308—319.Bhattacharya A. // Chem. Eng. J. 2008. V. 137. P. 308—319.Chianese A. // Chem. Eng. Commun. 1982. V. 17. P. 261—271.Chianese A. // Chem. Eng. Commun. 1982. V. 17. P. 261—271.Denisov E.T., Afanas’ev I.B. NW.: Taylor and Francis Group, 2005. 992 с.Denisov E.T., Afanas’ev I.B. NW.: Taylor and Francis Group, 2005. 992 с.Hattori K., Tanaka Y., Suzuki H., Ikawa T., Kubota H. // J. Chem. Eng. Japan. 1971. V. 3. I. 1. P. 72—78.Hattori K., Tanaka Y., Suzuki H., Ikawa T., Kubota H. // J. Chem. Eng. Japan. 1971. V. 3. I. 1. P. 72—78.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.