catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2024-4-35-59catal-1061Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYГетерогенное гидрирование и изомеризация карбоциклических соединений норборненового ряда (Обзор)Heterogeneous hydrogenation and isomerization of carbocyclic compounds of the norbornene series (review)ЗамалютинВ. В.ZamalyutinV. V.ctls@kalvis.ruОкуневаЕ. В.OkunevaE. V.ctls@kalvis.ruМосквичевС. С.MoskvichevS. S.ctls@kalvis.ruФлидВ. Р.FlidV. R.ctls@kalvis.ruИнститут тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова РТУ МИРЭА, МоскваРоссияMIREA – Russian Technological University, Institute of Fine Chemical Technologies named after M.V. Lomonosov, MoscowRussian Federation2024180720242443559Copyright © LLC "KALVIS", 20242024LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/1061

Систематизированы основные закономерности и маршруты протекания жидкофазного гидрирования и изомеризации карбоциклических алкенов и диенов норборненового ряда в присутствии гетерогенных катализаторов, рассмотрены их механизмы. Проведена идентификация продуктов реакций, изучен материальный баланс. Подобраны условия гидрирования и изомеризации соединений, основной целью которых являлось сохранение норборнанового каркаса. Проведена оценка реакционной способности кратных связей в норборненах экспериментальными и квантово-химическими методами. На основе подхода Ленгмюра–Хиншелвуда и в представлении множественной адсорбции субстратов на одном активном центре разработаны адекватные кинетические модели процессов.

The main principles and routes of liquid-phase hydrogenation and isomerization of carbocyclic alkenes and dienes of the norbornene series in the presence of heterogeneous catalysts are systematized, and their mechanisms are considered. The reaction products were identified and the material balance was studied. Conditions for the hydrogenation and isomerization of compounds were selected, the main purpose of which was to preserve the norbornane framework. The reactivity of multiple bonds in norbornenes was assessed using experimental and quantum chemical methods. Based on the Langmuir–Hinshelwood approach and the representation of multiple adsorption of substrates on one active site, adequate kinetic models of the processes have been developed.

дициклопентадиен5-винилнорборнен-2норборнадиенреакции Дильса–Альдера(эндо/экзо)-изомеризацияE/Z-изомеризацияселективное гидрирование карбоциклических диеновмиграция двойной связипалладиевый катализаторактивный центрмодель Ленгмюра–Хиншелвудамножественная адсорбциякинетическая модельdicyclopentadiene5-vinylnorbornene-2norbornadieneDiels-Alder reactions(endo/exo)-isomerizationE/Z-isomerizationselective hydrogenation of carbocyclic dienesdouble bond migrationpalladium catalystactive siteLangmuir model Hinshelwoodmultiple adsorptionkinetic modelReferencesBerenblyum A.S., Podoplelova T.A., Shamsiev R.S., Katsman E.A., Danyushevsky V.Ya., Flid V.R. // Catal. Ind. 2012. V. 4. P. 209 – 214. https://doi.org/10.1134/S2070050412030026Berenblyum A.S., Podoplelova T.A., Shamsiev R.S., Katsman E.A., Danyushevsky V.Ya., Flid V.R. // Catal. Ind. 2012. V. 4. P. 209 – 214. https://doi.org/10.1134/S2070050412030026Lee A.F., Wilson K. // Catalysis Today. 2014. V. 242. P. 3 – 18. 10.1016/j.cattod.2014.03.072Lee A.F., Wilson K. // Catalysis Today. 2014. V. 242. P. 3 – 18. 10.1016/j.cattod.2014.03.072Mansø M., Fernandez L., Wang Z., Moth-Poulsen K., Nielsen M. B. // Molecules 2020. V. 25. P. 322. https://doi.org/10.3390/molecules25020322Mansø M., Fernandez L., Wang Z., Moth-Poulsen K., Nielsen M. B. // Molecules 2020. V. 25. P. 322. https://doi.org/10.3390/molecules25020322Flid V.R., Gringolts M.L., Shamsiev R.S., Finkelshtein E.Sh. // Russian Chem. Reviews (Engl. Transl.). 2018. V. 87. P. 1169 – 1205 [Флид В.Р., Грингольц М.Л., Шамсиев Р.С., Финкельштейн Е.Ш. // Успехи химии. 2018. V. 87. P. 1169 – 1205]. https://doi.org/10.1070/RCR4834Flid V.R., Gringolts M.L., Shamsiev R.S., Finkelshtein E.Sh. // Russian Chem. Reviews (Engl. Transl.). 2018. V. 87. P. 1169 – 1205 [Флид В.Р., Грингольц М.Л., Шамсиев Р.С., Финкельштейн Е.Ш. // Успехи химии. 2018. V. 87. P. 1169 – 1205]. https://doi.org/10.1070/RCR4834Tsai H., Luo M., Lin W., Chang C., Chen K. // Acta Crystallogr. Sect. E-struct. Rep. Online. 2012. V. 68. P. o2945. https://doi.org/10.1107/S1600536812038780Tsai H., Luo M., Lin W., Chang C., Chen K. // Acta Crystallogr. Sect. E-struct. Rep. Online. 2012. V. 68. P. o2945. https://doi.org/10.1107/S1600536812038780Fein K., Bousfield D.W., Gramlich W.M. // Carbohydrate Polymers. 2020. V. 250. P. 117001. https: 10.1016/j.carbpol.2020.117001.Fein K., Bousfield D.W., Gramlich W.M. // Carbohydrate Polymers. 2020. V. 250. P. 117001. https: 10.1016/j.carbpol.2020.117001.Ravishankar P.S. // Rubber Chemistry and Technology. 2012. V. 85. P. 327 – 349. https://doi.org/10.5254/rct.12.87993Ravishankar P.S. // Rubber Chemistry and Technology. 2012. V. 85. P. 327 – 349. https://doi.org/10.5254/rct.12.87993Zamalyutin V.V., Katsman E.A., Tkachenko O.Yu., Flid V.R. // Pet. Chem. 2023. V. 63. P. 959 – 967. https://doi.org/10.1134/S0965544123060099Zamalyutin V.V., Katsman E.A., Tkachenko O.Yu., Flid V.R. // Pet. Chem. 2023. V. 63. P. 959 – 967. https://doi.org/10.1134/S0965544123060099Belov N.A., Gringolts M.L., Morontsev A.A., Starannikova L.E., Yampolskii Yu.P., Finkelstein E.Sh. // Polymer Science. Series B. 2017. V. 59. P. 560 – 569. https://doi.org/10.1134/S1560090417050025Belov N.A., Gringolts M.L., Morontsev A.A., Starannikova L.E., Yampolskii Yu.P., Finkelstein E.Sh. // Polymer Science. Series B. 2017. V. 59. P. 560 – 569. https://doi.org/10.1134/S1560090417050025Vintila I.S., Iovu H., Alcea A., Cucuruz A., Cristian M.A., Vasile B.S. // Polymers. 2020. V.12. P. 1052. https://doi.org/10.3390/polym12051052Vintila I.S., Iovu H., Alcea A., Cucuruz A., Cristian M.A., Vasile B.S. // Polymers. 2020. V.12. P. 1052. https://doi.org/10.3390/polym12051052Morontsev A.A., Denisova Yu.I., Gringolts M.L., Filatova M.P., Shandryuk G. A., Finkelshtein E. Sh, Kudryavtsev Ya. V. // Polymer Science. Series B. V. 60. № 5. С. 688 – 698. https://doi.org/10.1134/S1560090418050111Morontsev A.A., Denisova Yu.I., Gringolts M.L., Filatova M.P., Shandryuk G. A., Finkelshtein E. Sh, Kudryavtsev Ya. V. // Polymer Science. Series B. V. 60. № 5. С. 688 – 698. https://doi.org/10.1134/S1560090418050111Ushakov N.V. // Russ. J. Appl. Chem. (Engl. Transl.) 2020. V. 93. P. 159 – 166. [Ушаков Н. В. // Журн. прикл. химии. 2020. Т. 93. С. 155 – 163]. https://doi.org/10.31857/S0044461820020012Ushakov N.V. // Russ. J. Appl. Chem. (Engl. Transl.) 2020. V. 93. P. 159 – 166. [Ушаков Н. В. // Журн. прикл. химии. 2020. Т. 93. С. 155 – 163]. https://doi.org/10.31857/S0044461820020012Jamróz M.E., Gałka S., Dobrowolski J.C. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2003. V. 634. P. 225-233. https://doi.org/10.1016/S0166-1280(03)00348-8Jamróz M.E., Gałka S., Dobrowolski J.C. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2003. V. 634. P. 225-233. https://doi.org/10.1016/S0166-1280(03)00348-8Keenan M.J. (Eds.). Kirk-Othmer Encyclopedia of chemical technology. Wiley & Sons. Inc. Hoboken: New York, 1993. V. 7. P. 859 – 876.Keenan M.J. (Eds.). Kirk-Othmer Encyclopedia of chemical technology. Wiley & Sons. Inc. Hoboken: New York, 1993. V. 7. P. 859 – 876.Flammersheim H.J., Opfermann J. // Thermochim. Acta. 1999. V. 337. P. 149 – 153. https://doi.org/10.1016/S0040-6031(99)00163-XFlammersheim H.J., Opfermann J. // Thermochim. Acta. 1999. V. 337. P. 149 – 153. https://doi.org/10.1016/S0040-6031(99)00163-XOrrego-Hernández J., Dreos A., Moth-Poulsen K. // Acc. Chem. Res. 2020. V. 53. P. 1478 – 1487. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.0c00235.Orrego-Hernández J., Dreos A., Moth-Poulsen K. // Acc. Chem. Res. 2020. V. 53. P. 1478 – 1487. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.0c00235.Kilde M. D., Mansø M., Ree N., Petersen A. U., Moth-Poulsen K., Mikkelsen K. V., Nielsen M. B. // Org. Biomol. Chem. 2019. V. 17. P. 7735 – 7746. https://doi.org/10.1039/C9OB01545KKilde M. D., Mansø M., Ree N., Petersen A. U., Moth-Poulsen K., Mikkelsen K. V., Nielsen M. B. // Org. Biomol. Chem. 2019. V. 17. P. 7735 – 7746. https://doi.org/10.1039/C9OB01545KFiorino F., Perissutti E., Severino B., Santagada V., Cirillo D., Terracciano S., Massarelli P., Bruni G., Collavoli E., Renner C., Caliendo G. // J. Med. Chem. 2005. V. 48. № 17. P. 5495 – 5503. https://doi.org/10.1021/jm050246kFiorino F., Perissutti E., Severino B., Santagada V., Cirillo D., Terracciano S., Massarelli P., Bruni G., Collavoli E., Renner C., Caliendo G. // J. Med. Chem. 2005. V. 48. № 17. P. 5495 – 5503. https://doi.org/10.1021/jm050246kRao V. N., Mane, S. R., Abhinoy K., Sarma J. D., Shunmugam R. // Biomacromolecules. 2012. V. 13. № 1. P. 221 – 230. https://doi.org/10.1021/bm201478kRao V. N., Mane, S. R., Abhinoy K., Sarma J. D., Shunmugam R. // Biomacromolecules. 2012. V. 13. № 1. P. 221 – 230. https://doi.org/10.1021/bm201478kSundh U.B., Binderup M.-L., Bolognesi C., Brimer L., Castle L., Domenico Di A., Engel K.-H., Franz R., Gontard N., Gürtler R., Husøy T., Jany K.-D., Kolf-Clauw M., Leclercq C., Lhuguenot J.-C., Wim Mennes, Milana M.R., Poças M. de F., Pratt I., Svensson K., Toldrá F., Wölfle D. // EFSA Journal. 2014. V. 12. № 6. P. 3714. https://doi.org/10.2903/j.efsa.2014.3714Sundh U.B., Binderup M.-L., Bolognesi C., Brimer L., Castle L., Domenico Di A., Engel K.-H., Franz R., Gontard N., Gürtler R., Husøy T., Jany K.-D., Kolf-Clauw M., Leclercq C., Lhuguenot J.-C., Wim Mennes, Milana M.R., Poças M. de F., Pratt I., Svensson K., Toldrá F., Wölfle D. // EFSA Journal. 2014. V. 12. № 6. P. 3714. https://doi.org/10.2903/j.efsa.2014.3714Carvalho V. P., Ferraz C. P., Lima-Neto B. S. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2010. V. 333. P. 46 – 53. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2010.09.015Carvalho V. P., Ferraz C. P., Lima-Neto B. S. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2010. V. 333. P. 46 – 53. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2010.09.015Finkelshtein E.S., Bermeshev M.V., Gringolts M.L., Starannikova L.E., Yampolskii Y.P. // Russ. Chem. Rev. 2011. V. 80. P. 341 – 361. https://doi:10.1070/rc2011v080n04abeh004203Finkelshtein E.S., Bermeshev M.V., Gringolts M.L., Starannikova L.E., Yampolskii Y.P. // Russ. Chem. Rev. 2011. V. 80. P. 341 – 361. https://doi:10.1070/rc2011v080n04abeh004203Kovačič S., Slugovc C. // Mater. Chem. Front. 2020. V. 4. № 8. Р. 2235 – 2255. https://doi.org/10.1039/D0QM00296HKovačič S., Slugovc C. // Mater. Chem. Front. 2020. V. 4. № 8. Р. 2235 – 2255. https://doi.org/10.1039/D0QM00296HLeguizamon S.C., Cook A.W., Appelhans L.N. // Chem. Mater. 2021. V. 33. № 24. P. 9677 – 9689. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.1c03298Leguizamon S.C., Cook A.W., Appelhans L.N. // Chem. Mater. 2021. V. 33. № 24. P. 9677 – 9689. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.1c03298Mann M., Zhang B., Tonkin S.J., Gibson C.–T., Jia Z., Hasell T., Chalker J.M. // Polym. Chem. 2022. V. 13. P. 1320 – 1327. https://doi.org/10.33774/chemrxiv-2021-n91h4Mann M., Zhang B., Tonkin S.J., Gibson C.–T., Jia Z., Hasell T., Chalker J.M. // Polym. Chem. 2022. V. 13. P. 1320 – 1327. https://doi.org/10.33774/chemrxiv-2021-n91h4Cheung T. T. P., Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA, 2001, vol. 2.Cheung T. T. P., Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA, 2001, vol. 2.Durakov S.A., Kolobov A.A., Flid V.R. // Fine Chem. Technol. 2022. V. 17. P. 275 – 297. [Дураков С.А., Колобов А.А., Флид В.Р. // Тонкие химические технологии. 2022. V. 17. P. 275 – 297]. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-4-275-297Durakov S.A., Kolobov A.A., Flid V.R. // Fine Chem. Technol. 2022. V. 17. P. 275 – 297. [Дураков С.А., Колобов А.А., Флид В.Р. // Тонкие химические технологии. 2022. V. 17. P. 275 – 297]. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-4-275-297Zhang Z., Liu R., Li W., Liu Y., Pei Z., Qiu J., Wang S. // J. Manuf. Process. 2021. V. 71. P. 753 – 762. https://doi.org/10.1016/j.jmapro.2021.10.014Zhang Z., Liu R., Li W., Liu Y., Pei Z., Qiu J., Wang S. // J. Manuf. Process. 2021. V. 71. P. 753 – 762. https://doi.org/10.1016/j.jmapro.2021.10.014Shorunov S.V., Zarezin D.P., Samoilov V.O., Rudakova M.A., Borisov R.S., Maximov A.L., Bermeshev M.V. // Fuel. 2021. V. 283. P. 118935. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2020.118935.Shorunov S.V., Zarezin D.P., Samoilov V.O., Rudakova M.A., Borisov R.S., Maximov A.L., Bermeshev M.V. // Fuel. 2021. V. 283. P. 118935. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2020.118935.Pan Y, Zhang H, Zhang C, Wang H, Jing K, Wang L, Zhang X., Liu G. // Energy Fuels. 2020. V. 34. № 2. P. 1627 – 1638. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.9b03863Pan Y, Zhang H, Zhang C, Wang H, Jing K, Wang L, Zhang X., Liu G. // Energy Fuels. 2020. V. 34. № 2. P. 1627 – 1638. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.9b03863Savos’kin M.V., Kapkan L.M., Vaiman G.E., Vdovichenko A.N., Gorkunenko O.A., Yaroshenko A.P., Popov A.F., Mashchenko A.N., Tkachev V.A., Voloshin M.L., Potapov Yu.F. // Russ. J. Appl. Chem. 2007. V. 80. № 1. P. 31 – 37. https://doi.org/10.1134/S1070427207010065Savos’kin M.V., Kapkan L.M., Vaiman G.E., Vdovichenko A.N., Gorkunenko O.A., Yaroshenko A.P., Popov A.F., Mashchenko A.N., Tkachev V.A., Voloshin M.L., Potapov Yu.F. // Russ. J. Appl. Chem. 2007. V. 80. № 1. P. 31 – 37. https://doi.org/10.1134/S1070427207010065Mikus M.S., Torker S., Hoveyda A.H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2016. V. 55. P. 4997 – 5002. https://doi.org/10.1002/anie.201601004Mikus M.S., Torker S., Hoveyda A.H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2016. V. 55. P. 4997 – 5002. https://doi.org/10.1002/anie.201601004Khan A., Ali S.S., Chodimella V.P., Farooqui S.A., Anand M., Sinha A.K. // Ind. Eng. Chem. Res. 2021. V. 60. P. 1977 − 1988. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.0c06168Khan A., Ali S.S., Chodimella V.P., Farooqui S.A., Anand M., Sinha A.K. // Ind. Eng. Chem. Res. 2021. V. 60. P. 1977 − 1988. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.0c06168Zamalyutin V.V., Ryabov A.V., Nichugovskii A.I., Skryabina A.Yu., Tkachenko O.Yu., Flid V.R. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. P. 70 – 75 [Замалютин В.В., Рябов А.В., Ничуговский А.И., Скрябина А.Ю., Ткаченко О.Ю., Флид В.Р. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. С. 70 – 75] https://doi.org/10.1007/s11172-022-3378-5.Zamalyutin V.V., Ryabov A.V., Nichugovskii A.I., Skryabina A.Yu., Tkachenko O.Yu., Flid V.R. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. P. 70 – 75 [Замалютин В.В., Рябов А.В., Ничуговский А.И., Скрябина А.Ю., Ткаченко О.Ю., Флид В.Р. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. С. 70 – 75] https://doi.org/10.1007/s11172-022-3378-5.Zamalyutin V.V., Ryabov A.V., Solomakha E.A., Katsman E.A., Flid V.R., Tkachenko O.Yu., Shpinyova M.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. P. 1204 – 1208 [Замалютин В.В., Рябов А.В., Соломаха Е.А., Кацман Е.А., Флид В.Р., Ткаченко О.Ю., Шпынева М.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. Т. 71. С. 1204 – 1208] https://doi.org/10.1007/s11172-022-3521-3.Zamalyutin V.V., Ryabov A.V., Solomakha E.A., Katsman E.A., Flid V.R., Tkachenko O.Yu., Shpinyova M.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. P. 1204 – 1208 [Замалютин В.В., Рябов А.В., Соломаха Е.А., Кацман Е.А., Флид В.Р., Ткаченко О.Ю., Шпынева М.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. Т. 71. С. 1204 – 1208] https://doi.org/10.1007/s11172-022-3521-3.Zamalyutin V.V., Shamsiev R.S., Flid V.R. // Russ. Chem. Bull. 2022. P. 2142 – 2148 [Замалютин В.В., Шамсиев Р.С., Флид В.Р. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 10. С. 2142 – 2148].Zamalyutin V.V., Shamsiev R.S., Flid V.R. // Russ. Chem. Bull. 2022. P. 2142 – 2148 [Замалютин В.В., Шамсиев Р.С., Флид В.Р. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 10. С. 2142 – 2148].Zamalyutin V.V., Katsman E.A., Danyushevsky V.Y., Flid V.R., Podol’skii V.V., Ryabov A.V. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. Т. 47. № 10. P. 695 – 701 [Замалютин В.В., Кацман Е А., Данюшевский В.Я., Флид В.Р., Подольский В.В., Рябов А.В. // Коорд. химия. 2021. Т. 47. С. 628 – 634] https://doi.org/10.31857/S0132344X21100091.Zamalyutin V.V., Katsman E.A., Danyushevsky V.Y., Flid V.R., Podol’skii V.V., Ryabov A.V. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. Т. 47. № 10. P. 695 – 701 [Замалютин В.В., Кацман Е А., Данюшевский В.Я., Флид В.Р., Подольский В.В., Рябов А.В. // Коорд. химия. 2021. Т. 47. С. 628 – 634] https://doi.org/10.31857/S0132344X21100091.Zamalyutin V.V., Katsman E.A., Ryabov A.V., Skryabina A.Y., Shpinyova M.A., Danyushevsky V.Y., Flid V.R. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. № 2. P. 234 – 242. [Замалютин В. В., Кацман Е. А., Рябов А. В., Скрябина А. Ю., Шпынева М. А., Данюшевский В. Я., Флид В. Р. // Кинетика и катализ. 2022. Т. 63. №2. С. 267 – 276] https://doi.org/10.31857/S0453881122020150.Zamalyutin V.V., Katsman E.A., Ryabov A.V., Skryabina A.Y., Shpinyova M.A., Danyushevsky V.Y., Flid V.R. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. № 2. P. 234 – 242. [Замалютин В. В., Кацман Е. А., Рябов А. В., Скрябина А. Ю., Шпынева М. А., Данюшевский В. Я., Флид В. Р. // Кинетика и катализ. 2022. Т. 63. №2. С. 267 – 276] https://doi.org/10.31857/S0453881122020150.Кацман Е. А., Данюшевский В. Я., Шамсиев Р. С., Флид В. Р. // Теория и практика гетерогенных катализаторов и адсорбентов / Под ред. Койфмана О.И. М.: URSS, 2020. С. 15.Кацман Е. А., Данюшевский В. Я., Шамсиев Р. С., Флид В. Р. // Теория и практика гетерогенных катализаторов и адсорбентов / Под ред. Койфмана О.И. М.: URSS, 2020. С. 15.Yu. G. Osokin // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2007. V. 47. P. 3 – 11 [Ю. Г. Осокин // Нефтехимия. 2007. V 47. P. 3 – 11] https://doi.org/10.1134/S096554410701001X].Yu. G. Osokin // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2007. V. 47. P. 3 – 11 [Ю. Г. Осокин // Нефтехимия. 2007. V 47. P. 3 – 11] https://doi.org/10.1134/S096554410701001X].Janiak C., Lassahn P. G. // J. Mol. Cat. A. Chemical. 2001. V. 166. P. 193 – 209. https://doi.org/10.1016/s1381-1169(00)00475-1.Janiak C., Lassahn P. G. // J. Mol. Cat. A. Chemical. 2001. V. 166. P. 193 – 209. https://doi.org/10.1016/s1381-1169(00)00475-1.Woodward R.B., Hoffmann R. // Angew. Chem. Int. Ed. 1969. V. 8. P. 781 – 853. https://doi.org/10.1002/anie.196907811Woodward R.B., Hoffmann R. // Angew. Chem. Int. Ed. 1969. V. 8. P. 781 – 853. https://doi.org/10.1002/anie.196907811Hammond G. S., Turro N. J., Liu R. S. H. // J. Org. Chem. 1963. V. 28. P. 3297 – 3303. https://doi.org/10.1021/Jo01047A005Hammond G. S., Turro N. J., Liu R. S. H. // J. Org. Chem. 1963. V. 28. P. 3297 – 3303. https://doi.org/10.1021/Jo01047A005Turro N. J., Hammond G.S. // J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 2841 – 2842. https://doi.org/10.1021/Ja00873A050Turro N. J., Hammond G.S. // J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 2841 – 2842. https://doi.org/10.1021/Ja00873A050Jamróz M. E., Gałka S., Dobrowolski J. C. // J. Mol. Struc. (Theochem). 2003. V. 634. P. 225 – 233. https://doi.org/10.1016/S0166-1280(03)00348-8.Jamróz M. E., Gałka S., Dobrowolski J. C. // J. Mol. Struc. (Theochem). 2003. V. 634. P. 225 – 233. https://doi.org/10.1016/S0166-1280(03)00348-8.Shorunov S.V., Piskunova E.S., Petrov V.A., Bykov V.I., Bermeshev M.V. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2018. V. 58. P. 1056 – 1063 [Шорунов С.В., Пискунова Е.С., Петров В.А., Быков В.И., Бермешев М.В. // Нефтехимия. 2018. Т. 58. С. 712 – 719]. https://doi.org/10.1134/S0028242118060126Shorunov S.V., Piskunova E.S., Petrov V.A., Bykov V.I., Bermeshev M.V. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2018. V. 58. P. 1056 – 1063 [Шорунов С.В., Пискунова Е.С., Петров В.А., Быков В.И., Бермешев М.В. // Нефтехимия. 2018. Т. 58. С. 712 – 719]. https://doi.org/10.1134/S0028242118060126Chung S.H., Park G.H., Schukkink N., Lee H., Shiju N.R. // Chem. Commun. 2023. V. 59. P. 756 – 759. https://doi.org/10.1039/D2CC05305EChung S.H., Park G.H., Schukkink N., Lee H., Shiju N.R. // Chem. Commun. 2023. V. 59. P. 756 – 759. https://doi.org/10.1039/D2CC05305EAntonova T.N., Abramov I.A., Feldblyums V.Sh., Abramov I.G., Danilova A.S. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2009. V. 49. N 5. P. 366 – 368. [Антонова Т.Н., Абрамов И.А., Фельдблюм В.Ш., Абрамов И.Г., Данилова А. С. // Нефтехимия. 2009. Т. 49. № 5. С. 386 – 388]. https://doi.org/10.1134/s0965544109050041Antonova T.N., Abramov I.A., Feldblyums V.Sh., Abramov I.G., Danilova A.S. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2009. V. 49. N 5. P. 366 – 368. [Антонова Т.Н., Абрамов И.А., Фельдблюм В.Ш., Абрамов И.Г., Данилова А. С. // Нефтехимия. 2009. Т. 49. № 5. С. 386 – 388]. https://doi.org/10.1134/s0965544109050041Behr A., Manz V., Lux A., Ernst A. // Catal. Lett. 2013. V.143. № 3. P. 241 – 245. https://doi.org/10.1007/s10562-013-0960-3Behr A., Manz V., Lux A., Ernst A. // Catal. Lett. 2013. V.143. № 3. P. 241 – 245. https://doi.org/10.1007/s10562-013-0960-3Skála D., Hanika J. // Chem. Papers. 2008. V. 62. № 2. P. 215 – 218. https://doi.org/10.2478/s11696-008-0013-3Skála D., Hanika J. // Chem. Papers. 2008. V. 62. № 2. P. 215 – 218. https://doi.org/10.2478/s11696-008-0013-3Hao M., Yang B., Wang H., Qi G. L. S. // J. Phys. Chem. A. 2010. V. 114. № 11. P. 3811 – 3817. https://doi.org/10.1021/jp9060363Hao M., Yang B., Wang H., Qi G. L. S. // J. Phys. Chem. A. 2010. V. 114. № 11. P. 3811 – 3817. https://doi.org/10.1021/jp9060363Vereshchagina N.V., Antonova T.N., Kopushkina G.Yu., Abramov I. G. // Kin. Cat. (Engl. Transl.). 2017. V. 58. P. 255 – 261. [Верещагина Н.В., Антонова Т.Н., Копушкина Г.Ю., Абрамов И.Г. // Кинетика и катализ. 2017. Т. 58. № 3. С. 266 – 273]. https://doi.org/10.1134/S0023158417030120Vereshchagina N.V., Antonova T.N., Kopushkina G.Yu., Abramov I. G. // Kin. Cat. (Engl. Transl.). 2017. V. 58. P. 255 – 261. [Верещагина Н.В., Антонова Т.Н., Копушкина Г.Ю., Абрамов И.Г. // Кинетика и катализ. 2017. Т. 58. № 3. С. 266 – 273]. https://doi.org/10.1134/S0023158417030120Bermeshev M.V., Antonova T.N., Shangareev D.R., Danilova A.S., Pozharskaya N.A. // Pet. Chem (Eng. Transl). 2018. V. 58. P. 869 – 875. [Бермешев М.В., Антонова Т.Н., Шангареев Д.Р., Данилова А.С., Пожарская Н.А. // Нефтехимия. 2018. V. 58. C. 580 – 587]. https://doi.org/10.1134/S0028242118050039Bermeshev M.V., Antonova T.N., Shangareev D.R., Danilova A.S., Pozharskaya N.A. // Pet. Chem (Eng. Transl). 2018. V. 58. P. 869 – 875. [Бермешев М.В., Антонова Т.Н., Шангареев Д.Р., Данилова А.С., Пожарская Н.А. // Нефтехимия. 2018. V. 58. C. 580 – 587]. https://doi.org/10.1134/S0028242118050039Vereshchagina N.V., Antonova T.N., Abramov I.G., Kopushkina G.Y. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2014. V. 54. P. 207 – 212. [Верещагина Н.В., Антонова Т.Н., Абрамов И.Г., Копушина Г.Ю. // Нефтехимия. 2014. V. 54. P. 201 – 206]. https://doi.org/10.1134/S0965544114030116Vereshchagina N.V., Antonova T.N., Abramov I.G., Kopushkina G.Y. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2014. V. 54. P. 207 – 212. [Верещагина Н.В., Антонова Т.Н., Абрамов И.Г., Копушина Г.Ю. // Нефтехимия. 2014. V. 54. P. 201 – 206]. https://doi.org/10.1134/S0965544114030116Schleger P. R., Donaldson M., Nicholas R. D., Cupas C. Adamantane // Organic Synthesis. 1962. Coll. V. 42. P. 8 – 10 https://doi.org/10.15227/orgsyn.042.0008.Schleger P. R., Donaldson M., Nicholas R. D., Cupas C. Adamantane // Organic Synthesis. 1962. Coll. V. 42. P. 8 – 10 https://doi.org/10.15227/orgsyn.042.0008.Пат. РФ 2494084 (опубл. 2013). Способ получения адамантана.Пат. РФ 2494084 (опубл. 2013). Способ получения адамантана.Zarezin D.P., Rudakova M.A., Bykov V.I., Bermeshev M.V. // Fuel. 2021. V. 288. P. 119579. https://doi.org/10.1134/S0965544121090073Zarezin D.P., Rudakova M.A., Bykov V.I., Bermeshev M.V. // Fuel. 2021. V. 288. P. 119579. https://doi.org/10.1134/S0965544121090073Пат. Японии No. S52-2909Пат. Японии No. S52-2909Пат. Японии No. H03-031182Пат. Японии No. H03-031182Пат. Японии No. S55-38935Пат. Японии No. S55-38935Пат. Японии No. 2001-151705Пат. Японии No. 2001-151705Park S.H., Kwon C.H., Kim J., Chun B.-H., Kang J.W., Han J.S., Jeong B. H., Kim S. H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. V. 49. P. 8319 – 8324. https://doi.org/10.1021/ie100065mPark S.H., Kwon C.H., Kim J., Chun B.-H., Kang J.W., Han J.S., Jeong B. H., Kim S. H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. V. 49. P. 8319 – 8324. https://doi.org/10.1021/ie100065mLi G, Hou B, Wang A, Xin X, Cong Y, Wang X, Li N., Zhang T. // Angew. Chem. Int. Ed. 2019. V. 58. P. 12154 – 12158. https://doi.org/10.1002/anie.201906744Li G, Hou B, Wang A, Xin X, Cong Y, Wang X, Li N., Zhang T. // Angew. Chem. Int. Ed. 2019. V. 58. P. 12154 – 12158. https://doi.org/10.1002/anie.201906744Outcalt S.L., Laesecke A. // Energy Fuels. 2011. V. 25. P. 1132 – 1139. https://doi.org/10.1021/ef101561fOutcalt S.L., Laesecke A. // Energy Fuels. 2011. V. 25. P. 1132 – 1139. https://doi.org/10.1021/ef101561fDeng Q, Zhang X, Wang L, Zou J.-J. // Chem. Eng. Sci. 2015. V. 135. P. 540 – 546. https://doi.org/10.1016/j.ces.2014.08.060Deng Q, Zhang X, Wang L, Zou J.-J. // Chem. Eng. Sci. 2015. V. 135. P. 540 – 546. https://doi.org/10.1016/j.ces.2014.08.060Wang J, Liu Y, Zhang X, Mi Z, Wang L. // Catal. Commun. 2009. V. 10. P. 1518 – 1522. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2009.04.007Wang J, Liu Y, Zhang X, Mi Z, Wang L. // Catal. Commun. 2009. V. 10. P. 1518 – 1522. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2009.04.007Ji M, Zhou Y, Luo Q, Park S-E, Cai T. // Green and Sustainable chemistry 2013. V. 3. P. 43 – 47. https://doi.org/10.4236/gsc.2013.32008Ji M, Zhou Y, Luo Q, Park S-E, Cai T. // Green and Sustainable chemistry 2013. V. 3. P. 43 – 47. https://doi.org/10.4236/gsc.2013.32008Sibi M.G., Singh B, Kumar R, Pendem C, Sinha A.K. // Green Chem. 2012. V. 14. P. 976 – 983. https://doi.org/10.1039/C2GC16264DSibi M.G., Singh B, Kumar R, Pendem C, Sinha A.K. // Green Chem. 2012. V. 14. P. 976 – 983. https://doi.org/10.1039/C2GC16264DE. X.-t.-f., Pan L., Zhang X., Zou J.-J. // Fuel. 2020. V. 276. P. 118047. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2020.118047E. X.-t.-f., Pan L., Zhang X., Zou J.-J. // Fuel. 2020. V. 276. P. 118047. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2020.118047Ojha P.K., Prabhudeva P., Karmakar S., Maurya D., Sivaramakrishna G. // Exp. Therm. Fluid. Sci. 2019. V. 109. P. 109900. https://doi.org/10.1016/j.expthermflusci.2019.109900Ojha P.K., Prabhudeva P., Karmakar S., Maurya D., Sivaramakrishna G. // Exp. Therm. Fluid. Sci. 2019. V. 109. P. 109900. https://doi.org/10.1016/j.expthermflusci.2019.109900Tian J. // Adv. Mater. Res. 2012. V. 512–515. P. 1986 – 1990. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.512-515.1986Tian J. // Adv. Mater. Res. 2012. V. 512–515. P. 1986 – 1990. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.512-515.1986Edwards T. // J. Propul. Power. 2003. V. 19. P. 1089 – 1107. https://doi.org/10.2514/2.6946Edwards T. // J. Propul. Power. 2003. V. 19. P. 1089 – 1107. https://doi.org/10.2514/2.6946Schleyer Von R., Donaldson M. M. // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. P. 4645 – 4651.Schleyer Von R., Donaldson M. M. // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. P. 4645 – 4651.Cohen C.A., Muessig C.W. US3381046A. US: ExxonMobil Research and Engineering Co; 1968.Cohen C.A., Muessig C.W. US3381046A. US: ExxonMobil Research and Engineering Co; 1968.Janoski E.J., Schneider A, Ware R.E. US: Sunoco Inc R&M Suntech Inc; 1981.Janoski E.J., Schneider A, Ware R.E. US: Sunoco Inc R&M Suntech Inc; 1981.Schneider A, Ware R.E., Janoski E.J. US: Sunoco Inc R&M Suntech Inc; 1978.Schneider A, Ware R.E., Janoski E.J. US: Sunoco Inc R&M Suntech Inc; 1978.Norton R.V., Fisher DH, Graham GM, Frank PJ. Method for preparing high density liquid hydrocarbon fuels. US: Ashland LLC; 1982.Norton R.V., Fisher DH, Graham GM, Frank PJ. Method for preparing high density liquid hydrocarbon fuels. US: Ashland LLC; 1982.Norton RV, Howe SC. Production of high energy fuel. US: Ashland LLC; 1981.Norton RV, Howe SC. Production of high energy fuel. US: Ashland LLC; 1981.Xing E, Mi Z, Xin C, Wang L, Zhang X. // J Mol Catal A. Chem 2005. V. 231. P. 161– 167. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2005.01.015Xing E, Mi Z, Xin C, Wang L, Zhang X. // J Mol Catal A. Chem 2005. V. 231. P. 161– 167. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2005.01.015Xing E, Zhang X, Wang L, Mi Z. // Green. Chem. 2007. V. 9. P. 589 – 593. https://doi.org/10.1039/B613987FXing E, Zhang X, Wang L, Mi Z. // Green. Chem. 2007. V. 9. P. 589 – 593. https://doi.org/10.1039/B613987FXing E, Zhang X, Wang L, Mi Z. // Catal. Commun. 2005. V. 6. P. 737 – 741. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2005.07.010Xing E, Zhang X, Wang L, Mi Z. // Catal. Commun. 2005. V. 6. P. 737 – 741. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2005.07.010Jeong B.H., Han J.S., Ko S.W., Lee J.H., Lee B.J. // J. Ind. Eng. Chem. 2007. V. 13. P. 310 – 313.Jeong B.H., Han J.S., Ko S.W., Lee J.H., Lee B.J. // J. Ind. Eng. Chem. 2007. V. 13. P. 310 – 313.Liu S, Guo J.W., Yang C.F., Li L.H., Cui Y.H. //Liu S, Guo J.W., Yang C.F., Li L.H., Cui Y.H. //Adv. Mater. Res 2011. V. 233 – 235. P. 234 – 237. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.233-235.234Adv. Mater. Res 2011. V. 233 – 235. P. 234 – 237. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.233-235.234Пат. РФ 2191172 C2 (опубл. 2002 г.). Способ каталитической изомеризации эндо-тетрагидродициклопентадиена в экзо-тетрагидродициклопентадиен.Пат. РФ 2191172 C2 (опубл. 2002 г.). Способ каталитической изомеризации эндо-тетрагидродициклопентадиена в экзо-тетрагидродициклопентадиен.Пат. РФ 2752508 С1 (опубл. 2021 г.). Способ получения катализатора и способ получения экзо-тетрагидродициклопентадиена в его присутствии.Пат. РФ 2752508 С1 (опубл. 2021 г.). Способ получения катализатора и способ получения экзо-тетрагидродициклопентадиена в его присутствии.Пат. США 4086284, 1978 г.Пат. США 4086284, 1978 г.Пат. США 4270014, 1981 г.Пат. США 4270014, 1981 г.Huang M-Y, Wu J-C, Shieu F-S, Lin J-J. // Fuel. 2011. V. 90. P. 1012 – 1017. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2010.11.041Huang M-Y, Wu J-C, Shieu F-S, Lin J-J. // Fuel. 2011. V. 90. P. 1012 – 1017. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2010.11.041Zhang X, Pan L, Wang L, Zou J-J. // Chem. Eng. Sci. 2018. V. 180. P. 95 – 125. https://doi.org/10.1016/j.ces.2017.11.044Zhang X, Pan L, Wang L, Zou J-J. // Chem. Eng. Sci. 2018. V. 180. P. 95 – 125. https://doi.org/10.1016/j.ces.2017.11.044Huang M-Y, Wu J-C, Shieu F-S, Lin J-J. // J. Mol. Catal. A. Chem. 2010. V. 315. P. 69 – 75. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2009.09.002Huang M-Y, Wu J-C, Shieu F-S, Lin J-J. // J. Mol. Catal. A. Chem. 2010. V. 315. P. 69 – 75. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2009.09.002Wang L, Zou J-J, Zhang X, Wang L. // Fuel. 2012. V. 91. P. 164 – 169. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2011.07.038Wang L, Zou J-J, Zhang X, Wang L. // Fuel. 2012. V. 91. P. 164 – 169. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2011.07.038Cho Y.-H., Kim Ch. H., Lee S. H., Han J., Kwon T. S., Lee K.-Y. // Fuel. 2008. V. 221. P. 399 – 406. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2011.07.038Cho Y.-H., Kim Ch. H., Lee S. H., Han J., Kwon T. S., Lee K.-Y. // Fuel. 2008. V. 221. P. 399 – 406. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2011.07.038Miaoli H., Weitao W., Suitao Q., Bolun Y., Jianming Y., Wei Z., Jian L. // 2011 Second International Conference on Mechanic Automation and Control Engineering 2011. P. 2279 – 2282. https://doi.org/10.1109/MACE.2011.5987434Miaoli H., Weitao W., Suitao Q., Bolun Y., Jianming Y., Wei Z., Jian L. // 2011 Second International Conference on Mechanic Automation and Control Engineering 2011. P. 2279 – 2282. https://doi.org/10.1109/MACE.2011.5987434Li C.L. Isomerization of Olefin, Beijing: China Petro Chem Press, 48 p. 1992.Li C.L. Isomerization of Olefin, Beijing: China Petro Chem Press, 48 p. 1992.Wu L.M., Cui J., Ji M., He M., Tian F.P., Cai T.X. // Petrochemical Technology. 2007. V. 36. P. 1210 – 1214.Wu L.M., Cui J., Ji M., He M., Tian F.P., Cai T.X. // Petrochemical Technology. 2007. V. 36. P. 1210 – 1214.Cesca S, Priola A, Ferraris G. // Makromol. Chem. 1972. V. 156. P. 325 – 328. https://doi.org/10.1002/macp.1972.021560125Cesca S, Priola A, Ferraris G. // Makromol. Chem. 1972. V. 156. P. 325 – 328. https://doi.org/10.1002/macp.1972.021560125Rabek J.F., Lucki J. // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1988. V. 26. P. 2537 – 2551. https://doi.org/10.1002/pola.1988.080260923Rabek J.F., Lucki J. // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1988. V. 26. P. 2537 – 2551. https://doi.org/10.1002/pola.1988.080260923Chickos J.S, Hillesheim D, Nichols G, Zehe M.J. // J. Chem. Thermodyn. 2002. V. 34. P. 1647 – 1658. https://doi.org/10.1016/S0021-9614(02)00229-XChickos J.S, Hillesheim D, Nichols G, Zehe M.J. // J. Chem. Thermodyn. 2002. V. 34. P. 1647 – 1658. https://doi.org/10.1016/S0021-9614(02)00229-XПлатэ А.Ф., Беликова Н.А. // Изв. АН СССР. ОХН // 1958. Т. 10. С. 1279.Платэ А.Ф., Беликова Н.А. // Изв. АН СССР. ОХН // 1958. Т. 10. С. 1279.Klein H.E. // Chem. Engng. News. 1969. V. 47. P. 7.Klein H.E. // Chem. Engng. News. 1969. V. 47. P. 7.Пат. 61233634 Японии // С. А. 1987. V. 106. Ref. 157 764.Пат. 61233634 Японии // С. А. 1987. V. 106. Ref. 157 764.Пат. 225378 Кореи // С. А. 2005. V. 142. Ref. 55921.Пат. 225378 Кореи // С. А. 2005. V. 142. Ref. 55921.Fehrmann W., Hampel M., Pritzkow W., Röllig M. // J. prakt. Chem. 1975. V. 317. P. 965 – 978. https://doi.org/10.1002/prac.19753170613Fehrmann W., Hampel M., Pritzkow W., Röllig M. // J. prakt. Chem. 1975. V. 317. P. 965 – 978. https://doi.org/10.1002/prac.19753170613Just G., Lindner U., Pritzkow W., Rollig M. // J. prakt. Chem. 1975. V. 317. P. 979 – 989. https://doi.org/10.1002/prac.19753170614Just G., Lindner U., Pritzkow W., Rollig M. // J. prakt. Chem. 1975. V. 317. P. 979 – 989. https://doi.org/10.1002/prac.19753170614Nakai N., Iwase S., Ishii Y., Ogawa M. // J. Japan Petrol. Inst. 1978. V. 21. № 6. P. 415 – 419. https://doi.org/10.1627/jpi1958.21.415Nakai N., Iwase S., Ishii Y., Ogawa M. // J. Japan Petrol. Inst. 1978. V. 21. № 6. P. 415 – 419. https://doi.org/10.1627/jpi1958.21.415Figurski G., Malanowski S. // Int. DATA Ser., Sel. Data Mixtures, Ser. A. 1996. V. 24. № 3. P. 200, 201, 209, 210, 212. / С. A. 1996. V. 125. Ref. 42712.Figurski G., Malanowski S. // Int. DATA Ser., Sel. Data Mixtures, Ser. A. 1996. V. 24. № 3. P. 200, 201, 209, 210, 212. / С. A. 1996. V. 125. Ref. 42712.Duschek Ch., Jentzsch R., Kasper H. // J. prakt. Chem. 1977. V. 319. P. 77 – 82. https://doi.org/10.1002/prac.19773190112Duschek Ch., Jentzsch R., Kasper H. // J. prakt. Chem. 1977. V. 319. P. 77 – 82. https://doi.org/10.1002/prac.19773190112Osokin Yu.G. (Engl. Transl.). // Pet. Chem. 2007. V. 47. P. 1 – 11. [Осокин Ю.Г. // Нефтехимия. 2007. Т. 47. С. 3 – 14].Osokin Yu.G. (Engl. Transl.). // Pet. Chem. 2007. V. 47. P. 1 – 11. [Осокин Ю.Г. // Нефтехимия. 2007. Т. 47. С. 3 – 14].Osokin Yu.G., Grinberg M.Ya., Feldblyum V.Sh. // Chem. Abstr. 1978. V. 88. P. 120652.Osokin Yu.G., Grinberg M.Ya., Feldblyum V.Sh. // Chem. Abstr. 1978. V. 88. P. 120652.Osokin Yu.G., Grinberg Y., Feldblyum V.Sh., Toeitlin I., Belikova N., Plate A. // Chem. Abstr. 1980. V. 93. P. 115642.Osokin Yu.G., Grinberg Y., Feldblyum V.Sh., Toeitlin I., Belikova N., Plate A. // Chem. Abstr. 1980. V. 93. P. 115642.Osokin Yu.G., Grinberg M.Yu., Feldblyum V.Sh., Yastinskii O.A., Plachtinskii V.V., Kofanov E.R., Ustinov V.A., Mironov G.S. // React. Kinet. Catal. Lett. 1978. V. 9. P. 189 – 192. https://doi.org/10.1007/BF02068922Osokin Yu.G., Grinberg M.Yu., Feldblyum V.Sh., Yastinskii O.A., Plachtinskii V.V., Kofanov E.R., Ustinov V.A., Mironov G.S. // React. Kinet. Catal. Lett. 1978. V. 9. P. 189 – 192. https://doi.org/10.1007/BF02068922Kovács J., Speier G., Markо́ L. // Acta Chim. Hung. 1976. V. 88. P. 177 – 182.Kovács J., Speier G., Markо́ L. // Acta Chim. Hung. 1976. V. 88. P. 177 – 182.Ishii Y., Saitoh A., Hamanaka S., Ogawa M. // J. Jpn. Pet. Inst. 1986 V. 29. P. 20 – 24. https://doi.org/10.1627/jpi1958.29.20Ishii Y., Saitoh A., Hamanaka S., Ogawa M. // J. Jpn. Pet. Inst. 1986 V. 29. P. 20 – 24. https://doi.org/10.1627/jpi1958.29.20Schneider W. // Chem. Abstr. 1972. V. 77. P. 127224.Schneider W. // Chem. Abstr. 1972. V. 77. P. 127224.Schneider W. // Chem. Abstr. 1971. V. 74. P. 12705.Schneider W. // Chem. Abstr. 1971. V. 74. P. 12705.Suzukamo G., Fukao M., Minobe M. // J. Chem. Lett. 1987. P. 585 – 588. https://doi.org/10.1246/cl.1987.585Suzukamo G., Fukao M., Minobe M. // J. Chem. Lett. 1987. P. 585 – 588. https://doi.org/10.1246/cl.1987.585Пат. 5849966 США // С. А. 1998. V. 130. Ref. 39662.Пат. 5849966 США // С. А. 1998. V. 130. Ref. 39662.Пат. 5981820 США // С. А. 1999. V. 131. Ref. 337513.Пат. 5981820 США // С. А. 1999. V. 131. Ref. 337513.Pillari S.M. // React. Kinet. Catal. Lett. 1994. V. 52. P. 35 – 41.Pillari S.M. // React. Kinet. Catal. Lett. 1994. V. 52. P. 35 – 41.Kim H.S., Lee S.Y., Lee H., Bae J.Y., Park S.J., Cheong M., Lee J.S., Lee C.-H. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 911 – 914.Kim H.S., Lee S.Y., Lee H., Bae J.Y., Park S.J., Cheong M., Lee J.S., Lee C.-H. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 911 – 914.Kabashima H., Tsuji H., Hattori H. // React. Kinet. Catal. Lett. 1996. V. 58. № 2. P. 255 – 259.Kabashima H., Tsuji H., Hattori H. // React. Kinet. Catal. Lett. 1996. V. 58. № 2. P. 255 – 259.Baba T., Endou T., Handa H., Ono Y. // J. Appl. Catal. A. 1993. V. 97. P. L19 – L23. https://doi.org/10.1016/0926-860X(93)80061-TBaba T., Endou T., Handa H., Ono Y. // J. Appl. Catal. A. 1993. V. 97. P. L19 – L23. https://doi.org/10.1016/0926-860X(93)80061-TПат. 6094925 Японии // С. А. 1985. V. 102. Ref. 160146.Пат. 6094925 Японии // С. А. 1985. V. 102. Ref. 160146.Cui C., Wang X., Ding Y. // Huagong Keji. 1998. V. 6. № 4. P. 35.Cui C., Wang X., Ding Y. // Huagong Keji. 1998. V. 6. № 4. P. 35.Ermakova A., Anaheles V.R., Ryzhikh O.N., Mirzoyan Z.A., Ismailov D.G. (Engl. Transl.) // Kin. Cat. 1986. V. 27. P. 1259 – 1265. [Ермакова А., Аншелес В.Р., Рыжих О.Н., Мирзоян Ж. A., Исмайлов Д.Г. // Кинетика и катализ. 1986. Т. 27. № 6. C. 1450 – 1456].Ermakova A., Anaheles V.R., Ryzhikh O.N., Mirzoyan Z.A., Ismailov D.G. (Engl. Transl.) // Kin. Cat. 1986. V. 27. P. 1259 – 1265. [Ермакова А., Аншелес В.Р., Рыжих О.Н., Мирзоян Ж. A., Исмайлов Д.Г. // Кинетика и катализ. 1986. Т. 27. № 6. C. 1450 – 1456].Shamsiev R.S., Danilov F.O. // Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.). 2017. V. 66. P. 395 – 400. [Шамсиев Р.С., Данилов Ф.О. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. P. 395 – 400]. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1746-3Shamsiev R.S., Danilov F.O. // Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.). 2017. V. 66. P. 395 – 400. [Шамсиев Р.С., Данилов Ф.О. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. P. 395 – 400]. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1746-3Shamsiev R.S., Danilov F.O., Morozova T.A. // Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.). 2017. V. 66. P. 401 – 408. [Шамсиев Р.С., Данилов Ф.О., Морозова Т.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. C. 401 – 408]. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1747-2Shamsiev R.S., Danilov F.O., Morozova T.A. // Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.). 2017. V. 66. P. 401 – 408. [Шамсиев Р.С., Данилов Ф.О., Морозова Т.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. C. 401 – 408]. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1747-2Zheng T., Stacchiola D., Poon H.C., Saldin D.K., Tysoe W.T. // Surface Science. 2004. V. 564. P. 71 – 78. https://doi.org/10.1016/j.susc.2004.06.148Zheng T., Stacchiola D., Poon H.C., Saldin D.K., Tysoe W.T. // Surface Science. 2004. V. 564. P. 71 – 78. https://doi.org/10.1016/j.susc.2004.06.148Calaza F., Gao F., Li Z., Tysoe W.T. // Surface Science. 2007. V. 601. P. 714 – 722. https://doi.org/10.1016/j.susc.2006.10.039Calaza F., Gao F., Li Z., Tysoe W.T. // Surface Science. 2007. V. 601. P. 714 – 722. https://doi.org/10.1016/j.susc.2006.10.039Ushakov N.V. // Russ. J. Appl. Chem. (Engl. Transl.). 2018. V. 91. №. 5. P. 728 – 745. [Ушаков Н.В. // Журнал прикладной химии. 2018. Т. 91. № 5. С. 631 – 650]. https://doi.org/10.1134/S1070427218050026Ushakov N.V. // Russ. J. Appl. Chem. (Engl. Transl.). 2018. V. 91. №. 5. P. 728 – 745. [Ушаков Н.В. // Журнал прикладной химии. 2018. Т. 91. № 5. С. 631 – 650]. https://doi.org/10.1134/S1070427218050026Zefirov N.S., Sokolov V.I. // Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.). 1967. V. 36. P. 87 – 100. [Зефиров Н.С., Соколов В.И. // Успехи химии. 1967. Т. 36. P. 243 – 268]. https://doi.org/10.1070/rc1967v036n02abeh001588Zefirov N.S., Sokolov V.I. // Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.). 1967. V. 36. P. 87 – 100. [Зефиров Н.С., Соколов В.И. // Успехи химии. 1967. Т. 36. P. 243 – 268]. https://doi.org/10.1070/rc1967v036n02abeh001588Schleyer P.v.R., Williams J.E., Blanchard K.R. // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. №. 8. P. 2377 – 2386. https://doi.org/10.1021/ja00711a030Schleyer P.v.R., Williams J.E., Blanchard K.R. // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. №. 8. P. 2377 – 2386. https://doi.org/10.1021/ja00711a030Benson S.W., Cruickshank F.R., Golden D.M., Haugen G.R., O'neal H.E., Rodgers A.S., Shaw R, Walsh R. // Chem. Rev. 1969. V. 69. V. 3. P. 279 – 324. https://doi.org/10.1021/cr60259a002Benson S.W., Cruickshank F.R., Golden D.M., Haugen G.R., O'neal H.E., Rodgers A.S., Shaw R, Walsh R. // Chem. Rev. 1969. V. 69. V. 3. P. 279 – 324. https://doi.org/10.1021/cr60259a002Hall Jr.H.K., Smith C.D., Baldt J.H. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. №. 10. P. 3197 – 3201. https://doi.org/10.1021/ja00791a022Hall Jr.H.K., Smith C.D., Baldt J.H. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. №. 10. P. 3197 – 3201. https://doi.org/10.1021/ja00791a022Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Petersson G. A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A., Bloino J., Janesko B. G., Gomperts R., Mennucci D., Hratchian H. P., Ortiz J. V., Izmaylov A. F., Sonnenberg J. L., Williams-Yang D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrewski V. G., Gao J., Rega N., Zheng D., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J. A. Jr., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Keith T,. Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Millam J. M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J. B., Fox D. J. // Gaussian 09, Revision A.02. / Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Petersson G. A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A., Bloino J., Janesko B. G., Gomperts R., Mennucci D., Hratchian H. P., Ortiz J. V., Izmaylov A. F., Sonnenberg J. L., Williams-Yang D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrewski V. G., Gao J., Rega N., Zheng D., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J. A. Jr., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Keith T,. Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Millam J. M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J. B., Fox D. J. // Gaussian 09, Revision A.02. / Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.Vessally E., Aryana S. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2016. V. 90. №. 1. P. 136 – 143. https://doi.org/10.1134/S003602441601009XVessally E., Aryana S. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2016. V. 90. №. 1. P. 136 – 143. https://doi.org/10.1134/S003602441601009XHandzlik J., Stosur M., Kochel A., Szymańska-Buzar T. // Inorganica Chim. Acta. 2008. V. 361. №2. P. 502 – 512. https://doi.org/10.1016/j.ica.2007.05.010Handzlik J., Stosur M., Kochel A., Szymańska-Buzar T. // Inorganica Chim. Acta. 2008. V. 361. №2. P. 502 – 512. https://doi.org/10.1016/j.ica.2007.05.010Szabo R., Le K. N., Kowalczyk T. // Sustainable Energy Fuels. 2021. V. 5. P 2335 – 2346. https://doi.org/10.1039/D1SE00041ASzabo R., Le K. N., Kowalczyk T. // Sustainable Energy Fuels. 2021. V. 5. P 2335 – 2346. https://doi.org/10.1039/D1SE00041AVessally E. // J. Iran. Chem. Soc. 2009. V. 6. P. 99 – 103.Vessally E. // J. Iran. Chem. Soc. 2009. V. 6. P. 99 – 103.Amir-Ebrahimi V., Rooney J. J. // Catal. Lett. 2009. V. 127. P. 20 – 24. https://doi.org/10.1007/s10562-008-9719-7Amir-Ebrahimi V., Rooney J. J. // Catal. Lett. 2009. V. 127. P. 20 – 24. https://doi.org/10.1007/s10562-008-9719-7Осокин Ю.Г., Михайлов В.А., Зубович И.А., Фельдблюм В.Ш. // Доклады АН СССР. 1975. Т. 220. № 4. С. 851 – 853.Осокин Ю.Г., Михайлов В.А., Зубович И.А., Фельдблюм В.Ш. // Доклады АН СССР. 1975. Т. 220. № 4. С. 851 – 853.Bermeshev M.V., Antonova T.N., Shangareev D.R., Danilova A.S., Pozharskaya N.A. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2018. V. 58. № 10. P. 869 – 875. [Бермешев М.В., Антонова Т.Н., Шангареев Д.Р., Данилова А.С., Пожарская Н.А. // Нефтехимия. 2018. Т. 58. С. 580 – 587]. https://doi.org/10.1134/S0028242118050039Bermeshev M.V., Antonova T.N., Shangareev D.R., Danilova A.S., Pozharskaya N.A. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2018. V. 58. № 10. P. 869 – 875. [Бермешев М.В., Антонова Т.Н., Шангареев Д.Р., Данилова А.С., Пожарская Н.А. // Нефтехимия. 2018. Т. 58. С. 580 – 587]. https://doi.org/10.1134/S0028242118050039Vereshchagina N.V., Antonova T.N., Il'In A.A., Chirkova Z.V. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2016. V. 56. № 1. P. 38 – 43 [Верещагина Н. В., Антонова Т. Н., Ильин А. А., Чиркова Ж. В. // Нефтехимия. 2016. Т. 56. № 1. С. 46 – 51] https://doi.org/10.7868/S0028242115060192.Vereshchagina N.V., Antonova T.N., Il'In A.A., Chirkova Z.V. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2016. V. 56. № 1. P. 38 – 43 [Верещагина Н. В., Антонова Т. Н., Ильин А. А., Чиркова Ж. В. // Нефтехимия. 2016. Т. 56. № 1. С. 46 – 51] https://doi.org/10.7868/S0028242115060192.Liu G., Mi Z., Wang Li, Zhang X. // Ind. Eng. Chem. Res. 2005. V. 44. P. 3846 – 3851. https://doi.org/10.1021/ie0487437Liu G., Mi Z., Wang Li, Zhang X. // Ind. Eng. Chem. Res. 2005. V. 44. P. 3846 – 3851. https://doi.org/10.1021/ie0487437Zamalyutin V.V., Katsman E.A., Flid V.R. // Pet. Chem. 2023. V. 63. P. 277 – 288. https://doi.org/10.1134/S0965544123010073Zamalyutin V.V., Katsman E.A., Flid V.R. // Pet. Chem. 2023. V. 63. P. 277 – 288. https://doi.org/10.1134/S0965544123010073Zou J.-J., Zhang X., Kong J., Wang L. Zou J.-J., Zhang X., Kong J., Wang L. // Fuel. 2008. V. 87. P. 3655 – 3659. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2008.07.006.Zou J.-J., Zhang X., Kong J., Wang L. Zou J.-J., Zhang X., Kong J., Wang L. // Fuel. 2008. V. 87. P. 3655 – 3659. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2008.07.006.Skála D., Hanika J. // Petroleum and Coal. 2003. V. 45. P. 105 – 108.Skála D., Hanika J. // Petroleum and Coal. 2003. V. 45. P. 105 – 108.Liu G.Z., Mi Z.T., Wang L., Zhang X.W., Zhang S. T. // Ind. Eng. Chem. Res. 2006. V. 45. P. 8807 – 8814. https://doi.org/10.1021/ie060660yLiu G.Z., Mi Z.T., Wang L., Zhang X.W., Zhang S. T. // Ind. Eng. Chem. Res. 2006. V. 45. P. 8807 – 8814. https://doi.org/10.1021/ie060660yLiu G., Zhang X., Wang L., Zhang S., Mi Z. // Chem. Eng. Sci. 2008. V. 63. P. 4991 – 5002. https://doi.org/10.1016/j.ces.2008.03.008.Liu G., Zhang X., Wang L., Zhang S., Mi Z. // Chem. Eng. Sci. 2008. V. 63. P. 4991 – 5002. https://doi.org/10.1016/j.ces.2008.03.008.Popov Yu.V., Mokhov V.M., Nebykov D.N., Latyshova S.E., Shcherbakova K.V., Panov A.O. // Kin. Cat. 2018. V. 59. P. 444 – 449. https://doi.org/10.1134/S0023158418040109.Popov Yu.V., Mokhov V.M., Nebykov D.N., Latyshova S.E., Shcherbakova K.V., Panov A.O. // Kin. Cat. 2018. V. 59. P. 444 – 449. https://doi.org/10.1134/S0023158418040109.Campelo J.M., Garcia A., Luna D., Marinas J.M. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1984, V. 80. P. 659 – 668. https://doi.org/10.1039/f19848000659.Campelo J.M., Garcia A., Luna D., Marinas J.M. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1984, V. 80. P. 659 – 668. https://doi.org/10.1039/f19848000659.Berenblyum A.S., Katsman E.A., Al-Wadhaf H.A. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2015. V. 55. № 2. P. 118 – 126. [Беренблюм А. С., Аль-Вадхав Х. А., Кацман Е. А. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 2. С. 125 – 133].Berenblyum A.S., Katsman E.A., Al-Wadhaf H.A. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2015. V. 55. № 2. P. 118 – 126. [Беренблюм А. С., Аль-Вадхав Х. А., Кацман Е. А. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 2. С. 125 – 133].Силина И.С., Кацман Е.А., Трегер Ю.А., Розанов В.Н., Исхакова Л.Д., Ермаков Р.П., Колташев В.В., Брук Л.Г. // Тонкие химические технологии. 2017. Т. 12. № 2. С. 50 – 61.Силина И.С., Кацман Е.А., Трегер Ю.А., Розанов В.Н., Исхакова Л.Д., Ермаков Р.П., Колташев В.В., Брук Л.Г. // Тонкие химические технологии. 2017. Т. 12. № 2. С. 50 – 61.Куттубаев С.Н., Рахимов М.Н., Павлов М.Л., Басимова Р.А. Кутепов Б.И. // Нефтегазовое дело. 2012. № 4. P. 165Куттубаев С.Н., Рахимов М.Н., Павлов М.Л., Басимова Р.А. Кутепов Б.И. // Нефтегазовое дело. 2012. № 4. P. 165

The authors declare that there are no conflicts of interest present.