References

catal

Катализ в промышленности

Kataliz v promyshlennosti

1816-03872413-6476

LLC "KALVIS"

catal-1089

Research Article

БИОТОПЛИВО

BIOFUELS

Каталитическая конверсия биоэтанола в углеводородные топлива

Catalytic conversion of bioethanol to hydrocarbon fuels

Третьяков

В. Ф.

Tret’yakov

V. F.

ctls@kalvis.ru

Макарфи

Ю. И.

Makarfi

Yu. I.

ctls@kalvis.ru

Третьяков

К. В.

Tretyakov

K. V.

ctls@kalvis.ru

Французова

Н. А.

Frantsuzova

N. A.

ctls@kalvis.ru

Талышинский

Р. М.

Talishinskiy

R. M.

ctls@kalvis.ru

Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН, МоскваРоссияTopchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences, MoscowRussian Federation

Московская академия тонкой химической технологии им. М.В. ЛомоносоваРоссияLomonosov Moscow Academy of Fine Chemical TechnologyRussian Federation

2010

20122024

051132

2024

LLC "KALVIS"

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNotice

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/1089

Рассмотрены аспекты получения углеводородов из биоэтанола на основе новых цеолитсодержащих катализаторов. Разработана гибкая технология конверсии биоэтанола в моторные топлива, олефины и ароматические углеводороды – важные продукты для нефтехимии. Проанализированы экономические и экологические перспективы замены нефтяных топлив альтернативными. Предложена схема механизма, позволяющая целенаправленно управлять процессом конверсии биоэтанола. Исследована возможность гидрирования жидкой фракции, полученной из биоэтанола и содержащей ароматические углеводороды, с целью производства углеводородных топлив разного назначения. Получен образец реактивного синтетического топлива, отвечающего Техническим требованиям к синтетическому углеводородному авиационному топливу для газотурбинных двигателей.

Hydrocarbon production from bioethanol by newly developed zeolite catalysts is considered. Flexible technology of bioethanol conversion to motor fuel, olefins and aromatics – important products for the petrochemical industry, is developed. Economic and environmental perspectives of petroleum fuels replacement with an alternative fuels is analyzed. Scheme of the mechanism that allows to purposefully control the process of bioethanol conversion is offered. Hydrogenation of the ethanol liquid fraction, containing aromatic hydrocarbons, for the different hydrocarbon fuels production is studied. The sample of reactive synthetic fuel for aircraft gas turbine engines is received.

биоэтанолароматические углеводородыэтилентопливобензинэкологияцеолитHZSM-5

bioethanolaromatic hydrocarbonsethylenefuelgasolineEcologyzeolite HZSM-5

References1

Dürre P. // J. Biotechnol.Vol. 2. № 12. 2007. Р. 1525.

Qureshi N., Ezeji T.C. // Biofuels, Bioprod. Bioref. Vol. 2. № 4. 2008. Р. 319.

Festel G.W. // Chem. Eng. Technol. 2008. Vol. 31. № 5. Р. 715.

Kruse A., Biofuels, Bioprod. Bioref. 2008. Vol. 2. Р. 415.

Maki-Arvela P., Holmbom B., Salmi T., Murzin D.Yu. // Catal.Rev. 2007. Vol. 49. Р. 197.

Murzin D.Yu., Mäki-Arvela P., Salmi T., Holmbom B. // Chem. Eng. Technol. 2007. Vol. 30. № 5. Р. 569.

Corma A., Iborra S., Velty A. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. Р. 2411.

Huber G.W., Iborra S., Corma A. // Chem. Rev. 2006. Vol. 106. № 9. Р. 4044.

Zhao Z. // Ind. Eng. Chem. Res. 2006. Vol. 45. № 20. Р. 6874.

Dias Q. J.M., Alvim-Ferraz M.C.M., Almeida M.F. // Energy Fuels. 2008. Vol. 22. № 6. Р. 3889.

Allen C.A.W., Watts K.C., Ackman R.G. // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1999. Vol. 76. № 3. Р. 317.

Hossain A.B.M.S., Salleh A., Boyce A.N. et al. // Amer. J. Biochem. Biotech. 2008. Vol. 4. № 3. Р. 250.

Hara M. // ChemSusChem. 2009. Vol. 2. Р. 129.

Canakci M., Van Gerpen J. // Trans ASAE. 2003. Vol. 46. Р. 945.

Cao F., Chen Y., Zhai F. et al. // Biotech. Bioeng. 2008. Vol. 101. № 1. Р. 93.

Kulkarni M.G., Gopinath R., Meher L.C., Dalai A.K. // Green Chem. 2006. Vol. 8. Р. 1056.

Aimaretti N., Manuale D.L., Mazzieri V.M. et al. // Energy Fuels. 2009. Vol. 23. № 2. Р. 1076.

Pinnarat T., Savage P.E. // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. Vol. 47. № 18. Р. 6801.

Fjerbaek L., Christensen K.V., Norddahl B. // Biotech. Bioeng. 2009. Vol. 102. № 5. Р. 1298.

Haas M.J., McAloon A.J., Yee W.C., Foglia T.A. // Bioresour. Technol. 2006. Vol. 97. № 4. Р. 671.

Behzadi S., Farid M.M. // Asia-Pac. J. Chem. Eng. 2007. Vol. 2. Р. 480.

Snare M., Kubickova I., Maki-Arvela P. et al. // Ind. Eng. Chem. Res. 2006. Vol. 45. Р. 5708.

Maki-Arvela P., Kubickova I., Snare M. et al. // Energy Fuels. 2007. Vol. 21. № 1. Р. 30.

Twaiq F.A., Zabidi N.A.M., Bhatia S. // Ind. Eng. Chem. Res. 1999. Vol. 38. № 9. Р. 3230.

Siswanto D.Y., Salim G.W., Wibisono N. et al. // ARPN J. Eng. Appl. Sci. 2008. Vol. 3. № 6. Р. 42.

Basso L.C., de Amorim H.V., de Oliveira A.J., Lopes M.L. // FEMS Yeast Research. 2008. Vol. 8. № 7. Р. 1155.

Larsen J., Østergaard Petersen M., Thirup L. et al // Chem. Engineer. Tech. 2008. Vol. 31. № 5. Р. 765.

Petrou E.C., Pappis C.P. // Energy Fuels. 2009. Vol. 23. № 2. Р. 1055.

Sassner P., Galbe M., Zacchi G. // Biomass Bioenergy. 2008. Vol. 32. № 5. Р. 422.

http://www.marketresearchanalyst.com/2008/01/26/world-ethanol-production-forecast-2008-2012/.

Dornburg V., Hermann B.G., Patel M.K. // Environ. Sci. Technol. 2008. Vol. 42. № 7. Р. 2261.

Biofuels, Bioproduction // Bioref. 2009. Vol. 3. Р. 7.

http://www.sriconsulting.com/PEP/Public/Reports/Phase_2007/RP235/.

Banholzer W.F., Watson K.J., Jones M.E. // Chem. Eng. Prog. 2008. Vol.104. № 3. Р. 7.

Ashley M. // INGENIA. 2006. 29 Dec. Р. 46.

Inui K., Kurabayashi T., Sato S. // Appl. Catal. A. 2002. Vol. 237. Р. 53.

Fawcett C.R., Tuck M.W.M., Rathmell C., Colley S.W. // WO 0020375. 2000.

Li X., Iglesia E. // Chem. Eur. J. 2007. Vol. 13. P. 9324.

Obana Y ., Uchida H., Sano K. // WO 2000061535. 2000.

Sim J.H., Kamaruddin A.H., Long W.S., Najafpour G. // Enzyme Microbial Tech. 2007. Vol. 40. № 5. Р. 1234.

Bailey B., Eberhardt J., Goguen S., Erwin J. // Diethyl ether (DEE) as a renewable diesel fuel, SAE Transaction 972978.1997.

Sneesby M.G., Tadé M.O., Datta R., Smith T.N. // Ind. Eng. Chem. Res. 1997. Vol. 36. № 5. Р. 1855.

Mehlman M.A. // Amer. J. Ind. Med. 2001. Vol. 39. № 5. Р. 505.

Plentz Meneghetti S.M., Meneghetti M.R., Wolf C.R. et al. // J. Amer. Oil Chem. Soc. 2006. Vol. 83. № 9. Р. 819.

Kalscheuer R., Stölting T., Steinbüchel A. // Microbiology. 2006. Vol. 152. № 9. Р. 2529.

Bernardes O.L., Bevilaqua J.V., Leal M.C.M.R. et al. // Appl. Biochem. Biotech. 2007. Vol. 137. Р. 105.

Bhattacharyya S.K., Avasthi B.N. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev., 1963, 2 (1), pp 45—51.

Haveren J. van, Scott E.L., Sanders J. // Biofuels, Bioproduction, Bioref. 2008. Vol. 2. Р. 41.

Weissermel K., Arpe H.-J. Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates. Wiley-VCH. 2003.

Vijayaraghavan V.R., Raj K.J.A. // J. Molec. Catal. A. 2004. Vol. 207. № 1. Р. 41.

Parikh P.A., Subrahmanyam N., Bhat Y.S., Halgeri A.B. // Ind. Eng. Chem. Res. 1992. Vol. 31. № 4. Р. 1012.

Das J., Halgeri A.B. // Catal. Surv. Asia. 2003. Vol. 7. № 1. Р. 3.

Derouane E.G., Nagy J.B., Dejaifve P. et al. // J. Catal. 1978. Vol. 53. Р. 40.

Oudejans J.C., Oosterkamp P.F. van den, Bekkum H. van. // Appl. Catal. 1982. Vol. 3. Р. 109.

Nayak V.S., Choudhary V.R. // J. Catal. 1983. Vol. 81. Р. 26.

Nayak V.S., Choudhary V.R. // Appl. Catal. 1984. Vol. 9. Р. 251.

Choudhary V.R., Nayak V.S. // Zeolites. 1985. Vol. 5. Р. 325.

Choudhary S.D. Sansare // Appl. Catal. 1984. Vol. 10. Р. 147.

Chaudhuri S.N., Halik C., Lercher J.A. // 1990. J. Molec. Catal. Vol. 62. Р. 289.

Whitcraft D., Verykios X.E., Mutharasan R. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1983. Vol. 22. Р. 452.

Aldridge G.A., Verykios X.E., Mutharasan R. // Ind. Eng. Chem. Proc. Des. Dev. 1984. Vol. 23. Р. 733.

Costa E., Ugulna A., Aguado J., Hernandez P.J. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1985. Vol. 24. Р. 239.

Vestberg T., Landberg L-E. // Acta Acad. Aboensis B. 1985. Vol. 45. № 2. Р. 1.

Mao R. le van, Levesque P., McLaughlin G., Dao L.H. // Appl. Catal. 1987. Vol. 34. Р. 163.

Mao R. le van, Nguyen T.M., McLaughlin G.P. // Appl. Catal. 1989. Vol. 48. Р. 265.

Mao R. le van, Nguyen T.M., Yao J. // Appl. Catal. 1990. Vol. 61. Р. 161.

Nguyen T.M., Mao R. le van // Appl. Catal. 1990. Vol. 58. Р. 119.

Tynjala P., Pakkanen, T.T. Mustamaki S. // J. Phys. Chem. B 102. 1998. Р. 5280.

Moser W.R., Thompson R.W., Chiang C.-C., Tong H. // J. Catal. 1989. Vol. 117. Р. 19.

Moser W.R., Chiang C.-C., Thompson R.W. // J. Catal. 1989. Vol. 115. Р. 532.

Aronson M.T., Gorte R.J., Farneth W.E. // J. Catal. 1986. Vol. 98. Р. 434.

Aronson M.T., Gorte R.J., Farneth W.E. // J. Catal. 1987. Vol. 105. Р. 455.

Kondo J., Ito K., Yoda E. et al. // J. Phys. Chem. B. 2005. Vol. 109. Р. 10969.

Novakova J., Kubelkova L., Dolejsek Z. // J. Molec. Catal. 1988. Vol. 45. Р. 365.

Schulz J., Bandermann F. // Chem. Eng. Tech. 1994. Vol. 17. Р. 179.

Bun S., Nishiyama S., Tsuruya S., Masai M. // Appl. Catal. 1990. Vol. 59. Р. 13.

Schulz J., Bandermann F. // Chem. Eng. Technol. 1993. Vol. 16. Р. 332.

Ingram C.W., Lancashire R.J. // Catal. Lett.1995. Vol. 31. Р. 395.

Aguayo A.T., Gayubo A.G., Tarrio A.M. et al. // J. Chem. Tech. Biotech. 2002. Vol. 77. Р. 211.

Gayubo A.G., Tarrio A.M., Aguayo A.T. et al. // Ind. Eng. Chem. Res. 2001. Vol. 40. Р. 3467.

Gayubo A.G., Aguayo A.T., Atutxa A. et al. // Energy & Fuels. 2004. Vol. 18. Р. 1640.

Aguayo A.T., Gayubo A.G., Atutxa A. et al. // Catal. Today. 2005. Vol. 107—108. Р. 410.

Machado N.R.C.F., Calsavara V., Astrath N.G.C. et al. // Fuel. 2005. Vol. 84. Р. 2064.

Machado N.R.C.F., Calsavara V., Astrath N.G.C. et al. // Appl. Catal. A. 2006. Vol. 311. Р. 193.

Calsavara V., Baesso V.L., Camargo N.R.C.F. // Fuel. 2008. Vol. 87. № 8—9. Р. 1628.

Széchényi A., Barthos R., Solymosi F. // Catal. Lett. 2006. Vol. 110. № 1—2. Р. 85.

Barthos R., Széchényi A., Solymosi F. // J. Phys. Chem. B. 2006. Vol. 110. № 43. Р. 21816.

Johansson R., Hruby S.L., Rass-Hansen J., Christensen C.H. // Catal. Lett. 2009. Vol. 127. Р. 1.

Третьяков В.Ф., Мастюнина Т.Н., Лермонтов А.С., Бурдейная Т.Н. // Катализ в промышленности. 2006. Т. 2. № 4. С. 12.

Третьяков В.Ф., Лермонтов А.С., Макарфи Ю.И. и др. // Химия и технология топлив и масел. 2008. Т. 44. № 6. С. 30.

Pat. 3.894.107 (USA). S.A. Butter, A.T. Jurewicz, W.W. Kaeding. 1975.

Pat. 3.928.483 (USA). C.D.Chang, A.J. Silvestri, R.L. Smith. 1975.

Pat. 4.138.440 (USA). C.D. Chang, S.M. Jacob, A.J. Silvestri. 1979.

Pat. 4.550.217(USA). K.R. Graziani, A.V. Sapre. 1985.

Pat. 4.690.903 (USA). N.Y. Chen, J.N. Miale. 1987.

Pat. 5.001.292 (USA). M.N. Harandi, H. Owen. 1991.

Pat. 4.621.164 (USA). M.M. Chang, G.T. Tsao, A.W. Anderson. 1986.

Pat. 4.698.452 (USA). R. Le Van Mao, L.H. Dao. 1987.

Pat. 5.545.791 (USA). S. Sakuma, K. Atsumi, A. Inose, H. Koyama. 1996.

100

Pat. 6.323.383 (USA). T. Tsuchida, K. Atsumi, S. Sakuma, T. Inui. 2001.

101

Pat. 0022640 (EP). J.R. Anderson, R.A. Rajadhayaksha, D.E. Weiss, T. Mole, K.G. Wilshier, J.A. Whiteside. 1981.

102

Pat. 2901804 (FR). V. Coupard, S. Maury, F. Capuano, M. Bengrine. 2007.

103

Пат. 2220941 (РФ). М.В. Цодиков, В.Я. Кугель, Ф.А. Яндиева, Е.В. Сливинский, Н.А. Платэ, В.П. Мордовин, И.И. Моисеев, А.Е. Гехман. 2002.

104

Пат. 2.33.719 (РФ). В.И. Ерофеев, В.Ф. Третьяков, Л.М. Коваль, Н.В. Тихонова, А.С. Лермонтов, Т.Н. Бурдейная. 2007.

105

А.с. 1527154 (РФ). Способ получения высококремнеземного цеолита ZSM-5/ В.И. Ерофеев, Н.В. Антонова, Ю.В. Рябов, Л.Л. Коробицына. 1987.

106

Брек Д. Цеолитные молекулярные сита. М.: Мир, 1976.

107

Кислюк М.У., Розанов В.В. Термопрограммированная десорбция и термопрограммированная реакция — методы изучения кинетики и механизма гетерогенных каталитических процессов // Кинетика и катализ. 1995. Т. 36. № 1. С. 89.

108

Ющенко В.В., Захаров А.Н., Романовский П.В. О применении метода ТПД к исследованию кислотных свойств ВКЦ // Кинетика и катализ. 1986. Т. 27. №. 2. С. 474.

109

Ющенко В.В. Расчет спектров кислотности катализаторов по данным термопрограммированной десорбции аммиака // ЖФХ. 1997. Т. 71. № 4. С. 628.

110

Lucke B., Martin A., Gunschel H., Nowak S. // Microporous and Mesoporous Materials. 1999. Vol. 29. P. 145.

111

Коваль Л.М., Гайворонская Ю.И. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1999. Т. 42. Вып. 6. С. 121.

112

Ерофеев В.И., Трофимова А.С., Коваль Л.М., Рябов Ю.В. // ЖПХ. 2000. Т. 73. Вып. 12. С. 1969.

113

Makarfi Y.I. The potentials of Bio-Energy in the Nigerian Energy Sector // Proceedings of the 1st National Engineering Technology Conference (NETeC2008), Zaria, 1st–4th april 2008. Book of proceedings. P. 21.

114

Makarfi Y.I. Bioethanol conversion on zeolite catalyst: effect of water to ethanol ratio // XVIII International Conference on Chemical Reactors CHEMREACTOR-18., Malta, 29 th september-3-d оctober 2008.: abstracts. Р. 477.

115

Makarfi Y.I. Ethanol Conversion to toluene over HZSM-5 // 21st NAM, San Francisco California. June 7—12, 2009: abstracts. P. 34.

116

Tretyakov V. Ph. Formation of alkyl benzenes during ethanol conversion over HZSM-5 Zeolites // VIII international Conference, Mechanisms of catalytic reactions. Novosibirsk Russia, June 29-july 2, 2009: book of abstracts. Vol. 2. P. 74.

117

Makarfi Y.I. Effects of temperature and speed velocity on product distribution of ethanol conversion over HZSM-5 zeolites // 42nd IUPAC world chemistry congress, Glasgow 2—7 th August, 2009: abstracts. P. 432.

118

Макарфи Ю.И., Трушин А.А., Третьяков В.Ф. Распределение газовых продуктов при конверсии этанола на цеолитных катализаторах // I Международная конференция Российского химического общества им. Д.И. Менделеева. Ресурсо- и энергосберегающие технологии в химической и нефтехимической промышленности, Москва, 2009. С. 48.

119

Макарфи И.Ю. Конверсия этанола и водноэтанольных смесей на промышленном катализаторе HZSM-5 // Вестник МИТХТ. 2009. Т. 4. № 5. С. 52.

120

Makarfi Y.I. Conversion of Bioethanol over zeolites // Chemical Engineering Journal. 2009. Vol. 154. Р 396.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.