catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"catal-222Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYСПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИС-МЕТИЛТЕТРАГИДРОФТАЛЕВОГО АНГИДРИДАMETHODS FOR SYNTHESIS OF CIS-METHYLTETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDEГогинЛ. Л.GoginL. L.gogin@catalysis.ruЖижинаЕ. Г.ZhizhinaE. G.

д-р. хим. наук, ведущий науч. сотрудник. Тел.: (383) 326-95-85

zhizh@catalysis.ruПайЗ. П.PaiZ. P.

д-р. техн. наук, зав. лабораторией. Тел.: (383) 326-95-67

zpai@catalysis.ruИнститут катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, г. НовосибирскРоссия201421072015061723Copyright © LLC "KALVIS", 20152015LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/222

Проанализированы возможные (в том числе каталитические) способы получения цис-метилтетрагидрофталевого ангидрида (цис-МТГФА) – отвердителя эпоксидных смол. В качестве наиболее перспективного промышленного способа получения цис-МТГФА выбран метод его синтеза из изопрена и малеинового ангидрида по реакции Дильса – Альдера. Для реализации промышленного производства цис-МТГФА в России необходимо создание собственного производства малеинового ангидрида. 

The review analyzes possible (including catalytic) processes for the synthesis of cis-methyltetrahydrophthalic anhydride (cis-MTGFA) – a curing agent for epoxy resins. It is concluded that the most promising industrial method of producing cis-MTGFA is its synthesis from isoprene and maleic anhydride by the Diels – Alder reaction. It is noted that for the industrial production of cis-MTGFA, Russia needs to establish domestic production of maleic anhydride. 

метилтетрагидрофталевый ангидридспособы полученияmethyltetrahydrophthalic anhydridemethods of preparationReferencesа) Cyclohexane. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2007. Vol. Р.; б) Phenols. In: Ullmann’s Encyclopedia of Chemistry. 2007. Vol. P.а) Cyclohexane. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2007. Vol. Р.; б) Phenols. In: Ullmann’s Encyclopedia of Chemistry. 2007. Vol. P.Бобова Т.А., Шетнев А.А., Кулешова Е.С., Колобов А.В., Овчинников К.А., Плахтинский В.В. // Химия и химическая технология. 2011. Т. 54. № 11. С. 44—45.Бобова Т.А., Шетнев А.А., Кулешова Е.С., Колобов А.В., Овчинников К.А., Плахтинский В.В. // Химия и химическая технология. 2011. Т. 54. № 11. С. 44—45.Мошинский Л. Эпоксидные смолы и отвердители. Тель-Авив: Аркадия пресс ЛТД, 1995.Мошинский Л. Эпоксидные смолы и отвердители. Тель-Авив: Аркадия пресс ЛТД, 1995.Исследование отечественного рынка и производства производных бензолдикарбоновых кислот. Отчет НИИТЭХИМ. М., 2012 .Исследование отечественного рынка и производства производных бензолдикарбоновых кислот. Отчет НИИТЭХИМ. М., 2012 .Химическая энциклопедия. М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. Т. 5.Химическая энциклопедия. М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. Т. 5.Hudlicky M. Reduction in organic chemistry. Ellis Horwood Limited: N-Y, 1984.Hudlicky M. Reduction in organic chemistry. Ellis Horwood Limited: N-Y, 1984.Van der Steen P.J., Sholten J.J.F. // Appl. Catalysis. 1990. Vol. 58. P. 281—289.Van der Steen P.J., Sholten J.J.F. // Appl. Catalysis. 1990. Vol. 58. P. 281—289.Van der Steen P.J., Sholten J.J.F. // Appl. Catalysis. 1990. Vol. 58. P. 291—304.Van der Steen P.J., Sholten J.J.F. // Appl. Catalysis. 1990. Vol. 58. P. 291—304.Struijk J., Sholten J.J.F. // Appl. Catalysis. 1990. Vol. 62. P. 151— 159.Struijk J., Sholten J.J.F. // Appl. Catalysis. 1990. Vol. 62. P. 151— 159.Struijk J., Sholten J.J.F. // Appl. Catalysis A: General. 1992. Vol. 82. P. 277—287.Struijk J., Sholten J.J.F. // Appl. Catalysis A: General. 1992. Vol. 82. P. 277—287.Struijk J., d’Angremond M., Lucas-de Regt W.J.M., Scholten J.J.F. // Appl. Catalysis A: General. 1992. Vol. 83. P. 263—295.Struijk J., d’Angremond M., Lucas-de Regt W.J.M., Scholten J.J.F. // Appl. Catalysis A: General. 1992. Vol. 83. P. 263—295.Struijk J. , Moene R., van der Kamp T., Scholten J.J.F. // Appl. Catalysis A: General. 1992. Vol. 89. P. 77—102.Struijk J. , Moene R., van der Kamp T., Scholten J.J.F. // Appl. Catalysis A: General. 1992. Vol. 89. P. 77—102.Soede M., van de Sandt E. J.A.X., Makkee M., Scholten J.J.F. // Studies in Surface Sciences and Catalysis. 1993. Vol. 78. P. 345— 352.Soede M., van de Sandt E. J.A.X., Makkee M., Scholten J.J.F. // Studies in Surface Sciences and Catalysis. 1993. Vol. 78. P. 345— 352.Zhao Y., Zhou J., Zhang J., Li D., Wang S. // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. Vol. 47. № 14. P. 4641—4647.Zhao Y., Zhou J., Zhang J., Li D., Wang S. // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. Vol. 47. № 14. P. 4641—4647.Liu Sh., Liu Z, Zhao Sh., Wu Y., Wang Z, Yuan P. // J. of Natural Gas Chemistry. 2006. Vol. 15. P. 319—326.Liu Sh., Liu Z, Zhao Sh., Wu Y., Wang Z, Yuan P. // J. of Natural Gas Chemistry. 2006. Vol. 15. P. 319—326.Carretero-Gonzalez J., Lуpez J.M., Barbero M.A., Ramos I., Ruiz A. // J. of Nanoscience and Nanotechnology. 2007. Vol. 7. № 12. P. 4391—4401.Carretero-Gonzalez J., Lуpez J.M., Barbero M.A., Ramos I., Ruiz A. // J. of Nanoscience and Nanotechnology. 2007. Vol. 7. № 12. P. 4391—4401.Кочетков Н.К. (ред.). Общая органическая химия. М.: Мир, 1985.Кочетков Н.К. (ред.). Общая органическая химия. М.: Мир, 1985.Бобова Т.А., Шетнев А.А., Кулешова Е.С., Колобов А.В., Красовская Г.Г., Плахтинский В.В. // Химия и химическая технология. 2013. Т. 56. № 8. С. 11—12.Бобова Т.А., Шетнев А.А., Кулешова Е.С., Колобов А.В., Красовская Г.Г., Плахтинский В.В. // Химия и химическая технология. 2013. Т. 56. № 8. С. 11—12.Пат. 2459815 РФ. Способ получения производных 1-цик-логексен-1,2-дикарбоновых кислот / Бобова Т.А., Шетнев А.А., Кулешова Е.С., Колобов А.В., Борисов П.В., Плахтинский В.В. Дата публ. 27.08.2012.Пат. 2459815 РФ. Способ получения производных 1-цик-логексен-1,2-дикарбоновых кислот / Бобова Т.А., Шетнев А.А., Кулешова Е.С., Колобов А.В., Борисов П.В., Плахтинский В.В. Дата публ. 27.08.2012.Wilkening D., Mundy B.F. // Synt. Cоmmunication. 1984. Vol. 14. № 3. P. 227—230.Wilkening D., Mundy B.F. // Synt. Cоmmunication. 1984. Vol. 14. № 3. P. 227—230.А.с. 1373320 СССР. Метод производства 4-метилфталевого ангидрида / Телшоу Дж. Дата публ. 7.02.1988.А.с. 1373320 СССР. Метод производства 4-метилфталевого ангидрида / Телшоу Дж. Дата публ. 7.02.1988.Pat. 102977061 China. Method for producing liquid methylhexahydrophthalic anhydride / Wang Yekang. Pub. date 20.03.2013.Pat. 102977061 China. Method for producing liquid methylhexahydrophthalic anhydride / Wang Yekang. Pub. date 20.03.2013.Смит В.А., Дильман А.Д. Основы современного органического синтеза. М.: Лаборатория знаний: Бином, 2009.Смит В.А., Дильман А.Д. Основы современного органического синтеза. М.: Лаборатория знаний: Бином, 2009.McMurry J.E. // Chem. Rev. 1989. Vol. 89. P. 1513—1524.McMurry J.E. // Chem. Rev. 1989. Vol. 89. P. 1513—1524.Takai K. // Comprehensive Organometallic Chemistry III. 2007. Vol. 11. P. 39—55.Takai K. // Comprehensive Organometallic Chemistry III. 2007. Vol. 11. P. 39—55.Pindur U., Lutz G., Otto C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. P. 741—751.Pindur U., Lutz G., Otto C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. P. 741—751.Meuzelaar G.J., Maat L., Sheldon R.A., Kozhevnikov I.V. // Catalysis Letters. 1997. Vol. 45. P. 249—251.Meuzelaar G.J., Maat L., Sheldon R.A., Kozhevnikov I.V. // Catalysis Letters. 1997. Vol. 45. P. 249—251.Гогин Л.Л., Жижина Е.Г., Пай З.П. // Химия в интересах устойчивого развития. 2013. Т. 21. С. 123—127.Гогин Л.Л., Жижина Е.Г., Пай З.П. // Химия в интересах устойчивого развития. 2013. Т. 21. С. 123—127.Bischoff S., Kasper F. / /J. Prakt. Chem. 1986. Vol. 328. P. 449—451.Bischoff S., Kasper F. / /J. Prakt. Chem. 1986. Vol. 328. P. 449—451.Olah G.A., Iyer P.S., Prakash G.K.S. // Synthesis. 1986. P. 513— 514.Olah G.A., Iyer P.S., Prakash G.K.S. // Synthesis. 1986. P. 513— 514.Laszlo P., Lucchetti J. // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. P. 2147— 2149.Laszlo P., Lucchetti J. // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. P. 2147— 2149.Pagni R.M. // Tetrahedron. 1993.Vol. 49. P. 6743—6747.Pagni R.M. // Tetrahedron. 1993.Vol. 49. P. 6743—6747.Veselovsky V.V. // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. P. 175—176.Veselovsky V.V. // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. P. 175—176.Pindur V., Haber M. // Heterocycles.1991.Vol. 32. P. 1463—1466.Pindur V., Haber M. // Heterocycles.1991.Vol. 32. P. 1463—1466.Pat. 0106968 EP. Process for the preparation of isomers of 4-methyltetrahydrophthalic-acid derivatives and/or tetrahydrophthalic-acid derivatives, particularly of their anhydrides / Huels Chemische Werke AG. Pub. date 02.05.1984.Pat. 0106968 EP. Process for the preparation of isomers of 4-methyltetrahydrophthalic-acid derivatives and/or tetrahydrophthalic-acid derivatives, particularly of their anhydrides / Huels Chemische Werke AG. Pub. date 02.05.1984.Pat. 960012211 Korea. Process for producing methyltetrahydro-phthalic anhydride / New Japan Chemical KK. Pub. date 16.09.1996.Pat. 960012211 Korea. Process for producing methyltetrahydro-phthalic anhydride / New Japan Chemical KK. Pub. date 16.09.1996.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.