Сложные эфиры жирных кислот (ЖК) и полиэтиленгликоля-400 (ПЭГ) – ценные поверхностно-активные соединения, получаемые химическим методом. В данной работе показана возможность замены химического синтеза полиэтиленгликолевых эфиров на ферментативный, реализуемый в более мягких условиях, по более простой и экологически более безопасной технологии. Основными препятствиями для ферментативного катализа в системе ПЭГ и высших жирных кислот являются высокая вязкость ПЭГ и низкая растворимость ЖК в воде. Эти проблемы решены подбором органических сред и других условий проведения процесса, осуществляемого панкреатической липазой. Определены оптимальные условия синтеза эфиров ЖК и ПЭГ: среда для проведения реакции – бензол/гексан в соотношении 2 : 3; оптимальная температура – 25 °С; содержание воды в системе – не более 0,2 %; мольное соотношение кислота : полиэтиленгликоль – 1 : 1,8; время реакции – 48 ч. Выход в этих условиях составил: при синтезе эфира ПЭГ и каприновой кислоты – 80 %, эфира ПЭГ и лауриновой кислоты – 78 %, эфира ПЭГ и пальмитиновой кислоты – 44 %.
Esters of fatty acids (FA) and polyethylene glycol-400 (PEG) are valuable surface-active compounds usually produced by chemical methods. This study shows the possibility of replacing the chemical synthesis of polyethylene glycol esters by the enzymatic synthesis, which is implemented under milder conditions and via a simpler and more environmentally friendly technology. The main obstacles for the enzymatic synthesis of PEG and higher fatty acids are the high viscosity of PEG and a low solubility of FA in water. These problems were solved by the selection of an organic solvent and by the choice of other conditions of the process carried out by pancreatic lipase. The optimal conditions for the synthesis of esters of PEG and FA were determined as follows: the reaction medium was benzene/hexane in the ratio of 2/3; a temperature was 25 °C; the water content was not above 0,2 %; the molar ratio of FA/PEG was equal 1/1,8; and the reaction time was 48 h. The product yield under these conditions was: 80 % for the synthesis of PEG ester and capric acid, 78 % for the synthesis of PEG ester and lauric acid, and 44 % for the synthesis of PEG ester and palmitic acid.
The authors declare that there are no conflicts of interest present.