References

catal

Катализ в промышленности

Kataliz v promyshlennosti

1816-03872413-6476

LLC "KALVIS"

10.18412/1816-0387-2016-1-57-73

catal-322

Research Article

БИОКАТАЛИЗ

BIOCATALYSIS

Каталитическая дегидратация биоэтанола в этилен

Catalytic Dehydration of Bioethanol to Ethylene. Review

Яковлева

И. С.

Yakovleva

I. S.

irga@catalysis.ru

Банзаракцаева

С. П.

Banzaraktsaeva

S. P.

sardana_b@catalysis.ru

Овчинникова

Е. В.

Ovchinnikova

E. V.

evo@catalysis.ru

Чумаченко

В. А.

Chumachenko

V. A.

vachum@catalysis.ru

Исупова

Л. А.

Isupova

L. A.

isupova@catalysis.ru

Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, г. НовосибирскРоссияBoreskov Institute of Catalysis, NovosibirskRussian Federation

2016

02022016

1615773

2016

LLC "KALVIS"

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNotice

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/322

В настоящем обзоре приводится анализ современной научной и патентной литературы по исследованиям катализаторов и процессов дегидратации этанола с целью получения этилена, с учетом специфических особенностей использования биосырья.

In the review paper, recent scientific and patent literature devoted to catalysts and processes of ethanol dehydration to produce ethylene and specific features of the use of biofeedstock are analyzed.

биоэтанолбиоэтилендегидратациякатализаторыреакторы

bioethanolbioethylenedehydrationcatalystsreactors

References1

Брагинский О.Б. Мировая нефтехимическая промышленность. М.: Наука, 2003. 556 с.

True W.R. // Oil and Gas Journal. - 2012. - 110 (7). - P. 29.

Bender M. // ChemBioEng Reviews. - 2014. - 1 (4). - P. 136–147.

Kanaparthi R., Mei Hui L., Yi-Fan H., Borgna A. // Catalysis Communications. - 2009. - 10 (5). - P. 567–571.

Zavyalova U., Holena M., Schlogl R., Baerns M. // ChemCatChem. - 2011. - 3(12). - P. 1935–1947.

Lunsford J.H. // Catal. Today. - 2000. - 63. - P. 165-174.

Gärtner C.A., Veen A.C., Lercher J.A. // ChemCatChem. - 2013. - 5. - P. 3196–3217.

Кожевников И.В. Катализ кислотами и основаниями. Новосибирск: НГУ, 1991. 123 с.

Morschbaker A. // Macromolecular Science. - 2009. - 49. - P. 79–84.

Arai H., Take J. I., Saito Y., Yoneda Y. // J. Catal. - 1967. - 9 (2). - P. 146−153.

Kochar N.K. // Chem. Eng. - 1980. - 28 (1). - P. 80−81.

Bastianoni S., Marchettini N. // Biomass Bioenergy. - 1996. - 11 (5). - P. 411−418.

Fan D., Dai D.-J. // Materials. - 2013. - 6. - P. 101-115.

Zhang M., Yu Y. // Ind. Eng. Chem. Res. - 2013. - 52. - P. 9505−9514

Варфоломеев С.Д., Ефременко Е.Н., Крылова Л.П. // Успехи химии. 2010. 79 (6). С. 544–564.

Жуков А.В. // Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований. - 2010. № 12. С.147–150.

Ким С. Топливный этанол – российские перспективы // The Chemical Journal. - 2006. - 11. - С. 34–37.

Крылова А.Ю., Козюков Е.А., Лапидус А.Л. // Химия твердого тела. 2008. № 6. С. 39–47.

Balat M., Balat H., Öz C. // Progress in Energy and Combustion Sci. - 2008. - 34. - P. 551–573.

Третьяков В.Ф., Макарфи Ю.И., Талышинский Р.М., Французова Н.А., Третьяков К.В. // Вестник МИТХТ. 2010. № 5 (4). С. 5–22.

Моисеев И.И. // Успехи химии. 2013. № 82 (7). С. 616–623.

Sun J., Wang Y. // ACS Catal. - 2014. - 4. - P. 1078−1090.

Доржиев С.С., Патеева И.Б. // Ползуновский вестник. 2011. № 2/2. С. 251–255.

Kagyrmanova A.P., Chumachenko V.A., Korotkikh V.N., Kashkin V.N., Noskov A.S. // Chem. Eng. J. – 2011. - 176-177. P. 188-194.

Чупрова Н.А., Рязанова Т.В. // Химия растительного сырья. 2010. № 2. С. 49–52.

Будаева В.В., Макарова Е.И., Скиба Е.А., Сакович Г.В. // Катализ в промышленности. 2013. № 3. С. 60–66.

Байбакова О.В., Скиба Е.А. // Ползуновский вестник. 2014. № 3. С. 181–185.

Riitonen T., Eta V., Hyvärinen S., Jönsson L.J., Mikkola J.P. // Advances in Chem. Eng. - 2013. - 42. - P. 1–73.

Hong J., Zhang Y., Xu X., Li X. // Biomass and bioenergy. - 2014. - 67. - P. 304–311.

Bos H.L., Meesters K.P.H., Conijn S.G., Corré W.J, Patel M.K. // Biofuels, Bioprod. Bioref. - 2012. - 6. - P. 146–158.

Мурзин Д.Ю., Симакова И.Л. // Катализ в промышленности. 2011. № 3. С. 8–40.

Скиба Е.А., Будаева В.В., Макарова Е.И., Павлов И.Н., Золотухин В.Н., Сакович Г.В. // Вестник Казан. технолог. ун-та. 2013. № 16 (22). С. 202–205.

Pang J., Zheng M., Sun R., Song L., Wang A., Wang X., Zhang T. // Bioresource Technology. - 2015. - 175. - P. 424-429.

Xu X. Y., Xie A. J. // China Surfact. Deterg. Cosmet. - 1988. – 5. – P. 23−28.

Maity S.K. Opportunities, recent trends and challenges of integrated biorefinery: Part II. - 2015. - 43. - P. 1446–1466.

Ren Е., Daniëls B., Patel M.K., Blok K. // Resources, Conservation and Recycling. - 2009. - 53. - P. 653–663.

Haro P., Ollero P., Trippe F. // Fuel Processing Technology. - 2013. - 114. - P. 35–48.

Gandini A., Lacerda T.M. // Progress in Polymer Sci. - 2015. – Р. 39.

Queiroz A.U.B., Collares-Queiroz F.P. // Polymer Reviews. -2009. - 49(2). - P.65-78.

Chen G.W., Li S.L., Jiao F.J. // Catal. Today. – 2007. - 125 (1−2). – P. 111−119.

Пат. CN 102372544 А, Китай. Опубл. 14.03.2012. 6 с.

Schill S.R. Braskem starts up ethanol to ethylene plant. - [Электронный ресурс]. URL: // http:// www.ethanolproducer.com/ articles/ 7022/ braskem_starts_up_ethanol_to ethylene_plant/ (дата обращения: 23.02.2015).

Chen G.Q. Plastics from Bacteria: Natural Functions and Applications. - Springer. - 2010. - 453 P.

Tardy M. Solvay Indupa will produce bioethanol-based vinyl in Brasil & Conciders State of the Art power generation in Argentina. Polyvinylchloride (PVC) Derived From Sugar Cane and Salt // Press Release. – 2007 - Dec. 14

Пат. 4134926 A, США. Опубл. 16.01.1979.

Пат. 4232179 А, США. Опубл. 04.11.80.

Braskem and Grace form partnership to develop green chemicals // Focus on catalysts. - Sept. 2012. - P. 3–4.

Participation in Production of sugarcane derived chemicals in Brazil with The Dow Chemical Company // News Release. – 2011. - Jul. 20 [Электронный ресурс]. URL: http://www.mitsui.com/jp/en/release/2011/1194650_1803.html (дата обращения: 16.03.2015).

Kochar N.K., Merims R., Padia A.S. // Chem. Eng. Prog. – 1981. - 77 (6). – P. 66−70.

Gao Z., He M.Y., Dai Y.Y. Zeolite Catalysis and Separation Technology. Beijing: China Petrochemical Press, 1999.

Rothman H., Greenshields R., Rosillo C.F. Energy from Alcohol: The Brazilian Experience // University Press of Kentucky. - 1983. – 200 P.

Pan L.R., Li H.X. // Petrochem. Technol. – 1985. - 14 (3). – P. 154−157

Pan L.R., Li H.X. // Petrochem. Technol. – 1987. - 16 (11). – P. 764−768

Xu R.R., Gao Z., Xu Y. Progress in Zeolites Science: A China Perspective // World Scientific Pub Co Inc. - 1995. – Р. 195.

Tsao G.T., Ouyang P. Biotechnology in China II. Chemicals, Energy and Environment. Series: Advances in Biochemical Engineering // Springer. - 2010. – 122 (XIV). – Р. 266.

Pinho A.R., Cabral J.A.R., Leite L.F. Ethanol: A green raw material for the petrochemical industry. 234th ACS National Meeting; Boston, MA, 2007.

Gao H.B. Organic Chemistry. Beijing: Higher Education Press, 2005. - 4th ed.

Helmut K., Rainer K. // J. Catal. – 1966. - 5 (2). – P. 264−270.

Knözinger H. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. – 1968. - 7 (10). – P. 791−805.

Galvita V.V., Semin G.L., Belyaev V.D., Semikolenova V.A., Tsiakarasb P., Sobyanin V.A. // Appl. Catal. - 2001. - 220 (1−2). – P. 123−127.

Pines H., Brown S.M. // J. Catal. – 1971. – 20 (1). – P. 74–78.

Knözinger H., Bühl H., Ress E. // J. Catal. – 1968. – 12 (2). – P. 121–128.

Narayanan C.R., Srinivasan S., Datye A.K., Gorte R., Biaglow A. // J. Catal. – 1992. – 138. – P. 659–674.

Knözinger H., Bühl H., Kochloefl K. // J. Catal. – 1972. - 24 (1). – P. 57−68.

Takezawa N., Hanamaki C., Kobayashi H. // J. Catal. – 1975. - 38 (1−3). – P. 101−109.

Costa E., Uguina A., Aguado J., Hernandez P.J. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. – 1985. - 4 (2). – P. 239−244.

Saito Y., Niiyama H. // J. Catal. – 1987. - 106 (2). - P. 329−336.

Phung T.K., Lagazzo А., Crespo M.Á.R., Escribano V.S., Busca G. // J. Catal. - 2014. - 311. - P. 102–113

Golay S., Doepper R., Renken A. // Appl.Catal. – 1998. – 172. – P. 97–106.

Koubek J., Pasek J., Ružtčka V. // Stud. Surf. Sci. Catal. - 1981. – 7 (B). - P. 853–865.

Koubek J., Pasek J., Ružtčka V. // Stud. Surf. Sci. Catal. - 1980. - 6. - P. 251–260.

Di Cosimo J.I., Diez V.K., Xu M., Iglesia E., Apesteguia C.R. Structure and surface and catalytic properties of Mg-Al basic oxides // J. Catal. - 1998. - 178. - P. 499–510.

Ramesh K., Hui L.M., Han Y.F. // Catal. Сommun. – 2009. - 10 (5). – P. 567−571.

Malysheva L.V., Kotsarenko N.S., Paukshtis E.A. // React. Kinet. Catal. Lett. – 1981. – 16 (4). – P. 365–369.

Vinek H., Lercher J.A., Noller H. // J. Mol. Catal. – 1985. – 30 (3). – P. 353–359.

Mostafa M.R., Youssef A.M., Hassan S.M. // Materials letters. – 1991. – 12 (3). – P. 207–213.

Zotov R.A., Molchanov V.V., Volodin A.M., Bedilo A.F. // J. Catal. – 2011. – 278. – P. 71–77.

Srinivasan S., Narayanan C.R., Biaglow A., Gorte R., Datye A.K. // Appl. Catal. – 1995. – 132. – P. 271–287.

Chiang H., Bhan A. // J. Catal. – 2010. - 271. – P. 251–261.

Hu T.G., Cheng K.K., Zhang J.A., Wang Y.G. // Mod. Chem. Ind. – 2007. - 27 (2). - P. 96−99.

Pearson D.E., Tanner R.D., Picciotto I.D., Sawyer J.S., Cleveland J.H. // Prod. Res. Dev. – 1981. - 20 (4). – P. 734−740.

Кожевников И.В. // Успехи химии. 1987. Т. 56. С. 1417.

Haber J., Pamin K., Matachowski L., Napruszewska B., Poltowicz J. // J. Catal. - 2002. - 207. - P. 296–306.

Saito Y., Cook P.N., Niiyama H., Echigoya E. // J. Catal. – 1985. – 95 (1). – P. 49–56.

Varisli D., Dogu T., Dogu G. // Chem. Eng. Sci. – 2007. – 62. – P. 5349–5352.

Vázquez P., Pizzio L., Cáceres C., Blanco M., Thomas H., Alesso E., Finkielsztein L., Lantaño B., Moltrasio G., Aguirre J. // J. Mol. Catal. – 2000. – 161. – P. 223–232.

Xu R.R., Pang W.Q., Yu J.H. Zeolite and Porous Materials Chemistry. Beijing: Science Press. – 2004. – Р. 616.

Corma A., Perez-pariente J. // Clay minerals. – 1987. – 22. – P. 423–433.

Suzuki E., Idemura S., Ono Y. // Applied clay science. – 1988. – 3 (2). – P. 123–134.

Zhang X., Wang R.J., Yang X.X., Zhang F.B. // Microporous Mesoporous Mater. – 2008. - 116 (1−3). – P. 210−215.

Sun H., Lu L., Chen X., Jiang Zh. // Separation and Purification Technology. – 2008. – 58 (3). – P. 429–436.

Phillips C.B., Datta R. // Ind. Eng. Chem. Res. – 1997. – 36. – P. 4466–4475

Le Van Mao R, Levesque P., Mclaughlin G., Dao L.H. // Appl. Catal. – 1987. – 34. – P. 163–179.

Bi J., Guo X., Liu M., Wang X. // Catal. Today. – 2010. – 149 (1-2). – P. 143–147.

Echevsky G.V., Ayupov A.B., Paukshtis E.A. // Stud. Surf. Sci. Catal. – 2001. – 139. – P. 77–84.

Stepanov A.G., Paukshtis E.A., Chesnokov V.V., Ione K.G. // Stud. Surf. Sci. Catal. – 2000. – 130 . – P. 2969–2974.

Ivanova S., Vanhaecke E., Dreibine L., Louis B., Pham Ch., Pham-Huu C. // Appl. Catal. – 2009. – 359 (1-2). – P. 151–157.

Wu L-P., Li X-J., Yuan Zh-H., ChenY. // Catalysis Communications. – 2009. – 11 (1). – P. 67–70.

Hao T. // Petrochem. Technol. – 1985. - 14 (2). – P. 92−93.

100

Le Van Mao R., Nguyen T. M., McLaughlin G. P. // Appl. Catal. – 1989. - 48 (2). – P. 265−277.

101

Takahara I., Saito M., Inaba M., Murata K. // Catal. Lett. – 2005. - 105 (3−4). – P. 249−252.

102

Jia O.Y., Kong, F.X., Su G.D., Hu Y.C., Song Q.L. // Catal. Lett. – 2009. - 132 (1−2). – P. 64−7453.

103

Lok B.M., Messina C.A., Patton R.L. // J. Am. Chem. Soc. – 1984. - 106 (20). – P. 6092−6093.

104

Djieugoue M.A., Prakash A.M. // J. Phy. Chem. – 2000. - 104 (27). – P. 6452−6461.

105

Wang D.Y., Li J.L., Fan M.G. // Chin. J. Catal. – 1992. - 13 (3). – P. 234−236.

106

Dahl I.M., Wendelbo R., Andersen A., Akporiaye D., Mostada H., Fuglerudet T. // Microporous Mesoporous Mater. – 1999. - 29 (1−2). – P. 159−171.

107

Zhou T., Shi X.X., Wu L.N., Cui Q., Wang H.Y., Hu Y., Huang H. // J. Chem. Eng. Chin. Univ. – 2011. - 25 (3). – P. 453−458.

108

Пат. CN103521257 A, Китай. Опубл. 22.01.2014.

109

Пат. CN102744102 A, Китай. Опубл. 24.10.2012.

110

Пат. CN101579637 A, Китай. Опубл. 23.05.2012.

111

Пат. CN103182317 A, Китай. Опубл. 03.07.2013.

112

Пат. CN103121694 A, Китай. Опубл. 29.05.2013.

113

Пат. CN103030491 A, Китай. Опубл. 10.04.2013.

114

Пат. CN101439297 B, Китай. Опубл. 20.07.2011.

115

Wu L., Li X., Yuan Zh., Chen Y. // Bull. Korean Chem. Soc. -2014. - 35 (2). – P. 525–530.

116

Пат. CN102806101 A, Китай. Опубл. 5.12.2012.

117

Gao X., Wachs I.E. // Catal. Today. – 1999. – 51 (2). – P. 233–254.

118

Golay S., Kiwi-Minsker L., Doepper R., Renken A. // Chem. Eng. Sci. – 1999. – 54. – P. 3593–3598.

119

Doheim M.M., El-Shobaky H.G. // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. – 2002. – 204. – P. 169-174.

120

El-Shobaky G.A., Doheim M.M., Ghozza A.M., El-Boohy H.A. // Materials letters . – 2002. – 57 (3). – P. 525–531

121

Abu-Zied B.M., El-Awad A.M. // J. Mol. Catal. – 2001. - 176 (1-2). – P. 227–246.

122

Zaki T. Catalytic dehydration of ethanol using transition metal oxide catalysts // Journal of Colloid and Interface Science. – 2005. – 284. – P. 606–613.

123

El-Sharkawy E.A., El-Hakam S.A., Samra S.E. // Mater. Lett. – 2000. – 42. – P. 331–338.

124

Doheim M.M., Hanafy S.A. El-Shobaky G.A. // Materials letters. – 2002. – 55 (5). – P. 304-311.

125

El-Katatny E.A., Halawy S.A., Mohamed M.A., Zaki M.I. // Appl.Catal. – 2000. – 199. – P. 83–92.

126

Riad M., Sobhi Z., Mikhail S. // J. Eng. Appl. Sci. – 2002. – 49 (1). – P. 195-208.

127

Bakoyannakis D.N., Zamboulis D., Stalidis G.A. Deliyanni E.A. // J. Chem. Technol. Biotechnol. – 2001. – 76. – P. 1159.

128

Solinas V., Rombi E., Ferino I., Cutrufello M.G., Colón G., Navío J.A. // J. Mol. Catal. – 2003. – Vol. 204-205. – P. 629–635.

129

Zhuang Q., Miller J.M. // Appl. Catal. – 2001. – Vol. 209. – P. 1–6.

130

Ahmed A.I., El-Hakam S.A., Samra S.E., EL-Khouly A.A., Khder A.S. // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. – 2008. – 317. – P. 62–70.

131

Luy J.C., Parera J.M. // Appl. Catal. – 1986. – 26. – P. 295–304.

132

Corma A., Fornés V., Juan-Rajadell M.I., López Nieto J.M. // Appl. Catal. – 1994. – 116 (1-2). – P. 151–163.

133

Pines H., Haag W.O. // J. Am. Chem. Soc. – 1960. – 82 (10). – P. 2471–2482.

134

Zhu X.R. Dehydration of bioethanol into ethylene over modified nano-scale HZSM-5 catalysts, Dalian: Dalian University of Technology, 2007.

135

Пат. CN101486479, Китай. Опубл. 27.04.2011.

136

Roca F.F., De Mourgues L., Trambouze Y. // J. Catal. – 1969. –14 (2). – P. 107−113.

137

Makgoba N.P., Sakuneka T.M., Koortzen J.G., Schalkwyk C., Botha J.M., Nicolaides C.P. // Appl. Catal. – 2006. – 297. – P. 145–150.

138

Finocchio E., Busca G., Rossini S., Cornaro U., Piccoli V., Miglio R. // Catal. Today. – 1997. – 33 (1-3). – P. 335–352.

139

Пат. 4260845 США. Опубл. 7.04.1981.

140

Xu J. // Chem. React. Eng. Technol. – 2011. – 27 (1). – P. 64−67.

141

Ezzo E.M., Elnabarawy T., Youssef A.M. // Surf. Technol. – 1979. – 9 (2). – P. 111−118.

142

Ezzo E.M., El-Shobaky G.A., Selim M.M. // Surf. Technol. – 1980. – Vol. 10, №1. – P. 47−54.

143

Ezzo E. M., Yousef E. M., Mazhar H. S. // Surf. Technol. - 1981. – 14 (1). – P. 65−72.

144

Пат. 4302357 США. Опубл. 24.11.1981.

145

Пат. 2438775 России. Опубл.10.01.2012.

146

Зотов Р.А. Разработка катализаторов на основе алюминия для процесса получения олефинов из спиртов. Дис. … канд. хим. наук. Новосибирск, 2010. 152 с..

147

Пат. CN102649670 Китай. Опубл. 15.10.2014.

148

Пат. CN101940919 Китай. Опубл. 12.01.2011.

149

Yu Y.X., Liu B.W. // J. Chem. Ind. Eng. – 1995. –16 (2). – P. 8−10.

150

Li Y., Chen X.C., Sun W., Liu S.W., Hou W. // J. Beijing Univ. Chem. Technol. – 2007. –34 (5). – P. 449−452.

151

Пат. CN103833502 Китай. Опубл. 4.06.2014.

152

Данилевич В.В., Исупова Л.А., Паукштис Е.А., Ушаков В.А. // Кинетика и катализ. 2014. Т. 55. № 3. С. 391–398.

153

Пат. 2335457 России. Способ получения гидроксида алюминия псевдобемитной структуры и гамма-оксида алюминия на его основе. Опубл. 10.10.2008.

154

Харина И.В., Исупова Л.А., Литвак Г.С., Мороз Э.М., Крюкова Г.Н., Рудина Н.А., Танашев Ю.Ю., Пармон В.Н. // Кинетика и Катализ. 2007. № 48 (2). C. 343–352.

155

Dömöka M., Tótha, M., Raskób J., Erdőhelyi A. // Appl. Catal. – 2007. – 69 (3−4). –P. 262−272.

156

Chen Y. Simulation and Synthesis of Heat Exchange Networks for Producing Ethylene from Ethanol, Tianjin: Tianjin University, 2007.

157

Sundaram K. M., Shreehan M. M., Olszewski E. F. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: Ethylene. New York: Wiley and Sons. – 2010.

158

Пат. 4423270 США. Опубл. 27.12.1983.

159

Пат. 20130178674 A1 США. Опубл. 11.07.2013.

160

Пат. 20100145125 Al США. Опубл. 10.06.2010.

161

Пат. EP 1942089 A1. Опубл. 9.07.2008.

162

Tavoulareas E.S. // Annu. Rev. Energy Environ. – 1991. – 16. – P. 25−57.

163

Henning G.P., Perez G.A. // Chem. Eng. Sci. – 1986. – 41 (1). – P. 83−88.

164

Froment G.F. // Chem. Ing. Technik. – 1974. – 46 (9). – P. 374−386.

165

Lopez A.S., De Lasa H.I., Porras J.A. // Chem. Eng. Sci. – 1981. – 36 (2). – P. 285−291.

166

Wang J., Zhang S.W. // Energy Conserv. Technol. – 2008. – 26 (148). – P. 150−167.

167

Пат. EP 2196444 A1. Опубл. 16.06.2010.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.