catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2016-3-6-16catal-342Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYСинтез циклических карбонатов из оксидов олефинов и диоксида углерода. Сообщение 1. Катализ ионными жидкостямиSynthesis of Cyclic Carbonates from Olefin Oxides and Carbon Dioxide. Part 1. Catalysis by Ionic LiquidsСулимовА. В.SulimovA. V.ctls@kalvis.ruОвчароваА. В.OvcharovaA. V.ctls@kalvis.ruОвчаровА. А.OvcharovA. A.ctls@kalvis.ruРябоваТ. А.RyabovaT. A.ctls@kalvis.ruКравченкоГ. М.KravchenkoG. M.ctls@kalvis.ruЛысановС. А.LysanovS. A.ctls@kalvis.ruНижегородский государственный технический университет им. Р.Е. АлексееваРоссияNizhny Novgorod State Technical UniversityRussian Federation201618052016163616Copyright © LLC "KALVIS", 20162016LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/342

Представлен обзор каталитических систем на основе ионных жидкостей, применяемых для интенсификации реакции оксидов олефинов с диоксидом углерода. Показано, что ионные жидкости на основе производных имидазола, пиридина, четвертичных аммониевых солей и других проявляют высокую активность в рассматриваемых процессах и при определенных условиях могут составлять альтернативу традиционным катализаторам циклокарбоксилирования оксидов олефинов. Рассмотрены особенности взаимодействия оксиранов с диоксидом углерода в присутствии ионных жидкостей, в том числе с использованием промотирующих добавок на основе солей металлов. Представлены механизмы каталитического действия ионных жидкостей в процессах получения циклокарбонатов. Выполнен критический анализ опубликованных работ для развития нового направления катализа реакций циклокарбоксилирования оксидов олефинов ионными жидкостями.

The review deals with ionic liquid based catalytic systems for intensification of the reaction of olefin oxides with carbon dioxide. Ionic liquids based on derivatives of imidazole, pyridine, tertiary ammonia salts etc. are shown to be highly active to the processes under consideration; they can be used, under certain conditions, as alternatives to the traditional catalysts for cyclocarboxylation of olefin oxides. Specifics of the interaction between oxiranes and carbon dioxide in the presence on ionic liquids including the ones with promoting agents based on metal salts are considered. The mechanisms of the catalytic action of ionic liquids during synthesis of cyclocarbonates are discussed. Publications in the new field of catalytic cyclocarboxylation of olefin oxides in the presence of ionic liquids are inspected.

циклические карбонатыоксиды олефиновдиоксид углеродакарбоксилированиеионные жидкостикатализcyclic carbonatesolefin oxidescarbon dioxidecarboxylationionic liquidscatalysisReferencesКрылов О.В. // Успехи химии. 1995. Т. 64. № 9. С. 935–959.Крылов О.В. // Успехи химии. 1995. Т. 64. № 9. С. 935–959.Shaikh A.-A.G., Sivaram S. // Chemical Reviews. 1996. Vol. 96. № 3. Р. 951–976.Shaikh A.-A.G., Sivaram S. // Chemical Reviews. 1996. Vol. 96. № 3. Р. 951–976.Забалов М.В. Химия элементоорганических соединений и полимеров 2014. Москва, 2014. 121 с.Забалов М.В. Химия элементоорганических соединений и полимеров 2014. Москва, 2014. 121 с.Платэ Н.А., Сливинский Е.В. Основы химии и технологии мономеров. М.: Наука: МАИК Наука/Интерпериодика, 2002. 696 с.Платэ Н.А., Сливинский Е.В. Основы химии и технологии мономеров. М.: Наука: МАИК Наука/Интерпериодика, 2002. 696 с.Михеев В.В. Неизоционатные уретаны: монография. Казань: КНИТУ, 2011. 292 с.Михеев В.В. Неизоционатные уретаны: монография. Казань: КНИТУ, 2011. 292 с.Строганов В.Ф., Савченко В.Н., Омельченко С.И. Циклокарбонаты и их применение для синтеза полимеров. М.: НИИТЭХИМ, 1984. 22 с.Строганов В.Ф., Савченко В.Н., Омельченко С.И. Циклокарбонаты и их применение для синтеза полимеров. М.: НИИТЭХИМ, 1984. 22 с.Коренькова О.П. // Химическая промышленность. 1961. № 9. С. 33–38.Коренькова О.П. // Химическая промышленность. 1961. № 9. С. 33–38.North M., Pasquale R., Young C. // Green Chemistry. 2010. Vol. 12. № 9. P. 1514–1539.North M., Pasquale R., Young C. // Green Chemistry. 2010. Vol. 12. № 9. P. 1514–1539.Peng J., Deng Y. // New Journal of Chemistry. 2001. Vol. 25. № 4. P. 639–641.Peng J., Deng Y. // New Journal of Chemistry. 2001. Vol. 25. № 4. P. 639–641.Kawanami H., Sasaki A., Matsui K., Ikushima Y. // Chemical Communications. 2003. № 7. P. 896–897.Kawanami H., Sasaki A., Matsui K., Ikushima Y. // Chemical Communications. 2003. № 7. P. 896–897.Yamaguchi K., Ebitani K., Yoshida T., Yoshida H., Kaneda K. // Journal of the American Chemical Society. 1999. Vol. 121. № 18. P. 4526–4527.Yamaguchi K., Ebitani K., Yoshida T., Yoshida H., Kaneda K. // Journal of the American Chemical Society. 1999. Vol. 121. № 18. P. 4526–4527.Yano T., Matsui H., Koike T., Ishiguro H., Fujihara H., Yoshihara M., Maeshima T. // Chemical Communications. 1997. № 12. P. 1129–1130.Yano T., Matsui H., Koike T., Ishiguro H., Fujihara H., Yoshihara M., Maeshima T. // Chemical Communications. 1997. № 12. P. 1129–1130.Paddock R.L., Nguyen S.T. Chemical CO2 // Journal of the American Chemical Society. 2001. Vol. 123. № 46. P. 11498–11499.Paddock R.L., Nguyen S.T. Chemical CO2 // Journal of the American Chemical Society. 2001. Vol. 123. № 46. P. 11498–11499.Shen Y.-M., Duan W.-L., Shi M. // The Journal of Organic Chemistry. 2003. Vol. 68. № 4. P. 1559–1562.Shen Y.-M., Duan W.-L., Shi M. // The Journal of Organic Chemistry. 2003. Vol. 68. № 4. P. 1559–1562.Caló V., Nacci A. , Monopoli A. , Fanizzi A. // Organic Letters. 2002. Vol. 4. № 15. P. 2561–2563.Caló V., Nacci A. , Monopoli A. , Fanizzi A. // Organic Letters. 2002. Vol. 4. № 15. P. 2561–2563.Kossev K., Koseva N., Troev K. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2003. Vol. 194. № 1–2. P. 29–37.Kossev K., Koseva N., Troev K. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2003. Vol. 194. № 1–2. P. 29–37.Yu K.M.K., Curcic I. , Gabriel J. , Morganstewart H., Tsang S.C. // The Journal of Physical Chemistry A. 2010. Vol. 114. № 11. P. 3863–3872.Yu K.M.K., Curcic I. , Gabriel J. , Morganstewart H., Tsang S.C. // The Journal of Physical Chemistry A. 2010. Vol. 114. № 11. P. 3863–3872.Shiels R.A., Jones C.W. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2007. Vol. 261. № 2. P. 160–166.Shiels R.A., Jones C.W. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2007. Vol. 261. № 2. P. 160–166.Freemantle M. An introduction to ionic liquids 2009: Cambridge. UK: RSC Publishing, 2009. 281 p.Freemantle M. An introduction to ionic liquids 2009: Cambridge. UK: RSC Publishing, 2009. 281 p.Hallett J.P., Welton T. // Chemical Reviews. 2011. Vol. 111. № 5. P. 3508–3576.Hallett J.P., Welton T. // Chemical Reviews. 2011. Vol. 111. № 5. P. 3508–3576.Seki T., Grunwaldt J.-D., Baiker A. // The Journal of Physical Chemistry B. 2009. Vol. 113. № 1. P. 114–122.Seki T., Grunwaldt J.-D., Baiker A. // The Journal of Physical Chemistry B. 2009. Vol. 113. № 1. P. 114–122.Sun J., Zhang S., Cheng W., Ren J. // Tetrahedron Letters. 2008. Vol. 49. № 22. P. 3588–3591.Sun J., Zhang S., Cheng W., Ren J. // Tetrahedron Letters. 2008. Vol. 49. № 22. P. 3588–3591.Wang L. // Journal of Industrial and Engineering Chemistry Research. 2014. Vol. 53. № 20. P. 8426–8435.Wang L. // Journal of Industrial and Engineering Chemistry Research. 2014. Vol. 53. № 20. P. 8426–8435.Zhou Y., Hu S., Ma X., Liang S., Jiang T., Han B. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2008. Vol. 284. № 1–2. P. 52–57.Zhou Y., Hu S., Ma X., Liang S., Jiang T., Han B. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2008. Vol. 284. № 1–2. P. 52–57.Sun J., Ren J., Zhang S., Chenget W. // Tetrahedron Letters. 2009. Vol. 50. № 4. P. 423–426.Sun J., Ren J., Zhang S., Chenget W. // Tetrahedron Letters. 2009. Vol. 50. № 4. P. 423–426.Ma J., Liu J., Zhang Z., Han B. // Green Chemistry. 2012. Vol. 14. № 9. P. 2410–2420.Ma J., Liu J., Zhang Z., Han B. // Green Chemistry. 2012. Vol. 14. № 9. P. 2410–2420.Ion A., Parvulescu V., Jacobs P., de Vos D. // Applied Catalysis A: General. 2009. Vol. 363. № 1–2. P. 40–44.Ion A., Parvulescu V., Jacobs P., de Vos D. // Applied Catalysis A: General. 2009. Vol. 363. № 1–2. P. 40–44.Kim H.S., Kim J.J., Lee B.G., Jung O.S., Jang H.G., Kang S.O. // Angewandte Chemie International Edition. 2000. Vol. 39. № 22. P. 4096–4098.Kim H.S., Kim J.J., Lee B.G., Jung O.S., Jang H.G., Kang S.O. // Angewandte Chemie International Edition. 2000. Vol. 39. № 22. P. 4096–4098.Ramin M., Grunwaldt J.-D., Baiker A. // Journal of Catalysis. 2005. Vol. 234. № 2. P. 256–267.Ramin M., Grunwaldt J.-D., Baiker A. // Journal of Catalysis. 2005. Vol. 234. № 2. P. 256–267.Kim H.S., Kim J.J., Kim H., Jang H.G. // Journal of Catalysis. 2003. Vol. 220. № 1. P. 44–46.Kim H.S., Kim J.J., Kim H., Jang H.G. // Journal of Catalysis. 2003. Vol. 220. № 1. P. 44–46.Palgunadi J., Kwon O-S., Lee H., Bae J.Y., Ahn B.S., Min N.-Y., Kim H.S. // Catalysis Today. 2004. Vol. 98. № 4. P. 511–514.Palgunadi J., Kwon O-S., Lee H., Bae J.Y., Ahn B.S., Min N.-Y., Kim H.S. // Catalysis Today. 2004. Vol. 98. № 4. P. 511–514.Fujita S.-i., Nishiura M., Arai M. // Catalysis Letters. 2010. Vol. 135. № 3-4. P. 263–268.Fujita S.-i., Nishiura M., Arai M. // Catalysis Letters. 2010. Vol. 135. № 3-4. P. 263–268.Sun J., Fujita S.-i., Zhao F., Arai M. // Green Chemistry. 2004. Vol. 6. № 12. P. 613–616.Sun J., Fujita S.-i., Zhao F., Arai M. // Green Chemistry. 2004. Vol. 6. № 12. P. 613–616.Sun J., Fujita S.-I., Zhao F., Arai M. // Applied Catalysis A: General. 2005. Vol. 287. № 2. P. 221–226.Sun J., Fujita S.-I., Zhao F., Arai M. // Applied Catalysis A: General. 2005. Vol. 287. № 2. P. 221–226.Ramin M., Grunwaldt J.-D., Baiker A. // Applied Catalysis A: General. 2006. Vol. 305. № 1. P. 46–53.Ramin M., Grunwaldt J.-D., Baiker A. // Applied Catalysis A: General. 2006. Vol. 305. № 1. P. 46–53.Yu J.-I., Ju H.Y., Kim K.-H., Park D.-W. // Korean Journal of Chemical Engineering. 2010. Vol. 27. № 2. P. 446–451.Yu J.-I., Ju H.Y., Kim K.-H., Park D.-W. // Korean Journal of Chemical Engineering. 2010. Vol. 27. № 2. P. 446–451.Li F., Xiao L., Xia C., Huet B. // Tetrahedron Letters. 2004. Vol. 45. № 45. P. 8307–8310.Li F., Xiao L., Xia C., Huet B. // Tetrahedron Letters. 2004. Vol. 45. № 45. P. 8307–8310.He Q., O'Brien J.W., Kitselman K.A., Tompkins L.E., Curtis G.C.T., Kerton F.M. // Catalysis Science & Technology. 2014. Vol. 4. № 6. P. 1513–1528.He Q., O'Brien J.W., Kitselman K.A., Tompkins L.E., Curtis G.C.T., Kerton F.M. // Catalysis Science & Technology. 2014. Vol. 4. № 6. P. 1513–1528.Wang J.-Q., Kong D.-L., Chen J.-Y., Cai F., He L.-N. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2006. Vol. 249. № 1–2. P. 143–148.Wang J.-Q., Kong D.-L., Chen J.-Y., Cai F., He L.-N. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2006. Vol. 249. № 1–2. P. 143–148.Wang J.-Q., Yue X.-D., Cai F., He L.-N. // Catalysis Communications. 2007. Vol. 8. № 2. P. 167–172.Wang J.-Q., Yue X.-D., Cai F., He L.-N. // Catalysis Communications. 2007. Vol. 8. № 2. P. 167–172.Zhu A., Jiang T., Han B., Zhang J., Xie Y., Ma X. // Green Chemistry. 2007. Vol. 9. № 2. P. 169–172.Zhu A., Jiang T., Han B., Zhang J., Xie Y., Ma X. // Green Chemistry. 2007. Vol. 9. № 2. P. 169–172.Takahashi T., Watahiki T., Kitazume S., Yasuda H., Sakakura T. // Chemical Communications. 2006. № 15. P. 1664–1666.Takahashi T., Watahiki T., Kitazume S., Yasuda H., Sakakura T. // Chemical Communications. 2006. № 15. P. 1664–1666.Sakai T., Tsutsumi Y., Ema T. // Green Chemistry. 2008. Vol. 10. № 3. P. 337–341.Sakai T., Tsutsumi Y., Ema T. // Green Chemistry. 2008. Vol. 10. № 3. P. 337–341.Han L., Park S.-W., Park D.-W. // Energy & Environmental Science. 2009. Vol. 2. № 12. P. 1286–1292.Han L., Park S.-W., Park D.-W. // Energy & Environmental Science. 2009. Vol. 2. № 12. P. 1286–1292.Han L., Choi H.-J., Choi S.-J., Liu B., Park D.-W. // Green Chemistry. 2011. Vol. 13. № 4. P. 1023–1028.Han L., Choi H.-J., Choi S.-J., Liu B., Park D.-W. // Green Chemistry. 2011. Vol. 13. № 4. P. 1023–1028.Xie Y., Ding K., Liu Z., J. Li, An G., Tao R., Sun Z., Yang Z. // Chemistry – A European Journal. 2010. Vol. 16. № 22. P. 6687–6692.Xie Y., Ding K., Liu Z., J. Li, An G., Tao R., Sun Z., Yang Z. // Chemistry – A European Journal. 2010. Vol. 16. № 22. P. 6687–6692.Xie Y., Zhang Z., Jiang T., He J., Han B., Wu T., Ding K. // Angewandte Chemie International Edition. 2007. Vol. 46. № 38. P. 7255–7258.Xie Y., Zhang Z., Jiang T., He J., Han B., Wu T., Ding K. // Angewandte Chemie International Edition. 2007. Vol. 46. № 38. P. 7255–7258.Qiao K., Ono F., Bao Q., Tomida D., Yokoyama C. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2009. Vol. 303. № 1–2. P. 30–34.Qiao K., Ono F., Bao Q., Tomida D., Yokoyama C. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2009. Vol. 303. № 1–2. P. 30–34.Han L., Li H., Choi S.-J., Park M.-S., Lee S.-M., Kim Y.-J., Park D.-W. // Applied Catalysis A: General. 2012. Vol. 429–430. P. 67–72.Han L., Li H., Choi S.-J., Park M.-S., Lee S.-M., Kim Y.-J., Park D.-W. // Applied Catalysis A: General. 2012. Vol. 429–430. P. 67–72.Zheng X., Luo S., Zhang L., Cheng J.-P. // Green Chemistry. 2009. Vol. 11. № 4. P. 455–458.Zheng X., Luo S., Zhang L., Cheng J.-P. // Green Chemistry. 2009. Vol. 11. № 4. P. 455–458.Shim H.-L., Udayakumar S., Yu J.-I., Kim I., Park D.-W. // Catalysis Today. 2009. Vol. 148. № 3–4. P. 350–354.Shim H.-L., Udayakumar S., Yu J.-I., Kim I., Park D.-W. // Catalysis Today. 2009. Vol. 148. № 3–4. P. 350–354.Udayakumar S., Raman V., Shim H.-L., Park D.-W. // Applied Catalysis A: General. 2009. Vol. 368. № 1–2. P. 97–104.Udayakumar S., Raman V., Shim H.-L., Park D.-W. // Applied Catalysis A: General. 2009. Vol. 368. № 1–2. P. 97–104.Xiao L.-F., Li F.-W., Peng J.-J., Xia C.-G. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2006. Vol. 253. № 1–2. P. 265–269.Xiao L.-F., Li F.-W., Peng J.-J., Xia C.-G. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2006. Vol. 253. № 1–2. P. 265–269.Zhang X., Guzmán I., Aguila G., Araya P. // Catalysis Communications. 2009. Vol. 11. № 1. P. 43–46.Zhang X., Guzmán I., Aguila G., Araya P. // Catalysis Communications. 2009. Vol. 11. № 1. P. 43–46.Udayakumar S., Lee M.-K., Shim H.-L., Park D.-W. // Applied Catalysis A: General. 2009. Vol. 365. № 1. P. 88–95.Udayakumar S., Lee M.-K., Shim H.-L., Park D.-W. // Applied Catalysis A: General. 2009. Vol. 365. № 1. P. 88–95.Udayakumar S., Park S.-W., Park D.-W., Choi B.-S. // Catalysis Communications. 2008. Vol. 9. № 7. P. 1563–1570.Udayakumar S., Park S.-W., Park D.-W., Choi B.-S. // Catalysis Communications. 2008. Vol. 9. № 7. P. 1563–1570.Zhao Y., Tian J.-S., Qi X.-H., Han Z.-N., Zhuang Y.-Y., He L.-N. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2007. Vol. 271. № 1–2. P. 284–289.Zhao Y., Tian J.-S., Qi X.-H., Han Z.-N., Zhuang Y.-Y., He L.-N. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2007. Vol. 271. № 1–2. P. 284–289.Dai W.-L., Chen L., Yin S.-F., Luo S.-L., Au C.-T. // Catalysis Letters. 2010. Vol. 135. № 3-4. P. 295–304.Dai W.-L., Chen L., Yin S.-F., Luo S.-L., Au C.-T. // Catalysis Letters. 2010. Vol. 135. № 3-4. P. 295–304.Xu L.-W., Yang M.-S., Jiang J.-X., Qiu H.-Y., Lai G.-Q. // Central European Journal of Chemistry. 2007. Vol. 5. № 4. P. 1073–1083.Xu L.-W., Yang M.-S., Jiang J.-X., Qiu H.-Y., Lai G.-Q. // Central European Journal of Chemistry. 2007. Vol. 5. № 4. P. 1073–1083.Jutz F., Andanson J.-M., Baiker A. // Chemical Reviews. 2011. Vol. 111. № 2. P. 322–353.Jutz F., Andanson J.-M., Baiker A. // Chemical Reviews. 2011. Vol. 111. № 2. P. 322–353.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.