catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2017-6-455-459catal-473Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYПолучение гептановой кислоты окислением октена-1 пероксидом водорода в условиях межфазного катализаSynthesis of Heptanoic Acid via Oxidation of Octene-1 with Hydrogen Peroxide under Conditions of Phase-Transfer CatalysisБердниковаП. В.BerdnikovaP. V.ctls@kalvis.ruСеливановаН. В.SelivanovaN. V.ctls@kalvis.ruОленеваП. В.OlenevaP. V.ctls@kalvis.ruПайЗ. П.PaiZ. P.ctls@kalvis.ruИнститут катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, НовосибирскРоссияBoreskov Institute of Catalysis, NovosibirskRussian Federation201707122017176455459Copyright © LLC "KALVIS", 20172017LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/473

Представлены результаты исследований реакции окисления октена-1 в двухфазной жидкой системе раствором пероксида водорода до гептановой кислоты в условиях межфазного катализа. В качестве катализатора использован тетра(оксодипероксовольфрамо)фосфат метилтри-н-октиламмония состава [MeOctn3N]3{PO4[WO(O2)2]4}. Определены условия образования гептановой кислоты с выходом около 90 % при температурах ниже 100 °С и атмосферном давлении в одну стадию и без применения органических растворителей. Полученные экспериментальные данные позволяют рекомендовать данный путь получения монокарбоновых кислот из α-алкенов для создания процессов «зеленой химии».

Oxidation of octene-1 to heptanoic acid with hydrogen peroxide was studied in a liquid two-phase system under conditions of phase-transfer catalysis. The catalyst was tetra(oxodiperoxotungsteno)phosphate of methyltri-n-octylammonium [MeOctn3N]3{PO4[WO(O2)2]4}. Conditions for the formation of heptanoic acid at the yield of 90 % were determined: temperature below 100 °C, atmospheric pressure, one stage and freeof organic solvents. The experimental data allow this method to be recommended for synthesis of monocarboxylic acids from α-alkenes to develop processes of green chemistry.

межфазный катализα-алкеныкарбоновые кислотыпероксовольфраматычетвертичные аммониевые катионыphase-transfer catalysisα-alkenescarboxylic acidstertiary ammonium cationsReferencesРазманова С.В., Мачула И.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2016. № 1. С. 25—33.Разманова С.В., Мачула И.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2016. № 1. С. 25—33.Хаджиев С.Н., Капустин В.М., Максимов А.Л., Чернышева Е.А., Кадиев Х.М., Герзелиев И.М., Колесниченко Н.В. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2014. № 9. С. 3—10.Хаджиев С.Н., Капустин В.М., Максимов А.Л., Чернышева Е.А., Кадиев Х.М., Герзелиев И.М., Колесниченко Н.В. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2014. № 9. С. 3—10.Арутюнян Г., Борисов Д., Белоглазова О. // Нефтегазовая вертикаль. 2015. № 6. С. 34—39.Арутюнян Г., Борисов Д., Белоглазова О. // Нефтегазовая вертикаль. 2015. № 6. С. 34—39.Технологическая платформа «Глубокая переработка углеводородных ресурсов» [Электронный ресурс]; URL: http://techplatforma.ru/ (дата обращения: 23.10.2017).Технологическая платформа «Глубокая переработка углеводородных ресурсов» [Электронный ресурс]; URL: http://techplatforma.ru/ (дата обращения: 23.10.2017).Плаксунов Т.К., Белов Г.П., Потапов С.С. Высшие линейные α-олефины и сополимеры этилена на их основе. Производство и применение. Черноголовка: Ред.-изд. отдел ИПХФ РАН, 2008. 292 с.Плаксунов Т.К., Белов Г.П., Потапов С.С. Высшие линейные α-олефины и сополимеры этилена на их основе. Производство и применение. Черноголовка: Ред.-изд. отдел ИПХФ РАН, 2008. 292 с.Бардик Доналд Л., Леффлер Уильям Л. Нефтехимия. М: Олимп-Бизнес, 2005. 496 с.Бардик Доналд Л., Леффлер Уильям Л. Нефтехимия. М: Олимп-Бизнес, 2005. 496 с.Вильмс А.И., Бабенко И.А., Белов Г.П. // Нефтехимия. 2014. Т. 54. № 2. С. 131—136.Вильмс А.И., Бабенко И.А., Белов Г.П. // Нефтехимия. 2014. Т. 54. № 2. С. 131—136.Исаков Э.У., Кулиева А.М. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2013. № 3. С. 30.Исаков Э.У., Кулиева А.М. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2013. № 3. С. 30.Doherty M.F., Knapp J.P. Carboxylic acids in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, fifth ed. New Jersey: John Wiley, 2004. Р. 786—852.Doherty M.F., Knapp J.P. Carboxylic acids in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, fifth ed. New Jersey: John Wiley, 2004. Р. 786—852.Kubitschke J., Lange H., Strutz H. «Carboxylic Acids, Aliphatic» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.Weinheim: Wiley-VCH, 2014. DOI: 10.1002/14356007.a05_235.pub2Kubitschke J., Lange H., Strutz H. «Carboxylic Acids, Aliphatic» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.Weinheim: Wiley-VCH, 2014. DOI: 10.1002/14356007.a05_235.pub2Riemenschneider W. «Carboxylic Acids, Aliphatic» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2000. DOI: 10.1002/14356007.a05_235Riemenschneider W. «Carboxylic Acids, Aliphatic» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2000. DOI: 10.1002/14356007.a05_235Turnwald S.E., Lorier M.A. // Mater J. Sci. Lett. 17 (1998) 1305—1307.Turnwald S.E., Lorier M.A. // Mater J. Sci. Lett. 17 (1998) 1305—1307.Clemmensen A., Andersen K.E., Clemmensen O., Tan Q., Kruse T.A., Tomassen M., Petersen T.K., Invest J. // Dermatol. 130 (2010) 2201—2210.Clemmensen A., Andersen K.E., Clemmensen O., Tan Q., Kruse T.A., Tomassen M., Petersen T.K., Invest J. // Dermatol. 130 (2010) 2201—2210.Venturello C., Gambaro M.J. // J. Org. Chem. 56 (1991) 5924-5931Venturello C., Gambaro M.J. // J. Org. Chem. 56 (1991) 5924-5931Venturello C., D’Aloisio R., Bart J.C.J., Ricci M. // J. Mol. Catal. 32 (1985) 107.Venturello C., D’Aloisio R., Bart J.C.J., Ricci M. // J. Mol. Catal. 32 (1985) 107.Pai Z.P., Tolstikov A.G., Berdnikova P.V., Kustova G.N., Khlebnikova T.B., Selivanova N.V., Shangina A.B., Kostrovskii V.G. // Russ. Chem. Bull. 54 (2005) 1847—1854.Pai Z.P., Tolstikov A.G., Berdnikova P.V., Kustova G.N., Khlebnikova T.B., Selivanova N.V., Shangina A.B., Kostrovskii V.G. // Russ. Chem. Bull. 54 (2005) 1847—1854.Pai Z.P., Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Kanazhevskiy V.V., Prikhod’ko I.Yu. and Chesalov Yu.A. // J. Mol. Catal. A: Chem. 332 (2010) 122—127.Pai Z.P., Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Kanazhevskiy V.V., Prikhod’ko I.Yu. and Chesalov Yu.A. // J. Mol. Catal. A: Chem. 332 (2010) 122—127.Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Pai Z.P., Chesalov Y.A., Kanazhevskiy V.V., Khlebnikova T.B. // J. Mol. Catal. A: Chem. 366 (2013) 341—346.Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Pai Z.P., Chesalov Y.A., Kanazhevskiy V.V., Khlebnikova T.B. // J. Mol. Catal. A: Chem. 366 (2013) 341—346.Ishii Y., Yamawaki K., Ura T., Yamada H., Yoshida T., Ogawa M. // J. Org. Chem. 53 (1988) 3587—3593.Ishii Y., Yamawaki K., Ura T., Yamada H., Yoshida T., Ogawa M. // J. Org. Chem. 53 (1988) 3587—3593.Khlebnikova T.B., Pai Z.P., Fedoseeva L.A., Mattsat Yu.V. // React. Kinet. Catal. Lett. V. 98, No. 1 (2009) 9-17.Khlebnikova T.B., Pai Z.P., Fedoseeva L.A., Mattsat Yu.V. // React. Kinet. Catal. Lett. V. 98, No. 1 (2009) 9-17.Хлебникова Т.Б., Пай З.П., Кузнецов Б.Н., Матцат Ю.В., Кузнецова С.А., Бердникова П.В., Скворцова Г.П. // Журнал Сибирского федерального университета. Химия. 2008. Т. 1. № 3. C. 215—224.Хлебникова Т.Б., Пай З.П., Кузнецов Б.Н., Матцат Ю.В., Кузнецова С.А., Бердникова П.В., Скворцова Г.П. // Журнал Сибирского федерального университета. Химия. 2008. Т. 1. № 3. C. 215—224.Jizhong Chen, Li Hua, Wenwen Zhu, Ran Zhang, Li Guo, Chen Chen, Huimei Gan, Baoning Song, Zhenshan Hou // Cat. Comm. 47 (2014) 18—21.Jizhong Chen, Li Hua, Wenwen Zhu, Ran Zhang, Li Guo, Chen Chen, Huimei Gan, Baoning Song, Zhenshan Hou // Cat. Comm. 47 (2014) 18—21.Poli E., Bion N., Barrault J., Casciato S., Dubois V., Pouilloux Y., Clacens Jean-Marc // Catalysis Today 157 (2010) 371—377.Poli E., Bion N., Barrault J., Casciato S., Dubois V., Pouilloux Y., Clacens Jean-Marc // Catalysis Today 157 (2010) 371—377.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.