catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2019-1-5-18catal-580Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYСинтез циклических карбонатов из оксидов олефинов и диоксида углерода. Сообщение 2. Катализ металлпорфириновыми комплексамиSynthesis of Cyclic Carbonates from Olefin Oxides and Carbon Dioxide. Part 2. Catalysis by Porphyrin Complexes of MetalsСулимовА. В.SulimovA. V.ctls@kalvis.ruОвчароваА. В.OvcharovaA. V.ctls@kalvis.ruСулимоваЮ. К.SulimovaYu. K.ctls@kalvis.ruНижегородский государственный технический университет им. Р.Е. АлексееваРоссияNizhny Novgorod State Technical UniversityRussian Federation201916012019191518Copyright © LLC "KALVIS", 20192019LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/580

Представлен обзор каталитических систем на основе металлпорфириновых комплексов, применяемых для интенсификации реакции оксидов олефинов с диоксидом углерода. Показано, что металлпорфириновые комплексы могут быть эффективными катализаторами реакции карбоксилирования эпоксидов. Рассмотрены особенности катализа процессов взаимодействия оксиранов с диоксидом углерода в присутствии гомогенных и гетерогенизированных металлпорфириновых комплексов, в том числе с использованием промотирующих добавок различной природы.

The review paper deals with catalytic systems based on porphyrin complexes of metals used for stimulation of reactions of olefins and carbon dioxide. It is shown that these porlhyrin complexes may behave as effective catalysts for carboxylation of epoxides. Specific features of catalysis of the interaction between oxiranes and carbon dioxide in the presence of homogeneous and heterogenized porphyrin complexes of metals, including those comprising various promoters, are considered.

циклические карбонатыоксиды олефиновдиоксид углеродакарбоксилированиепорфириновые комплексыкатализcyclic carbonatesolefin oxidescarbon dioxidecarboxylationporphyrin complexescatalysisReferencesClements J.H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. V. 42. N 4. P. 663-674.Clements J.H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. V. 42. N 4. P. 663-674.Schäffner B., Schäffner F., Verevkin S.P., Borner A. // Chem. Rev. 2010. V. 110. N 8. P. 4554-4581.Schäffner B., Schäffner F., Verevkin S.P., Borner A. // Chem. Rev. 2010. V. 110. N 8. P. 4554-4581.Ильина Г.В. Разработка синтеза циклических органических карбонатов в присутствии галогенида переходного металла и диполярного апротонного растворителя / Автореф. дис. … канд. хим. наук, 1997.Ильина Г.В. Разработка синтеза циклических органических карбонатов в присутствии галогенида переходного металла и диполярного апротонного растворителя / Автореф. дис. … канд. хим. наук, 1997.Shaikh A.-A.G., Sivaram S. // Chem. Rev. 1996. V. 96. N 3. P. 951-976.Shaikh A.-A.G., Sivaram S. // Chem. Rev. 1996. V. 96. N 3. P. 951-976.North M., Pasquale R., Young C. // Green Chem. 2010. V. 12. N 9. P. 1514-1539.North M., Pasquale R., Young C. // Green Chem. 2010. V. 12. N 9. P. 1514-1539.The International Energy Outlook (IEO2014). Интернет-ресурс https://www.eia.gov/outlooks/ieo/pdf/0484(2014).pdf.The International Energy Outlook (IEO2014). Интернет-ресурс https://www.eia.gov/outlooks/ieo/pdf/0484(2014).pdf.Markewitz P., Kuckshinrichs W., Leitner W., Linssen J., Zapp P., Bongartz R., Thomas E.M. // Energy & Environmental Science. 2012. V. 5. N 6. P. 7281-7305.Markewitz P., Kuckshinrichs W., Leitner W., Linssen J., Zapp P., Bongartz R., Thomas E.M. // Energy & Environmental Science. 2012. V. 5. N 6. P. 7281-7305.Goeppert A., Czaun M., Surya Prakash G.K., Olah G.A. // Energy & Environmental Science. 2012. V. 5. N 7. P. 7833-7853.Goeppert A., Czaun M., Surya Prakash G.K., Olah G.A. // Energy & Environmental Science. 2012. V. 5. N 7. P. 7833-7853.Aresta M., Dibenedetto A., Angelini A. // Chem. Rev. 2014. V. 114. N 3. P. 1709-1742.Aresta M., Dibenedetto A., Angelini A. // Chem. Rev. 2014. V. 114. N 3. P. 1709-1742.Kielland N., Whiteoak C.J., Kleij A.W. // Adv. Synth. Catal. 2013. V. 355. N 11-12. P. 2115-2138.Kielland N., Whiteoak C.J., Kleij A.W. // Adv. Synth. Catal. 2013. V. 355. N 11-12. P. 2115-2138.Wang C.-C., Zhang Y.-Q., Li J., Wang P. // J. Mol. Struct. 2015. V. 1083. P. 127-136.Wang C.-C., Zhang Y.-Q., Li J., Wang P. // J. Mol. Struct. 2015. V. 1083. P. 127-136.Klaus S., Lehenmeier M.W., Anderson C.E., Rieger B. // Coord. Chem. Rev. 2011. V. 255. N 13-14. P. 1460-1479.Klaus S., Lehenmeier M.W., Anderson C.E., Rieger B. // Coord. Chem. Rev. 2011. V. 255. N 13-14. P. 1460-1479.Sulimov A.V., Ovcharova A.V., Ovcharov A.A., Ryabova T.A., Kravchenko G.M., Licanov S.A. // Catalysis in Industry. 2016. V. 8. N 4. P. 300-309.Sulimov A.V., Ovcharova A.V., Ovcharov A.A., Ryabova T.A., Kravchenko G.M., Licanov S.A. // Catalysis in Industry. 2016. V. 8. N 4. P. 300-309.Sakakura T., Kohno K. // Chem. Commun. 2009. N 11. P. 1312-1330.Sakakura T., Kohno K. // Chem. Commun. 2009. N 11. P. 1312-1330.Suib S.L. // New and Future Developments in Catalysis. 2013.Suib S.L. // New and Future Developments in Catalysis. 2013.Kumar S., Wani M.Y., Arranja C.T., e Silva J. de A., Avula B., Sobral A.J.F.N. // J. Mater. Chem. A. 2015. V. 3. N 39. P. 19615-19637.Kumar S., Wani M.Y., Arranja C.T., e Silva J. de A., Avula B., Sobral A.J.F.N. // J. Mater. Chem. A. 2015. V. 3. N 39. P. 19615-19637.Aida T., Inoue S. // J. Amer. Chem. Soc. 1983. V. 105. N 5. P. 1304-1309.Aida T., Inoue S. // J. Amer. Chem. Soc. 1983. V. 105. N 5. P. 1304-1309.Kruper W.J., Dellar D.D. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. N 3. P. 725-727.Kruper W.J., Dellar D.D. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. N 3. P. 725-727.Paddock R.L., Hiyama Y., McKay J.M., Nguyen S.T. // Tetrahedron Lett. 2004. V. 45. N 9. P. 2023-2026.Paddock R.L., Hiyama Y., McKay J.M., Nguyen S.T. // Tetrahedron Lett. 2004. V. 45. N 9. P. 2023-2026.Jin L., Jing H., Chang T., Bu X.L., Wang L., Liu Z.L. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2007. V. 261. N 2. P. 262-266.Jin L., Jing H., Chang T., Bu X.L., Wang L., Liu Z.L. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2007. V. 261. N 2. P. 262-266.Ahmadi F., Tangestaninejad S., Moghadam M., Mirkhani V., Mohammadpoor-Baltork I. // Inorg. Chem. Commun. 2011. V. 14. N 9. P. 1489-1493.Ahmadi F., Tangestaninejad S., Moghadam M., Mirkhani V., Mohammadpoor-Baltork I. // Inorg. Chem. Commun. 2011. V. 14. N 9. P. 1489-1493.Ahmadi F., Tangestaninejad S., Moghadam M., Mirkhani V., Mohammadpoor- Baltork I., Khosropour A.R. // Polyhedron. 2012. V. 32. N 1. P. 68-72.Ahmadi F., Tangestaninejad S., Moghadam M., Mirkhani V., Mohammadpoor- Baltork I., Khosropour A.R. // Polyhedron. 2012. V. 32. N 1. P. 68-72.Aresta M., Dibenedetto A., Gianfrate L., Pastore C. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 204-205. P. 245-252.Aresta M., Dibenedetto A., Gianfrate L., Pastore C. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 204-205. P. 245-252.Zadehahmadi F., Ahmadi F., Tangestaninejad S., Kardanpour R. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2015. V. 398. P. 1-10.Zadehahmadi F., Ahmadi F., Tangestaninejad S., Kardanpour R. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2015. V. 398. P. 1-10.Bai D., Duan S., Hai L., Jing H.W. // ChemCatChem. 2012. V. 4. N 11. P. 1752-1758.Bai D., Duan S., Hai L., Jing H.W. // ChemCatChem. 2012. V. 4. N 11. P. 1752-1758.Chukanova O.M., Belov G.P. // Kinet. Catal. 2017. V. 58. N 4. P. 397-401.Chukanova O.M., Belov G.P. // Kinet. Catal. 2017. V. 58. N 4. P. 397-401.Bai D., Zhang Z., Wang G., Ma F. // Appl. Organomet. Chem. 2015. V. 29. N 4. P. 240-243.Bai D., Zhang Z., Wang G., Ma F. // Appl. Organomet. Chem. 2015. V. 29. N 4. P. 240-243.Ema T., Miyazaki Y., Koyama S., Yano Y., Sakai T.A. // Chem. Commun. 2012. V. 48. N 37. P. 4489-4491.Ema T., Miyazaki Y., Koyama S., Yano Y., Sakai T.A. // Chem. Commun. 2012. V. 48. N 37. P. 4489-4491.Bai D., Wang X., Song Y., Li B., Zhang L., Yan P., Jing H. // Chinese Journal of Catalysis. 2010. V. 31. N 2. P. 176-180.Bai D., Wang X., Song Y., Li B., Zhang L., Yan P., Jing H. // Chinese Journal of Catalysis. 2010. V. 31. N 2. P. 176-180.Ema T., Miyazaki Y., Shimonishi J., Maeda C., Hasegawa J. // J. Amer. Chem. Soc. 2014. V. 136. N 43. P. 15270-15279.Ema T., Miyazaki Y., Shimonishi J., Maeda C., Hasegawa J. // J. Amer. Chem. Soc. 2014. V. 136. N 43. P. 15270-15279.Liu M., Liu B., Zhong S.F., Shi L., Liang L., Sun J.M. // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2015. V. 54. N 2. P. 633-640.Liu M., Liu B., Zhong S.F., Shi L., Liang L., Sun J.M. // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2015. V. 54. N 2. P. 633-640.Jiang X., Gou F., Chen F., Jing H. // Green Chem. 2016. V. 18. N 12. P. 3567-3576.Jiang X., Gou F., Chen F., Jing H. // Green Chem. 2016. V. 18. N 12. P. 3567-3576.Chen Y., Luo R., Yang Z., Zhou X., Ji H. // Sustainable Energy & Fuels. 2018. V. 2. N 1. P. 125-132.Chen Y., Luo R., Yang Z., Zhou X., Ji H. // Sustainable Energy & Fuels. 2018. V. 2. N 1. P. 125-132.Roeser J., Kailasam K., Thomas A. // ChemSusChem. 2012. V. 5. N 9. P. 1793-1799.Roeser J., Kailasam K., Thomas A. // ChemSusChem. 2012. V. 5. N 9. P. 1793-1799.Zhang F., Xie Y., Liu P., Hao F., Yao Z., Luo H. // Catal. Lett. 2014. V. 144. N 11. P. 1894-1899.Zhang F., Xie Y., Liu P., Hao F., Yao Z., Luo H. // Catal. Lett. 2014. V. 144. N 11. P. 1894-1899.Kaur P., Hupp J.T., Nguyen S.T. // ACS Catalysis. 2011. V. 1. N 7. P. 819-835.Kaur P., Hupp J.T., Nguyen S.T. // ACS Catalysis. 2011. V. 1. N 7. P. 819-835.Alkordi M.H., Haikal R.R., Hassan Y.S., Emwas A.-H., Belmabkhout Y. // J. Mater. Chem. A. 2015. V. 3. N 45. P. 22584-22590.Alkordi M.H., Haikal R.R., Hassan Y.S., Emwas A.-H., Belmabkhout Y. // J. Mater. Chem. A. 2015. V. 3. N 45. P. 22584-22590.Sheng X., Guo H., Qin Y., Wang X., Wang F. // RSC Advances. 2015. V. 5. N 40. P. 31664-31669.Sheng X., Guo H., Qin Y., Wang X., Wang F. // RSC Advances. 2015. V. 5. N 40. P. 31664-31669.Chen Y., Luo R., Xu Q., Zhang W., Zhou X., Ji H. // ChemCatChem. 2017. V. 9. N 5. P. 767-773.Chen Y., Luo R., Xu Q., Zhang W., Zhou X., Ji H. // ChemCatChem. 2017. V. 9. N 5. P. 767-773.Kim M.H., Song T., Seo U.R., Park J.E., Cho K., Lee S.M., Kim H.J., Ko Y.-J., Chung Y.K., Son S.U. // J. Mater. Chem. A. 2017. V. 5. N 45. P. 23612-23619.Kim M.H., Song T., Seo U.R., Park J.E., Cho K., Lee S.M., Kim H.J., Ko Y.-J., Chung Y.K., Son S.U. // J. Mater. Chem. A. 2017. V. 5. N 45. P. 23612-23619.Jayakumar S., Li H., Chen J., Yang Q. // ACS Applied Materials & Interfaces. 2018. V. 10. N 3. P. 2546-2555.Jayakumar S., Li H., Chen J., Yang Q. // ACS Applied Materials & Interfaces. 2018. V. 10. N 3. P. 2546-2555.Ema T., Miyazaki Y., Taniguchi T., Takada J. // Green Chem. 2013. V. 15. N 9. P. 2485-2492.Ema T., Miyazaki Y., Taniguchi T., Takada J. // Green Chem. 2013. V. 15. N 9. P. 2485-2492.Hashimoto H., Yokoyama S., Asaoka H., Kusano Y., Ikeda Y., Seno M., Takada J., Fujii T., Nakanishi M., Murakami R. // J. Magn. Magn. Mater. 2007. V. 310. N 2, Part 3. P. 2405-2407.Hashimoto H., Yokoyama S., Asaoka H., Kusano Y., Ikeda Y., Seno M., Takada J., Fujii T., Nakanishi M., Murakami R. // J. Magn. Magn. Mater. 2007. V. 310. N 2, Part 3. P. 2405-2407.Sakai T., Miyazaki Y., Murakami A., Sakamoto N., Ema T., Hashimoto H., Furutani M., Nakanishi M., Fujii T., Takada J. // Organic & Biomolecular Chemistry. 2010. V. 8. N 2. P. 336-338.Sakai T., Miyazaki Y., Murakami A., Sakamoto N., Ema T., Hashimoto H., Furutani M., Nakanishi M., Fujii T., Takada J. // Organic & Biomolecular Chemistry. 2010. V. 8. N 2. P. 336-338.Ema T., Miyazaki Y., Kozuki I., Sakai T., Hashimoto H., Takada J. // Green Chem. 2011. V. 13. N 11. P. 3187-3195.Ema T., Miyazaki Y., Kozuki I., Sakai T., Hashimoto H., Takada J. // Green Chem. 2011. V. 13. N 11. P. 3187-3195.Mandai K., Korenaga T., Ema T., Sakai T., Furutani M., Hashimoto H., Takada J. // Tetrahedron Lett. 2012. V. 53. N 3. P. 329-332.Mandai K., Korenaga T., Ema T., Sakai T., Furutani M., Hashimoto H., Takada J. // Tetrahedron Lett. 2012. V. 53. N 3. P. 329-332.Meng L.-B., Zhang W., Li D., Li Y., Hu X.-Y., Wang L., Li G. // Chem. Commun. 2015. V. 51. N 76. P. 14381-14384.Meng L.-B., Zhang W., Li D., Li Y., Hu X.-Y., Wang L., Li G. // Chem. Commun. 2015. V. 51. N 76. P. 14381-14384.Nath N., Chilkoti A. // Adv. Mater. 2002. V. 14. N 17. P. 1243-1247.Nath N., Chilkoti A. // Adv. Mater. 2002. V. 14. N 17. P. 1243-1247.Zhou Z., Zhu S., Zhang D. // J. Mater. Chem. 2007. V. 17. N 23. P. 2428-2433.Zhou Z., Zhu S., Zhang D. // J. Mater. Chem. 2007. V. 17. N 23. P. 2428-2433.Yerushalmi R., Scherz A., van der Boom M. E., Kraatz H.-B. // J. Mater. Chem.. 2005. V. 15. N 42. P. 4480-4487.Yerushalmi R., Scherz A., van der Boom M. E., Kraatz H.-B. // J. Mater. Chem.. 2005. V. 15. N 42. P. 4480-4487.Liu F., Urban M.W. // Prog. Polym. Sci. 2010. V. 35. N 1. P. 3-23.Liu F., Urban M.W. // Prog. Polym. Sci. 2010. V. 35. N 1. P. 3-23.Gao Y., Wei M., Li X., Xu W., Ahiabu A., Perdiz J., Liu Z., Serpe M.J. // Macromolecular Research. 2017. V. 25. N 6. P. 513-527.Gao Y., Wei M., Li X., Xu W., Ahiabu A., Perdiz J., Liu Z., Serpe M.J. // Macromolecular Research. 2017. V. 25. N 6. P. 513-527.Meng X., He H., Nie Y., Zhang X., Zhang S., Wang J. // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2017. V. 5. N 4. P. 3081-3086.Meng X., He H., Nie Y., Zhang X., Zhang S., Wang J. // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2017. V. 5. N 4. P. 3081-3086.Chen J., Zhong M., Tao L., Liu L., Jayakumar S., Li C., Li H., Yang Q. // Green Chem. 2018. V. 20. N 4. P. 903-911.Chen J., Zhong M., Tao L., Liu L., Jayakumar S., Li C., Li H., Yang Q. // Green Chem. 2018. V. 20. N 4. P. 903-911.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.