catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2019-4-289-298catal-633Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYСпособы получения дихлорангидридов фталевых кислотMethods for the synthesis of dichloroanhydrides of phthalic acidsЮщенкоД. Ю.YushchenkoD. Yu.ctls@kalvis.ruЖижинаЕ. Г.ZhizinaЕ. G.ctls@kalvis.ruПайЗ. П.PaiZ. P.ctls@kalvis.ruИнститут катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, НовосибирскРоссияBoreskov Institute of Catalysis, NovosibirskRussian Federation201912072019194289298Copyright © LLC "KALVIS", 20192019LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/633

Дихлорангидриды изофталевой (изофталоилхлорид) и терефталевой (терефталоилхлорид) кислот можно, безусловно, отнести к стратегически важным соединениям. Одной из основных сфер их использования является получение арамидных волокон, применяющихся при изготовлении различных функциональных и конструкционных материалов двойного назначения, в том числе при производстве волокон Терлон®, СВМ®, Армос®, Фенилон®, Тогилен® и Русар®. Специфические требования к качеству целевых ангидридов и сырью, используемому для их получения, зачастую определяют выбор способа синтеза этих соединений. В обзоре рассмотрены различные способы получения изо- и терефталоилхлоридов, в том числе с применением катализаторов, основанные на использовании различного исходного сырья. Кроме этого подробно описаны основные методы анализа указанных соединений.

Dichloroanhydrides of isophthalic (isophthaloyl chloride) and terephthalic (terephthaloyl chloride) acids are, undoubtedly, strategically important compounds. Among their main application areas is synthesis of Aramid fibers to be used for manufacturing dual use materials including synthesis of Terlon®, Phenylon®, Armos®, Tegelen®, SVM®, and Rusar® fibers. Specific requirements for quality of the target anhydrides and feedstock determine the choice of the synthetic methods. In the review paper, various methods, including catalytic methods, for the synthesis of iso- and terephthaloyl chlorides based on the use of different types of feedstock are discussed. Main methods for analysis of these compounds are described in detail.

изофталоилхлоридтерефталоилхлориддихлорангидридisophthaloyl chlorideterephthaloyl chloridedichloroanhydridesReferencesAly K.I., Moustafa A.H., Ahmed E.K., Abd El-lateef H.M., Mohamed M.G., Mohamed S.M. // Chinese J. Polym. Sci. 2018. V. 36. № 7. P. 835-847. DOI: 10.1007/s10118-018-2101-3.Aly K.I., Moustafa A.H., Ahmed E.K., Abd El-lateef H.M., Mohamed M.G., Mohamed S.M. // Chinese J. Polym. Sci. 2018. V. 36. № 7. P. 835-847. DOI: 10.1007/s10118-018-2101-3.Racané L., Pavelić S.K., Nhili R., Depauw S., Paul-Constant C., Ratkaj I., David-Cordonnier M.-H., Pavelić K., Tralić-Kulenović V., Karminski-Zamola G. // Eur. J. Med. Chem. 2013. V. 63. P. 882-891. DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.02.026.Racané L., Pavelić S.K., Nhili R., Depauw S., Paul-Constant C., Ratkaj I., David-Cordonnier M.-H., Pavelić K., Tralić-Kulenović V., Karminski-Zamola G. // Eur. J. Med. Chem. 2013. V. 63. P. 882-891. DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.02.026.Fakhar I., Hussien N.J., Sapari S., Bloh A.H., Yusoff S.F.M., Hasbullah S.A., Yamin B.M., Mutalib S.A., Shihab M.S., Yousif E. // J. Mol. Struct. 2018. V. 1159. P. 96-102. DOI: 10.1016/j.molstruc.2018.01.032Fakhar I., Hussien N.J., Sapari S., Bloh A.H., Yusoff S.F.M., Hasbullah S.A., Yamin B.M., Mutalib S.A., Shihab M.S., Yousif E. // J. Mol. Struct. 2018. V. 1159. P. 96-102. DOI: 10.1016/j.molstruc.2018.01.032Shimizu M., Shigitani R., Kinoshita T., Sakaguchi H. // Chem.—An Asian J. 2018. P. 10. DOI: 10.1002/asia.201801619.Shimizu M., Shigitani R., Kinoshita T., Sakaguchi H. // Chem.—An Asian J. 2018. P. 10. DOI: 10.1002/asia.201801619.Morsi S.M.M., Mohamed H.A., El-Sabbagh S.H. // Mater. Chem. Phys. 2019. V. 224. P. 206-216. DOI: 10.1016/j.matchemphys. 2018.12.017.Morsi S.M.M., Mohamed H.A., El-Sabbagh S.H. // Mater. Chem. Phys. 2019. V. 224. P. 206-216. DOI: 10.1016/j.matchemphys. 2018.12.017.Fakhar I., Yamin B.M., Hasbullah S.A. // Chem. Cent. J. 2017. V. 11. № 1. P. 1-16. DOI: 10.1186/s13065-017-0304-2.Fakhar I., Yamin B.M., Hasbullah S.A. // Chem. Cent. J. 2017. V. 11. № 1. P. 1-16. DOI: 10.1186/s13065-017-0304-2.Ravi S., Ahn W.S. // Microporous Mesoporous Mater. 2018. V. 271. P. 59-67. DOI: 10.1016/j.micromeso.2018.05.038.Ravi S., Ahn W.S. // Microporous Mesoporous Mater. 2018. V. 271. P. 59-67. DOI: 10.1016/j.micromeso.2018.05.038.Beristain M.F., Ortega A., Gomez-Sosa G., Ogawa T., Halim F., Walser A., Dorsinville R. // Des. Monomers Polym. 2016. V. 19. № 4. P. 340-346. DOI: 10.1080/15685551.2016.1152544Beristain M.F., Ortega A., Gomez-Sosa G., Ogawa T., Halim F., Walser A., Dorsinville R. // Des. Monomers Polym. 2016. V. 19. № 4. P. 340-346. DOI: 10.1080/15685551.2016.1152544Kawahara Y., Ichiura H., Ohtani Y. // J. Appl. Polym. Sci. 2017. V. 134. № 9. P. 1-8. DOI: 10.1002/app.44530.Kawahara Y., Ichiura H., Ohtani Y. // J. Appl. Polym. Sci. 2017. V. 134. № 9. P. 1-8. DOI: 10.1002/app.44530.Bogdal D., Galica M., Bartus G., Wolinski J., Wronski S. // Org. Process Res. Dev. 2010. V. 14. № 3. P. 669-683. DOI: 10.1021/op100040xBogdal D., Galica M., Bartus G., Wolinski J., Wronski S. // Org. Process Res. Dev. 2010. V. 14. № 3. P. 669-683. DOI: 10.1021/op100040xAwad A., Aljundi I.H. // Korean J. Chem. Eng. 2018. V. 35. № 8. P. 1700-1709. DOI: 10.1007/s11814-018-0079-8Awad A., Aljundi I.H. // Korean J. Chem. Eng. 2018. V. 35. № 8. P. 1700-1709. DOI: 10.1007/s11814-018-0079-8Abdellah M.H., Pérez-Manríquez L., Puspasari T., Scholes C.A., Kentish S.E., Peinemann K.-V. // J. Memb. Sci. 2018. V. 567. P. 139-145. DOI: 10.1016/j.memsci.2018.09.042.Abdellah M.H., Pérez-Manríquez L., Puspasari T., Scholes C.A., Kentish S.E., Peinemann K.-V. // J. Memb. Sci. 2018. V. 567. P. 139-145. DOI: 10.1016/j.memsci.2018.09.042.Pérez-Manríquez L., Neelakanda P., Peinemann K.-V. // J. Memb. Sci. 2018. V. 554. P. 1-5. DOI: 10.1016/j.memsci.2018.02.055Pérez-Manríquez L., Neelakanda P., Peinemann K.-V. // J. Memb. Sci. 2018. V. 554. P. 1-5. DOI: 10.1016/j.memsci.2018.02.055Mera H., Takata T. // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. V. 1. № 2. P. 131-139. DOI: 10.1002/14356007.a13_001.Mera H., Takata T. // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. V. 1. № 2. P. 131-139. DOI: 10.1002/14356007.a13_001.Quintanilla J. // Polym. Eng. Sci. 1999. V. 39. № 3. P. 559-585. DOI: 10.1002/pen.11446.Quintanilla J. // Polym. Eng. Sci. 1999. V. 39. № 3. P. 559-585. DOI: 10.1002/pen.11446.Yousif E., Haddad R. // Springerplus. 2013. V. 2. № 1. P. 398. DOI: 10.1186/2193-1801-2-398.Yousif E., Haddad R. // Springerplus. 2013. V. 2. № 1. P. 398. DOI: 10.1186/2193-1801-2-398.Akdag A., Kocer H.B., Worley S.D., Broughton R.M., Webb T.R., Bray T.H. // J. Phys. Chem. B. 2007. V. 111. № 20. P. 5581-5586. DOI: 10.1021/jp070586c.Akdag A., Kocer H.B., Worley S.D., Broughton R.M., Webb T.R., Bray T.H. // J. Phys. Chem. B. 2007. V. 111. № 20. P. 5581-5586. DOI: 10.1021/jp070586c.Perepelkin K.E., Machalaba N.N., Kvaratskheliya V.A. // Fibre Chemistry. 2001. V. 33, № 2. P. 22-29. DOI: 10.1023/A:1019256718605.Perepelkin K.E., Machalaba N.N., Kvaratskheliya V.A. // Fibre Chemistry. 2001. V. 33, № 2. P. 22-29. DOI: 10.1023/A:1019256718605.Machalaba N.N., Perepelkin K.E. // J. Ind. Text. 2002. V. 31. № 3. P. 189-204. DOI: 10.1101/152808302026484.Machalaba N.N., Perepelkin K.E. // J. Ind. Text. 2002. V. 31. № 3. P. 189-204. DOI: 10.1101/152808302026484.Matsuda H., Asakura T., Nakagawa Y. // Macromolecules. 2003. V. 36. № 16. P. 6160-6165. DOI: 10.1021/ma034670b.Matsuda H., Asakura T., Nakagawa Y. // Macromolecules. 2003. V. 36. № 16. P. 6160-6165. DOI: 10.1021/ma034670b.Jassal M., Ghosh S. // Indian J. Fibre Text. Res. 2002. V. 27. P. 209-306.Jassal M., Ghosh S. // Indian J. Fibre Text. Res. 2002. V. 27. P. 209-306.Breda E.J. // Anal. Chem. 1958. V. 30. № 12. P. 2020-2022. DOI: 10.1021/ac60144a045.Breda E.J. // Anal. Chem. 1958. V. 30. № 12. P. 2020-2022. DOI: 10.1021/ac60144a045.Munson J.W. // J. Pharm. Sci. 1974. V. 63. № 2. P. 252-257. DOI: 10.1002/jps.2600630216.Munson J.W. // J. Pharm. Sci. 1974. V. 63. № 2. P. 252-257. DOI: 10.1002/jps.2600630216.Smirnov P.V., Podol’skaya T.I., Kvasha N.M., Poponova R.V., Bogomolov V.I., Kuz’min N.I. // Fibre Chem. 1989. V. 20. № 5. P. 354-358. DOI: 10.1007/BF00545408.Smirnov P.V., Podol’skaya T.I., Kvasha N.M., Poponova R.V., Bogomolov V.I., Kuz’min N.I. // Fibre Chem. 1989. V. 20. № 5. P. 354-358. DOI: 10.1007/BF00545408.Технические условия 6-01-1146-88, 1989.Технические условия 6-01-1146-88, 1989.Технические условия 6-01-809-73, 1973.Технические условия 6-01-809-73, 1973.Berti W.R., Wolstenholme B.W., Kozlowski J.J., Sobocinski R.L., Freerksen R.W. // Environ. Sci. Technol. 2006. V. 40. № 20. P. 6330-6335. DOI: 10.1021/es060954a.Berti W.R., Wolstenholme B.W., Kozlowski J.J., Sobocinski R.L., Freerksen R.W. // Environ. Sci. Technol. 2006. V. 40. № 20. P. 6330-6335. DOI: 10.1021/es060954a.Hosangadi B.D., Dave R.H. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. № 35. P. 6375-6378. DOI: 10.1016/0040-4039(96)01351-2.Hosangadi B.D., Dave R.H. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. № 35. P. 6375-6378. DOI: 10.1016/0040-4039(96)01351-2.Sun H., Yang Y., Li H., Zhang J., Sun N. // J. Agric. Food Chem. 2012. V. 60. № 22. P. 5532-5539. DOI: 10.1021/jf3009603.Sun H., Yang Y., Li H., Zhang J., Sun N. // J. Agric. Food Chem. 2012. V. 60. № 22. P. 5532-5539. DOI: 10.1021/jf3009603.Wu J.C.G. // J. Environ. Sci. Heal. Part A Environ. Sci. Eng. Toxicol. 1991. V. 26, № 8. P. 1363-1385. DOI: 10.1080/10934529109375703.Wu J.C.G. // J. Environ. Sci. Heal. Part A Environ. Sci. Eng. Toxicol. 1991. V. 26, № 8. P. 1363-1385. DOI: 10.1080/10934529109375703.Whitnack G.C., St. Clair Gantz E. // Anal. Chem. 1953. V. 25. № 4. P. 553-556. DOI: 10.1021/ac60076a005.Whitnack G.C., St. Clair Gantz E. // Anal. Chem. 1953. V. 25. № 4. P. 553-556. DOI: 10.1021/ac60076a005.Alpers T., Muesmann T.W.T., Temme O., Christoffers J. // European J. Org. Chem. 2017. V. 2017. № 3. P. 609-617. DOI:10.1002/ejoc.201601298.Alpers T., Muesmann T.W.T., Temme O., Christoffers J. // European J. Org. Chem. 2017. V. 2017. № 3. P. 609-617. DOI:10.1002/ejoc.201601298.McMaster L., Ahmann F.F. // J. Am. Chem. Soc. 1928. V. 50. № 1. P. 145-149. DOI: 10.1021/ja01388a018.McMaster L., Ahmann F.F. // J. Am. Chem. Soc. 1928. V. 50. № 1. P. 145-149. DOI: 10.1021/ja01388a018.US Patent 6770783, 2004.US Patent 6770783, 2004.Ruggli P., Gassenmeier E. // Helv. Chim. Acta. 1939. V. 22. № 1. P. 496-511. DOI: 10.1002/hlca.19390220162.Ruggli P., Gassenmeier E. // Helv. Chim. Acta. 1939. V. 22. № 1. P. 496-511. DOI: 10.1002/hlca.19390220162.DE Patent 642519, 1937.DE Patent 642519, 1937.Rose N.C. // J. Chem. Educ. 1967. V. 44. № 5. P. 283. DOI: 10.1021/ed044p283.Rose N.C. // J. Chem. Educ. 1967. V. 44. № 5. P. 283. DOI: 10.1021/ed044p283.Kim K.-S., Kim J.-H., Seo G. // Chem. Commun. 2003. V. 3. № 3. P. 372-373. DOI: 10.1039/b210258g.Kim K.-S., Kim J.-H., Seo G. // Chem. Commun. 2003. V. 3. № 3. P. 372-373. DOI: 10.1039/b210258g.Kim H.-J., Moon D., Soo Lah M., Hong J.-I. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. № 9. P. 1887-1890. DOI: 10.1016/S0040-4039(03)00073-X.Kim H.-J., Moon D., Soo Lah M., Hong J.-I. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. № 9. P. 1887-1890. DOI: 10.1016/S0040-4039(03)00073-X.Trifonov A.L., Levin V.V., Struchkova M.I., Dilman A.D. // Org. Lett. 2017. V. 19. № 19. P. 5304-5307. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02601.Trifonov A.L., Levin V.V., Struchkova M.I., Dilman A.D. // Org. Lett. 2017. V. 19. № 19. P. 5304-5307. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02601.US Patent 3734959, 1973.US Patent 3734959, 1973.US Patent 3449416, 1969.US Patent 3449416, 1969.US Patent 3950414, 1976.US Patent 3950414, 1976.US Patent 4528146, 1985.US Patent 4528146, 1985.Green M., Thorp D.M. // J. Chem. Soc. B Phys. Org. 1967. P. 1067. DOI: 10.1039/j29670001067.Green M., Thorp D.M. // J. Chem. Soc. B Phys. Org. 1967. P. 1067. DOI: 10.1039/j29670001067.Vilsmeier A., Haack A. // Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft. 1927. V. 60. № 1. P. 119—122. DOI: 10.1002/cber.19270600118.Vilsmeier A., Haack A. // Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft. 1927. V. 60. № 1. P. 119—122. DOI: 10.1002/cber.19270600118.Arrieta A., Aizpurua J.M., Palomo C. // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. № 31. P. 3365-3368. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81386-1.Arrieta A., Aizpurua J.M., Palomo C. // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. № 31. P. 3365-3368. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81386-1.Li J.-J. // Name Reactions. 2007. P. 605-605. DOI: 10.1007/3-540-30031-7_273.Li J.-J. // Name Reactions. 2007. P. 605-605. DOI: 10.1007/3-540-30031-7_273.GB Patent 1368973, 1974.GB Patent 1368973, 1974.Quesnel J.S., Arndtsen B.A. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. № 45. P. 16841-16844. DOI: 10.1021/ja4098093.Quesnel J.S., Arndtsen B.A. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. № 45. P. 16841-16844. DOI: 10.1021/ja4098093.Fabri J., Graeser U., Simo T.A. // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry., 2000. V. 39. P. 643-663. DOI:10.1002/14356007.a28_433.Fabri J., Graeser U., Simo T.A. // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry., 2000. V. 39. P. 643-663. DOI:10.1002/14356007.a28_433.Yang Y., Bai P., Guo X. // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. V. 56. № 50. P. 14725-14753. DOI: 10.1021/acs.iecr.7b03127.Yang Y., Bai P., Guo X. // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. V. 56. № 50. P. 14725-14753. DOI: 10.1021/acs.iecr.7b03127.Sheehan R.J. // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2011. V. 36. P. 17-28. DOI: 10.1002/14356007.a26_193.pub2.Sheehan R.J. // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2011. V. 36. P. 17-28. DOI: 10.1002/14356007.a26_193.pub2.Adamian V.A., Gong W.H. // Liquid Phase Aerobic Oxidation Catalysis: Industrial Applications and Academic Perspectives. 2016. № II. P. 41-66. DOI: 10.1002/9783527690121.ch4.Adamian V.A., Gong W.H. // Liquid Phase Aerobic Oxidation Catalysis: Industrial Applications and Academic Perspectives. 2016. № II. P. 41-66. DOI: 10.1002/9783527690121.ch4.Cotarca L., Eckert H. // Phosgenations - A Handbook. 2005. № 70. P. 325-431. DOI: 10.1002/3527602623.ch4d.Cotarca L., Eckert H. // Phosgenations - A Handbook. 2005. № 70. P. 325-431. DOI: 10.1002/3527602623.ch4d.US Patent 4129594, 1978.US Patent 4129594, 1978.US Patent 4308216, 1981.US Patent 4308216, 1981.US Patent 4307039, 1981.US Patent 4307039, 1981.US Patent 4393009, 1983.US Patent 4393009, 1983.Hauser C.F., Theiling L.F. // J. Org. Chem. 1974. V. 39. № 8. P. 1134-1136. DOI: 10.1021/jo00922a026.Hauser C.F., Theiling L.F. // J. Org. Chem. 1974. V. 39. № 8. P. 1134-1136. DOI: 10.1021/jo00922a026.Babad H., Zeiler A.G. // Chem. Rev. 1973. V. 73. № 1. P. 75-91. DOI: 10.1021/cr60281a005.Babad H., Zeiler A.G. // Chem. Rev. 1973. V. 73. № 1. P. 75-91. DOI: 10.1021/cr60281a005.Beltrame P., Carrà S. // Tetrahedron Lett. 1965. V. 6. № 44. P. 3909-3915. DOI: 10.1021/j100876a030.Beltrame P., Carrà S. // Tetrahedron Lett. 1965. V. 6. № 44. P. 3909-3915. DOI: 10.1021/j100876a030.Beltrame P., Carrà S., Mori S. // J. Phys. Chem. 1966. V. 70. № 4. P. 1150-1158. DOI: 10.1021/j100876a030.Beltrame P., Carrà S., Mori S. // J. Phys. Chem. 1966. V. 70. № 4. P. 1150-1158. DOI: 10.1021/j100876a030.Hill M.E. // J. Org. Chem. 1960. V. 25. № 7. P. 1115-1118. DOI:10.1021/jo01077a012.Hill M.E. // J. Org. Chem. 1960. V. 25. № 7. P. 1115-1118. DOI:10.1021/jo01077a012.CN Patent 104230704, 2014.CN Patent 104230704, 2014.Успенская Н.Н., Моцарев Г.В., Коростелева В.М. // Хим. пром-сть. 1974. № 2. С. 32—33.Успенская Н.Н., Моцарев Г.В., Коростелева В.М. // Хим. пром-сть. 1974. № 2. С. 32—33.Маличенко Б.Ф. // Журн. прикл. хим. 1967. Т. 6. С. 1385—1386.Маличенко Б.Ф. // Журн. прикл. хим. 1967. Т. 6. С. 1385—1386.Gillespie R.J., Robinson E.A. // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. № 11. P. 2428-2434. DOI: 10.1021/ja01089a022.Gillespie R.J., Robinson E.A. // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. № 11. P. 2428-2434. DOI: 10.1021/ja01089a022.US Patent 3835187, 1974.US Patent 3835187, 1974.Успенская Н.Н., Максичева А.И., Моцарев Г.В. // Журн. орг. хим. 1970. Т. 6. № 5. С. 1027—1032.Успенская Н.Н., Максичева А.И., Моцарев Г.В. // Журн. орг. хим. 1970. Т. 6. № 5. С. 1027—1032.US Patent 3681451, 1972.US Patent 3681451, 1972.Rondestvedt C.S. // J. Org. Chem. 1976. V. 41. № 22. P. 3577-3579. DOI: 10.1021/jo00884a019. DOI: 10.1021/jo00884a019.Rondestvedt C.S. // J. Org. Chem. 1976. V. 41. № 22. P. 3577-3579. DOI: 10.1021/jo00884a019. DOI: 10.1021/jo00884a019.Rondestvedt C.S. // J. Org. Chem. 1976. V. 41. № 22. P. 3569-3574. DOI: 10.1021/jo00884a017.Rondestvedt C.S. // J. Org. Chem. 1976. V. 41. № 22. P. 3569-3574. DOI: 10.1021/jo00884a017.US Patent 2856425, 1958.US Patent 2856425, 1958.Schreyer R.C. // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. № 13. P. 3483-3484. DOI: 10.1021/ja01546a076.Schreyer R.C. // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. № 13. P. 3483-3484. DOI: 10.1021/ja01546a076.US Patent 3668247, 1972.US Patent 3668247, 1972.US Patent 3681454, 1972.US Patent 3681454, 1972.Rondestvedt C.S. // J. Org. Chem. 1976. V. 41. № 22. P. 3574-3577. DOI: 10.1021/jo00884a018.Rondestvedt C.S. // J. Org. Chem. 1976. V. 41. № 22. P. 3574-3577. DOI: 10.1021/jo00884a018.Nakano T., Ohkawa K., Matsumoto H., Nagai Y. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. № 22. P. 808-809. DOI: 10.1039/c3977000808b.Nakano T., Ohkawa K., Matsumoto H., Nagai Y. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. № 22. P. 808-809. DOI: 10.1039/c3977000808b.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.