References

catal

Катализ в промышленности

Kataliz v promyshlennosti

1816-03872413-6476

LLC "KALVIS"

10.18412/1816-0387-2020-1-6-32

catal-669

Research Article

КАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ

CATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRY

Перспективы развития катализаторов окислительных процессов глубокой переработки пропилена

Prospects in the development of catalysts for deep oxidation of propylene

Пинаева

Л. Г.

Pinaeva

L. G.

ctls@kalvis.ru

Носков

А. С.

Noskov

A. S.

ctls@kalvis.ru

Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, НовосибирскРоссияBoreskov Institute of Catalysis SB RAS, NovosibirskRussian Federation

2020

22012020

201632

2020

LLC "KALVIS"

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNotice

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/669

В работе проанализированы литературные данные по исследованиям катализаторов, применяемых в промышленных процессах превращения пропилена в наиболее крупнотоннажные кислородсодержащие продукты: пропиленоксид (ПО), акрилонитрил (АН), акролеин и н-/изомасляные альдегиды. Выделены основные тенденции и перспективы их развития. Также рассмотрены каталитические системы для перспективных процессов для их получения с использованием более дешевого пропана или альтернативных окислителей; определена степень приближения их характеристик к значениям, приемлемым для начала работ по их коммерциализации.

The paper presents an analysis of literature data on the catalysts employed in the industrial processes of propylene conversion to the most bulky oxygen-containing products – propylene oxide (PO), acrylonitrile (AN), acrolein and n-/isobutyric aldehydes. Main trends and prospects in their development are considered. Catalytic systems for the promising processes of their production using more inexpensive propane or alternative oxidants are also analyzed; their characteristics are estimated in terms of acceptability for future commercialization.

пропиленкатализаторыокислениепропиленоксидбутаналиакрилонитрилакриловая кислота

propylenecatalystsoxidationpropylene oxidebutanalsacrylonitrileacrylic acid

References1

Subramanian V. Global markets for catalysts: Focus on catalyst regeneration. CHM046C. BCC Research. 2015. 423 p.

Teske V, Carr C. Chemical Economics Handbook | Propylene (436.0000). HIS. 2015. 176 p.

IHS™ Chemical. World Analysis. Propylene. 2015 Edition. 92 p.

https://www.uop.com/processing-solutions/petrochemicals/olefins/, дата доступа 01.08.2019.

Le B., Moore B., Wang S. Acrylic Acid and acrylates. Process evaluation/Research planning. Nexant ThinkingTM. PERP 2014-3. 198 p.

http://www.rupec.ru/news/38660/, дата доступа 01.08.2019.

Schmidt F., Bernhard M., Morell H., Pascaly M. // Chimica Oggi. 2014. V. 32, № 2. P. 31-35.

Winnacker-Küchler. Chemische Technik, 5th Edition. Edited by Dittmeyer R., Keim W., Kreysa G., Oberholz A., Wiley-VCH, Weinheim, Germany. 2005. 1210 p.

US Patent 3350422, 1966.

US Patent 3439001, 1969.

US. Patent 5210354, 1993.

US Patent 4590172, 1986.

Trent D. L. Propylene oxide. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2001. P. 1-26

Ghanta M., Fahey D.R., Busch D.H., Subramaniam B.// ACS Sustainable Chem. Eng. 2013. V. 1. P. 268−277.

Eur. Patent 345856, 1989.

Buijink J. K. F., van Vlaanderen, J. J. M., Crocker, M., Niele, F.G.M. // Catal. Today 2004. V. 93-95. P. 199-204.

Каралин Э.А., Ксенофонтов Д.В., Харлампиди Х.Э. // Катализ в промышленности. 2007. Т. 3. С.18–22.

Tsuji J., Yamamoto J., Ishino M., Oku N. // SUMITOMO KAGAKU. 2006- I. P. 1-8.

Nijhuis T.A., Makkee M., Moulijn J.A., Weckhuysen B.M. // Ind. Eng. Chem. Res. 2006. V. 45. P. 3447-3459.

WO 0156693, 2001.

https://www.arabianindustry.com/oil-gas/news/2009/oct/4/petro-rabigh-starts-propylene-oxide-production-3861000/, дата доступа 01.08.2019.

http://www.mrcplast.com/news-news_open-354967.html, дата доступа 13.08.2019.

https://www.sumitomo-chem.co.jp/english/news/detail/20170831.html, дата доступа 13.08.2019.

Bellussi G., Carati A., Clerici M.G., Maddinelli G., Millini R.// J. Catal. 1992. V. 133. P. 220-230.

Millini R., Massara E.P., Perego G., Bellussi G. // J. Catal. 1992. V. 137. P. 497-503.

US Patent 5919430, 1999.

Shin S.B., Chadwick D.// Ind. Eng. Chem. Res. 2010. V. 49. P. 8125-8134.

Russo V., Tesser R., Santacesaria E., Di Serio M. // Ind. Eng.Chem. Res. 2013. V. 52. P. 1168-1178.

Clerici M.G., Domine M.E. Oxidation Reactions catalyzed by Transition-Metal-Substituted Zeolites. Liquid Phase Oxidation via Heterogeneous Catalysis: Organic Synthesis and Industrial Applications. John Wiley & Sons, Inc. 2013. 510 p.

https://extream.ru/Propilena_okis_tehnicheskaya__Produkti_organicheskogo_sinteza_121.htm, дата доступа 05.08.2019.

https://www.nknh.ru/about/info/history/; https://nknh.ru/products/propylene-oxide/okis-propilena/, дата доступа 05.08.2019.

Елиманова Г.Г., Батыршин Н.Н., Харлампиди Х.Э. // Вестник Казанского технолог. ун-та. 2015. Т. 18. №. 3.

Бадртдинова А.И., Нурмамедов И.Д., Тунцева С.Н., Гайфуллин А.А. // Вестник Казанского технолог. ун-та. 2017. Т. 20. № 1. С.44–46.

http://www.rupec.ru/news/40322/, дата доступа 05.08.2019.

US chemical profile: Propylene Oxide// Focus on Catalysts. December 2017. P. 2.

Chan A. Styrene/Ethylbenzene. PERP 2013-7. NexantThinkingTM. 2013. 164 p.

https://chemical-materials.elsevier.com/chemicals-industry-news-and-analysis/po-problem/, дата доступа 10.07.2018.

Pena M.L., Dellarocca V., Rey F., Corma A., Coluccia S., Marchese L. // Microporous and Mesoporous Mater. 2001. V. 44-45. P. 345-356.

Wu P., Tatsumi T.// Chem. Mater. 2002. V. 14. P. 1657-1664.

Sever R.R., Alcala R.A., Dumesic J.A., Root T.W. // Microporous and Mesoporous Mater. 2003. V. 66, P. 53-67.

Buijink J.K.F., Van Vlaanderen J.J.M., Crocker M., Niele F.G.M. // Catal. Today. 2004. V. 93-95. P. 199-204.

Li X.F., Wu C.Z., Gao H.X., Chen Q. L.// Kinet. Catal. 2014. V. 55. №. 6. P. 770–776.

Li X.F., Gao H.X., Jin G.J., Chen L., Ding L., Yang H.Y., Chen Q.L. // J. Molec. Structure. 2008. V. 872 P. 10–17.

Liu J., Fang S., Jian R., Wu F., Jian P. // Powder Technology. 2018. V. 329. P. 19–24.

Xu J., Wang Y., Feng W., Lin Y., Wang S. // Front. Chem. Sci. Eng. 2014. V. 8. P. 478–487.

Song W., Xiong G., Long H., Jin F., Liu L., Wang X. // Microporous Mesoporous Mater. 2015. V. 212. P. 48–55.

Song Z., Feng X., Liu Y., Yang C., Zhou X. // Prog. Chem. 2016. V. 28. P. 762–1773.

Feng X., Chen D., Zhou X.G.// RSC Adv. 2016. V. 6. P. 44050–44056.

Lin M., Xia C., Zhu B., Li H., Shu X.// Chem. Eng. J. 2016. V. 295. P. 370–375.

Li Y., Fan Q., Li Y., Feng X., Chai Y., Liu C. // Applied Surface Science. 2019. V. 483. P. 652–660.

Feng W., Wang Y., Wu G., Lin Y., Xu J., Shi H., Zhang T., Wang S., Wu X., Yao P. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2015. V. 90. P. 1489–1496.

Molina L.M., Lopez M.J., Alonso J.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. V.16. P. 26546–26552.

Wang L., Wang Y., Wu G., Feng W., Zhang T., Yang R., Jin X., Shi H., Wang S. // Asian J. Chem. 2014. V. 26. V. 943–950.

Gao X., An J.G., Gu J.L., Li L., Li Y.S. // Microporous Mesoporous Mater. 2017. V. 239. P. 381–389.

Wang B.R., Peng X.X., Zhang W.F., Lin M., Zhu B., Liao W.L., Guo X.H., Shu X.T. // Catal. Commun. 2017. V. 101. P. 26–30.

Zuo Y., Zhang T., Liu M., Ji Y., Song C.S., Guo X.W. // Ind. Eng. Chem. Res. 2018. V. 57. P. 512–520.

Zhu Q.H., Liang M.N., Yan W.J., Ma W.H.// Microporous Mesoporous Mater. 2019. V. 278. P. 307–313.

Möller K., Bein T.// Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 3689–3707.

Perez-Ramırez J., Christensen C.H., Egeblad K., Christensen C.H., Groen J.C. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 40. P. 2530–2542.

Du S., Chen X., Sun Q., Wang N., Jia M., Valtchev V., Yu J. // Chem. Commun. 2016. V. 52. P. 3580–3583.

Qin Z., Melinte G., Gilson J.P., Jaber M., Bozhilov K., Boullay P., Mintova S., Ersen O., Valtchev V. // Angew. Chem. Int. Ed. 2016. V. 55. P. 1–5.

Liu J., Ni X., Hu Y. // React. Kinet. Mech. Catal. 2015. V. 114. P. 685–695.

Nguyen V.-H., Lin S.D., Wu J.C.-S. // J. Catal. 2015. V. 331. P. 217–227.

Zhan W., Yao J., Xiao Z., Guo Y., Wang Y., Guo Y., Lu G.// Microporous Mesoporous Mater. 2014. V. 183. P. 150–155.

Li X.F., Wu C.Z., Gao H.X. // Kinet. Catal. 2014. V. 55. P. 770–776.

Degnan T. // Focus on Catalysts. December 2017. P. 1-2.

US Patent 9457346, 2016.

US Patent 9795951, 2017.

US Patent 9636669, 2017.

Lu X., Wu H., Jiang J., He M., Wu P. // J. Catal. 2016. V. 342. P. 173–183.

Ding L., Jin G., Gao H., Huang Z., Kang C. // J. Mol. Catal. (China). 2014. V. 28. P. 303–311.

Tyablikov I.A., Rodionova L.I., Sobolev P.D., Ivanova I.I. // Pet. Chem. 2016. V. 56. P. 267–274.

Held A., Kowalska-Kuś J., Nowińska K., Góra-Marek K. // J. Catal. 2017. V. 347. P. 21–35.

Tyablikov I., Romanovsky B. // Catal. Today. 2016. V. 278. P. 40–44.

Ramanathan A., Archipov T., Maheswari R., Hanefeld U., Roduner E., Glaser R. // J. Phys. Chem. C. 2008. V. 112. P. 7468–7476.

Ramanathan A., Maheswari R., Subramaniam B. // Top. Catal. 2015. V. 58. P. 314–324.

Ramanathan A., Zhu H.D., Maheswari R., Thapa P.S., Subramaniam B. // Ind. Eng. Chem. Res. 2015. V. 54. P. 4236–4242.

Yan W., Zhang G., Yan H., Liu Y., Chen X., Feng X., Jin X., Yang C. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2018. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.7b03101.

Liu Y.Y., Murata K., Inaba M. // Chem. Lett. 2003. V. 32. P. 992–993.

Yan W., Wu Y., Feng X., Yang C., Jin X., Shen J. // Chin. J. Chem. Eng. 2018. V. 26. P. 1278–1284.

Miao Y.X., Lu G.Z., Liu X.H., Guo Y.L., Wang Y.Q., Guo Y. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2009. V. 306. P. 17-22.

Miao Y., Lu G., Liu X., Guo Y., Wang Y., Guo Y. // J. Ind. Eng. Chem. 2010. V. 16. P. 45–50.

Corma A., Navarro M.T., Pérez Pariente J. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. P. 147-148.

Tanev P.T., Chibwe M., Pinnavaia T.J. // Nature. 1994. V. 368, P. 321-323.

Mandache I., Parvulescu V.I., Popescu A., Parvulescu L., Banciu M.D., Amoros P., Beltran D., Trong On D., Kaliaguine S. // Microporous Mesoporous Mater. 2005. V. 81. P. 115-124.

Wu P., Iwamoto M. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. V. 94. P. 2871-2875.

Wu P., Tatsumi T. // Chem. Mater. 2002. V. 14. P. 1657-1664.

Li K.T., Lin C.C. // Catal. Today. 2004. V. 97. P. 257-261.

Chiker F., Nogier J.P., Launay F., Bonardet J.L. // Appl. Catal. A: Gen. 2003. V. 243. P. 309-321.

Yonemitsu M., Tanaka Y., Iwamoto M. // Chem. Mater. 1997. V. 9. P. 2679-2681.

Mizoshita N., Tani T., Inagaki S. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. P. 789–800.

Zhang X., Huang Y., Guo Y., Yuan X., Jiao F. // Microporous Mesoporous Mater. 2018. V. 262. P. 251–257.

Clerici M.G., Ingallina P. // Catal. Today. 1998. V. 41. P. 351-364.

Hayashi T., Tanaka K., Haruta M. // J. Catal. 1998. V. 178. P. 566–575.

Meiers R., Hoelderich W. F. // Catal. Lett. 1999. V. 59. P. 161-163.

Oyama S. T., Murata K., Haruta M. // Catalysts & Catalysis. 2004. V. 46. P.13-18.

Murata. K. // Catalysts & Catalysis. 2005. V.47. P.226-229.

Tullo A. // Chem. Eng. News. 2004. V.82. N.36. P.15; https://doi.org/10.1021/cen-v082n036.p015a

Duma V., Hoenicke D. // J. Catal. 2000. V. 191. P. 93–104.

100

Sinha A., Seelan S., Tsubota S., Haruta M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. V. 43. P. 1546-1548.

101

Chen J., Halin S.J.A., Pidko E.A., Verhoeven M.W.G.M.T., Ferrandez D.M.P., Hensen E.J.M., Schouten J.C., Nijhuis T.A. // ChemCatChem. 2013. V. 5. P. 467–478.

102

Lee W.S., Cem Akatay M., Stach E.A., Ribeiro F.H., Delgass W.N. // J. Catal. 2013. V. 308. P. 98–113.

103

Li Z., Wang Y., Zhang J., Wang D., Ma W. // Catal. Commun. 2017. V. 90. P. 87–90.

104

Feng X., Sheng N., Liu Y., Chen X., Chen D., Yang C., Zhou X. // ACS Catal. 2017. V. 7. P. 2668–2675.

105

Online V.A., Jin F., Lin T., Chang C., Wan B., Lee J. // RSC Adv. 2015. P. 61710–61718.

106

Jin F., Wu Y., Liu S., Lin T.H., Lee J.F., Cheng S. // Catal. Today. 2016. V. 264. P. 98–108.

107

Lee W.S., Cem Akatay M., Stach E.A., Ribeiro F.H., Delgass W.N. // J. Catal. 2012. V. 287. P. 178-189.

108

Kanungo S., Ferrandez D.M.P., d'Angelo F.N., Schouten J.C., Nijhuis T.A. // J. Catal. 2016. V.338. P.284–294.

109

Kanungo S., Su Y., Neira d'Angelo M. F., Schouten J.C., Hensen E.J.M. // Catal. Sci. Technol. 2017. V. 7. P. 2252–2261.

110

Feng X., Duan X., Cheng H., Qian G., Chen D., Yuan W., Zhou X. // J. Catal. 2015. V. 325. P. 128–135.

111

Chen X.-Y., Chen S., Jia A., Lu J., Huang W. // Appl. Surf. Sci. 2017. V. 393. P. 11–22.

112

Prieto A., Palomino M., Díaz U., Corma A. // Appl. Catal. A: Gen. 2016. V. 523. P. 73–84.

113

Chen J., Pidko E.A., Ordomsky V.V., Verhoeven T., Hensen E.J.M., Schouten J.C., Nijhuis T.A. // Catal. Sci. Technol. 2013. V. 3. P. 3042–3055.

114

Turner C.H., Ji J., Lu Z., Lei Y. // Chem. Eng. Sci. 2017. V. 174. P. 229–237.

115

Ji J., Lu Z., Lei Y., Turner C.H. // Chem. Eng. Sci. 2018. V. 191. P. 169–182.

116

Chen X.-Y., Chen S.-L., Jia A.-P., Lu J.-Q., Huang W.-X. // Appl. Surf. Sci. 2017. V. 393. P. 11–22.

117

Ayvalı T., Ye L., Wu S., Lo B.T.W., Huang C., Yu B., Cibin G., Kirkland A.I., Tang C., Bagabas A.A., Edman Tsang S.C. // J. Catal. 2018. V. 367. P. 229–233.

118

Li Z., Zhang J., Wang D., Ma W., Zhong Q. // J. Phys. Chem. C. 2017. V. 121. N. 45. P. 25215-25222.

119

Taylor B., Lauterbach J., Delgass W.N. // Appl. Catal. A: General. 2005. V.291. P.188–198.

120

Chowdhury B., Bravo-Suarez J.J., Date M., Tsubota S., Haruta M. // Angew. Chem.Int. Ed. 2006. V.45. P.412–415.

121

Yap N., Andres R.P., Delgass W.N. // J. Catal. 2004. V.226. P. 156–170.

122

Cumaranatunge L., Delgass W.N. // J. Catal. 2005. V.232. P. 38–42.

123

Lee W.S., Lai L.C., Cem Akatay M., Stach E.A., Ribeiro F.H., Delgass W.N. // J. Catal. 2012. V. 296. P. 31–42.

124

Yang M., Allard L.F., Flytzani-Stephanopoulos M. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. P. 3768–3771.

125

Yang M., Li S., Wang Y., Herron J.A., Xu Y., Allard L.F., Lee S., Huang J., Mavrikakis M., Flytzani-Stephanopoulos M. // Science. 2014. V. 346 (6216) P. 1498–1501.

126

Wang C., Yang M., Flytzani-Stephanopoulos M. // AIChE J. 2016. V. 62. P. 429–439.

127

Li N., Chen Y., Shen Q., Yang B., Liu M., Wei L., Tian W., Zhou J. // J. Solid State Chem. 2018. V. 261. P. 92–102.

128

Khatib S.J., Oyama S.T. // Catal. Rev. 2015. V. 57. P. 306–344.

129

Lu J.Q., Luo M.F., Lei H., Li C. // Appl. Catal. A: Gen. 2002. V. 237. P. 11–19.

130

Lu J.Q., Bravo-Suárez J.J., Haruta M., Oyama S.T. // Appl. Catal. A: Gen. 2006. V. 302. P. 283–295.

131

Zemichael F.W., Palermo A., Tikhov M.S., Lambert R.M. // Catal. Lett. 2002. V. 80. P. 93–98.

132

Luo M.F., Lu J.Q., Li C. // Catal. Lett. 2003. V. 86. P. 43–49.

133

Jin G.J., Lu G.Z., Guo Y.L., Guo Y., Wang J.S., Liu X.H. // Catal. Today. 2004. V. 93-95. P. 173–182.

134

Yao W., Lu G.Z., Guo Y.L., Guo Y., Wang Y.S., Zhang Z.G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2007. V. 276. P. 162–167.

135

Lu J.Q., Bravo-Suárez J.J., Takahashi A., Haruta M., Oyama S.T. // J. Catal. 2005. V. 232. V. 85–95.

136

Molina L.M., Lee S., Sell K., Barcaro G., Fortunelli A., Lee B., Seifert S., Winans R.E., Elam J.W., Pellin M.J., Barke I., Von Oeynhausen V., Lei Y., Meyer R.J., Alonso J.A., Fraile Rodríguez A., Kleibert A., Giorgio S., Henry C.R., Meiwes-Broer K.H., Vajda S. // Catal. Today. 2011. V. 160. V. 116–130.

137

Zhang Q., Guo Y., Zhan W., Guo Y., Wang L., Wang Y., Lu G. // Catal. Today. 2016. V. 276. P. 2–10.

138

Lei Y., Mehmood F., Lee S., Greeley J., Lee B., Seifert S., Winans R.E., Elam J.W., Meyer R.J., Redfern P.C., Teschner D., Schlögl R., Pellin M.J., Curtiss L.A., Vajda S. // Science. 2010. V. 328. P. 224–228.

139

Cheng L., Yin C., Mehmood F., Liu B., Greeley J., Lee S., Lee B., Seifert S., Winans R.E., Teschner D., Schlögl R., Vajda S., Curtiss L.A. // ACS Catal. 2014. V. 4. P. 32–39.

140

Ghosh S., Acharyya S.S., Tiwari R., Sarkar B., Singha R.K., Pendem C., Sasaki T., Bal R. // ACS Catal. 2014. V. 4. P. 2169–2174.

141

Lee E.J., Lee J., Seo Y.-J., Lee J.W., Ro Y., Yi J., Song I.K. // Catal. Commun. 2017. V. 89. P. 156–160.

142

Huang J, Haruta M. // Res. Chem. Intermed. 2012. V. 38. №. 1. P. 1-24.

143

Yao W., Zheng X., Guo Y.L., Zhan W.C., Guo Y., Lu G.Z. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2011. V. 342-343. P. 30-34.

144

Zheng X., Zhang Q., Guo Y.L., Zhan W.C., Guo Y., Wang Y.S., Lu G.Z. // J. Mol.Catal. A: Chem. 2012. V. 357. P. 106–111.

145

Abdel Dayem H.M., Al-Shihry S.S., Hassan S.A. // J. Rare Earths. 2019. https://doi.org/10.1016/j.jre.2018.09.003.

146

Yu B., Ayval T., Raine E., Li T., Li M.M.-J., Zheng J., Wu S., Bagabas A.A., Tsang S.C.E. // Appl. Catal. B: Environmental. 2019. V. 243. P. 304–312.

147

Kalyoncu S., Düzenli D., Onal I., Seubsai A., Noon D., Senkan S. // Catal. Commun. 2015. V. 61. P. 16–20.

148

Atmaca D.O., Düzenli D., Ozbek M.O., Onal I. // Appl. Surf. Sci. 2016. V. 385. P. 99–105.

149

Phon-in P., Seubsai A., Chukeaw T., Charoen K., Donphai W., Prapainainar P., Chareonpanich M., Noon D., Zohour B., Senkan S. // Catal. Commun. 2016. V. 86. P. 143–147.

150

Hua Q., Cao T., Gu X.-K., Lu J., Jiang Z., Pan X., Luo L., Li W.-X., Huang W. // Angew. Chem. 2014. V. 53. P. 4856–4861.

151

He J., Zhai Q., Zhang Q., Deng W., Wang Y. // J. Catal. 2013. V. 299. P. 53–66.

152

Zhang Q., Chai G., Guo Y., Zhan W., Guo Y., Wang L., Wang Y., Lu G. // J. Mol.Catal. A: Chem. 2016. V. 424. P. 65–76.

153

Seubsai A., Kahn M., Zohour B., Noon D., Charoenpanich M., Senkan S. // Ind. Eng. Chem. Res. 2015. V. 54. P. 2638–2645.

154

Seubsai A., Noon D., Chukeaw T., Zohour B., Donphai W., Chareonpanich M., Senkan S. // J. Ind. Eng. Chem. 2015. V. 32. P. 292–297.

155

Miller A., Zohour B., Seubsai A., Noon D., Senkan S. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. V. 52. P. 9551-9555.

156

Kalyoncu S., Duzenli D., Onal I., Seubsai A., Noon D., Senkan S., Say Z., Vovk E., Ozensoy E. // Catal. Lett. 2015. V. 145. P. 596-605.

157

He J.L., Zhai Q.G., Zhang Q.H., Deng W.P., Wang Y. // J. Catal. 2013. V. 299. P. 53–66.

158

Wang Y., Chu H., Zhu W., Zhang Q.// Catal. Today. 2008. V. 131. P. 496–504.

159

Su W., Wang S., Ying P., Feng Z., Li C.// J. Catal. 2009. V. 268. P. 165–174.

160

Düzenli D., Atmaca D.O., Gezer M.G., Onal I.// Appl. Surf. Sci. 2015. V. 355. P. 660–666.

161

Teržana J., Djinovića P., Zavašnikc J., Arčonb I., Žerjava G., Spreitzerb M., Pintar A. // Appl. Catal. B: Env. 2018. V. 237. V. 214–227.

162

Lei Y., Chen X., Xu C., Dai Z., Wei K. // J. Catal. 2015. V. 321. P. 100–112.

163

Pang Y., Chen X., Xu C., Lei Y., Wei. K. // ChemCatChem. 2014. V. 6. P. 876-884.

164

Xu Y., Guo L., Chen X., Huang Q. // Catal. Sci. Technol. 2018. V. 8. P. 1070-1082.

165

Wang Z., Gao A., Chen P., Hu H., Huang Q., Chen X. // J. Catal. 2018. V. 368. P. 120–133.

166

García-Aguilar J., Cazorla-Amorós D., Berenguer-Murcia Á. // Appl. Catal. A: Gen. 2017. V. 538. P. 139–147.

167

García-Aguilar J., Miguel-García I., Juan-Juan J., Such-Basánez I., San Fabián E., Cazorla-Amorós D., Berenguer-Murcia Á. // J. Catal. 2016. V. 338. P. 154–167.

168

Li Y., Feng Z., Lian Y., Sun K., Zhang L., Jia G., Yang Q., Li C. // Microporous Mesoporous Mater. 2005. V. 84. P. 41–49.

169

Yang S., Zhu W., Zhang Q., Wang Y. // J. Catal. 2008. V. 254. P. 251–262.

170

Wang X., Zhang Q., Yang S., Wang Y. // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 109. P. 23500–23508.

171

Zhang Q., Guo Q., Wang X., Shishido T., Wang Y. // J. Catal. 2006. V. 239. P. 105–116.

172

Held A., Florczak P. // Catal. Today. 2009. V. 142. P. 329–334.

173

Falbe J., Cornils B. // Fortschr. Chem. Forsch. 1968. V. 11. N. 1. P. 101-145.

174

Dümbgen G., Neubauer D. // Chem. Ing. Tech. 1969. V. 41. P. 974-980.

175

DE 838746, 1953.

176

Рыбаков В.А., Елькин А.Л., Тюкавин Г.Н., Лурия В.Б., Рябов В.Г. Технология оксосинтеза и родственных процессов с участием окиси углерода. Пермь: Изд-во ЗАО «Сибур-Химпром». 2004. 229 с.

177

Cronan C.S. // Chem. Eng. 1977. V. 84. №. 26. P. 110-115.

178

Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, B. Cornils, W.A. Herrmann (Eds.) 1, WILEY-VCH, Weinheim, 1996. 1246 p.

179

Cornils B., Kuntz E.G. Development of commercial oxo synthesis, in: B. Cornils, W.A. Hermann (Eds.), Aqueous Phase Organometallic Catalysis. Concept and Application, Wiley–VCH, Germany, 1998, P. 271–283.

180

Herwig J., Fischer R. Aqueous biphasic hydroformylation, in: P.W.N.M. van Leeuwen, C. Claver (Eds.), Rhodium Catalyzed Hydroformylation, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000, P. 189–200.

181

EP Patent 0107006, 1983.

182

FR Patent 2314910, 1975.

183

Cornils B., Kuntz E.G. // J. Organomet. Chem. 1995. V. 502. P. 177–186.

184

Bohnen H.-W., Cornils B. // Adv. Catal. 2002. V.47. P. 1-64.

185

Herrmann W.A., Kohlpaintner C.W., Manetsberger R.B., Bahrmann H., Kottmann H. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1995. V. 97. P. 65–72.

186

Herrmann W.A., Kohlpaintner C.W. // J. Mol. Catal. 1992. V. 73. P. 191–201.

187

Cole-Hamilton D.J. // Science. 2003. V. 299. P. 1702–1706.

188

Pospech J., Fleischer I., Franke R., Buchholz S., Beller M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. P. 2852–2872.

189

Suss-Fink G. // J. Organomet. Chem. 1980. V. 193, C20 – C22.

190

Johnson B.F.G., Lewis J., Raithby P.R., Suss G. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1979. P. 1356 – 1361.

191

Suss-Fink G., Schmidt G.F. // J. Mol. Catal. 1987. V. 42. P. 361 – 366; G. Suss-Fink, J. Reiner, J. Mol. Catal. 1982, 16, 231– 242.

192

Gao J.-X., Xu P.-P., Yi X.-D., Wan H.-L., Tsai K.-R. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1999. V. 147. P. 99–104.

193

Kovalchuk V.I., Mikova N.M., Chesnokov N.V., Naimushina L.V., Kuznetsov B.N. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V. 107. P. 329 – 337

194

Lenarda M., Storaro L., Ganzerla R. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V. 111. P. 203-237.

195

Konishi Y., Ichikawa M., Sachtler W.H. // J. Phys. Chem. 1987. V. 91. P. 6286-6291.

196

Arakawa H., Takahashi N., Hanaoka T., Takeuchi K., Matsuzaki T., Sugi Y. // Chem. Lett. 1988. V. 17. P. 1917-1918.

197

Sordelli L., Psaro R., Dossi C., Fusi A., in: T.J. Dines, C.H. Rochester, J. Thompson (Eds.), Catalysis and Surface Characterization, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1992. P. 127-135.

198

Huang L., Xu Y., Guo W., Liu A., Li D., Guo X. // Catal. Lett. 1995. V. 32. P. 61-81.

199

Yan L., Ding Y.J., Zhu H.J., Yin H.M., Jiao G.P., Zhao D.Y., Lin L.W. // Chin. J. Catal. 2006. V. 27. P. 1-3.

200

Jackson P.F., Johnson B.F.G., Lewis L., Ganzerla R., Lenarda M., Graziani M. // J. Organomet. Chem. 1980. V. 190. C1-C4.

201

Jordan D.S., Bell A.T. // J. Catal. 1987. V. 107. V. 338-350.

202

Fukuoka A., Matsuzaka H., Hidai M., Ichikawa M. // Chem. Lett. 1987. V. 16. P. 941-944.

203

Kijenski J., Glinski M., Bielawski K. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1988. V. 41. P. 379-386.

204

Chuang S.S.C., Pien S.I., Sze C. // J. Catal. 1990. V. 126. P. 187-191.

205

Halligudi S.B., Taqui Khan M.M, Moroz B.L., Chuvilin A.L., Prosvirin I.P., Likholobov V.A. // React. Kinet. Catal. Lett. 1991. V. 44. P. 139-146.

206

Pien S.I., Chuang S.S.C. // J. Mol. Catal. 1991. V. 68. P. 313-330.

207

Alvila L., Pursiainen J., Kiviaho J., Pakkanen T.A., Krause O. // J. Mol. Catal. 1994. V. 91. P. 335-342.

208

Xiao F.S., Ichikawa M. // J. Catal. 1994. V. 147. P. 578-593.

209

Xiao F.S., Ichikawa M. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V. 113. P. 427-444.

210

Ichikawa M. // J. Catal. 1979. V. 56. P. 127-129.

211

Takeuchi K., Hanaoka T., Matsuzaki T., Sugi Y., Ogasawara S., Abe Y., Misono T.// Catal. Today. 1994. V. 20. P. 423-436.

212

Vit Z., Portefaix J.L., Breysse M. // Appl. Catal. A: Gen. 1994. V. 116. P. 259-268.

213

Llorca J., Barbier A., Martin G.A., Sales J., Ramirez de la Piscina P., Homs N. // Catal. Lett. 1996. V. 42. P. 87-92.

214

Moroz B.L., Moudrakovski I.L., Likholobov V.A. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V. 112. P. 217-233.

215

Kainulainen T.A., Niemela M.K., Krause A.O.I. // Catal. Lett. 1998. V. 53. P. 97-101.

216

Beller M., Cornils B., Frohning C.D., Kohlpaintner C.W. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1995. V. 104. P. 17-85.

217

Konishi Y., Ichikawa M., Sachtler W.H. // J. Phys. Chem. 1987. V. 91. P. 6286-6291.

218

Grasselli R.K. // Catal. Today. 2014. V. 238. P. 10–27.

219

Grasselli R.K., Lugmair C.G., Volpe Jr. A.F. // Top. Catal. 2011. V. 54. P. 595-604.

220

Acrylonitrile World Supply Demand Report, 2013; Propylene (436.0000) Chemical Economics Handbook. 2015. ihs.com/chemical.

221

US Patent 2904580, 1959.

222

Callahan J.L., Grasselli R.K., Milberger E.C., Strecker H.A. // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1970. V. 9. P. 134–142.

223

Kunii D., Levenspiel O. Fluidization engineering, 2nd edn. Butterworth-Heinemann, Boston, 2013. 491 p.

224

Brazdil J.F. // Appl. Catal. A: Gen. 2017. V. 543. P. 225–233.

225

Egishara M., Matsuo K., Kawaga S., Seiyama T. // J. Catal. 1979. V. 58. P. 409–418.

226

Brazdil J. F., Suresh D. D., Grasselli R. K. // J. Catal. 1980. V. 66. P. 347–367.

227

Carson D., Coudurier G., Forissier M., Vedrine J.C. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1983. V. 79. P. 1921–1929.

228

Brixner L. H., Sleight A.W., Licis M.S. // J. Solid State Chem. 1972. V. 5. P. 247–249.

229

Antonio M. R., Teller R. G., Sandstrom D. R., Mehicic M., Brazdil J. F. // J. Phys. Chem. 1988. V. 92. P. 2939–2944.

230

Grasselli R. K., Tenhover M.A. Ammoxidation. In Handbook of Heterogeneous Catalysis; Ertl, G., Knözinger, H., Schüth, F., Weitkamp, J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008. P. 3489−3517.

231

Le M.T., Van Well W.J.M., Van Driessche I., Hoste S. // Appl. Catal. A:Gen. 2004. V. 267. P. 227−234.

232

Snyder T.P., Hill C.G. // J. Catal. 1991. V. 132. P. 536−555.

233

Haber J., Turek W. // J. Catal. 2000. V. 190. V. 320−326.

234

Jung J.C., Lee H., Kim H., Chung Y.-M., Kim T.J., Lee S.J., Oh S.-H., Kim Y.S., Song I. K. // Catal. Lett. 2008. V. 124. P. 262−267.

235

Brazdil J.F. // Catal. Sci. Technol. 2015. V. 5. P. 3452-3458.

236

G.B. Patent 1319190, 1973.

237

He D.-H., Ueda W., Moro-Oka Y. // Catal. Lett. 1992. V. 12. P. 35−44.

238

Millet J.M.M., Ponceblanc H., Coudurier G., Herrmann J.M., Vedrine J.C.// J. Catal. 1993. V. 142. P. 381−391.

239

Rao T.S.R.P., Krishnamurthy K.R. // J. Catal. 1985. V. 95. P. 209−219.

240

Legendre O., Jaeger P., Brunelle J.P., Ruiz P., Delmon B. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1992. V. 72. P. 387−398.

241

Delmon B., Froment G.F. // Catal. Rev.: Sci. Eng. 1996. V. 38. P. 69−100.

242

Moro-oka Y., He D.-H., Ueda W. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1991. V. 67. P. 57–66.

243

Engeldinger J., Radnik J., Kreyenschulte C., Devred F., Gaigneaux E. M., Fischer A., Zanthoff H.-W., Bentrup U. // ChemCatChem. 2016. V. 8. P. 976−983.

244

WO Pat. 2014051090, 2014.

245

Brazdil J.F., Toft M.A., Lin S.S.-Y., McKenna S.T., Zajac G., Kaduk J.A., Golab J.T. // App. Catal. A: Gen. 2015. V. 495. P. 115–123.

246

Jap. Patent 2009285581A, 2009.

247

Jap. Patent 2010172851A2, 2010.

248

Jap. Patent 2016120468A2, 2016.

249

US Patent 9358528, 2016.

250

Han Y.-H., Ueda W., Moro-Oka Y. // Appl. Catal. A: Gen. 1999. V. 176. P. 11−16.

251

Duc D. T., Ha H.N., Fehrmann R., Riisager A., Le M.T. // Res.Chem. Intermed. 2011. V.37. P. 605−616.

252

Chen B.H., Dai Q.L., Lu D.W. // Chem. Eng. Sci. 1996. V. 51. P. 2983-2988.

253

Bettahar M.M., Costentin G., Savary, L.,. Lavalley J.C. // Appl. Catal. A: General. 1996. V.145. P.1-48.

254

Grasselli R.K., Lugmair C.G., Volpe Jr. A.F. // Top Catal. 2011. V. 54. P. 595–604.

255

Kim J.S., Woo S.I. // Appl. Catal. A: Gen. 1994. V.110. P. 173-184.

256

Ushikubo T., Oshima K., Kayou A., Vaarkamp M., Hatano M. // J. Catal. 1997. V. 169. P. 394- 396.

257

Vaarkamp M., Ushikubo T. // Appl. Catal. A: Gen. 1998. V. 174. P. 99-107.

258

Asakura K., Nakatani K., Kubota T., Iwasawa Y. // J. Catal. 2000. V. 194. P. 309-317.

259

Guerrero-Pérez M.O., Pena M.A., Fierro J.L.G., Banares M.A. // Ind. Eng. Chem.Res. 2006. V. 45. P. 4537–4543.

260

Albonetti S., Blanchard G., Burattin P., Masetti S., Tagliani A., Trifirò F. // Catal. Lett. 1998. V. 50. P. 17–23.

261

Centi G., Grasselli R.K., Patane E., Trifiro F. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1990. V. 55. P. 515-526.

262

Bowker M., Bicknell C.R., Kerwin P. // Appl. Catal. A: Gen. 1996. V. 136. P. 205-229.

263

Nilsson J., Landa-Canovas A.R., Hansen S., Andersson A. // J. Catal. 1999. V. 186. P. 442-457.

264

Centi G., Perathoner S. // Appl. Catal. A: Gen. 1995. V. 124. P. 317-337.

265

Wickman A., Wallenberg L.R., Andersson A. // J. Catal. 2000. V. 194. P. 153-166.

266

Pasupulety N., Driss H., Zaman S.F., Alhamed Y.A., Alzahrani A.A., Daous M.A., Petrov L. // Appl. Catal. A: Gen. 2016. V. 512. P. 52–62.

267

Soria M.A., Ruiz P., Gaigneaux E.M. // Catal. Today. 2013. V. 203. P. 40–47.

268

Centi G., Tosarelli T., Trifiro F. // J. Catal. 1993. V. 142. P. 70-83.

269

Centi G., Perathoner S. // J. Catal. 1993. V. 142. P. 84-97.

270

Derouane-Abd Hamid S.B., Centi G., Pal P., Derouane E.G. // Top. Catal. 2001. V. 15. P. 161-168.

271

Derouane-Abd Hamid S.B., Pal P., He H., Derouane E.G. // Catal. Today. 2001. V. 64. P. 129-138.

272

Perez-Ramirez J., Blangenois N., Cruiz P. // Catal. Lett. 2005. V. 104. P. 163-167.

273

Bulanek R., Castek F. // Top. Catal. 2007. V. 45. P. 233-237.

274

Bulanek R., Raabova K., Kosova-Kucerova G., Capek L. // Stud. Surf. Sci. Catal. 2008. V. 174. P. 1151-1154.

275

Bulanek R., Raabova K., Badurova E. // Catal. Today. 2012. V. 179. P. 73–77.

276

Zhang H., Zhao Z., Xu C., Duan A. // Chem. Lett. 2006. V. 35. P. 36-37.

277

Florea M., Prada-Silvy R., Grange P. // Catal. Lett. 2003. V. 87. P. 63-66.

278

Lin M.M. // Appl. Catal. A: Gen. 2003. V. 250. P. 287–303.

279

Ushikubo T., Oshima K., Kayou A., Hatano M.// Stud. Surf. Sci. Catal. 1997. V. 112. P. 473–480.

280

Baerns M., Buyevskaya O. // Catal. Today. 1983. V. 45. P. 13–22.

281

Bettahar M.M., Costentin G., Savary L., Lavalley J.C. // Appl. Catal. A: Gen. 1996. V. 145. P. 1–48.

282

F. Cavani R., Trifirò F. // Catal. Today. 1999. V. 51. P. 561–580.

283

Guliants V.V., Bhandari R., Al-Saeedi J.N., Vasudevan V.K., Soman R.S., Guerrero-Pérez O., Banares M.A. // Appl. Catal. A: Gen. 2004. V. 274. P. 123–132.

284

M.M. Lin. // Appl. Catal. A: Gen. 2001. V. 207. P. 1-16.

285

Popova G.Y., Andrushkevich T.V., Chesalov Y.A., Plyasova L.M., Dovlitova L.S., Ischenko E.V., Aleshina G.I., Khramov M.I. // Catal. Today. 2009. V. 144. N 3-4. P. 312-317.

286

Ishchenko E.V., Andrushkevich T.V., Popova G.Y., Kardash T.Y., Ishchenko A.V., Dovlitova L.S., Chesalov Y.A. // Appl. Catal. A: Gen. 2014. V. 476. P. 91-102.

287

Holmberg J., Grasselli R.K., Andersson A. // Appl. Catal. A: Gen. 2004. V. 270. P. 121–134.

288

Holmberg J., Grasselli R.K., Andersson A. // Top. Catal. 2003. V. 23. P. 55–63.

289

Grasselli R.K., Buttrey D.J., DeSanto Jr. P., Burrington J.D., Lugmair C.G., Volpe Jr. A.F., Weingand T. // Catal. Today. 2004. V. 91. P. 251–258.

290

Ishchenko E.V., Andrushkevich T.V., Popova G.Ya., Chesalov Yu.A., Plyasova L.M., Ishchenko A.V., Kardash T.Yu., Dovlitova L.S. // Catalysis in Industry. 2010. V. 2. N. 4. P. 291–298.

291

Grasselli R.K., Burrington J.D., Buttrey D.J., DeSanto Jr. P., Lugmair C.G., Volpe Jr. A.F., Weingand T. // Top. Catal. 2003. V. 23. P. 5–22.

292

Baca M., Pigamo A., Dubois J.L., Millet J.M.M. // Top. Catal. 2003. V. 23. P. 39–46.

293

Grasselli R.K., Buttrey D.J., Burrington J.D., Andersson A., Holmberg J., Ueda W., Kubo J., Lugmair C.G., Volpe Jr. A.F. // Top. Catal. 38 (2006) 7–16.

294

Woo J., Sanghavi U., Vonderheide A., Guliants V.V.// Appl. Catal. A: Gen.2016. V. 515. P. 179–189.

295

Andrushkevich T.V., Popova G.Ya., Chesalov Yu.A., Ishchenko E.V., Khramov M.I., Kaichev V.V. // Appl. Catal. A: Gen. 2015. V. 506. P. 109–117.

296

Ivars F., Solsona B., Hernandez S., Lopez Nieto J.M. // Catal. Today. 2010. V. 149. P. 260–266.

297

Zhu B., Li H., Yang W., Lin L. // Catal. Today. 2004. V. 93-95. P. 229-234.

298

Popova G.Ya., Andrushkevich T.V., Dovlitova L.S., Aleshina G.A., Chesalov Yu.A., Ishenko A.V., Ishenko E.V., Plyasova L.M., Malakhov V.V., Khramov M.I. // Appl. Catal. A: Gen. 2009. V. 353. P. 249-257.

299

Yates J.G., Lettieri P. Fluidized-Bed Reactors: Processes and Operating Conditions. Springer International Publishing Switzerland, 2016.205 p.

300

WO 2015133510A1, 2015.

301

US Patent 9427727, 2016.

302

Acrylic Acid and acrylates. Process evaluation/Research planning. Nexant ThinkingTM. PERP 2014-3. September 2014.

303

Saleh-Alhamed Y.A., Hudgins R.R., Silveston P.L. // Appl. Catal. A: Gen. 1995. V. 127. P. 177−199.

304

Jo B.Y., Kim E.J., Moon S.H. // Appl. Catal. A: Gen. 2009. V. 358. P. 180–185.

305

Wong H.-W., Cesa M.C., Golab J.T., Brazdil J.F., Green W.H. // Appl. Catal. A: Gen. 2006. V. 303. P. 177–191.

306

Licht R.B., Vogt D., Bell A.T. // J. Catal. 2016. V. 339. P. 228–241.

307

Sprenger P., Kleist W., Grunwaldt J.D. // ACS Catal. 2017. V. 7. P. 5628−5642.

308

Moro-Oka Y., Ueda, W. // Adv. Catal. 1994. V. 40. P. 233−273.

309

Moro-Oka Y., Ueda, W., Lee K.-H. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 199. P. 139−148.

310

Liu L., Ye X.P., Bozell J. // J. Chem. Sus. Chem. 2012. V. 5. P. 1162−1180.

311

US Patent 2941007A, 1960.

312

US Patent 3497461A, 1970.

313

US Patent 4148757A, 1979.

314

US Patent 4537874A, 1985.

315

WO 2007042369A1, 2006.

316

Arntz D., Fischer A., Höpp M., Jacobi S., Sauer J., Ohara T., Sato T., Shimizu N., Schwind H. Acrolein and Methacrolein. In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007. P.329-346.

317

Carson D., Coudurier G., Forissier M., Vedrine J.C., Laarif A., Theobald F. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1983. V. 79. V. 1921−1929.

318

Jung J.C., Kim H., Choi A.S., Chung Y.-M., Kim T.J., Lee S.J., Oh S.-H., Song I.K. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. V. 259. P. 166−170.

319

Briand L.E., Hirt A.M., Wachs I.E. // J. Catal. 2001. V.202. P. 268− 278.

320

Le M.T., Van Well W.J.M., Van Driessche I., Hoste S. // Appl. Catal. A: Gen. 2004. V. 267. P. 227−234.

321

Le M.T., Van Craenenbroeck J., Van Driessche I., Hoste S. // Appl. Catal. A: Gen. 2003. V. 249. P. 355−364.

322

Le M.T., Van Well W.J.M., Van Driessche I., Hoste S. // Can. J. Chem. Eng. 2005. V.83. P. 336−343.

323

Galván D., Fuentes S., Avalos-Borja M., Cota-Araiza L., Cruz-Reyes J., Early E., Maple M. // Catal. Lett. 1993. V. 18. P. 273−281.

324

Jang M., Lee H., Lee J., Park Y. // Jpn. J. Appl. Phys. 1985. V. 24. P. 611−612.

325

Ghule A.V., Ghule K.A., Tzing S.-H., Chang J.-Y., Chang H., Ling Y.-C. // Chem. Phys. Lett. 2004. V. 383. P. 208−213.

326

Le M.T., Bac L.H., Van Driessche I., Hoste S., Van Well W.J.M. // Catal. Today. 2008. V. 131. P. 566−571.

327

Jo B.Y., Kim E.J., Moon S.H. // Appl. Catal. A: Gen. 2007. V. 332. P. 257−262.

328

Belver C., Adán C., Fernandez-García M. // Catal. Today. 2009. V. 143. P. 274−281.

329

Nell A., Getsoian A.B., Werner S., Kiwi-Minsker L., Bell A.T. // Langmuir. 2014. V. 30. P. 873−880.

330

Tonelli M., Aouine M., Massin L., Belliere Baca V., Millet J.M.M. // Catal. Sci. Technol. 2017. V.7. P. 4629–4639.

331

JP 44013130, 1969.

332

Keulks G.W., Yu Z., Krenzke L.D. // J. Catal. 1983. V. 84. P. 38−44.

333

Carbucicchio M., Centi G., Forzatti P., Trifirò F., Villa P.L. // J. Catal. 1987. V. 107. P. 307−316.

334

Allen M., Betteley R., Bowker M., Hutchings G.J. // Catal. Today. 1991. V.9. P. 97−104.

335

Zhao C., Wachs I.E. // Catal. Today. 2006. V. 118. P. 332−343.

336

Zhao C., Wachs I.E. // J. Phys. Chem. C. 2008. V.112. P. 11363−11372.

337

Tüysüz H., Galilea J., Schüth F. // Catal. Lett. 2009. V. 131. P. 49–53.

338

Reitz J.B., Solomon E.I. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 11467− 11478.

339

Belin S., Bracey C.J., Briois V., Ellis P.R., Hutchings G.J., Hyde T.I., Sankar G. // Catal. Sci. Technol. 2013. V.3. P. 2944−2957.

340

Lai N.C., Tsai M.C., Liu C.H., Chen C.S., Yang C.M. // J. Catal. 2018. V. 365. P. 411–419.

341

Rietz J.B., Solomon E.I. // JACS. 1998. V. 120. P. 11487–11488.

342

Bøyesen K.L., Kristiansen T., Mathisen K. // Catal. Today. 2015. V. 254. P. 21–28.

343

Song W., Perez Ferrandez D.M., van Haandel L., Liu P., Nijhuis T.A., Hensen E.J.M. // ACS Catal. 2015. V. 5. P. 1100−1111.

344

Marimuthu A., Zhang J., Linic S. // Science. 2013. V. 339. P. 1590–1593.

345

Vaughan O.P.H., Kyriakou G., Macleod N., Tikhov M., Lambert R.M. // J. Catal. 2005. V. 236. P. 401−404.

346

Yu J.S., Kevan L. // J. Phys. Chem. 1991. V. 95. P. 3262–3271.

347

Liu C.-H., Lai N.-C., Lee J.-F., Chen C.-S., Yang C.-M. // J. Catal. 2014. V. 316. P. 231–239.

348

Suo Z.H., Jin M.S., Lu J.Q., Wei Z.B., Li C. // J. Nat. Gas Chem. 2008. V. 17. P. 184−190.

349

Bracey C.L., Carley A.F., Edwards J.K., Ellis P.R., Hutchings G.J. // Catal. Sci. Technol. 2011. V. 1. P. 76−85.

350

Bøyesen K.L., Kristiansen T., Mathisen K. // PCCP. 2014. V. 16. P. 20451–20463.

351

Chieregato A., Soriano M.D., Basile F., Liosi G., Zamora S., Concepcion P., Cavani F., Lopez Nieto J.M. // Appl. Catal. B: Environmental. 2014. V.150–151. P.37– 46.

352

Omata K., Matsumoto K., Murayama T., Ueda W. // Catal. Today. 2015. V.259 P. 205–212.

353

US Patent 7345198 B2, 2008.

354

US Patent 7524987 B2, 2009.

355

Landi G., Lisi L., Russo G. // J. Mol. Cat. A: Chem. 2005. V. 239. P. 172–179.

356

Li W., Oshihara K., Ueda W. // Appl. Catal. A: Gen. 1999. V. 182. P. 357-363.

357

Dimitratos N., Védrine J.C. // Appl. Catal. A: General. 2003. V. 256. P. 251–263.

358

Mizuno N., Tateishi M., Iwamoto M. // Appl. Catal. A: Gen. 1995. V. 128. L165.

359

US Patent 5380933, 1995.

360

Ishikawa S., Yi X., Murayama T., Ueda W. // Catal. Today. 2014. V. 238. P. 35-40.

361

Chen L., Derouane E.G., Védrine J.C. // Appl. Catal. A: General. 2004. V.270. P.157–163.

362

Chen L., Liang J., Lin H., Weng W., Wan H., Védrine J.C. // Appl. Catal. A: General. 2005. V.293. P.49–55.

363

Jo B.Y., Kum S.S., Moon S.H. // Appl. Catal. A: Gen. 2010. V. 378. P. 76–82.

364

Grasselli R.K., Buttrey D.J., DeSanto P., Burrington J.D., Lugmair C.G., Volpe Jr. A.F., Weingand T. // Catal. Today. 2004. V. 91-92. P. 251-258.

365

Baca M., Aouine M., Dubois J.L., Millet J.M.M. // J. Catal. 2005. V.233. P. 234-241.

366

Havecker M., Wrabetz S., Krhnert J., Csepei L.-I., d’Alnoncourt R.N., Kolen’ko Y.V., Girgsdies F., Schlogl R., Trunschke A. // J. Catal. 2012. V. 285. P. 48-60.

367

Grasselli R.K. // Catal. Today. 2005. V. 99. P. 23-31.

368

Watanabe N., Ueda W. // Ind. Eng. Chem. Res. 2006. V. 45. P. 607-614.

369

Sadacane M., Kadoto K., Kuranishi T., Nodasaka Y., Sugavara K., Sakaguchi N., Nagai T., Matsui Y., Ueda W. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 2493-2496.

370

Ueda W., Sadacane M., Ogihara H. // Catal. Today. 2008. V. 132. P. 2-8.

371

Kubo J., Watanabe N., Ueda W. // Chem. Eng. Sci. 2008. V. 63. P. 1648-1653.

372

Vitry D., Morikawa Y., Dubois J.L., Ueda W. // Top. Catal. 2003. V. 23. P. 47-53.

373

Deniau B., Bergeret G., Jouguet B., Dubois J.L., Millet J.M.M. // Top. Catal. 2008. V. 50. P. 33-42.

374

d’Alnoncourt R.N., Csepei L.-I., Havecker M., Girgsdies F., Schuster M.E., Schlogl R., Trunschke A. // J. Catal. 2014. V. 311. P. 369-385.

375

Tompos A., Sanchez-Sanchez M., Vegvari L., Szijjarto G.P., Margitfalvi J.L., Trunschke A., Schlogl R., Wanninger K., Mestl G. // Catal. Today. 2019. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2019.03.047.

376

Ishchenko E.V., Popova G.Ya., Kardash T.Yu., Ishchenko A.V., Plyasova L.M., Andrushkevich T.V. // Catalysis for Sustainable Energy. 2013. P. 75–81. DOI: 10.2478/cse-2013-0003.

377

US Patent 7718568 B2, 2010.

378

CN Patent 101279252, 2008.

379

Пат. РФ 2480280, 2013.

380

Пат. РФ 2495024, 2013

381

Пат. РФ 2495720, 2013.

382

Grasselli R.K., Lugmair C.G., Volpe Jr. A.F., Andersson A., Burrington J.D. // Catal. Today. 2010. V. 157. P. 33–38.

383

Xu A., Wang Y., Ge H., Chen S., Li Y., Lu W. // Chin. J. Catal. 2013. V. 34. P. 2183–2191.

384

Mestl G., Margitfalvi J.L., Vegvari L., Szijjarto G.P., Tompos A. // Appl. Catal. A: Gen. 2014. V. 474. P. 3–9.

385

Hibst H., Rosowski F., Cox G. // Catal. Today. 2006. V. 117. P. 234–241.

386

Shiju N.R., Guliants V.V. // Prep. Am. Chem. Soc. Div. Pet. Chem. 2007. V. 52 (1).

387

Deniau B., Millet J.M.M., Loridant S., Christen N., Dubois J.L. // J. Catal. 2008. V. 260. P. 30–33.

388

DE Patent 102011109774, 2012.

389

DE Patent 102011109816, 2012.

390

US Patent 9073036, 2012.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.