catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"catal-7Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYЖИДКОФАЗНОЕ ОКИСЛЕНИЕ ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛА В ПРИСУТСТВИИ N-ГИДРОКСИФТАЛИМИДАLiquid-phase oxidation of isopropylbenzene in the presence of N-hydroxy phthalimideКошельГ. Н.KoshelN. G.

д-р хим. наук, проф. кафедры общей и физической химии Тел.: (4852) 44-13-69

koshelgn@ystu.ruСмирноваЕ. В.SmirnovaE. V.

инженер ЗАО «НПК ЯрЛИ»

КургановаЕ. А.KurganovaE. A.

канд. хим. наук, мл. науч. сотрудник той же кафедры

РумянцеваЮ. Б.RumyantsevaYu. B.

аспирант той же кафедры

ПлахтинскийВ. В.PlakhtinskyV. V.

д-р хим. наук, проф. кафедры органической химии того же университета

КошельС. Г.KoshelS. G.

д-р хим. наук, зав. кафедрой общей химической технологии и электрохимического производства того же университета Тел.: (4852) 44-08-10

Ярославский государственный технический университетRussian Federation20122011201401711Copyright © LLC "KALVIS", 20142014LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/7

В работе доказано, что N-гидроксифталимид (N-ГФИ) и его структурные аналоги являются катализаторами жидкофазного окисления алкилароматических углеводородов, использование которых, без изменения технологии окисления ИПБ до гидропероксида, повышает производительность процесса получения фенола и ацетона. Квантово-химическим методом РМ3 подтверждена целесообразность их использования. Даны объяснения механизму реакции окисления изопропилбензола, этилбензола и циклогексилбензола до соответствующих гидропероксидов в присутствии N-гидроксифталимида. Указано найденное соотношение констант скорости отрыва атома водорода пероксирадикалом от молекулы N-ГФИ и углеводорода.

The research proved that N-hydroxyphthalimid and its structural analogues are the catalysts for liquid phase oxidation of alkylaromatic hydrocarbons, use them without change of oxidation technology to isopropylbenzene hydroperoxide, will increase the productivity of the process of obtaining phenol and acetone. The quantum chemical method PM3 proved their practicability. The mechanism of oxidation reaction of isopropylbenzene, ethylbenzene and cyclohexylbenzene to relevant hydroperoxides in the presence of N-hydroxyphthalimid was justified. The correlation of the constants of speed of hydrogen atom abstraction from N-hydroxyphthalimid molecule and hydrogen molecule was determined.

окислениеизопропилбензолгидропероксидкатализаторN-гидроксифталимидмеханизм реакции окисленияoxidationisopropylbenzenehydroperoxidecatalystN-hydroxyphthalimidmechanism of oxidation reactionReferencesЛарин Л.В., Егорова Е.В., Ананьева Е.А. // Вестник МИТХТ. 2008. Т. 3. № 3. С. 52.Ларин Л.В., Егорова Е.В., Ананьева Е.А. // Вестник МИТХТ. 2008. Т. 3. № 3. С. 52.Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1988.Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1988.Кошель Г.Н., Смирнова Е.В. // Катализ в промышленности. 2010. № 3. С. 26.Кошель Г.Н., Смирнова Е.В. // Катализ в промышленности. 2010. № 3. С. 26.Пат. 2186767 РФ, МПК7C07C409/10, C07C409/08. Способ получения гидропероксидов / Мацуи Сигеказу, Курода Хироси. 1998.Пат. 2186767 РФ, МПК7C07C409/10, C07C409/08. Способ получения гидропероксидов / Мацуи Сигеказу, Курода Хироси. 1998.Ishii Y., Sakaguchi S. // Adv. Synth. Calal. 2001. V. 143. P. 395.Ishii Y., Sakaguchi S. // Adv. Synth. Calal. 2001. V. 143. P. 395.Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций: Справочник / Е.Т. Денисов. М.: Наука, 1978. С. 712.Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций: Справочник / Е.Т. Денисов. М.: Наука, 1978. С. 712.Кошель Г.Н. Исследования в области окислительных превращений циклических углеводородов и ряд синтезов на этой основе: Дис … д-ра хим. наук. Ярославль, 1975.Кошель Г.Н. Исследования в области окислительных превращений циклических углеводородов и ряд синтезов на этой основе: Дис … д-ра хим. наук. Ярославль, 1975.Amorati R., Lucarini M., Mugnaini V. // J. Org. Chem. 2002. V. 5. P. 1747.Amorati R., Lucarini M., Mugnaini V. // J. Org. Chem. 2002. V. 5. P. 1747.Опейда И.А., Компанец М.А., Кущ О.В. // Нефтехимия. 2009. Т. 49. № 5. С. 409.Опейда И.А., Компанец М.А., Кущ О.В. // Нефтехимия. 2009. Т. 49. № 5. С. 409.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.