catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2020-3-203-215catal-700Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYОловоорганические соединения в промышленном катализе. II. Процессы образования полиуретановOrganotin Compounds in Industrial Catalysis. II. Polyurethanes Formation ProcessesСтороженкоП. А.StorozhenkoP. A.ctls@kalvis.ruМагдеевК. Д.MagdeevK. D.ctls@kalvis.ruГрачевА. А.GrachevA. A.ctls@kalvis.ruКирилинаН. И.KirilinaN. I.ctls@kalvis.ruШиряевВ. И.ShiryaevV. I.ctls@kalvis.ruГНЦ РФ АО «Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений», МоскваРоссияInstitute of Chemistry and Technology of Heteroorganic Compounds, JSC GNIIChTEOS, MoscowRussian Federation202029052020203203215Copyright © LLC "KALVIS", 20202020LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/700

Данный обзор является второй частью серии обзоров, посвященных применению оловоорганических соединений в качестве катализаторов ряда важных промышленных процессов. В этой части серии рассматривается применение оловоорганических соединений в процессах образования полиуретанов.

This is the second part of a series of reviews on the application of organotin compounds as the catalysts for some important industrial processes. This review considers the application of organotin compounds in the processes of polyurethanes formation.

оловоорганические соединениякатализаторыполиуретанысинтезмеханизмOrganotin compoundscatalystspolyurethanessynthesismechanismReferencesСтороженко П.А., Веселов А.В., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020 (в печати). Т. 20, № 3. С. 191—203Стороженко П.А., Веселов А.В., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020 (в печати). Т. 20, № 3. С. 191—203Simôn D., Borreguero A.M., A. de Lucas, Rodriguez J.F. // Waste Management, 2018, v. 76, p. 147-171. doi: org/10.1016/j.wasman.2018.03.041.Simôn D., Borreguero A.M., A. de Lucas, Rodriguez J.F. // Waste Management, 2018, v. 76, p. 147-171. doi: org/10.1016/j.wasman.2018.03.041.Саундерс Дж.Х., Фриш К.К. Химия полиуретанов. М.: Химия, 1968. 470 с.Саундерс Дж.Х., Фриш К.К. Химия полиуретанов. М.: Химия, 1968. 470 с.Blank W.J., Hessell E.T. Organotin catalysts for isocyanate reactions. Ch. 6.2. In: Tin chemistry. Fundamentals, frontiers and applications./ Eds. A.G. Davies, M. Gielen, K.H. Pannell, E.R.T. Tiekink, Wiley, 2008. 609 p.Blank W.J., Hessell E.T. Organotin catalysts for isocyanate reactions. Ch. 6.2. In: Tin chemistry. Fundamentals, frontiers and applications./ Eds. A.G. Davies, M. Gielen, K.H. Pannell, E.R.T. Tiekink, Wiley, 2008. 609 p.WO Patent 058996, 2004.WO Patent 058996, 2004.US Patent 3392128, 1968.US Patent 3392128, 1968.Cox E.F., Hostettler F. // Ind. and Eng. Chem., 1960, v. 52, № 7, p. 609-610.Cox E.F., Hostettler F. // Ind. and Eng. Chem., 1960, v. 52, № 7, p. 609-610.Youghton R.P., Mulvaney A.W. // J. Organomet. Chem., 1996, v. 517, № 7, p. 517-527.Youghton R.P., Mulvaney A.W. // J. Organomet. Chem., 1996, v. 517, № 7, p. 517-527.Yokoo M., Ogura J., Kanzawa T. // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed., 1967, v. 5, p. 57-63.Yokoo M., Ogura J., Kanzawa T. // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed., 1967, v. 5, p. 57-63.US Patent 3836488A, 1970.US Patent 3836488A, 1970.US Patent 4332927A, 1980.US Patent 4332927A, 1980.US Patent 7671163, 2007.US Patent 7671163, 2007.US Patent 7371879, 2007US Patent 7371879, 2007US Patent 7626049, 2007US Patent 7626049, 2007US Patent 8053545, 2009US Patent 8053545, 2009Chernov O.V. // J. Organomet. Chem., 2009, v. 694, № 6, p. 3184-3189.Chernov O.V. // J. Organomet. Chem., 2009, v. 694, № 6, p. 3184-3189.US Patent 4478959, 1983.US Patent 4478959, 1983.US Patent Appl. 2006/0111516.US Patent Appl. 2006/0111516.EP Patent 0417605, 1989.EP Patent 0417605, 1989.US Patent 3582501, 1957.US Patent 3582501, 1957.US Patent 5656677, 1989.US Patent 5656677, 1989.Karpel S. // J. Organometal. Chem. Library, 1985, v. 16, pp. 1-279.Karpel S. // J. Organometal. Chem. Library, 1985, v. 16, pp. 1-279.Thiele L., Becker R. // Adv. Urethane Sci. Technol., 1993, v. 12, p. 59-85.Thiele L., Becker R. // Adv. Urethane Sci. Technol., 1993, v. 12, p. 59-85.Schwetlick K., Noack R., Stebner F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1994, p. 599-608. doi: 10.1039/P29940000599.Schwetlick K., Noack R., Stebner F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1994, p. 599-608. doi: 10.1039/P29940000599.Bechara I.S. ACS Symposium Series, Urethane Chem. Appl., 1981, v. 172, p. 393.Bechara I.S. ACS Symposium Series, Urethane Chem. Appl., 1981, v. 172, p. 393.Чирков Ю.Н., Нестеров О.В., Энтелис С.Г. // Кинетика и катализ. 1973. Т. 14. № 4. С. 916—920.Чирков Ю.Н., Нестеров О.В., Энтелис С.Г. // Кинетика и катализ. 1973. Т. 14. № 4. С. 916—920.US Patent 3164557, 1959.US Patent 3164557, 1959.US Patent 4430456, 1981.US Patent 4430456, 1981.US Patent 4478958, 1984.US Patent 4478958, 1984.GB Patent 899948, 1977.GB Patent 899948, 1977.Patent DDR 242617, 1985.Patent DDR 242617, 1985.US Patent 4006124, 1977US Patent 4006124, 1977US Patent 3779794, 1970.US Patent 3779794, 1970.US Patent 5238993, 1992.US Patent 5238993, 1992.US Patent 6008305, 1998.US Patent 6008305, 1998.US Patent 6048579, 1998.US Patent 6048579, 1998.US Patent 3980579, 1974.US Patent 3980579, 1974.US Patent 4286073, 1980.US Patent 4286073, 1980.US Patent 4981924, 1989.US Patent 4981924, 1989.US Patent 4987244, 1989US Patent 4987244, 1989US Patent 4978728, 1989.US Patent 4978728, 1989.US Patent 5089583, 1989US Patent 5089583, 1989US Patent 6531618, 1999.US Patent 6531618, 1999.Silva A.L., Bordado J.C. // Catalysis Reviews, 2004, v. 46, № 1, p. 31-51.Silva A.L., Bordado J.C. // Catalysis Reviews, 2004, v. 46, № 1, p. 31-51.Kaplan M. // J. Chem. Engn. Data, 1961, v. 6, № 2, p. 272-275.Kaplan M. // J. Chem. Engn. Data, 1961, v. 6, № 2, p. 272-275.Davies A.G. Organotin chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2004, Ch. 14, p. 218.Davies A.G. Organotin chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2004, Ch. 14, p. 218.Brecker L.R. // Plastics Engineering, 1977, 39-64.Brecker L.R. // Plastics Engineering, 1977, 39-64.Bloodworth A.J., Davies A.G. // J. Chem. Soc., 1965, № 6, p. 5238-5244.Bloodworth A.J., Davies A.G. // J. Chem. Soc., 1965, № 6, p. 5238-5244.Dyer E. // J. Appl. Polym. Sci., 1965. v. 9. № 5. p. 1713-1725.Dyer E. // J. Appl. Polym. Sci., 1965. v. 9. № 5. p. 1713-1725.Lipatova T.E., Bakalo L.A., Niselsky Yu.N., Sirotinskaya A.L. // J. Macromol. Sci.- Chem., 1970, v. 4, № 8, p. 1743-1758.Lipatova T.E., Bakalo L.A., Niselsky Yu.N., Sirotinskaya A.L. // J. Macromol. Sci.- Chem., 1970, v. 4, № 8, p. 1743-1758.Entelis S.C. // J. Cell. Plastics, 1967, v. 3, № 7, p. 360-363.Entelis S.C. // J. Cell. Plastics, 1967, v. 3, № 7, p. 360-363.Reegen S.L., Frisch K.C. // J. Polym. Sci., Part A-1, 1970, v. 8, p. 2883-2891.Reegen S.L., Frisch K.C. // J. Polym. Sci., Part A-1, 1970, v. 8, p. 2883-2891.Berlin P.A., Levina M.A., Tiger R.P., Entelis S.G. // J. Mol. Catalysts, 1991, v. 64, p. 15-22.Berlin P.A., Levina M.A., Tiger R.P., Entelis S.G. // J. Mol. Catalysts, 1991, v. 64, p. 15-22.Omae I. // J. Organomet. Chem. Library, 1986, v. 18, № 83, p. 137.Omae I. // J. Organomet. Chem. Library, 1986, v. 18, № 83, p. 137.Britain J.W. // J. Appl. Polym. Sci., 1960, v. 4, № 48, p. 207-211.Britain J.W. // J. Appl. Polym. Sci., 1960, v. 4, № 48, p. 207-211.Энтелис С.Г., Нестеров О.В. // Кинетика и катализ. 1966. Т. 7. № 3. С. 464.Энтелис С.Г., Нестеров О.В. // Кинетика и катализ. 1966. Т. 7. № 3. С. 464.Yano T., Nakashima K., Otera J., Okawara R. // Organometallics, 1985, v. 4, № 4, p. 1501-1503.Yano T., Nakashima K., Otera J., Okawara R. // Organometallics, 1985, v. 4, № 4, p. 1501-1503.Otera J., Yano Т., Okawara R. // Organometallics, 1986, v. 5, № 6, p. 1167-1170.Otera J., Yano Т., Okawara R. // Organometallics, 1986, v. 5, № 6, p. 1167-1170.US Patent 4954472, 1990.US Patent 4954472, 1990.US Patent 8663740, 2014.US Patent 8663740, 2014.US Patent 6020283, 2000.US Patent 6020283, 2000.US Patent 3635906, 1972.US Patent 3635906, 1972.US Patent 5491174, 1996.US Patent 5491174, 1996.US Patent 4086213, 1978.US Patent 4086213, 1978.US Patent 4115634, 1978.US Patent 4115634, 1978.US Patent 4788083, 1988US Patent 4788083, 1988Berlin P.A., Levina M.A., Chirkov Yu.N., Tiger R.P., Entelis S.G. // Kinetics and Catalysis, 1993, v. 34, № 4, p. 641.Berlin P.A., Levina M.A., Chirkov Yu.N., Tiger R.P., Entelis S.G. // Kinetics and Catalysis, 1993, v. 34, № 4, p. 641.Jousseame B., Noiret N., Pereyre M., Saux A., Frances J.-M. // Organometallics, 1994, v. 13, p. 1034-1038.Jousseame B., Noiret N., Pereyre M., Saux A., Frances J.-M. // Organometallics, 1994, v. 13, p. 1034-1038.US Patent 5051521, 1991.US Patent 5051521, 1991.US Patent 5075468, 1991.US Patent 5075468, 1991.US Patent 5084543, 1992.US Patent 5084543, 1992.Jousseame B., Noiret N., Pereyre M., Frances J.-M., Petraud M. // Organometallics, 1992, v. 11, p. 3910-3914.Jousseame B., Noiret N., Pereyre M., Frances J.-M., Petraud M. // Organometallics, 1992, v. 11, p. 3910-3914.Eur. patent EP 1354903, 2003.Eur. patent EP 1354903, 2003.US pat. 8946372, 2015.US pat. 8946372, 2015.US pat. 5055543, 1991.US pat. 5055543, 1991.Jousseame B., Guillou V., Noiret N., Frances J.-M. // J. Organomet. Chem., 1993, v. 450, p. 97-102.Jousseame B., Guillou V., Noiret N., Frances J.-M. // J. Organomet. Chem., 1993, v. 450, p. 97-102.US pat. 6187711, 2001.US pat. 6187711, 2001.US pat. 3083217, 1963.US pat. 3083217, 1963.US pat. 8026333, 2011.US pat. 8026333, 2011.US pat. 4549945, 1985.US pat. 4549945, 1985.Patent WO 2007/147851.Patent WO 2007/147851.US pat. 8318830, 2012.US pat. 8318830, 2012.Otera J., Dan-oh N., Nozaki H. // J. Org. Chem. 1991. v. 56. № 18. p. 5307-5311.Otera J., Dan-oh N., Nozaki H. // J. Org. Chem. 1991. v. 56. № 18. p. 5307-5311.Delmond B., Dumartin G. Solid- State Organometallic Chemistry: Methods and Applications. Eds. M. Gielen, R. Willem B. Wrackmeyer. Chichester.: Wiley. 1999. p. 445-471.Delmond B., Dumartin G. Solid- State Organometallic Chemistry: Methods and Applications. Eds. M. Gielen, R. Willem B. Wrackmeyer. Chichester.: Wiley. 1999. p. 445-471.Otera J. Advances in Detailed Reaction Mechanisms. Ed. J.M. Coxon. Greenwich. Conn.: JAI Press Inc. 1994. v. 3. p. 167-197Otera J. Advances in Detailed Reaction Mechanisms. Ed. J.M. Coxon. Greenwich. Conn.: JAI Press Inc. 1994. v. 3. p. 167-197Mercier F.A.G., Biesemans M., Almann R., Willem R., Pintelon R., Schoukens J., Delmond B., Dumartin G. // Organometallics. 2001. v. 20. p. 958-962.Mercier F.A.G., Biesemans M., Almann R., Willem R., Pintelon R., Schoukens J., Delmond B., Dumartin G. // Organometallics. 2001. v. 20. p. 958-962.Biesemans M., Mercier F.A.G., Van Poeck M. Martins J.C., Dumartin G., Willem R. // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. v. 2004. № 14. p. 2908-2913.Biesemans M., Mercier F.A.G., Van Poeck M. Martins J.C., Dumartin G., Willem R. // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. v. 2004. № 14. p. 2908-2913.Martins J.C., Mercier F.A.G., Vandervelden A., Biesemans M., Wieruszeski J.-M., Humpfer E., Willem R., Lippens G. // Chem. Eur. J. 2002. v. 8. № 15. p. 3431-3441.Martins J.C., Mercier F.A.G., Vandervelden A., Biesemans M., Wieruszeski J.-M., Humpfer E., Willem R., Lippens G. // Chem. Eur. J. 2002. v. 8. № 15. p. 3431-3441.Camacho-Camacho C., Biesemans M., Van Poeck M., Mercier F.A.G., Willem R., Darriet-Jambert K., Jousseaume B., Toupance T., Schneider U., Gerigk U. // Chem. Eur. J. 2005. v. 11. № 8. p. 2455-2461.Camacho-Camacho C., Biesemans M., Van Poeck M., Mercier F.A.G., Willem R., Darriet-Jambert K., Jousseaume B., Toupance T., Schneider U., Gerigk U. // Chem. Eur. J. 2005. v. 11. № 8. p. 2455-2461.Pinoie V., Roelmans K., Miltner H.E., Verbruggen I., Biesemans M., Assche G.V., Mele B.V., Martins J.C., Willem R. // Organometallics. 2007. v. 26. № 27. p. 6718-6725.Pinoie V., Roelmans K., Miltner H.E., Verbruggen I., Biesemans M., Assche G.V., Mele B.V., Martins J.C., Willem R. // Organometallics. 2007. v. 26. № 27. p. 6718-6725.US Pat. 4767804, 1988.US Pat. 4767804, 1988.Berlin P.A., Levina M.A., Tiger R.P., Entelis S.G. // J. Mol. Catal. A-Chem, 1991, v. 64, № 1, p. 15-22.Berlin P.A., Levina M.A., Tiger R.P., Entelis S.G. // J. Mol. Catal. A-Chem, 1991, v. 64, № 1, p. 15-22.US Pat. 6316654, 2001.US Pat. 6316654, 2001.Otera J., Biesemans M., Pinoie V., Poelmans K., Willem R. Ch. 6. Tin in catalysis. Tin chemistry: fundamentals, frontiers, and applications. Eds.: A.G. Davies, M. Gielen, K.H. Pannell, E.R.T. Tiekink. Wiley. 2008. 729 p.Otera J., Biesemans M., Pinoie V., Poelmans K., Willem R. Ch. 6. Tin in catalysis. Tin chemistry: fundamentals, frontiers, and applications. Eds.: A.G. Davies, M. Gielen, K.H. Pannell, E.R.T. Tiekink. Wiley. 2008. 729 p.US Patent 6248899, 2001.US Patent 6248899, 2001.Кочешков К.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. М.: Наука, 1968. 704 с.Кочешков К.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. М.: Наука, 1968. 704 с.Kupchik E.J. Ch. 2. Organotin hydrides. In: Organotincompounds, Vol. 1. /A.K. Sawyer (Ed). Marcel Dekker, Inc., New York. 1971. 252 p.Kupchik E.J. Ch. 2. Organotin hydrides. In: Organotincompounds, Vol. 1. /A.K. Sawyer (Ed). Marcel Dekker, Inc., New York. 1971. 252 p.Борисов С.Н., Воронков М.Г., Лукевиц Э.Я. Кремне-элементоорганические соединения, Л.: Химия, 1966. 542 с.Борисов С.Н., Воронков М.Г., Лукевиц Э.Я. Кремне-элементоорганические соединения, Л.: Химия, 1966. 542 с.Auner N., Grobe J. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1983. B. 500. S. 132-160.Auner N., Grobe J. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1983. B. 500. S. 132-160.Schumann H., Pachaly B. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981. v. 20. p. 1043-1044 .Schumann H., Pachaly B. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981. v. 20. p. 1043-1044 .Schumann H., Pachaly B. // J. Organomet. Chem. 1982. v. 233. p. 281-289.Schumann H., Pachaly B. // J. Organomet. Chem. 1982. v. 233. p. 281-289.DE Patent 3119643, 1982.DE Patent 3119643, 1982.Миронов В.Ф., Степина Э.М., Ширяев В.И. // ЖОХ. 1972. Т. 42. № 3. С. 631—636.Миронов В.Ф., Степина Э.М., Ширяев В.И. // ЖОХ. 1972. Т. 42. № 3. С. 631—636.Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Янков В.В. // ЖОХ. 1974. Т. 44. № 4. С. 806—812.Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Янков В.В. // ЖОХ. 1974. Т. 44. № 4. С. 806—812.Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Степина Э.М. // ЖОХ. 1975. Т. 45. № 11. С. 2448—2451.Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Степина Э.М. // ЖОХ. 1975. Т. 45. № 11. С. 2448—2451.US Patent 6162755, 2001.US Patent 6162755, 2001.US Patent 6166235, 2001.US Patent 6166235, 2001.US Patent 6506918, 2003US Patent 6506918, 2003US Pat. 4507410, 1985.US Pat. 4507410, 1985.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.