References

catal

Катализ в промышленности

Kataliz v promyshlennosti

1816-03872413-6476

LLC "KALVIS"

10.18412/1816-0387-2020-3-216-233

catal-701

Research Article

БИОКАТАЛИЗ

BIOCATALYSIS

Липазы в реакциях этерификации: обзор

Lipases in Esterification Reactions: A Review

Гамаюрова

В. С.

Gamayurova

V. S.

ctls@kalvis.ru

Зиновьева

М. Е.

Zinovieva

M. E.

ctls@kalvis.ru

Шнайдер

К. Л.

Shnaider

K. L.

ctls@kalvis.ru

Давлетшина

Г. А.

Davletshina

G. A.

ctls@kalvis.ru

Казанский национальный исследовательский технологический университетРоссияKazan National Research Technological UniversityRussian Federation

2020

29052020

203216233

2020

LLC "KALVIS"

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNotice

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/701

В обзоре проведен анализ основных направлений применения липаз для получения сложных эфиров различного строения. Описано влияние на процесс ферментативной этерификации неводных сред, способов иммобилизации липаз, субстратной специфичности. Приведены примеры реализации в промышленных условиях реакций ферментативной этерификации с использованием двух конфигураций реакторов с неподвижным и псевдоожиженным слоем. Систематизированы по химическому строению сложные эфиры, полученные с использованием ферментативного катализа. Показана перспективность использования липаз для реализации процессов этерификации с целью получения сложных эфиров различного строения и назначения.

Main applications of lipases for the production of esters with different structures are analyzed in the review. The effect of nonaqueous media, methods of lipase immobilization, and substrate specificity on enzymatic esterification is described. Implementations of enzymatic esterification reactions under industrial conditions using two configurations of reactors – with fixed or fluidized bed – are reported. Esters obtained by enzymatic catalysis are systematized with respect to their chemical structure. Lipases are shown to be promising for use in the esterification processes aimed to produce esters with different structures and intended for various purposes.

липазаэтерификациясложные эфирыиммобилизация

lipaseesterificationestersimmobilization

References1

Варфоломеев С.Д. Химическая энзимология. М.: Академия, 2005. 480 с.

Тырсин Ю.А., Шеламова С.А. Механизм гидролиза, синтеза и переэтерификации в пищевой биотехнологии: монография. Воронеж: Научная книга, 2012. 124 с.

Варфоломеев С.Д., Еременко Е.Н., Крылова Л.П. // Успехи химии. 2010. Т.79. № 6. С. 544—564.

Гарабаджиу А.В., Галынкин В.А., Карасев М.М., Козлов Г.В., Лисицкая Т.Б. // Известия СПбГТИ (ТУ). 2010. № 7 (33). С. 1—14.

Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Яковлева Е.Ю., Пыхтина М.Б. // Катализ в промышленности. 2014. № 6. С. 71—78.

Росс М.Ю., Стребков Д.С. Биодизельное топливо из водорослей. М.: ГНУ ВИЭСХ, 2008. 252 с.

Пилигаев А.В., Сорокина К.Н., Брянская А.В., Демидов Е.А., Кукушкин Р.Г., Колчанов Н.А., Пармон В.Н., Сельтен С.Е. // Вавиловский журнал генетики и селекции. 2013. Т. 17. № 2. С. 359—367.

Безбородов А.М., Загустина Н.А. // Прикладная биохимия и микробиология. 2014. Т. 50. № 4. С. 347—373. DOI:10.7868/S0555109914040187.

Смирнов Е.В. Пищевые ароматизаторы. Справочник. СПб.: ЦОП «Профессия», 2008. 736 с.

Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Ле Туан Ань. Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии. М.: ИКЦ «Академкнига», 2006. 240 с.

Попова К.А. Исследование влияния структуры сложных эфиров на эксплуатационные характеристики масел для газотурбинных двигателей. Дис. … канд. хим. наук. Москва, 2017. 139 с.

Самойлов Ю.В., Сорокина К.Н., Пилигаев А.В., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2018. Т. 18. № 6. С. 61—73. https://doi.org/10.18412/ 1816-0387-2018-6-61-73

Nakamura K. // Tetrahedron. 1994. V. 50. P. 4681—4690.

Li L., Du W., Liu D., Wang L., Li Z. // J. Mol. Catal. B-Enzym. 2006. № 43. P. 58—62. DOI: 10.1016/j.molcatb.2006.06.012.

Sharma S., Kanwar S.S. // Sci. World J. 2014. P. 91—119. https:// doi.org/10.1155/2014/625258

Doukyu N., Ogino H. // Biochem. Eng. J. 2010. № 48. P. 270— 282.

Ogino H., Ishikawa H. // J. Biosci. Bioeng. 2001. № 91. P. 109—116.

Gamayurova V.S., Shnaider K.L., Zaripova S.K., Jamai M.J. // J. Thermodyn. Catal. 2016. V. 7. P. 161—162. DOI: 10.4172/2157-7544.1000161.

Gamayurova V.S., Mataz M.J., Chernykh M.N., Zaripova S.K. // J. Adv. Chem. Sci. 2017. V. 3. Issue 2. P. 478—479.

Гамаюрова В.С., Бильданова Н.И., Джамай М.Д. // Вестник Казанского технологич. ун-та. 2017. Т. 20. № 10. С. 136—137.

Ozyilmaz G., Gezer E. // J. Mol. Catal. B-Enzym. 2010. V. 64. № 3. P. 140—145. DOI: 10.1016/j.molcatb.2009.04.013.

Singh P., Devesh K.S., Naik S.N. // IJSR. 2014. V. 3. № 9. P. 2113—2116.

Гамаюрова В.С., Шнайдер К.Л., Джамай М.Д.Д. // Катализ в промышленности. 2016. Т. 16. № 3. С. 64—68. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2016-3-64-68

Wang Z., Du W., Dai L., Liu D. // J. Mol. Catal. B. Enzym. 2016. № 127. P. 11—17. DOI: 10.7503/cjcu20141106.

Hakoda M., Shiragami N., Enomoto A., Nakamura K. // Bioproc. Biosyst. Eng. 2002. V. 24 (6). P. 355—361. DOI: 10.1007/s004490100245.

Dumont T., Barth D., Perrut M. // J. Supercrit. Fluids. 1993. № 6. Р. 85—89.

Knez Z., Kavcic S., Gubicza L., Belafi-Bako K., Nemeth G., Primozic M., Leitgeb M. // J. Supercrit. Fluid. 2012. V. 66. P. 192—197. DOI: 10.1016/j.supflu.2011.11.006.

Aaltonen O., Rantakyla M. // Chemtech. 1991. № 21. Р. 240—248.

Hernandez C.E., Chen H.H., Chang C.I., Huang T.C. // Ind. Crops Prod. 2009. № 30. Р. 359—365. DOI: 10.1016/j.indcrop.2009.07.004.

Kondo M., Rezaei K., Termelli F., Goto M. // Ind. Eng. Chem. Res. 2002. № 41. Р. 5770—5774. DOI: 10.1021/ie010816o.

Ramsey E., Sun Q.B., Zhang Z.Q., Zhang C.M., Gou W. // J. Env. Sci. Chin. 2009. № 21. Р. 720—726. DOI: 10.1016/S1001-0742(08)62330-X.

Escandell, J., Wurm, D. J., Belleville, M. P., Sanchez, J., Harasek, M., & Paolucci-Jeanjean, D. // Catalysis Today. 2015. V. 255. Р. 3–9. DOI: 10.1016/j.cattod.2015.01.048.

Гумеров Ф.М., Сабирзянов А.Н., Гумерова Г.И. Суб- и сверхкритические флюиды в процессах переработки полимеров. Казань: ФЭН, 2007. 336 с.

Habulin M., Sabeder S., Primozic M., Knez Z. // J. Supercrit. Fluid. 2007. V. 43. Iss. 2. Р. 199—203. DOI: 10.1016/j.supflu.2007.05.001.

Varma M.N., Madras G. // Appl. Biochem. Biotechnol. 2010. № 160. Р. 2342—2354. http://dx.doi.org/10.1007/s12010-009-8696-7

Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Мамаев А.Л., Патрушев Ю.В. // Катализ в промышленности. 2017. Т. 17. № 5. С. 399—406. DOI: 10.18412/1816-0387-2017-5-399-406.

Xiao Z., Hou X., Lyu X., Zhao J., Xi L., Li J., Lu J.R. // Biotechnol Lett. 2015. V. 37. Is 8. Р. 1671—1677. DOI: 10.1007/s10529-015-1834-0.

Matte C.R., Bordinhao C., Poppe J.K., Rodrigues R.C., Hertz P.F., Ayub A.Z. // J. Mol. Catal. B-Enzym. 2016. № 127. Р. 67—75.

Melo L.L.M.M., Pastore G.M., Macedo G.A. // Process Biochem. 2005. № 40. Р. 3181—3185.

Abbas H., Comeau L. // Enzyme Microb. Tech. 2003. Vol. 32. № 5. Р. 589—595.

Theil F. // Tetrahedron. 2000. № 56. P. 2905—2919.

Stamatis H., Xenakis A., Provelegiou M., Kolisis F.N. // Biotechnol. Bioeng. 1993. № 42. P. 103—110.

Talon R., Montel M.-C.; Berdague J.-L. // Enz. Microb. Technol. 1996. № 19. P. 620—622.

Hwang S. // Biotechnol. Lett. 1994. V. 16. № 14. P. 379—384

Barthing K., Czermak P. // Biotechnol. Bioeng. 2001. V. 75. № 6. P. 676—681. DOI: 10.1002/bit.1193.

Larios A., García H.S., Oliart R.M., Valerio-Alfaro G. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004. V. 65. P. 373—376. DOI: 10.1007/s00253-004-1602-x.

Singh P., Saxena D.K., Naik S.N. // IJSR. 2014. V. 3. Is. 9. Р. 2113—2116.

Romero M.D., Calvo L., Alba C., Daneshfar A., Ghaziaskar H.S. // Enzyme Microb. Technol. 2005. № 37. Р. 42—48. DOI: 10.1016/j.supflu.2004.05.004.

Hyunah K., Chulhwan P. // Enzyme Microb. Technol. 2017. V. 100. P. 37—44. DOI: 10.1016/j.enzmictec.2017.02.004.

Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Елизарова Е.В. // Вестник Казанского технологич. ун-та. 2006. № 6. С. 69—72.

Garcia H., Oliart R. // Appl. Microbiol. Biot. 2004. V. 65. № 4. P. 373—376. DOI: 10.1007/s00253-004-1602-x.

Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Елизарова Е.В. // Вестник Казанского технологич. ун-та. 2005 - № 1. С. 239—244.

Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Шнайдер К.Л. Энзиматический синтез душистых веществ с использованием фракции сивушного масла. Биотехнология: состояние и перспективы развития: Материалы VIII Московского Международного конгресса, РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2015 г. ЗАО «Экспо-биохим-технологии». С. 405—406.

Knezevic-Jugovic Z., Bezbradica D., Jakovljevic Z., Brankovic-Dimitrijevic S., Mijin D. // J. Serb. Chem. Soc. 2008. № 73(12). Р. 1139—1151. DOI: 10.2298/JSC0812139K.

Claon P., Akoh C. // Biotechnol. Lett. 1994. V. 16. № 3. P. 235— 240. DOI:10.1007/BF00134618.

Spinelli D., Coppi S., Basosi R., Pogni R. // Biocatalysis. 2014. V. 1. Is. 1. P. 1—12. DOI: 10.2478/boca-2014-0001.

Chang S. W., Shaw J. F., Shieh N. // Food Technol. Biotechnol. 2003. V. 41. Is. 3. P. 237—242.

Шнайдер К.Л., Каюмова А.Ф., Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е. // Вестник Казанского технологич. ун-та. 2017. Т. 20. № 11. С. 156—158.

Шнайдер К.Л., Сабирзянова Г.Р., Низамутдинова М.Х., Зиновьева М.Е., Каюмова А.Ф. // Вестник Казанского технологич. ун-та. 2017. Т. 20. № 12. С. 129—131.

Abdulmalek E., Hamidon N.F., Abdul Rahman M.B. // J. Mol. Catal. B-Enzym. 2016. № 132. Р. 1—4. DOI: 10.1016/j.molcatb.2016.06.010.

Gubicza L., Kabiri-Badr A., Keoves E., Belafi-Bako K. // J. Biotechnol. 2001. V. 84. Is. 2. Р. 193—196. DOI: 10.1016/S0168-1656(00)00352-7.

Syamsul Kamar MW, Salina MR, Siti Salhah O,, Hanina MN, Mohd Basyaruddin AR. // J. Biotechnol. Biomaterial. 2011. V. 1. Is. 3. DOI: 10.4172/2155-952X.1000106.

Зиновьева М.Е., Гамаюрова В.С., Калачева Н.В. // Биотехнология. 1998. № 4. С. 81—85..

Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Елизарова Е.В. // Катализ в промышленности. 2008. № 3. С. 54—58.

Langone M.A.P., De Abreu M.E., Rezende M.J.C., Sant’Anna G.L. // Appl. Biochem. Biotech. 2002. V. 98—100. P. 987-996. DOI: 10.1385/ABAB:98-100:1-9:987.

Da Silva M.A.M., Medeiros V.C., Langone M.A.P., Freire D.M.G. // Appl. Biochem. Biotech. 2003. V. 105—108. P. 757-768. DOI: 10.1385/ABAB:108:1-3:757.

Зиновьева М.Е., Гамаюрова В.С., Шнайдер К.Л. // Вестник Казанского технологич. ун-та. 2011. № 6. С. 211—217. DOI: https://doi.org/10.24412/Fd8FcMPiDxU.

Зиновьева М.Е., Гамаюрова В.С., Шнайдер К.Л., Назаренко Е.В. // Вестник Казанского технологич. ун-та. 2015. Т. 18. № 1. С. 100—103.

Aissa I., Sellami M., Kamoun A., Gargouri Y., Miled N. // Curr. Chem. Biol. 2012. № 6. P. 77—85. DOI: 10.2174/187231312799984376.

Freitas L., Paula A.,Santos J., Zanin G., Castro H. // J. Mol. Catal. B-Enzym. 2010. V. 65. P.87-90. DOI: 10.1016/j.molcatb.2009.12.009

Stamatis H., Sereti V., Kolisis F.N. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1999. V. 76. № 12. P. 1505—1510. DOI: 10.1007/s11746-999-0193-1.

Gamayurova V.S., Zinov'eva M.E., Shnaider K.L., Kalacheva N.V. // Catalysis in Industry. 2015. Т. 7. № 3. С. 239—243. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2015-2-73-78.

Sabeder S., Knez Z., Leitgeb M. // Chem. Ind. Chem. Eng. Q. 2006. V. 12. Is. 3. P. 147—151. DOI: 10.2298/CICEQ0603147S.

Viklund F., Alander J., Hult K. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2003. V. 80. Is. 8. P. 795—799.

Ivanova G.A., Gamayurova V.S., Gazizova F.F., Salmina M.N., Farrukhshina L.R. Biocatalytic synthesis of oleic acid esters. Фундаментальные и прикладные науки сегодня: Материалы XI Международной научно-практической конференции, North Charleston, 10—11 апреля 2017 г. Издательство: Create Space. С. 97—99.

Mat Radzi S., Basri M., Salleh A.B., Ariff A., Mohammad R., Abdul Rahman M.B., Noor Zaliha R., Abdul Rahman R. // Electron. J. Biotechn. 2005. V. 8. Is. 3. doi: 10.2225/vol8-issue3-fulltext-4.

Bi Y., Yu M., Zhoy H., Wei. P. // J. Mol. Catal. B-Enzym. 2016. V. 133. Р. 1—5. DOI: 10.1016/j.molcatb.2016.05.002.

Deng L., Nie K., Wang F., Liu J. // React. Kinet. Catal. Lett. 2012. No. 6. P. 978—982. DOI: 10.1016/S1004-9541(11)60080-3.

Villeneuve P., Foglia T.A., Mangos T.J., Nuñez. A. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1998. V. 75. Is. 11. P. 1545—1549. doi.org/10/1007/s11746-998-0092-x.

Liang J., Zeng W., Yao P., Wei Y. // ABC. 2012. V. 2. P. 226—232. DOI: 10.4236/abc.2012.23027.

Zhang X., Yu J., Zeng A. // Biotechnol. Appl. Bioc. 2017. V. 64. Is. 2. P. 270—278. DOI: 10.1002/bab.1476.

Sengupta A., Pal M., SilRoy S., Ghosh M. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2010. V. 87. Is. 9 Р. 1019—1025. DOI: 10.1007/s11746-010-1587-9.

Morigana N., Maeda A., Mizuno T., Bunya M., Sugihara S., Sugihara A. // Enzyme. Microb. Technol. 2011. V. 48. Is. 6-7. P. 498—504. DOI: 10.1016/j.enzmictec.2011.02.007.

Humeau C., Girardin M., Rovel B., Miclo A. // J. Mol. Catal. B-Enzym. 1998. V. 5. P. 19—23.

Jumbri K., Rozy M. F. Al-H., Ashari S.E. // PLoS One. 2015. No. 10. DOI: 10.1371/journal.pone.0144664.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.