catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2020-4-260-267catal-706Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYСинтез енаминонов с использованием BiCl3 на графитовом носителе в качестве гетерогенного регенерируемого катализатораSynthesis of Enaminones Using Graphite Supported BiCl3 as Heterogeneous and Recyclable CatalystМистрыДипешMistryDipeshctls@kalvis.ruМахаянДхармешMahajanDharmeshctls@kalvis.ruЧеяраДхармешChejaraDharmeshctls@kalvis.ruДесаиКишор Р.DesaiKishor R.ctls@kalvis.ruМистрыСунилMistrySunilctls@kalvis.ruХимический факультет университета Uka Tarsadia, Бардоли, Сурат, ГуджаратИндияDepartment of Chemistry, Uka Tarsadia University, Bardoli, Surat, GujaratIndiaГосударственный научный колледж, Ванкал, талук Мангрол, округ Сурат, ГуджаратИндияGovernment Science College, Vankal, Ta. Mangrol, Dist. Surat, GujaratIndiaУниверситет Shrimad Rajchandra Vidyapeeth, Карейнджвери, Дхарампур, округ ВалсадИндияShrimad Rajchandra Vidyapeeth, Karanjveri, Dharampur, Dist. ValsadIndia202020072020204260267Copyright © LLC "KALVIS", 20202020LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/706

Гетерогенный, регенерируемый, экологически безопасный катализатор на основе трихлорида висмута, нанесенного на графит, был разработан и применен для получения β-енаминонов из аминов с использованием тетрагидрофурана (ТГФ) в качестве растворителя при температуре 66 °C. Было показано, что он обеспечил высокие выходы и проявил себя в качестве эффективного катализатора для получения названных соединений. Кроме того, его можно без усилий извлекать из реакционной системы и использовать повторно с минимальной потерей активности.

Graphite supported bismuth trichloride based green, heterogeneous and recyclable catalyst was developed and utilized for the preparation of β-enaminones from amines using tetrahydrofuran (THF) as a solvent system at 66 °C temperature. Catalyst was found to produce high to excellent yields and was exhibited as a potent catalyst to produce the titled compounds. Further, the catalyst could also be recovered easily from reaction system and readily reused with minimal loss of activity.

однореакторный синтезенаминоныаминыβ-дикетонысистема BiCl3/графитOne-pot synthesisenaminonesaminesb-diketonesBiCl3/graphite systemReferencesSingh K., Singh J., Singh H. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54, № 5/6. P. 935—942.Singh K., Singh J., Singh H. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54, № 5/6. P. 935—942.Cimarelli C., Palmieri G. // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61, № 16. P. 5557—5563.Cimarelli C., Palmieri G. // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61, № 16. P. 5557—5563.Potin D., Dumas F., D'Angelo J. // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112, № 9. P. 3483—3486.Potin D., Dumas F., D'Angelo J. // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112, № 9. P. 3483—3486.Cimarelli C., Palmieri G., Volpini E. // Synth. Commun. 2001. Vol. 31, № 19. P. 2943—2953.Cimarelli C., Palmieri G., Volpini E. // Synth. Commun. 2001. Vol. 31, № 19. P. 2943—2953.Neto B.A.D., Lapis A.A.M., Bernd A.B., Russowsky D. // Tetrahedron. 2009. Vol. 65, № 12. P. 2484—2496.Neto B.A.D., Lapis A.A.M., Bernd A.B., Russowsky D. // Tetrahedron. 2009. Vol. 65, № 12. P. 2484—2496.Epperson M.T., Gin D.Y. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41, № 10. P. 1778—1780.Epperson M.T., Gin D.Y. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41, № 10. P. 1778—1780.Eddington N.D., Cox D.S., Roberts R.R., Stables J.P., Powell C.B., Scott K.R. // Curr. Med. Chem. 2000. Vol. 7, № 4. P. 417—436.Eddington N.D., Cox D.S., Roberts R.R., Stables J.P., Powell C.B., Scott K.R. // Curr. Med. Chem. 2000. Vol. 7, № 4. P. 417—436.Zhao Y., Zhao J., Zhou Y., Lei Z., Li L., Zhang H. // New J. Chem. 2005. Vol. 29, № 6. P. 769—772.Zhao Y., Zhao J., Zhou Y., Lei Z., Li L., Zhang H. // New J. Chem. 2005. Vol. 29, № 6. P. 769—772.Martin D.F., Janusonis G.A., Martin B.B. // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83, № 1. P. 73—75.Martin D.F., Janusonis G.A., Martin B.B. // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83, № 1. P. 73—75.Chen X., She J., Shang Z.-C., Wu J., Zhang P. // Synth. Commun. 2009. Vol. 39, № 6. P. 947—957.Chen X., She J., Shang Z.-C., Wu J., Zhang P. // Synth. Commun. 2009. Vol. 39, № 6. P. 947—957.Zhang L.F., Yang S.T. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45, № 1. P. 18—21.Zhang L.F., Yang S.T. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45, № 1. P. 18—21.Khodaei M., Khosropour R., Kookhazadeh M. // Can. J. Chem. 2005. Vol. 83, № 3. P. 209—212.Khodaei M., Khosropour R., Kookhazadeh M. // Can. J. Chem. 2005. Vol. 83, № 3. P. 209—212.Yadav J.S., Kumar V.N., Rao R.S., Priyadarshini A.D., Rao P.P., Reddy B.V.S., Nagaiah K. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. Vol. 256. P. 234—237.Yadav J.S., Kumar V.N., Rao R.S., Priyadarshini A.D., Rao P.P., Reddy B.V.S., Nagaiah K. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. Vol. 256. P. 234—237.Epifano F., Genovese S., Curini M. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48, № 15. P. 2717—2720.Epifano F., Genovese S., Curini M. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48, № 15. P. 2717—2720.Khodaei M.M., Khosropour A.R, Kookhazadeh M. // Synlett. 2004. № 11. P. 1980—1984.Khodaei M.M., Khosropour A.R, Kookhazadeh M. // Synlett. 2004. № 11. P. 1980—1984.Wang H.S., Miao J.Y. // Chinese J. Org. Chem. 2007. Vol. 26. P. 266—268.Wang H.S., Miao J.Y. // Chinese J. Org. Chem. 2007. Vol. 26. P. 266—268.Kidwai M., Bhardwaj S., Mishra N.K., Bansal V., Kumar A., Mozumdar S. // Catal. Commun. 2009. Vol. 10, № 11. P. 1514—1517.Kidwai M., Bhardwaj S., Mishra N.K., Bansal V., Kumar A., Mozumdar S. // Catal. Commun. 2009. Vol. 10, № 11. P. 1514—1517.Bhosale R.S., Suryawanshi P.A., Ingle S.A., Lokhande M.N., More S.P., Mane S.B., Bhosale S.V., Pawar R.P. // Synlett. 2006. № 6. P. 933—935.Bhosale R.S., Suryawanshi P.A., Ingle S.A., Lokhande M.N., More S.P., Mane S.B., Bhosale S.V., Pawar R.P. // Synlett. 2006. № 6. P. 933—935.Das B., Venkateswarlu K., Majhi A., Reddy M.R., Reddy K.N., Rao Y.K., Ravikumar K., Sridhar B. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. Vol. 246. P. 276—281.Das B., Venkateswarlu K., Majhi A., Reddy M.R., Reddy K.N., Rao Y.K., Ravikumar K., Sridhar B. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. Vol. 246. P. 276—281.Chaskar A., Patil L., Phatangare K., Padalkar V., Takale S. // ISRN Org. Chem. 2011. P. 1—4.Chaskar A., Patil L., Phatangare K., Padalkar V., Takale S. // ISRN Org. Chem. 2011. P. 1—4.Patil V.D., Sutar N.R., Ketan P., Patil K.P., Giddh P. // Chem. Heterocyclic Comp. 2015. Vol. 51, № 11/12. P. 1019—1022.Patil V.D., Sutar N.R., Ketan P., Patil K.P., Giddh P. // Chem. Heterocyclic Comp. 2015. Vol. 51, № 11/12. P. 1019—1022.Ruimao Hua // Curr. Org. Synth. 2008. Vol. 5, № 1. P. 1—27.Ruimao Hua // Curr. Org. Synth. 2008. Vol. 5, № 1. P. 1—27.Ollevier T. // Org. Biomol. Chem. 2013. Vol. 11, № 17. P. 2740—2755.Ollevier T. // Org. Biomol. Chem. 2013. Vol. 11, № 17. P. 2740—2755.Khabazzadeh H., Saidi K., Sheibani H. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. Vol. 18, № 1. P. 278—280.Khabazzadeh H., Saidi K., Sheibani H. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. Vol. 18, № 1. P. 278—280.Ali P., Pathan N., Hadda T.B. // J. Appl. Chem. 2014. P. 1—6. DOI: 10.1155/2014/835758Ali P., Pathan N., Hadda T.B. // J. Appl. Chem. 2014. P. 1—6. DOI: 10.1155/2014/835758Walter J., Shioyama H. // Carbon. 1999. Vol. 37, № 7. P. 1151—1158.Walter J., Shioyama H. // Carbon. 1999. Vol. 37, № 7. P. 1151—1158.Walter J., Shioyama H., Sawada Y. // Carbon. 1998. Vol. 36, № 12. P. 1811—1814.Walter J., Shioyama H., Sawada Y. // Carbon. 1998. Vol. 36, № 12. P. 1811—1814.Yamamoto H., Abbott S., Hansen C.M. // Hansen Solubility Parameters 50th anniversary conference : preprint. 2017. P. 22—36.Yamamoto H., Abbott S., Hansen C.M. // Hansen Solubility Parameters 50th anniversary conference : preprint. 2017. P. 22—36.Cataldo F. // Europ. Chem. Bull. 2015. Vol. 4, № 1-3. P. 92—97.Cataldo F. // Europ. Chem. Bull. 2015. Vol. 4, № 1-3. P. 92—97.Gutmann V. // Electrochimica Acta. 1976. Vol. 21, № 9. P. 661—670.Gutmann V. // Electrochimica Acta. 1976. Vol. 21, № 9. P. 661—670.Mohammadizadeh M.R., Hasaninejad A., Bahramzadeh M., Khanjarlou Z.S. // Synth. Commun. 2009. Vol. 39, № 7. P. 1152—1165.Mohammadizadeh M.R., Hasaninejad A., Bahramzadeh M., Khanjarlou Z.S. // Synth. Commun. 2009. Vol. 39, № 7. P. 1152—1165.Bhatte K.D., Tambade P.J., Dhake K.P., Bhanage B.M. // Catal. Commun. 2010. Vol. 11, № 15. P. 1233—1237.Bhatte K.D., Tambade P.J., Dhake K.P., Bhanage B.M. // Catal. Commun. 2010. Vol. 11, № 15. P. 1233—1237.Lenin R., Madhusudhan R.R. // Arkivoc. 2007. Part XIII. P. 204—209.Lenin R., Madhusudhan R.R. // Arkivoc. 2007. Part XIII. P. 204—209.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.