catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2020-5-344-351catal-714Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYОкисление органических субстратов в двухфазных жидких системах в присутствии пероксокомплексов вольфрама с получением карбоновых кислотOxidation of Organic Substrates in Two-рhase Liquid Systems in the Presence of Tungsten Peroxo Complexes to Obtain Carboxylic AcidsСеливановаН. В.SelivanovaN. V.ctls@kalvis.ruБердниковаП. В.BerdnikovaP. V.ctls@kalvis.ruПайЗ. П.PaiZ. P.ctls@kalvis.ruИнститут катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, НовосибирскРоссияBoreskov Institute of Catalysis SB RAS, NovosibirskRussian Federation202028092020205344351Copyright © LLC "KALVIS", 20202020LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/714

Представлен краткий обзор результатов, полученных авторами в Институте катализа СО РАН, касающийся исследований в области процессов окисления различных органических соединений пероксидом водорода. Рассмотрены основные каталитические системы для получения карбоновых кислот – востребованных продуктов для различных областей промышленности, а также тонкого органического синтеза – в условиях межфазного катализа. Показано, что использование предварительно синтезированных каталитических комплексов общей формулы Q3{PO4[WO(O2)2]4} позволяет улучшить показатели процесса, например повысить выход продукта, сократить время реакции, понизить концентрации катализатора и т.п. по сравнению с процессами, в которых предшественники катализатора вносятся в реакционную среду одновременно с другими реагентами и активный комплекс образуется в условиях in situ.

The paper presents a brief review of the studies on the oxidation of various organic compounds with hydrogen peroxide performed by the authors at the Boreskov Institute of Catalysis SB RAS. Main catalytic systems for the production of carboxylic acids, which are the marketable products for industry and fine organic synthesis, under the conditions of interphase catalysis are considered. It was shown that the use of pre-synthesized catalytic complexes with the general formula Q3{PO4[WO(O2)2]4} improves the process performance, for example, increases the product yield, decreases the reaction time and lowers the catalyst concentration in comparison with the processes where the catalyst precursors are introduced in the reaction medium simultaneously with other reagents, and the active complex is formed in situ.

межфазный окислительный катализкарбоновые кислотыпероксокомплексы вольфрамачетвертичные аммониевыеinterphase oxidation catalysiscarboxylic acidstungsten peroxo complexesquaternary ammonium basesReferencesSolmi M.V., Schmitz M., Leitner W. // Stud. Surf. Sci. Catal. 2019. V. 178. P. 105—124. https://doi.org/10.1016/B978-0-444-64127-4.00006-9Solmi M.V., Schmitz M., Leitner W. // Stud. Surf. Sci. Catal. 2019. V. 178. P. 105—124. https://doi.org/10.1016/B978-0-444-64127-4.00006-9Patil B.N., Sathe P.A., Parade B.S., Vadagaonkar K.S, Chaskar A.C. // Teterhedron Lett. 2018. V. 59. № 49. P. 4340—4343. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.10.061Patil B.N., Sathe P.A., Parade B.S., Vadagaonkar K.S, Chaskar A.C. // Teterhedron Lett. 2018. V. 59. № 49. P. 4340—4343. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.10.061Tachikawa Yu., Cui L., Matsusaki Yo., Tada N., Miura Ts., Itoh A. // Tertahedron Lett. 2013. V. 54. № 46. P. 6218—6221. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.09.015Tachikawa Yu., Cui L., Matsusaki Yo., Tada N., Miura Ts., Itoh A. // Tertahedron Lett. 2013. V. 54. № 46. P. 6218—6221. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.09.015Sirajuddin M., Ali S., Shahnawaz A., Perveen F., Andleeb S., Ali Sh. // J. Mol. Struct. 2020. V. 1207. 127809. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.127809Sirajuddin M., Ali S., Shahnawaz A., Perveen F., Andleeb S., Ali Sh. // J. Mol. Struct. 2020. V. 1207. 127809. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.127809Juliá-Hernández F., Moragas T., Cornella J., Martin R. // Nature. 2017. V. 545. P. 84—88. https://doi.org/10.1038/nature22316Juliá-Hernández F., Moragas T., Cornella J., Martin R. // Nature. 2017. V. 545. P. 84—88. https://doi.org/10.1038/nature22316Korovchenko P., Donze C., Gallezot P., Besson M. // Catal. Today. 2007. V. 121. № 1—2. P. 13—21. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2006.11.007Korovchenko P., Donze C., Gallezot P., Besson M. // Catal. Today. 2007. V. 121. № 1—2. P. 13—21. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2006.11.007Sheldon R.A., Arends I.W.C.E., Dijksman A. // Catal. Today. 2000. V. 57. № 1—2. P. 157—166. https://doi.org/10.1016/S0920-5861(99)00317-XSheldon R.A., Arends I.W.C.E., Dijksman A. // Catal. Today. 2000. V. 57. № 1—2. P. 157—166. https://doi.org/10.1016/S0920-5861(99)00317-XЛитвтнцев И.Ю. // Соросовский образовательный журнал. 2004. Т. 8. № 1. С. 24—31.Литвтнцев И.Ю. // Соросовский образовательный журнал. 2004. Т. 8. № 1. С. 24—31.ГОСТ 12.2.052—81 Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Оборудование, работающее с газообразным кислородом. Общие требования безопасности (с Изменениями № 1, 2).ГОСТ 12.2.052—81 Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Оборудование, работающее с газообразным кислородом. Общие требования безопасности (с Изменениями № 1, 2).Wojtowicz-Mlochowska H. // Arkivoc. 2017. Part ii. P. 12—58. http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p009.578Wojtowicz-Mlochowska H. // Arkivoc. 2017. Part ii. P. 12—58. http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p009.578Sheldon R.A. // Top. Curr. Chem. 1993. V. 164. P. 21—43. http:// dx.doi.org/10.1007/3-540-56252-4_23Sheldon R.A. // Top. Curr. Chem. 1993. V. 164. P. 21—43. http:// dx.doi.org/10.1007/3-540-56252-4_23Sanderson W.F. // Pure Appl. Chem. 2000. V. 72. № 7. P. 1289-1304. http://dx.doi.org/10.1351/pac200072071289Sanderson W.F. // Pure Appl. Chem. 2000. V. 72. № 7. P. 1289-1304. http://dx.doi.org/10.1351/pac200072071289Gharah N., Chakraborty S., Mukherjee A.K., Bhattacharyya R. // Inorg. Chimica Acta. 2009. V. 362. P. 1089—1100. https://doi.org/10.1016/j.ica.2008.05.017Gharah N., Chakraborty S., Mukherjee A.K., Bhattacharyya R. // Inorg. Chimica Acta. 2009. V. 362. P. 1089—1100. https://doi.org/10.1016/j.ica.2008.05.017Sheldon R.A., Kochi J.K. Metal Catalyzed Oxidations of Organic Compounds. New York: Academic Press, 1981. 484 pp.Sheldon R.A., Kochi J.K. Metal Catalyzed Oxidations of Organic Compounds. New York: Academic Press, 1981. 484 pp.Kamata K., Yamaguchi K., Mizuno N. // Chem. Eur. J. 2004. V. 10. P. 4728—4734. https://doi.org/10.1002/chem.200400352Kamata K., Yamaguchi K., Mizuno N. // Chem. Eur. J. 2004. V. 10. P. 4728—4734. https://doi.org/10.1002/chem.200400352Tse M.K., Dobler C., Bhor S., Klawonn M., Magerilein W., Hugl H., Beller M. // Angew. Chem., Int. Ed. 2004. V. 43. № 39. P. 5255—5260. https://doi.org/10.1002/anie.200460528Tse M.K., Dobler C., Bhor S., Klawonn M., Magerilein W., Hugl H., Beller M. // Angew. Chem., Int. Ed. 2004. V. 43. № 39. P. 5255—5260. https://doi.org/10.1002/anie.200460528Carreiro E.P., Burke A.J., Curto M.J.M., Teixeira A.J.R. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. V. 217. № 1—2. P. 69—72. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2004.03.036Carreiro E.P., Burke A.J., Curto M.J.M., Teixeira A.J.R. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. V. 217. № 1—2. P. 69—72. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2004.03.036Rebelo S.L.H., Simöes M.M.Q., Neves M.G.P.M.S., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S. // Chem. Commun. 2004. № 5. P. 608—609. https://doi.org/10.1039/B313683CRebelo S.L.H., Simöes M.M.Q., Neves M.G.P.M.S., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S. // Chem. Commun. 2004. № 5. P. 608—609. https://doi.org/10.1039/B313683CHill C.L., Kholdeeva O.A. Selective Liquid Phase Oxidations In The Presence Of Supported Polyoxometalates. In: Liquid Phase Oxidation via Heterogeneous Catalysis: Organic Synthesis and Industrial Applications (Eds. M.G. Clerici, O.A. Kholdeeva). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, 2013. P. 263-319. https://doi.org/10.1002/9781118356760.ch6Hill C.L., Kholdeeva O.A. Selective Liquid Phase Oxidations In The Presence Of Supported Polyoxometalates. In: Liquid Phase Oxidation via Heterogeneous Catalysis: Organic Synthesis and Industrial Applications (Eds. M.G. Clerici, O.A. Kholdeeva). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, 2013. P. 263-319. https://doi.org/10.1002/9781118356760.ch6Chen J., Hua L., Chen Ch., Guo L., Zhang R., Chen A., Xiu Yu., Liu X., Hou Zh. // Chem. Plus Chem. 2015. V. 80. P. 1029—1037. https://doi.org/10.1002/cplu.201402456Chen J., Hua L., Chen Ch., Guo L., Zhang R., Chen A., Xiu Yu., Liu X., Hou Zh. // Chem. Plus Chem. 2015. V. 80. P. 1029—1037. https://doi.org/10.1002/cplu.201402456Das N., Chowdhury Sh., Purkayastha R.N.D. // J. Chin. Chem. Soc. 2017. V. 64. P. 43—54. https://doi.org/10.1002/jccs.201600192Das N., Chowdhury Sh., Purkayastha R.N.D. // J. Chin. Chem. Soc. 2017. V. 64. P. 43—54. https://doi.org/10.1002/jccs.201600192Antonelli E., D’Aloisio R., Fiorani T., Venturello C. // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 7190-7206.Antonelli E., D’Aloisio R., Fiorani T., Venturello C. // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 7190-7206.Ishii Y., Yamawaki K., Ura T., Yamada H., Yoshida T., Ogawa M. // J. Org. Chem. 1988. V. 53. P. 3587—3593.Ishii Y., Yamawaki K., Ura T., Yamada H., Yoshida T., Ogawa M. // J. Org. Chem. 1988. V. 53. P. 3587—3593.Noyori R., Aoki M., Sato K. // Chem. Commun. 2003. № 16. P. 1977—1986. https://doi.org/10.1039/B303160HNoyori R., Aoki M., Sato K. // Chem. Commun. 2003. № 16. P. 1977—1986. https://doi.org/10.1039/B303160HPai Z.P., Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Kanazhevskiy V.V., Prikhod’ko I.Yu., Chesalov Yu.A. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2010. V. 332. P 122—127. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2010.09.007Pai Z.P., Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Kanazhevskiy V.V., Prikhod’ko I.Yu., Chesalov Yu.A. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2010. V. 332. P 122—127. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2010.09.007Pai Z.P., Selivanova N.V., Oleneva P.V., Berdnikova P.V., Beskopyl’nyi A.M. // Catal. Comunn. 2017. V. 88. P. 45—49. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2016.09.019Pai Z.P., Selivanova N.V., Oleneva P.V., Berdnikova P.V., Beskopyl’nyi A.M. // Catal. Comunn. 2017. V. 88. P. 45—49. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2016.09.019Пай З.П., Толстиков А.Г., Бердникова П.В., Кустова Г.Н., Хлебникова Т.Б., Селиванова Н.В., Шангина А.Б., Костровский В.Г. // Известия Акад. наук Сер. хим. 2005. Т. 54. № 8. С. 1794—1801 (Pai Z.P., Tolstikov A.G., Berdnikova P.V., Kustova G.N., Khlebnikova T.B., Selivanova N.V., Shangina A.B., Kostrovskii V.G. // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2005. V. 54. № 8. P. 1—8).Пай З.П., Толстиков А.Г., Бердникова П.В., Кустова Г.Н., Хлебникова Т.Б., Селиванова Н.В., Шангина А.Б., Костровский В.Г. // Известия Акад. наук Сер. хим. 2005. Т. 54. № 8. С. 1794—1801 (Pai Z.P., Tolstikov A.G., Berdnikova P.V., Kustova G.N., Khlebnikova T.B., Selivanova N.V., Shangina A.B., Kostrovskii V.G. // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2005. V. 54. № 8. P. 1—8).Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Pai Z.P., Chesalov Yu.A., Kanazhevskiy V.V., Khlebnikova T.B. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2013. V. 366. P. 341—346. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2012.10.013Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Pai Z.P., Chesalov Yu.A., Kanazhevskiy V.V., Khlebnikova T.B. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2013. V. 366. P. 341—346. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2012.10.013Salles L., Aubry C., Thouvenot R., Robert F., Doremieux-Morin C., Chottard G., Ledon H., Jeannin Y., Bregeault J.-M. // J. Inorg. Chem. 1994. V. 33. P. 871—878. https://doi.org/10.1021/ic00083a008Salles L., Aubry C., Thouvenot R., Robert F., Doremieux-Morin C., Chottard G., Ledon H., Jeannin Y., Bregeault J.-M. // J. Inorg. Chem. 1994. V. 33. P. 871—878. https://doi.org/10.1021/ic00083a008Mahha Y., Salles L., Piquemal J.-Y., Briot E., Atlamsani A., Bregeault J.-M. // J. Catal. 2007. V. 249. P. 338—348. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2007.05.001Mahha Y., Salles L., Piquemal J.-Y., Briot E., Atlamsani A., Bregeault J.-M. // J. Catal. 2007. V. 249. P. 338—348. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2007.05.001Salles L., Thouvenot R., Bregeault J.-M. // Dalton Trans. 2004. P. 904—907 https://doi.org/10.1039/B315879ASalles L., Thouvenot R., Bregeault J.-M. // Dalton Trans. 2004. P. 904—907 https://doi.org/10.1039/B315879AVenturello C., D’Aloisio R., Bart J.C.J., Ricci M. // J. Mol. Catal. 1985. V. 32. P. 107—110. https://doi.org/10.1016/0304-5102(85)85037-9Venturello C., D’Aloisio R., Bart J.C.J., Ricci M. // J. Mol. Catal. 1985. V. 32. P. 107—110. https://doi.org/10.1016/0304-5102(85)85037-9Ларичев Ю.В., Селиванова Н.В., Бердникова П.В., Тузиков Ф.В., Пай З.П. // Журнал структурной химии. 2020. Т. 61. № 10. (в печати).Ларичев Ю.В., Селиванова Н.В., Бердникова П.В., Тузиков Ф.В., Пай З.П. // Журнал структурной химии. 2020. Т. 61. № 10. (в печати).Пай З.П., Бердникова П.В., Толстиков А.Г., Хлебникова Т.Б., Селиванова Н.В. // Кат. в пром. 2006. № 5. С. 12—23.Пай З.П., Бердникова П.В., Толстиков А.Г., Хлебникова Т.Б., Селиванова Н.В. // Кат. в пром. 2006. № 5. С. 12—23.Bellussi G., Perego C. // CATTECH. 2000. V. 4. № 1. P. 4—16. https://doi.org/10.1023/A:1011905009608Bellussi G., Perego C. // CATTECH. 2000. V. 4. № 1. P. 4—16. https://doi.org/10.1023/A:1011905009608Schaub T. // Science. V. 366. № 6472. P. 1447. https://doi.org/10.1126/science.aaz6459Schaub T. // Science. V. 366. № 6472. P. 1447. https://doi.org/10.1126/science.aaz6459Degnan T. // Focus on Catalysts. 2020. V. 2020. № 6. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.focat.2020.05.001Degnan T. // Focus on Catalysts. 2020. V. 2020. № 6. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.focat.2020.05.001US Patent 4227021, 1980.US Patent 4227021, 1980.US Patent 271067, 1955.US Patent 271067, 1955.US Patent 2557282, 1951.US Patent 2557282, 1951.WO Patent 2018/128960, 2018.WO Patent 2018/128960, 2018.US Patent 4227021, 1980.US Patent 4227021, 1980.US Patent 2019194112, 2019.US Patent 2019194112, 2019.Jin P.,Wei D., Wen Y., Luo M., Wang X., Tang M. // J. Mol. Catal. Struct. 2011. V. 992. P. 19—26. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2011.02.023Jin P.,Wei D., Wen Y., Luo M., Wang X., Tang M. // J. Mol. Catal. Struct. 2011. V. 992. P. 19—26. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2011.02.023Кузнецов В.А. Синтез циклических сложных эфиров и биоабсорбируемых полимеров на их основе: Автореф. дис. … канд. хим. наук по специальности 02.00.03 — Органическая химия. Екатеринбург. 2014. 24 с.Кузнецов В.А. Синтез циклических сложных эфиров и биоабсорбируемых полимеров на их основе: Автореф. дис. … канд. хим. наук по специальности 02.00.03 — Органическая химия. Екатеринбург. 2014. 24 с.Turnwald S.E., Lorier M.A. // J. Materials Sci. Lett. 1998. V. 17. P. 1305—1307. https://doi.org/10.1023/A:1006532314593Turnwald S.E., Lorier M.A. // J. Materials Sci. Lett. 1998. V. 17. P. 1305—1307. https://doi.org/10.1023/A:1006532314593Guo M.-L. // Green Chem. 2004. V. 6. P. 271—273. https://doi.org/10.1039/B400618FGuo M.-L. // Green Chem. 2004. V. 6. P. 271—273. https://doi.org/10.1039/B400618FГОСТ 6413—77. Кислота бензойная техническая.ГОСТ 6413—77. Кислота бензойная техническая.Пат. РФ 2 647 584, 2018.Пат. РФ 2 647 584, 2018.Клещевников Л.И., Логинова И.В., Харина М.В., Емельянов В.М. // Вестник технологич. ун-та. 2015. Т. 18. № 19. С. 95—101.Клещевников Л.И., Логинова И.В., Харина М.В., Емельянов В.М. // Вестник технологич. ун-та. 2015. Т. 18. № 19. С. 95—101.Пономаренко Р.И., Бадовская Л.А., Латашко В.М. // Химия гетероциклических соединений. 2002. № 9. С. 1204—1206.Пономаренко Р.И., Бадовская Л.А., Латашко В.М. // Химия гетероциклических соединений. 2002. № 9. С. 1204—1206.Пономаренко Р.И. Реакции в системе фурфурол — пероксид водорода при регулируемых значениях pH: Дис. …канд. хим. наук по специальности 02.00.03 — Органическая химия. Краснодар. 2003. 115 с.Пономаренко Р.И. Реакции в системе фурфурол — пероксид водорода при регулируемых значениях pH: Дис. …канд. хим. наук по специальности 02.00.03 — Органическая химия. Краснодар. 2003. 115 с.Бадовская Л.А., Посконин В.В. // Кинетика и катализ. 2015. Т. 56. № 2. С. 172—181. https://doi.org/10.7868/S045388111502001X (Badovskaya L.A., Poskonin V.V. // Kinetics and Catalysis. 2015. Т. 56. № 2. С. 164—172).Бадовская Л.А., Посконин В.В. // Кинетика и катализ. 2015. Т. 56. № 2. С. 172—181. https://doi.org/10.7868/S045388111502001X (Badovskaya L.A., Poskonin V.V. // Kinetics and Catalysis. 2015. Т. 56. № 2. С. 164—172).Nguyen B.T., Wiskur Sh.L., Ansliyn E.V. // Org. Lett. 2004. V. 6. № 15. P. 2499—2501. https://doi.org/10.1021/ol0493599Nguyen B.T., Wiskur Sh.L., Ansliyn E.V. // Org. Lett. 2004. V. 6. № 15. P. 2499—2501. https://doi.org/10.1021/ol0493599Kassaian J.-M. Tartaric Acid // Ulmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2002. https://doi.org/10.1002/14356007.a26_163Kassaian J.-M. Tartaric Acid // Ulmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2002. https://doi.org/10.1002/14356007.a26_163ГОСТ 21205—83 Кислота винная пищевая.ГОСТ 21205—83 Кислота винная пищевая.Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]; URL: https://bigenc.ru/chemistry/text/1914990 (дата обращения: 26.06.2020).Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]; URL: https://bigenc.ru/chemistry/text/1914990 (дата обращения: 26.06.2020).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.