catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2020-5-352-358catal-715Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYПолучение чистых ванадилпорфиринов из тяжелого нефтяного остатка для создания основы катализаторов различных процессовObtaining Pure Vanadyl Porphyrins from Heavy Petroleum Residue to Create Catalysts for Various ProcessesМилордовД. В.MilordovD. V.ctls@kalvis.ruМироновН. А.MironovN. A.ctls@kalvis.ruАбиловаГ. Р.AbilovaG. R.ctls@kalvis.ruТазееваЭ. Г.TazeevaE. G.ctls@kalvis.ruЯкубоваС. Г.YakubovaS. G.ctls@kalvis.ruЯкубовМ. Р.YakubovM. R.ctls@kalvis.ruИОФХ им. А.Е. Арбузова – обособленное структурное подразделение ФИЦ КазНЦ РАН, КазаньРоссияA.E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry – Subdivision of the Federal State Budgetary Institution of Science «Kazan Scientific Center of Russian Academy of Sciences», KazanRussian Federation202028092020205352358Copyright © LLC "KALVIS", 20202020LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/715

Для получения чистых ванадилпорфиринов показана перспективность использования в качестве сырья асфальтенов и смол промышленного вакуумного нефтяного остатка. Ванадилпорфирины из нефтяных объектов выделяются путем экстракции ДМФА с последующей очисткой колоночной хроматографией на силикагеле и сульфокатионите. Состав полученных ванадилпорфиринов изучен с помощью масс-спектрометрии с матрично-активированной лазерной десорбцией/ионизацией (МАЛДИ) и высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Полученные таким образом металлопорфирины могут быть использованы в качестве основы для создания катализаторов различных химических процессов, что может стать альтернативой их синтетическому получению.

Asphaltenes and resins from petroleum vacuum residue were shown to be the promising raw materials for obtaining pure vanadyl porphyrins. Vanadyl porphyrins are recovered from petroleum objects via the extraction of dimethyl formamide (DMFA) followed by purification on a chromatographic column using silica gel and sulfocationite. The composition of the obtained vanadyl porphyrins was studied by means of mass spectrometry with matrix assisted laser desorption/ionization (MALDI) and high performance liquid chromatography (HPLC). Thus obtained metalloporphyrins can be used as a basis to create catalysts for various chemical processes, which may serve as an alternative to their synthesis.

нефтьнефтяной остатокасфальтенысмолыпорфириныкатализаторpetroleumvacuum residueasphaltenespetroleum resinsporphyrinscatalystReferencesChe. Ch.-M, Huang J.-S. // Chem. Commun. 2009. V. 27. P. 3996—4015. DOI: 10.1039/B901221D.Che. Ch.-M, Huang J.-S. // Chem. Commun. 2009. V. 27. P. 3996—4015. DOI: 10.1039/B901221D.Nakagaki S., Ferreira G., Ucoski G., Dias de Freitas Castro K. // Molecules. 2013. V. 18. P. 7279—7308. https://doi.org/10.3390/molecules18067279Nakagaki S., Ferreira G., Ucoski G., Dias de Freitas Castro K. // Molecules. 2013. V. 18. P. 7279—7308. https://doi.org/10.3390/molecules18067279Zhang J-L., Che Ch.-M. // Organic letters. 2002. V. 4. № 11. P. 1911—1914. https://doi.org/10.1021/ol0259138Zhang J-L., Che Ch.-M. // Organic letters. 2002. V. 4. № 11. P. 1911—1914. https://doi.org/10.1021/ol0259138Che Ch.-M., Huang J.-S. // Chem. Commun. 2009. V. 27. P. 3996—4015. https://doi.org/10.1039/B901221DChe Ch.-M., Huang J.-S. // Chem. Commun. 2009. V. 27. P. 3996—4015. https://doi.org/10.1039/B901221DNakagaki S., Ferreira G., Ucoski G., Dias de Freitas Castro K. // Molecules. 2013. V. 18. P. 7279—7308. https://doi.org/10.3390/molecules18067279Nakagaki S., Ferreira G., Ucoski G., Dias de Freitas Castro K. // Molecules. 2013. V. 18. P. 7279—7308. https://doi.org/10.3390/molecules18067279Caron S., Dugger R.W., Ruggeri S.G., Ragan J.A., Brown Ripin D.H. // Chem. Rev. 2006. V. 106. P. 2943—2989. https://doi.org/10.1021/cr040679fCaron S., Dugger R.W., Ruggeri S.G., Ragan J.A., Brown Ripin D.H. // Chem. Rev. 2006. V. 106. P. 2943—2989. https://doi.org/10.1021/cr040679fSrour H., Jalkh J., le Maux P., Chevance S., Kobeissi M., Simonneaux G. // J. Mol. Catal. A Chem. 2013. V. 370. P. 75—79. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2012.12.016Srour H., Jalkh J., le Maux P., Chevance S., Kobeissi M., Simonneaux G. // J. Mol. Catal. A Chem. 2013. V. 370. P. 75—79. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2012.12.016Javadli R, de Klerk A. // Appl Petrochem Res. 2012. V. 1. P. 3—19.Javadli R, de Klerk A. // Appl Petrochem Res. 2012. V. 1. P. 3—19.Alaei Kadijani J., Narimani El., Alaei Kadijani H. // Petroleum & Coal. 2014. V. 56. № 1. P. 116—123. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2012.12.016Alaei Kadijani J., Narimani El., Alaei Kadijani H. // Petroleum & Coal. 2014. V. 56. № 1. P. 116—123. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2012.12.016Sorokin A. // Chem. Rev. 2013. V. 113. P. 8152—8191. https://doi.org/10.1021/cr4000072Sorokin A. // Chem. Rev. 2013. V. 113. P. 8152—8191. https://doi.org/10.1021/cr4000072Vashurin A., Pukhovskaya S., Semeikin A., Golubchikov O. // Macroheterocycles. 2012. V. 5. № 1. P. 72—75. DOI: 10.6060/mhc2012.111251v.Vashurin A., Pukhovskaya S., Semeikin A., Golubchikov O. // Macroheterocycles. 2012. V. 5. № 1. P. 72—75. DOI: 10.6060/mhc2012.111251v.Зиядова Т.М., Бурмистров В.А., Новиков И.В., Бобрицкая Е.В., Койфман О.И. // Нефтехимия. 2015. T. 55. № 6. C. 542—546.Зиядова Т.М., Бурмистров В.А., Новиков И.В., Бобрицкая Е.В., Койфман О.И. // Нефтехимия. 2015. T. 55. № 6. C. 542—546.Hassanein M., Gerges S., Abdo M., El-Khalafy S. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2005. V. 240. P. 22—26. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2005.05.043Hassanein M., Gerges S., Abdo M., El-Khalafy S. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2005. V. 240. P. 22—26. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2005.05.043Barona-Castaño Jh.C, Carmona-Vargas Ch.C., Brocksom T.J., de Oliveira K.T. // Molecules. 2016. V. 21. P. 310. https://doi.org/10.3390/molecules21030310Barona-Castaño Jh.C, Carmona-Vargas Ch.C., Brocksom T.J., de Oliveira K.T. // Molecules. 2016. V. 21. P. 310. https://doi.org/10.3390/molecules21030310Rytting B.M., Singh I.D., Kilpatrick P.K., Harper M.R., Mennito A.S., Zhang Y. // Energy Fuels. 2018. V. 32. P. 5711—5724. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.7b03358Rytting B.M., Singh I.D., Kilpatrick P.K., Harper M.R., Mennito A.S., Zhang Y. // Energy Fuels. 2018. V. 32. P. 5711—5724. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.7b03358Mironov N.A., Sinyashin K.O., Abilova G.R., Tazeeva E.G., Milordov D.V., Yakubova S.G., Borisov D.N., Gryaznov P.I., Borisova Yu.Yu., Yakubov M.R. // Russian Chemical Bulletin, International Edition. 2017. V. 66. № 8. P. 1450—1455. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1907-4Mironov N.A., Sinyashin K.O., Abilova G.R., Tazeeva E.G., Milordov D.V., Yakubova S.G., Borisov D.N., Gryaznov P.I., Borisova Yu.Yu., Yakubov M.R. // Russian Chemical Bulletin, International Edition. 2017. V. 66. № 8. P. 1450—1455. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1907-4Mironov N.A., Abilova G.R., Sinyashin K.O., Gryaznov P.I., Borisova Y.Y., Milordov D.V., Tazeeva E.G., Yakubova S.G., Borisov D.N., Yakubov M.R. // Energy Fuels. 2018. V. 32. P. 161—168. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.7b02816Mironov N.A., Abilova G.R., Sinyashin K.O., Gryaznov P.I., Borisova Y.Y., Milordov D.V., Tazeeva E.G., Yakubova S.G., Borisov D.N., Yakubov M.R. // Energy Fuels. 2018. V. 32. P. 161—168. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.7b02816Yakubov M.R., Milordov D.V., Yakubova S.G., Borisov D.N., Gryaznov P.I., Mironov N.A., Abilova G.R., Borisova Y.Y., Tazeeva E.G. // Pet. Sci. Technol. 2016. V. 34. P. 177—183. https://doi.org/10.1080/10916466.2015.1122627Yakubov M.R., Milordov D.V., Yakubova S.G., Borisov D.N., Gryaznov P.I., Mironov N.A., Abilova G.R., Borisova Y.Y., Tazeeva E.G. // Pet. Sci. Technol. 2016. V. 34. P. 177—183. https://doi.org/10.1080/10916466.2015.1122627Богомолов А.И., Темянко М.Б., Хотынцева Л.И. Современные методы исследования нефтей: справочно-методическое пособие. Ленинград.: Недра, 1984. 433 с.Богомолов А.И., Темянко М.Б., Хотынцева Л.И. Современные методы исследования нефтей: справочно-методическое пособие. Ленинград.: Недра, 1984. 433 с.Acevedo S., García L.A., Rodríguez P. // Energy Fuels. 2012. V. 26. P. 1814—1819. https://doi.org/10.1021/ef201947hAcevedo S., García L.A., Rodríguez P. // Energy Fuels. 2012. V. 26. P. 1814—1819. https://doi.org/10.1021/ef201947hZhao X., Xu C., Shi Q. // Structure and modeling of complex petroleum mixtures. Springer, Cham, 2015. P. 39—70. https://doi.org/10.1007/430_2015_189Zhao X., Xu C., Shi Q. // Structure and modeling of complex petroleum mixtures. Springer, Cham, 2015. P. 39—70. https://doi.org/10.1007/430_2015_189

The authors declare that there are no conflicts of interest present.