catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2020-5-359-365catal-716Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYОценка каталитической способности сульфокатионитов на основе нефтяных асфальтенов в синтезе пиразолидин-3-онаEvaluation of the Catalytic Ability of Sulfocationites Based on Petroleum Asphaltenes in the Synthesis of Pyrazolidin-3-oneМусинЛ. И.MusinL. I.ctls@kalvis.ruФоссЛ. Е.FossL. E.ctls@kalvis.ruШабалинК. В.ShabalinK. V.ctls@kalvis.ruНагорноваО. А.NagornovaO. A.ctls@kalvis.ruБорисовД. Н.BorisovD. N.ctls@kalvis.ruТутучкинаВ. В.TutuchkinaV. V.ctls@kalvis.ruЯкубовМ. Р.YakubovM. R.ctls@kalvis.ruФИЦ КазНЦ РАН, КазаньРоссияFRC KazSC RAS, KazanRussian FederationИнститут органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ КазНЦ РАН, КазаньРоссияA.E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry – Subdivision of the Federal State Budgetary Institution of Science «Kazan Scientific Center of Russian Academy of Sciences», KazanRussian Federation202028092020205359365Copyright © LLC "KALVIS", 20202020LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/716

В работе изучена возможность протекания каталитической реакции циклизации гидразин гидрата и акриловой кислоты при комнатной температуре в присутствии кислотного катализатора на основе нефтяных асфальтенов. Изучено влияние сульфокатионита на возможность получения целевого пиразолидина-3-она. Проанализированы реакционные массы и их кубовые остатки. Методом газовой хромато-масс-спектрометрии и путем ионизации электроспреем установлены различные индивидуальные, олигомерные и полимерные продукты. Предложены наиболее вероятные структуры полученных продуктов.

The feasibility of the room temperature catalytic cyclization of hydrazine hydrate and acrylic acid in the presence of an acidic catalyst containing petroleum asphaltenes was explored. The effect of sulfocationite on the synthesis of the target pyrazolidin-3-one was studied. Reaction masses and their distillation residues were analyzed. Gas chromatography–mass spectrometry and electrospray ionization were used to reveal different individual, oligomeric and polymeric products. The most probable structures of the obtained products were proposed.

асфальтенысульфокатионитыкатализамидированиеаминолизхромато-масс-спектометрияasphaltenessulfocationitescatalysisamidationaminolysischromato-mass spectrometryReferencesVries J.G., & Jackson S.D. // Catalysis Science & Technology, 2012, V. 2, N. 10, P. 2009, doi.org/10.1039/C2CY90039D.Vries J.G., & Jackson S.D. // Catalysis Science & Technology, 2012, V. 2, N. 10, P. 2009, doi.org/10.1039/C2CY90039D.Kiss F.E., Jovanović, M., Bošković G.C. // Fuel Processing Technology, 2010, V. 91, N. 10, P. 1316-1320. doi.org/10.1016/j.fuproc.2010.05.001.Kiss F.E., Jovanović, M., Bošković G.C. // Fuel Processing Technology, 2010, V. 91, N. 10, P. 1316-1320. doi.org/10.1016/j.fuproc.2010.05.001.Zhong Y., Zhang, P., Zhu X., Li H., Deng Q., Wang J., Zeng Z., Zou J.-J., Deng S. // ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, № 7. P. 14973—14981, doi.org/10.1021/acssuschemeng.9b03190.Zhong Y., Zhang, P., Zhu X., Li H., Deng Q., Wang J., Zeng Z., Zou J.-J., Deng S. // ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, № 7. P. 14973—14981, doi.org/10.1021/acssuschemeng.9b03190.Konwar L. J., Maki-Arvela, P., Thakur A. J., Narendra Kumar, Mikko J.-P. // RSC Adv., 2016, V.6, № 11, doi.org/10.1039/C5RA25716F.Konwar L. J., Maki-Arvela, P., Thakur A. J., Narendra Kumar, Mikko J.-P. // RSC Adv., 2016, V.6, № 11, doi.org/10.1039/C5RA25716F.Miranda C., Ramirez, A., Sachse A., Pouilloux Y., Urresta J., Pinard L. // Applied Catalysis A, General 580, 2019, P. 167—177, doi.org/10.1016/j.apcata.2019.04.010.Miranda C., Ramirez, A., Sachse A., Pouilloux Y., Urresta J., Pinard L. // Applied Catalysis A, General 580, 2019, P. 167—177, doi.org/10.1016/j.apcata.2019.04.010.Naeimi H., Dadaei M. // RSC Adv. 2015, № 5,P. 76221—76228, doi.org/10.1039/C5RA12185J.Naeimi H., Dadaei M. // RSC Adv. 2015, № 5,P. 76221—76228, doi.org/10.1039/C5RA12185J.Konwar L.J., Mäki-Arvela P., Mikkola J-P. // Chem. Rev. 2019. V. 119. № 22. P. 11576, doi.org/ 10.1021/acs.chemrev.9b00199.Konwar L.J., Mäki-Arvela P., Mikkola J-P. // Chem. Rev. 2019. V. 119. № 22. P. 11576, doi.org/ 10.1021/acs.chemrev.9b00199.Pokonova Yu.V. // Chemistry and Technology of Fuels and Oils, 2013, Vol. 48, No. 6, doi.org/10.1007/s10553-013-0399-7.Pokonova Yu.V. // Chemistry and Technology of Fuels and Oils, 2013, Vol. 48, No. 6, doi.org/10.1007/s10553-013-0399-7.Xiao Y., Hill J. M. // Chemosphere, 2020, V. 248, P. 125981, doi.org/10.1016/j.chemosphere.2020.125981.Xiao Y., Hill J. M. // Chemosphere, 2020, V. 248, P. 125981, doi.org/10.1016/j.chemosphere.2020.125981.Wu M., Wang Y., Wang D.,Tan M.,Li P.,Wu W., Tsubaki N. // J. Porous Mater, 2016, V. 23, P. 263—271, doi.org/10.1007/s10934-015-0078-7.Wu M., Wang Y., Wang D.,Tan M.,Li P.,Wu W., Tsubaki N. // J. Porous Mater, 2016, V. 23, P. 263—271, doi.org/10.1007/s10934-015-0078-7.Yakubov M.R., Gryaznov P.I., Abilova G.R., Yakubova S.G., Ivanov V.T., Milordov D.V., Mironov N.A. // Ind. J. Sci. and Tech. 2015. V. 8. №. 36. P.1. doi.org/10.17485/ijst/2015/v8i36/90552.Yakubov M.R., Gryaznov P.I., Abilova G.R., Yakubova S.G., Ivanov V.T., Milordov D.V., Mironov N.A. // Ind. J. Sci. and Tech. 2015. V. 8. №. 36. P.1. doi.org/10.17485/ijst/2015/v8i36/90552.Foss L.E., Shabalin K.V., Musin L.I., Nagornova O.A., Salikhov R.Z., Borisov D.N., Musin R.Z., Yakubov M.R. // Petr. Chem., 2020, V. 60. N. 6. P. 709—715, doi.org/10.1134/S0965544120060055.Foss L.E., Shabalin K.V., Musin L.I., Nagornova O.A., Salikhov R.Z., Borisov D.N., Musin R.Z., Yakubov M.R. // Petr. Chem., 2020, V. 60. N. 6. P. 709—715, doi.org/10.1134/S0965544120060055.Ballotin F.C., Silva M.J., Teixeira A.P.C., Lago R.M. // Fuel, 2020, V. 274. P. 117799. doi.org/10.1016/j.fuel.2020.117799.Ballotin F.C., Silva M.J., Teixeira A.P.C., Lago R.M. // Fuel, 2020, V. 274. P. 117799. doi.org/10.1016/j.fuel.2020.117799.Dey T.K., Bhanja P., Basu P., Ghosh A., Islam Sk. M. // ChemistrySelect, 2019, № 4, P. 14315— 14328, doi.org/10.1002/slct.201902110.Dey T.K., Bhanja P., Basu P., Ghosh A., Islam Sk. M. // ChemistrySelect, 2019, № 4, P. 14315— 14328, doi.org/10.1002/slct.201902110.Ngaosuwan K., Goodwin J.G., Prasertdham P. // Renewable Energy, 2016, V. 86, P. 262-269, doi.org/10.1016/j.renene.2015.08.010.Ngaosuwan K., Goodwin J.G., Prasertdham P. // Renewable Energy, 2016, V. 86, P. 262-269, doi.org/10.1016/j.renene.2015.08.010.Barbarossa V., Viscardi R., Maestri G., Maggi R., Gattia D.M., Paris E. // Materials Research Bulletin,2019, V. 113. P. 64—69. doi.org/10.1016/j.materresbull.2019.01.018.Barbarossa V., Viscardi R., Maestri G., Maggi R., Gattia D.M., Paris E. // Materials Research Bulletin,2019, V. 113. P. 64—69. doi.org/10.1016/j.materresbull.2019.01.018.Vilcocq L., Castilho P.C., Carvalheiro F., Duarte L.C. // ChemSusChem 2014. V. 7. № 4. P. 1—11. doi.org/10.1002/cssc.201300720.Vilcocq L., Castilho P.C., Carvalheiro F., Duarte L.C. // ChemSusChem 2014. V. 7. № 4. P. 1—11. doi.org/10.1002/cssc.201300720.Jalal N.M., Jabur A.R., Hamza M.S., Allami S. // Energy Reports. 2020. № 6. P. 287—298. doi.org/10.1016/j.egyr.2019.11.012.Jalal N.M., Jabur A.R., Hamza M.S., Allami S. // Energy Reports. 2020. № 6. P. 287—298. doi.org/10.1016/j.egyr.2019.11.012.Karakhanov E.A., Gotszyun Ma, Kryazheva I.S., Talanova M.Yu., Terenina M.V. // Russian Chemical Bulletin, International Edition. 2017. V. 66. N. 1. P. 39—46. doi.org/10.1007/s11172-017-1697-8.Karakhanov E.A., Gotszyun Ma, Kryazheva I.S., Talanova M.Yu., Terenina M.V. // Russian Chemical Bulletin, International Edition. 2017. V. 66. N. 1. P. 39—46. doi.org/10.1007/s11172-017-1697-8.Brahmayya M., Suen S.-Y. , Dai S.A. // Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers. 2018. V. 83. P. 174—183. doi.org/10.1016/j.jtice.2017.12.003.Brahmayya M., Suen S.-Y. , Dai S.A. // Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers. 2018. V. 83. P. 174—183. doi.org/10.1016/j.jtice.2017.12.003.Churipard S.R., Kanakikodi K.S., Jose N., Maradur S.P. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. N 1. P. 293—299. doi.org/10.1002/slct.201903676.Churipard S.R., Kanakikodi K.S., Jose N., Maradur S.P. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. N 1. P. 293—299. doi.org/10.1002/slct.201903676.Zhang F., Liang C. Li X. // Green Chem. 2018. V. 20. P. 2057—2063. doi.org/10.1055/s-0037-161048.Zhang F., Liang C. Li X. // Green Chem. 2018. V. 20. P. 2057—2063. doi.org/10.1055/s-0037-161048.Mahajan A., Gupta P. // Environmental Chemistry Letters. 2020. V. 18. P. 299—314. doi.org/10.1007/s10311-019-00940-7.Mahajan A., Gupta P. // Environmental Chemistry Letters. 2020. V. 18. P. 299—314. doi.org/10.1007/s10311-019-00940-7.Черножуков Н.И. Технология переработки нефти и газа: учебник для вузов в 3 ч.; Ч. 3. М.: Химия, 1978. 424 с.Черножуков Н.И. Технология переработки нефти и газа: учебник для вузов в 3 ч.; Ч. 3. М.: Химия, 1978. 424 с.Коскин А.П., Карычева Э.И., Зюзин Д.А., Нартова А.В., Ларичев Ю.В. // Химия в интересах устойчивого развития. 2017. № 1. С. 35—42. doi.org/10.15372/KhUR20170105.Коскин А.П., Карычева Э.И., Зюзин Д.А., Нартова А.В., Ларичев Ю.В. // Химия в интересах устойчивого развития. 2017. № 1. С. 35—42. doi.org/10.15372/KhUR20170105.Игнатенко В.Я., Костина Ю.В., Антонов С.В., Ильин С.О. // Журнал прикладной химии. 2018. Т. 91. Вып. 11. doi.org/10.1134/S0044461818110130.Игнатенко В.Я., Костина Ю.В., Антонов С.В., Ильин С.О. // Журнал прикладной химии. 2018. Т. 91. Вып. 11. doi.org/10.1134/S0044461818110130.Wang X., Wu L., Yang P., Song X.-J., Ren H.-X., Peng L., Wang L.-X. // Org. Lett., 2017, V. 19, P. 3051—3054, doi.org/10.1021/acs.orglett.7b01063.Wang X., Wu L., Yang P., Song X.-J., Ren H.-X., Peng L., Wang L.-X. // Org. Lett., 2017, V. 19, P. 3051—3054, doi.org/10.1021/acs.orglett.7b01063.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.