catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2020-5-374-380catal-719Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYСпособы получения метакриловой кислоты и метакрилатовMethods for the Synthesis of Methacrylic Acid and MethacrylatesГогинЛ. Л.GoginL. L.ctls@kalvis.ruЖижинаЕ. Г.ZhizhinaE. G.ctls@kalvis.ruПайЗ. П.PaiZ. P.ctls@kalvis.ruИнститут катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, НовосибирскРоссияBoreskov Institute of Catalysis SB RAS, NovosibirskRussian Federation202028092020205374380Copyright © LLC "KALVIS", 20202020LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/719

В настоящем обзоре проведен анализ литературы по существующим процессам получения важного органического продукта – метакриловой кислоты и ее эфира – метилметакрилата. Показано, что основными способами их промышленного получения являются синтез из ацетона и синильной кислоты (ацетонциангидринный метод) и каталитические синтезы с использованием нефтехимического сырья – этилена, пропилена и изобутилена.

The review provides an analysis of the literature on the existing processes for obtaining an important organic product – methacrylic acid and its ester – methyl methacrylate. The main methods of their industrial production are the synthesis from acetone and hydrocyanic acid (the acetone cyanohydrin method) and catalytic syntheses from petrochemical raw materials –ethylene, propylene and isobutylene.

метакриловая кислотаметилметакрилаткатализmethacrylic acidmethyl methacrylatecatalysisReferencesI.GlobalMarketAnalysts, Methyl Methacrylate Market trends, http://www.strategyr.com/MarketResearch/MethylMethacrylateMMAMarketTrends.asp, 2016.I.GlobalMarketAnalysts, Methyl Methacrylate Market trends, http://www.strategyr.com/MarketResearch/MethylMethacrylateMMAMarketTrends.asp, 2016.Степаненко П. // The Chemical Journal. 2002. № 4. P. 50—51.Степаненко П. // The Chemical Journal. 2002. № 4. P. 50—51.Mahboub M.J.P., Dubois J-L., Cavani F., Rostamizadeh M., Patience G.S. // Chem.Soc.Rev. 2018. Vol. 47. P. 7703-7738.Mahboub M.J.P., Dubois J-L., Cavani F., Rostamizadeh M., Patience G.S. // Chem.Soc.Rev. 2018. Vol. 47. P. 7703-7738.Lebeau J., Efromson J.P., Lynch M.D. // Frontiers in Bioeng. And Biotechn. 2020. Vol. 8. P. 1-10.Lebeau J., Efromson J.P., Lynch M.D. // Frontiers in Bioeng. And Biotechn. 2020. Vol. 8. P. 1-10.Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed. John Wiley&Sons, 2000. Vol. 16. P. 242.Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed. John Wiley&Sons, 2000. Vol. 16. P. 242.EP Patent 0433611, 1994.EP Patent 0433611, 1994.EP Patent 0941984, 1999.EP Patent 0941984, 1999.http://corporate.evonik.com/en/investor-relations/newsreports/investor-relations-news/Pages/news-details.aspx?newsid=30165%http://corporate.evonik.com/en/investor-relations/newsreports/investor-relations-news/Pages/news-details.aspx?newsid=30165%Kozhevnikov I.V. Catalysis by Polyoxometalates. Chichester: John Wiley, 2002. 202 p.Kozhevnikov I.V. Catalysis by Polyoxometalates. Chichester: John Wiley, 2002. 202 p.US Patent 4408079, 1983.US Patent 4408079, 1983.US Patent 4496770, 1985.US Patent 4496770, 1985.US Patent 4433174, 1984.US Patent 4433174, 1984.Cao Y.-L., Wang L., Zhou L.-L., Xu B.H., Diao Y.-Y., Zhang S.-J. // J. of Industrial and Eng. Chem. 2018. Vol. 65. P. 254-263.Cao Y.-L., Wang L., Zhou L.-L., Xu B.H., Diao Y.-Y., Zhang S.-J. // J. of Industrial and Eng. Chem. 2018. Vol. 65. P. 254-263.Cao Y.-L., Wang L., Xu B.H., Zhang S.-J. // Chemical Engineering Journal. 2018. Vol. 334. P. 1657—1667.Cao Y.-L., Wang L., Xu B.H., Zhang S.-J. // Chemical Engineering Journal. 2018. Vol. 334. P. 1657—1667.Yasuda S., Hirata J., Kanno M., Ninomiya W., Otomo R., Kamiya Y. // Appl. Cat. A: General. 2019. Vol. 570. P. 164-172.Yasuda S., Hirata J., Kanno M., Ninomiya W., Otomo R., Kamiya Y. // Appl. Cat. A: General. 2019. Vol. 570. P. 164-172.US Patent 3835185, 1974.US Patent 3835185, 1974.US Patent 4801571, 1989.US Patent 4801571, 1989.US Patent 4599144, 1986.US Patent 4599144, 1986.US Patent 474810, 1988.US Patent 474810, 1988.US Patent 4410729, 1983.US Patent 4410729, 1983.Drent E., Amoldy P., Budzelaar P.H.M. // J. Organomet. Chem. 1993. Vol. 455. P. 247-253.Drent E., Amoldy P., Budzelaar P.H.M. // J. Organomet. Chem. 1993. Vol. 455. P. 247-253.US Patent 5158921, 1992.US Patent 5158921, 1992.US Patent 5099062, 1992.US Patent 5099062, 1992.US Patent 4739109, 1988.US Patent 4739109, 1988.EP Patent 279477, 1988.EP Patent 279477, 1988.EP Patent 271144, 1988.EP Patent 271144, 1988.US Patent 3812175 , 1974.US Patent 3812175 , 1974.US Patent 4354044, 1982.US Patent 4354044, 1982.US Patent 5166119, 1992.US Patent 5166119, 1992.EP Patent 450596, 1991.EP Patent 450596, 1991.EP Patent 58046, 1982.EP Patent 58046, 1982.EP Patent 361372, 1990.EP Patent 361372, 1990.US Patent 4532083, 1985.US Patent 4532083, 1985.US Patent 4473506, 1984.US Patent 4473506, 1984.Жизневский В.М., Гуменецкий В.В., Бажан Л.В., Майкова С.В. // Катализ и нефтехимия. 2001. № 8. C. 41—46.Жизневский В.М., Гуменецкий В.В., Бажан Л.В., Майкова С.В. // Катализ и нефтехимия. 2001. № 8. C. 41—46.Далин М.А., Мехтиев С.И., Расулбекова Т.И. // Докл. АН СССР. 1964. Т. 154. № 4. С. 854—856.Далин М.А., Мехтиев С.И., Расулбекова Т.И. // Докл. АН СССР. 1964. Т. 154. № 4. С. 854—856.Cavani F. //Cat. Today. 2010. Vol. 157. P. 8-15.Cavani F. //Cat. Today. 2010. Vol. 157. P. 8-15.Cavani F., Mezzogori R., Pigamo A., Trifiro F. // Chemistry. 2000. Vol. 3. P. 523—531.Cavani F., Mezzogori R., Pigamo A., Trifiro F. // Chemistry. 2000. Vol. 3. P. 523—531.Sun M., Zhang J., Putaj P., Caps V., Lefebvre F., Pelletier J., Basset J.-M. // Chem.Rev.2014. Vol.114. P.981-1019.Sun M., Zhang J., Putaj P., Caps V., Lefebvre F., Pelletier J., Basset J.-M. // Chem.Rev.2014. Vol.114. P.981-1019.Mizuno N., Yahiro H. // J. Phys. Chem. B. 1998. Vol. 102. P. 437-443.Mizuno N., Yahiro H. // J. Phys. Chem. B. 1998. Vol. 102. P. 437-443.Knapp C., Ui T., Nagai K., Mizuno N. // Catal. Today. 2001. Vol. 71. P. 111-119.Knapp C., Ui T., Nagai K., Mizuno N. // Catal. Today. 2001. Vol. 71. P. 111-119.Pyo S-H., Dishisha T., Dayankac S., Gerelsaikhan J., Lundmark S., Rehnberg N., Hatti-Kaul R. // Green Chemistry. 2012. Vol. 14. № 7. P. 1942-1948.Pyo S-H., Dishisha T., Dayankac S., Gerelsaikhan J., Lundmark S., Rehnberg N., Hatti-Kaul R. // Green Chemistry. 2012. Vol. 14. № 7. P. 1942-1948.Mahboub M.J.D., Wright J., Boffito D.C., Dubois J-L., Patience G.S. // Applied Catalysis A: General. 2018. Vol. 554. P. 105—116.Mahboub M.J.D., Wright J., Boffito D.C., Dubois J-L., Patience G.S. // Applied Catalysis A: General. 2018. Vol. 554. P. 105—116.US Patent 8241877, 2009 .US Patent 8241877, 2009 .Yu A.-Q., Juwono N.K.P., Foo J. L., Leong S.S.J., Chang M.W. // Metabolic Eng. 2016. Vol. 34. P. 36—43. doi: 10.1016/j.ymben.2015.12.005.Yu A.-Q., Juwono N.K.P., Foo J. L., Leong S.S.J., Chang M.W. // Metabolic Eng. 2016. Vol. 34. P. 36—43. doi: 10.1016/j.ymben.2015.12.005.Xiong M., Yu P., Wang J., Zhang K. // Aims Energy. 2015. № 2. P. 60—74. doi: 10.3934/bioeng.2015.2.60.Xiong M., Yu P., Wang J., Zhang K. // Aims Energy. 2015. № 2. P. 60—74. doi: 10.3934/bioeng.2015.2.60.Macho V., Králik M., Chromá V., Cingelová J. and Mikulec J. // Petroleum and Coal. 2004. Vol. 46. P. 69—80.Macho V., Králik M., Chromá V., Cingelová J. and Mikulec J. // Petroleum and Coal. 2004. Vol. 46. P. 69—80.Hevekerl A., Kuenz A., Vorlop K.-D. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2014. Vol. 98. P. 10005—10012. doi: 10.1007/s00253-014-6047-2.Hevekerl A., Kuenz A., Vorlop K.-D. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2014. Vol. 98. P. 10005—10012. doi: 10.1007/s00253-014-6047-2.Kuenz A., Krull S. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2018. Vol. 102. P. 3901—3914. doi: 10.1007/s00253-018-8895-7.Kuenz A., Krull S. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2018. Vol. 102. P. 3901—3914. doi: 10.1007/s00253-018-8895-7.Tehrani H. H., Becker J., Bator I., Saur K., Meyer S., Lóia A.C.R. et al. // Biotechnol. Biofuels. 2019. Vol. 12. P. 1—11. doi: 10.1186/s13068-019-1605-6.Tehrani H. H., Becker J., Bator I., Saur K., Meyer S., Lóia A.C.R. et al. // Biotechnol. Biofuels. 2019. Vol. 12. P. 1—11. doi: 10.1186/s13068-019-1605-6.Thakur N., Pandey M. D., Pandey R. // J. of Solid State Chem. 2019. Vol. 280. P. 120987-120995.Thakur N., Pandey M. D., Pandey R. // J. of Solid State Chem. 2019. Vol. 280. P. 120987-120995.Bohre A., Novak U., Grilc M., Likozar B. // Molecular Catalysis. 2019. Vol. 476. P. 110520-110526.Bohre A., Novak U., Grilc M., Likozar B. // Molecular Catalysis. 2019. Vol. 476. P. 110520-110526.Bohre A., Hočevar B., Grilc M., Likozar B. // Appl. Cat. B: Env. 2019. Vol. 256. P. 117889-117899.Bohre A., Hočevar B., Grilc M., Likozar B. // Appl. Cat. B: Env. 2019. Vol. 256. P. 117889-117899.US Patent 0094438, 2015.US Patent 0094438, 2015.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.