catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2021-1-2-16-29catal-743Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYКатализаторы в прямом синтезе оловоорганических соединений со сплавами олова. I. Реакции органогалогенидов со сплавами оловаCatalysts in the direct synthesis of organotin compounds. I. Reactions of organic halogenides with tin alloysСтороженкоП. А.StorozhenkoP. A.ctls@kalvis.ruМагдеевК. Д.MagdeevK. D.ctls@kalvis.ruГрачевА. А.GrachevA. A.ctls@kalvis.ruШиряевВ. И.ShiryaevV. I.ctls@kalvis.ruГНЦ РФ АО «Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений», МоскваРоссияInstitute of Chemistry and Technology of Heteroorganic Compounds, MoscowRussian Federation20212303202111-21629Copyright © LLC "KALVIS", 20212021LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/743

Данный обзор является первой частью серии обзоров, посвященных прямому синтезу оловоорганических соединений. В этой части серии рассматриваются условия и результаты взаимодействия сплавов олова с органогалогенидами. Дается анализ эффективности применения катализаторов и перспектив использования сплавов олова для получения оловоорганических соединений, а также обсуждаются возможные схемы механизма этих процессов.

This is the first part of a series of reviews devoted to the direct synthesis of organotin compounds. This review considers condition and results of the interaction of tin alloys with organic halogenides. The efficient application of catalysts and the prospects of using tin alloys for the synthesis of organotin compounds are analyzed; possible mechanisms of these processes are discussed.

прямой синтезсплавы оловакатализаторыоловоорганические соединениямеханизмперспективыdirect synthesistin alloyscatalystsorganotin compoundsmechanismprospectsReferencesVan der Kerk G.J.M. // Chem. and Ind., 1970, № 20, p. 644.Van der Kerk G.J.M. // Chem. and Ind., 1970, № 20, p. 644.Aylett B.J. Tin. In: Organometallic compounds, Vol. 1. The main group elements. – London, Chapman and Hall, 1979, p. 177-377.Aylett B.J. Tin. In: Organometallic compounds, Vol. 1. The main group elements. – London, Chapman and Hall, 1979, p. 177-377.Evans C.J., Karpel S.J. // Organomet. Chem. Library, 1985, v. 16, p. 1-279.Evans C.J., Karpel S.J. // Organomet. Chem. Library, 1985, v. 16, p. 1-279.Omae I. // J. Organomet. Chem. Library, 1989, v. 21, p. 1-355.Omae I. // J. Organomet. Chem. Library, 1989, v. 21, p. 1-355.Finnegan C., Ryan D., Enright A.-M., Garcia-Cabellos G. // Critical Reviews in Environmental Sciense and Technology. 2018. v. 48. № 1. p. 77-118.Finnegan C., Ryan D., Enright A.-M., Garcia-Cabellos G. // Critical Reviews in Environmental Sciense and Technology. 2018. v. 48. № 1. p. 77-118.doi: 10.1080/10643389.2018.1443669.doi: 10.1080/10643389.2018.1443669.Ширяев В.И., Стороженко П.А. Все материалы. Энциклопедический справочник. 2011. № 10. С. 23–35.Ширяев В.И., Стороженко П.А. Все материалы. Энциклопедический справочник. 2011. № 10. С. 23–35.Ширяев В.И., Стороженко П.А. Все материалы. Энциклопедический справочник. 2011. № 11. С. 42–49.Ширяев В.И., Стороженко П.А. Все материалы. Энциклопедический справочник. 2011. № 11. С. 42–49.Ширяев В.И., Стороженко П.А. Все материалы. Энциклопедический справочник. 2012. № 1. С. 34–47.Ширяев В.И., Стороженко П.А. Все материалы. Энциклопедический справочник. 2012. № 1. С. 34–47.Luijten J.G.A. Ch.12. Applications and biological effects of Organotin compounds. Organotin Compounds. Ed. A.K. Sawyer. - N.-Y.: Marcel Dekker. Inc. 1972. v. 3. p. 931-974.Luijten J.G.A. Ch.12. Applications and biological effects of Organotin compounds. Organotin Compounds. Ed. A.K. Sawyer. - N.-Y.: Marcel Dekker. Inc. 1972. v. 3. p. 931-974.Ширяев В.И. //Агрохимия. 2010. № 3. С. 83–94.Ширяев В.И. //Агрохимия. 2010. № 3. С. 83–94.Ширяев В.И., Стороженко П.А. Все материалы. Энциклопедический справочник. 2011. № 12. С. 38–52.Ширяев В.И., Стороженко П.А. Все материалы. Энциклопедический справочник. 2011. № 12. С. 38–52.Gitlitz M.H. Organotins in agriculture. Organotin Compounds: New chemistry and application. Ed. J.J. Zucherman. Washington.: Amer. Chem. Soc. 1976. p. 167-176.Gitlitz M.H. Organotins in agriculture. Organotin Compounds: New chemistry and application. Ed. J.J. Zucherman. Washington.: Amer. Chem. Soc. 1976. p. 167-176.Стороженко П.А., Веселов А.В., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 3. С. 190–202. DOI: 10.18412/1816-0387-2020-3-190-202.Стороженко П.А., Веселов А.В., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 3. С. 190–202. DOI: 10.18412/1816-0387-2020-3-190-202.Стороженко П.А., Магдеев К.Д., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 3. С. 203–215. DOI: 10.18412/1816-0387-2020-3-203-215.Стороженко П.А., Магдеев К.Д., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 3. С. 203–215. DOI: 10.18412/1816-0387-2020-3-203-215.Стороженко П.А., Грачев А.А., Магдеев К.Д., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 6. С. 413–425. DOI: 10.18412/1816-0387-2020-6-413-425.Стороженко П.А., Грачев А.А., Магдеев К.Д., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 6. С. 413–425. DOI: 10.18412/1816-0387-2020-6-413-425.Otera J. Esterification. Methods, Reactions, and Applications. Weinheim.: Wiley-VCH & Co. KgaA. 2003. 303 p.Otera J. Esterification. Methods, Reactions, and Applications. Weinheim.: Wiley-VCH & Co. KgaA. 2003. 303 p.Bailar J.C. Catal. Revs. 1974. v. 10. № 1. p. 17-36.Bailar J.C. Catal. Revs. 1974. v. 10. № 1. p. 17-36.Otera J., Biesemans M., Pinoie V., Poelmans K., Willem R. Ch. 6. Tin in catalysis. Tin chemistry: fundamentals, frontiers, and applications. Eds.:Otera J., Biesemans M., Pinoie V., Poelmans K., Willem R. Ch. 6. Tin in catalysis. Tin chemistry: fundamentals, frontiers, and applications. Eds.:A.G. Davies, M. Gielen, K.H. Pannell, E.R.T. Tiekink. Wiley. 2008. 729 p.A.G. Davies, M. Gielen, K.H. Pannell, E.R.T. Tiekink. Wiley. 2008. 729 p.Omae I. (Ed). Ch. 10. Organotin compounds. In: Application of organometallic compounds.- J. Wiley & Sons, Chichester, 1998, p. 185-214.Omae I. (Ed). Ch. 10. Organotin compounds. In: Application of organometallic compounds.- J. Wiley & Sons, Chichester, 1998, p. 185-214.Sawyer A.K. Organotin compounds. Vol. 1-3, Marcel Dekker, New York, 1971.Sawyer A.K. Organotin compounds. Vol. 1-3, Marcel Dekker, New York, 1971.Davies A.G. Organotin chemistry (Second ed.). Weinheim.: Wiley-VCH. 2004. 391 p.Davies A.G. Organotin chemistry (Second ed.). Weinheim.: Wiley-VCH. 2004. 391 p.Saxena A.K. Appl. Organometal. Chem. 1987. v. 1. № 1. p. 39-56.Saxena A.K. Appl. Organometal. Chem. 1987. v. 1. № 1. p. 39-56.Poller R.C. Some recent chemistry related to applications of Organotin compounds. Organotin Compounds: new chemistry and applications.Poller R.C. Some recent chemistry related to applications of Organotin compounds. Organotin Compounds: new chemistry and applications.Ed. J.J. Zuckerman. Washington: Amer. Chem. Soc. 1976. p. 177-185.Ed. J.J. Zuckerman. Washington: Amer. Chem. Soc. 1976. p. 177-185.Blunden S.J., Cusack P.A., Hill R. Industrial uses of tin chemicals. London: The Royal Society of Chemistry. 1985. 348 p.Blunden S.J., Cusack P.A., Hill R. Industrial uses of tin chemicals. London: The Royal Society of Chemistry. 1985. 348 p.Zuckerman J.J. Organotin Compounds: new Chemistry and applications. Washington: Amer. Chem. Soc. Special issues Sales. 1976. 299 p.Zuckerman J.J. Organotin Compounds: new Chemistry and applications. Washington: Amer. Chem. Soc. Special issues Sales. 1976. 299 p.Evans C.J. Industrial uses of tin chemicals. Chemistry of tin. Ed. P.J. Smith. London: Blackie. 1998. p. 442-479.Evans C.J. Industrial uses of tin chemicals. Chemistry of tin. Ed. P.J. Smith. London: Blackie. 1998. p. 442-479.Tsangaris J.M., Williem D.K. // Appl. Organomet. Chem. 1992. v. 6. № 1.Tsangaris J.M., Williem D.K. // Appl. Organomet. Chem. 1992. v. 6. № 1.p. 3-18.p. 3-18.Commission`s Scientific Committee on Health and Environmental Risks (SCHER) of 30 November, 2006. [http://ec.europa.eu/health/ph _risk/committees/04_scher/scher_ opinions_eu.htm].Commission`s Scientific Committee on Health and Environmental Risks (SCHER) of 30 November, 2006. [http://ec.europa.eu/health/ph _risk/committees/04_scher/scher_ opinions_eu.htm].Кочешков К.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. М.: Наука, 1968. 704 с.Кочешков К.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. М.: Наука, 1968. 704 с.Кустов Л.М., Белецкая И.П. // Рос. хим. журнал. 2004. Т. 48. № 6. С. 3–12.Кустов Л.М., Белецкая И.П. // Рос. хим. журнал. 2004. Т. 48. № 6. С. 3–12.Lőwig C. Ann. Chem., 1852, B. 84, S. 308.Lőwig C. Ann. Chem., 1852, B. 84, S. 308.Frankland E. Ann. Chem., 1849, B. 71, S. 171.Frankland E. Ann. Chem., 1849, B. 71, S. 171.Ингам Р., Розенберг С., Гильман Г. Оловоорганические и германийорга-нические соединения. М.: ИЛ, 1962. С. 7–185.Ингам Р., Розенберг С., Гильман Г. Оловоорганические и германийорга-нические соединения. М.: ИЛ, 1962. С. 7–185.Neumann W.P. Die organische chemie des zinns. – Stuttgart, Ferdinand Enke Verlag, 1967, 223 S.Neumann W.P. Die organische chemie des zinns. – Stuttgart, Ferdinand Enke Verlag, 1967, 223 S.Tsangaris J.M., Willem R., Gielen M. Ch. 10. Synthesis of M(IV) organometallic compounds (M = Ge, Sn, Pb). In: The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Saul Patai (Ed.). J. Wiley & Sons, Chichester, 1995, p. 453-535.Tsangaris J.M., Willem R., Gielen M. Ch. 10. Synthesis of M(IV) organometallic compounds (M = Ge, Sn, Pb). In: The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Saul Patai (Ed.). J. Wiley & Sons, Chichester, 1995, p. 453-535.Nicholson J.W. // J. Chem. Educ., 1989, Vol. 66, № 8, p. 621.Nicholson J.W. // J. Chem. Educ., 1989, Vol. 66, № 8, p. 621.Van der Kerk G.J.M., Luijten J.G.A., Noltes J.G. // Angew. Chem., 1958, B. 70, № 10, S. 298.Van der Kerk G.J.M., Luijten J.G.A., Noltes J.G. // Angew. Chem., 1958, B. 70, № 10, S. 298.Neumann W.P. // Angew. Chem., 1963, B. 75, № 5, S. 225.Neumann W.P. // Angew. Chem., 1963, B. 75, № 5, S. 225.Rochow E.G. // J. Chem. Educ., 1966, Vol. 43, № 2, p. 58.Rochow E.G. // J. Chem. Educ., 1966, Vol. 43, № 2, p. 58.Poller R.C. Chemistry of organotin compounds. Logos Press, London/Academic Press, New York, 1970, 315 p.Poller R.C. Chemistry of organotin compounds. Logos Press, London/Academic Press, New York, 1970, 315 p.Van der Kerk G.J.M. Ann. N.Y. // Acad. Sci., 1974, Vol. 239, p. 244.Van der Kerk G.J.M. Ann. N.Y. // Acad. Sci., 1974, Vol. 239, p. 244.Voronkov M.G., Abzoeva K.A. Chapter 1. Genesis and evolution in the chemistry of organogermanium, - tin and - lead cjmpounds. In: Vol. 2. The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Z. Rappoport (Ed.), J. Wiley & Sons, Ltd., 2002, p. 1-130.Voronkov M.G., Abzoeva K.A. Chapter 1. Genesis and evolution in the chemistry of organogermanium, - tin and - lead cjmpounds. In: Vol. 2. The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Z. Rappoport (Ed.), J. Wiley & Sons, Ltd., 2002, p. 1-130.Luijten J.G.A. // Organometal. Chem. Rev., (B): 1968, Vol. 4, № 3, p. 359-393.Luijten J.G.A. // Organometal. Chem. Rev., (B): 1968, Vol. 4, № 3, p. 359-393.Luijten J.G.A. // Organometal. Chem. Rev., (B): 1969, Vol. 5, № 4, p. 687-735.Luijten J.G.A. // Organometal. Chem. Rev., (B): 1969, Vol. 5, № 4, p. 687-735.Luijten J.G.A. // Organometal. Chem. Rev., (B): 1970, Vol. 6, № 2, p. 486-540.Luijten J.G.A. // Organometal. Chem. Rev., (B): 1970, Vol. 6, № 2, p. 486-540.Bulten E.J. // Organometal. Chem. Rev., (B): 1972, Vol. 9, № 2, p. 248-338.Bulten E.J. // Organometal. Chem. Rev., (B): 1972, Vol. 9, № 2, p. 248-338.Bulten E.J. // J. Organomet. Chem., 1973, Vol. 53, № 1, p. 1-96.Bulten E.J. // J. Organomet. Chem., 1973, Vol. 53, № 1, p. 1-96.Harrison P.G. // J. Organomet. Chem., 1973, Vol. 58, № 1, p. 49-152.Harrison P.G. // J. Organomet. Chem., 1973, Vol. 58, № 1, p. 49-152.Harrison P.G. // J. Organomet. Chem., 1974, Vol. 79, № 1, p. 17-174.Harrison P.G. // J. Organomet. Chem., 1974, Vol. 79, № 1, p. 17-174.Harrison P.G. // J. Organomet. Chem., 1976, Vol. 109, № 2, p. 241-362.Harrison P.G. // J. Organomet. Chem., 1976, Vol. 109, № 2, p. 241-362.Harrison P.G. // J. Organomet. Chem. Library, 1977, Vol. 4, p. 367-494.Harrison P.G. // J. Organomet. Chem. Library, 1977, Vol. 4, p. 367-494.Ширяев В.И., Степина Э.М., Миронов В.Ф. Прямой синтез оловоорганических соединений. В сб. Элементоорганические соединения. Вып. 3. М.: Минхимпром, 1976. С. 5–82; РЖХим, 1978, 7Ж310.Ширяев В.И., Степина Э.М., Миронов В.Ф. Прямой синтез оловоорганических соединений. В сб. Элементоорганические соединения. Вып. 3. М.: Минхимпром, 1976. С. 5–82; РЖХим, 1978, 7Ж310.Murphy J., Poller R.C. // J. Organomet. Chem. Library, 1980, Vol. 9, p. 189.Murphy J., Poller R.C. // J. Organomet. Chem. Library, 1980, Vol. 9, p. 189.Kizlink J. // Chemicke Listy, 1984, Vol. 78, № 2, p. 134-145.Kizlink J. // Chemicke Listy, 1984, Vol. 78, № 2, p. 134-145.Cahours A. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1852, Vol, 35, p. 93.Cahours A. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1852, Vol, 35, p. 93.Cahours A. // Ann. Chem., 1860, B. 114, S. 227.Cahours A. // Ann. Chem., 1860, B. 114, S. 227.Cahours A. // Ann. Chem., 1860, B. 114, S. 354.Cahours A. // Ann. Chem., 1860, B. 114, S. 354.Cahours A. // Ann. Chem., 1862, B. 122, S. 48.Cahours A. // Ann. Chem., 1862, B. 122, S. 48.Cahours A. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1873, Vol. 76, p. 133.Cahours A. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1873, Vol. 76, p. 133.Cahours A., Demarcay E. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1879, Vol. 88, p. 1112.Cahours A., Demarcay E. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1879, Vol. 88, p. 1112.Cahours A., Demarcay E. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1879, Vol. 89, p. 68.Cahours A., Demarcay E. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1879, Vol. 89, p. 68.Cahours A., Demarcay E. // Bull. Soc. Chim. France, 1880, Vol. 34, p. 474.Cahours A., Demarcay E. // Bull. Soc. Chim. France, 1880, Vol. 34, p. 474.Grimm A. // J. Pract. Chem., 1954, Vol. 62, p. 385.Grimm A. // J. Pract. Chem., 1954, Vol. 62, p. 385.Ladenburg A. // Chem. Ber., 1870, B. 3, S. 353.Ladenburg A. // Chem. Ber., 1870, B. 3, S. 353.Ladenburg A. // Ann Suppl., 1872, B. 8, S. 55.Ladenburg A. // Ann Suppl., 1872, B. 8, S. 55.Frankland E., Lawrence A. // J. Chem. Soc., 1879, Vol. 35, p. 130.Frankland E., Lawrence A. // J. Chem. Soc., 1879, Vol. 35, p. 130.Hjortdahl M. // Krist. Mineral., 1879, Vol. 4, p. 286.Hjortdahl M. // Krist. Mineral., 1879, Vol. 4, p. 286.Werner A., Pfeiffer P. // Z. anorg. Allg. Chem., 1898, B. 17, S. 82-110.Werner A., Pfeiffer P. // Z. anorg. Allg. Chem., 1898, B. 17, S. 82-110.Emmert B., Eller W. // Chem. Ber., 1911, B. 44, S. 388.Emmert B., Eller W. // Chem. Ber., 1911, B. 44, S. 388.Harada T. // Bull. Chem. Soc. Japan, 1929, Vol. 4, p. 266.Harada T. // Bull. Chem. Soc. Japan, 1929, Vol. 4, p. 266.Karantassis T., Basillides K. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1937, Vol. 205, p. 460.Karantassis T., Basillides K. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1937, Vol. 205, p. 460.Karantassis T., Basillides K. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1938, Vol. 206, p. 842.Karantassis T., Basillides K. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1938, Vol. 206, p. 842.Siebert H. // Z. anorg. Allg. Chem., 1950, B. 263, S. 82.Siebert H. // Z. anorg. Allg. Chem., 1950, B. 263, S. 82.Okawara R. (Ed.), Kagaku no Ryoike, 1964, Vol. 18, p. 3.Okawara R. (Ed.), Kagaku no Ryoike, 1964, Vol. 18, p. 3.Harada T.J. // Sci. Res. Inst. (Tokyo), 1948, Vol. 43, p. 31; CA, 1949, Vol. 43, 4632.Harada T.J. // Sci. Res. Inst. (Tokyo), 1948, Vol. 43, p. 31; CA, 1949, Vol. 43, 4632.Нейман М.Б., Шушунов В.А. // Ж. физ. химии. 1948. Т. 22. № 2. С. 145.Нейман М.Б., Шушунов В.А. // Ж. физ. химии. 1948. Т. 22. № 2. С. 145.Нейман М.Б., Шушунов В.А. Доклад АН СССР. Серия физ.-хим. 1948. Т. 60. № 8. С. 1347–1350.Нейман М.Б., Шушунов В.А. Доклад АН СССР. Серия физ.-хим. 1948. Т. 60. № 8. С. 1347–1350.Polis A. // Chem. Ber., 1889, B. 22, S. 2915.Polis A. // Chem. Ber., 1889, B. 22, S. 2915.Chambers R.F., Scherer P.C. // J. Am. Chem. Soc., 1926, Vol. 48, p. 1054-1062.Chambers R.F., Scherer P.C. // J. Am. Chem. Soc., 1926, Vol. 48, p. 1054-1062.Brit. Pat. 854776 (1960).Brit. Pat. 854776 (1960).Надь М.М., Кочешков К.А. // ЖОХ. 1938. Т. 8. С. 42.Надь М.М., Кочешков К.А. // ЖОХ. 1938. Т. 8. С. 42.US Pat. 2852543 (1958).US Pat. 2852543 (1958).Талалаева Т.В., Кочешков К.А. // ЖОХ. 1938. Т. 8. С. 1831.Талалаева Т.В., Кочешков К.А. // ЖОХ. 1938. Т. 8. С. 1831.Талалаева Т.В., Кочешков К.А. // ЖОХ. 1942. Т. 12. С. 403.Талалаева Т.В., Кочешков К.А. // ЖОХ. 1942. Т. 12. С. 403.Sisido K., Kozima S., Tuzi T. // J. Organomet. Chem., 1967, Vol. 9, № 1, p. 109-115.Sisido K., Kozima S., Tuzi T. // J. Organomet. Chem., 1967, Vol. 9, № 1, p. 109-115.US Pat. 3651108 (1972).US Pat. 3651108 (1972).Galli R., Giannaccari B.M. // J. Organomet. Chem., 1970, Vol. 25, № 3, p. 429-432.Galli R., Giannaccari B.M. // J. Organomet. Chem., 1970, Vol. 25, № 3, p. 429-432.Canad. Pat. 226140 (1926).Canad. Pat. 226140 (1926).US Pat. 1639947 (1927).US Pat. 1639947 (1927).Castel P., Gras G. // Trav. Soc. Pharm. Montpellier, 1957, Vol. 17, p. 205; CA, 1958, Vol. 52, 18990.Castel P., Gras G. // Trav. Soc. Pharm. Montpellier, 1957, Vol. 17, p. 205; CA, 1958, Vol. 52, 18990.Brit. Pat. 469518 (1937).Brit. Pat. 469518 (1937).Zietz J.R., Blitzer S.M., Redman H.E. et al. // J. Org. Chem., 1957, Vol. 22, № 1, p. 60.Zietz J.R., Blitzer S.M., Redman H.E. et al. // J. Org. Chem., 1957, Vol. 22, № 1, p. 60.Harada T. // Bull. Chem. Soc. Japan, 1927, Vol. 2, p. 105.Harada T. // Bull. Chem. Soc. Japan, 1927, Vol. 2, p. 105.Harada T. // Sci. Papers Inst. Phys. Chem. Research (Tokyo), 1940, Vol. 38, p. 146.Harada T. // Sci. Papers Inst. Phys. Chem. Research (Tokyo), 1940, Vol. 38, p. 146.Harada T. // Sci. Papers Inst. Phys. Chem. Research (Tokyo), 1939, Vol. 35, p. 290; CA, 1939, Vol. 33, 5357.Harada T. // Sci. Papers Inst. Phys. Chem. Research (Tokyo), 1939, Vol. 35, p. 290; CA, 1939, Vol. 33, 5357.Harada T. // Repts. Sci. Reseach Inst. (Japan), 1948, Vol. 24, p. 177.Harada T. // Repts. Sci. Reseach Inst. (Japan), 1948, Vol. 24, p. 177.Arntzene C.E. // Iowa State Coll. J. Sci., 1943, Vol. 18, p. 6.Arntzene C.E. // Iowa State Coll. J. Sci., 1943, Vol. 18, p. 6.Gilman H., Arntzene C.E. // J. Org. Chem.,1950, Vol. 15, № 5, p. 994.Gilman H., Arntzene C.E. // J. Org. Chem.,1950, Vol. 15, № 5, p. 994.Brit. Pat. 736822 (1955).Brit. Pat. 736822 (1955).Thayer J.S. // Adv. Organomet. Chem., 1995, Vol. 38, p. 59.Thayer J.S. // Adv. Organomet. Chem., 1995, Vol. 38, p. 59.Luijten J.G.A., van der Kerk G.J.M. // Synthesis and properties of the tin-carbon bond. In: Organometallic compounds of the Group IV elements. Vol. 1. (Ed. Mc Diarmid), Marcel Dekker, New York, 1968, p.100.Luijten J.G.A., van der Kerk G.J.M. // Synthesis and properties of the tin-carbon bond. In: Organometallic compounds of the Group IV elements. Vol. 1. (Ed. Mc Diarmid), Marcel Dekker, New York, 1968, p.100.Van der Kerk G.J.M., Luijten J.G.A. // J. Appl. Chem. (London), 1954, Vol. 4, p. 307.Van der Kerk G.J.M., Luijten J.G.A. // J. Appl. Chem. (London), 1954, Vol. 4, p. 307.Luijten J.G.A., van der Kerk G.J.M. // Investigations in the field of organotin chemistry. Tin Research Institute, Greenford, Middlesex, 1955, 133 p.Luijten J.G.A., van der Kerk G.J.M. // Investigations in the field of organotin chemistry. Tin Research Institute, Greenford, Middlesex, 1955, 133 p.Brit. Pat. 713727 (1954).Brit. Pat. 713727 (1954).Brit. Pat. 761357 (1956).Brit. Pat. 761357 (1956).Katsumura T. // Nippon Kagaku Zasshi, 1962, Vol. 83, № 6, p. 724.Katsumura T. // Nippon Kagaku Zasshi, 1962, Vol. 83, № 6, p. 724.Germ. Pat. 946447 (1956).Germ. Pat. 946447 (1956).Асв. СССР 137519 (1961). РЖХим., 1962, 4Л115.Асв. СССР 137519 (1961). РЖХим., 1962, 4Л115.US Pat. 3211769 (1965).US Pat. 3211769 (1965).Letts E.A., Collie J.N. // Proc. Chem. Soc., 1886, Vol. 2, p. 166.Letts E.A., Collie J.N. // Proc. Chem. Soc., 1886, Vol. 2, p. 166.Letts E.A., Collie J.N. // Phil. Mag., 1886, Vol. 22, № 5, p. 41.Letts E.A., Collie J.N. // Phil. Mag., 1886, Vol. 22, № 5, p. 41.Smith A.C., Rochow E.G. // J. Am. Chem. Soc., 1953, Vol. 75, № 6, p. 4103.Smith A.C., Rochow E.G. // J. Am. Chem. Soc., 1953, Vol. 75, № 6, p. 4103.US Pat. 2625559 (1953).US Pat. 2625559 (1953).US Pat. 2679505 (1954).US Pat. 2679505 (1954).Unni I.R., Eapen M.J. // Ind. J. Technol., 1977, Vol. 15, p. 170.Unni I.R., Eapen M.J. // Ind. J. Technol., 1977, Vol. 15, p. 170.US Pat. 2679506 (1954).US Pat. 2679506 (1954).Rochow E.G. // Adv. Organomet. Chem., 1970, Vol. 9, p. 1-19.Rochow E.G. // Adv. Organomet. Chem., 1970, Vol. 9, p. 1-19.Zaera F. // Acc. Chem. Res., 1992, Vol. 25, p. 260-265.Zaera F. // Acc. Chem. Res., 1992, Vol. 25, p. 260-265.Mathewson C.H. // Z. anorg. Allg. Chem., 1905, B. 46, S. 94.Mathewson C.H. // Z. anorg. Allg. Chem., 1905, B. 46, S. 94.Курнаков Н.С. Введение в физико-химический анализ. Л.: изд-во АН СССР, 1940. 562 с.Курнаков Н.С. Введение в физико-химический анализ. Л.: изд-во АН СССР, 1940. 562 с.Krause E., Von Grosse A. // Die chemie der metal-organischen Verbindungen. Berlin, 1937, S. 311-372.Krause E., Von Grosse A. // Die chemie der metal-organischen Verbindungen. Berlin, 1937, S. 311-372.Grube G. // Z. anorg. Allg. Chem., 1905, B. 46, S. 76-84.Grube G. // Z. anorg. Allg. Chem., 1905, B. 46, S. 76-84.Mezbahul-Islam M., Mostafa A.O., Madzai M. // J. Materials, 2014, p. 1-33.Mezbahul-Islam M., Mostafa A.O., Madzai M. // J. Materials, 2014, p. 1-33.Шухардин С.В. (ред.). Двойные и многокомпонентные системы на основе меди. М.:, Наука, 1979.Шухардин С.В. (ред.). Двойные и многокомпонентные системы на основе меди. М.:, Наука, 1979.Захаркин Л.И., Охлобыстин О.Ю. Изв. АН СССР, ОХН. 1963. 2202.Захаркин Л.И., Охлобыстин О.Ю. Изв. АН СССР, ОХН. 1963. 2202.Hurd D.T., Rochow E.G. // J. Am. Chem. Soc., 1945, Vol. 67, № 11, p. 1057-1059.Hurd D.T., Rochow E.G. // J. Am. Chem. Soc., 1945, Vol. 67, № 11, p. 1057-1059.Клебанский А.Л., Фихтенгольц В.С. // ЖОХ. 1956. Т. 26. № 9. С. 2502.Клебанский А.Л., Фихтенгольц В.С. // ЖОХ. 1956. Т. 26. № 9. С. 2502.Lewis K.M., McLeod D., Kanner B. Falconer J.L., Frank T.C. // Ch. 16. Catalyzed direct reactions of silicon. In: Studies in organic chemistry. Lewis K.M., Rethwisch D.G. (Eds). Elsevier, Amsterdam, 1993, p. 333-440.Lewis K.M., McLeod D., Kanner B. Falconer J.L., Frank T.C. // Ch. 16. Catalyzed direct reactions of silicon. In: Studies in organic chemistry. Lewis K.M., Rethwisch D.G. (Eds). Elsevier, Amsterdam, 1993, p. 333-440.Bažant V., Chvalovsky J. // Rathousky Organosilicon compounds. Vol. 1, Acad. Press, New York, 1965.Bažant V., Chvalovsky J. // Rathousky Organosilicon compounds. Vol. 1, Acad. Press, New York, 1965.D. Seyferth. // Organometallics, 2001, Vol. 20, № 24, p. 4978-4992. DOI: org/10.1021/om0109051.D. Seyferth. // Organometallics, 2001, Vol. 20, № 24, p. 4978-4992. DOI: org/10.1021/om0109051.Ширяев В.И., Миронов В.Ф. // Успехи химии. 1983. Т. 52. № 2. С. 321–347.Ширяев В.И., Миронов В.Ф. // Успехи химии. 1983. Т. 52. № 2. С. 321–347.US Pat. 2219463 (1940).US Pat. 2219463 (1940).Belg. Pat. 813239 (1974).Belg. Pat. 813239 (1974).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.