catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2021-1-2-67-73catal-749Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYОсобенности жидкофазного окисления алкенов в карбонильные соединения в присутствии соединений палладияFeatures of the liquid-phase oxidation of alkenes to carbonyl compounds in the presence of palladium compoundsГогинЛ. Л.GoginL. L.ctls@kalvis.ruЖижинаЕ. Г.ZhizhinaE. G.ctls@kalvis.ruИнститут катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, НовосибирскРоссияBoreskov Institute of Catalysis SB RAS, NovosibirskRussian Federation20212403202111-26773Copyright © LLC "KALVIS", 20212021LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/749

В настоящем обзоре обсуждаются особенности жидкофазного окисления алкенов в кетоны или альдегиды в присутствии соединений палладия (Вакер-окисление). Показано, что подбор подходящих условий реакции, а именно эффективного состава катализатора, окислителя и растворителя, позволяет из терминальных алкенов избирательно получать либо кетоны, либо альдегиды, а из алкенов с внутренней двойной связью – кетоны.

Features of the liquid-phase oxidation of alkenes to ketones or aldehydes in the presence of palladium compounds (Wacker oxidation) are discussed in the review. It is shown that the appropriate reaction conditions, namely, the efficient composition of catalyst, oxidant and solvent, make it possible to selectively produce either ketones or aldehydes from terminal alkenes, and ketones from alkenes with the internal double bond.

алкеныпалладийВакер-окислениегетерополикислотыобратимо действующий окислительalkenespalladiumWacker oxidationheteropolyacidsreversibly acting oxidantReferencesJira R., Freiesleben W. Organometallic Reactions. V. 3 / Eds.: Becker E.I., Tsutsui M. New York — London — Sydney —Toronto: Wiley Intersci., 1970. P. 1—190.Jira R., Freiesleben W. Organometallic Reactions. V. 3 / Eds.: Becker E.I., Tsutsui M. New York — London — Sydney —Toronto: Wiley Intersci., 1970. P. 1—190.Stern E.W. Transition Metals in Homogeneous Catalysis. New York: Marcel Dekker Inc., 1971. Р. 93.Stern E.W. Transition Metals in Homogeneous Catalysis. New York: Marcel Dekker Inc., 1971. Р. 93.Моисеев И.И. p-Комплексы в жидкофазном окислении олефинов. М.: Наука, 1970. 240 с.Моисеев И.И. p-Комплексы в жидкофазном окислении олефинов. М.: Наука, 1970. 240 с.Henry P.M. // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. P. 3246—3250.Henry P.M. // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. P. 3246—3250.Keith J.A., Henry P.M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 9038—9049.Keith J.A., Henry P.M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 9038—9049.Takacs J.M., Jiang X.-t. // Current Organic Chemistry. 2003. V. 7. P. 369—396.Takacs J.M., Jiang X.-t. // Current Organic Chemistry. 2003. V. 7. P. 369—396.Bard A.J., Parsons R., Jordan J. Standard Potentials in Aqueous Solution (IUPAC). New York—Basel: Marcer Dekker, 1985. P. 292.Bard A.J., Parsons R., Jordan J. Standard Potentials in Aqueous Solution (IUPAC). New York—Basel: Marcer Dekker, 1985. P. 292.Wang D., Weinstein A.B., White P.B., Stahl S.S. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2636—2679.Wang D., Weinstein A.B., White P.B., Stahl S.S. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2636—2679.Wright J.A., Gaunt M.J., Spencer J.B. // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. P. 949—955.Wright J.A., Gaunt M.J., Spencer J.B. // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. P. 949—955.Baiju T.V., Gravel E., Doris E., Namboothiri I.N.N. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 57. P. 3993—4000.Baiju T.V., Gravel E., Doris E., Namboothiri I.N.N. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 57. P. 3993—4000.Michel B.W., Camelio A.M., Cornell C.N., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 6076—6077.Michel B.W., Camelio A.M., Cornell C.N., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 6076—6077.Michel B.W., Steffens L.D., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 8317—8325.Michel B.W., Steffens L.D., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 8317—8325.Sigman M.S., Werner E.W. // Acc. Chem. Res. 2012. V. 45. P. 874—884.Sigman M.S., Werner E.W. // Acc. Chem. Res. 2012. V. 45. P. 874—884.DeLuca R.J., Edwards J.L., Steffens L.D., Michel B.W., Qiao X., Zhu C., Cook S.P., Sigman M.S. // J. Org. Chem. 2013. V. 78. P. 1682—1686.DeLuca R.J., Edwards J.L., Steffens L.D., Michel B.W., Qiao X., Zhu C., Cook S.P., Sigman M.S. // J. Org. Chem. 2013. V. 78. P. 1682—1686.ten Brink G-J., Arends I.W.C.E., Papadogianakis G., Sheldon R.A. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1998. P. 2359—2360.ten Brink G-J., Arends I.W.C.E., Papadogianakis G., Sheldon R.A. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1998. P. 2359—2360.ten Brink G-J., Arends I.W.C.E., Papadogianakis G., Sheldon R.A. // Appl. Cat. A: General, 2000, Р.194—195.ten Brink G-J., Arends I.W.C.E., Papadogianakis G., Sheldon R.A. // Appl. Cat. A: General, 2000, Р.194—195.Skumov M., Balbolov E. // Cat. Lett. 2000. V. 69. P.103—107.Skumov M., Balbolov E. // Cat. Lett. 2000. V. 69. P.103—107.Miller D.G. , Wayner D.D.M. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 2924—2927.Miller D.G. , Wayner D.D.M. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 2924—2927.Januszkiewicz K., Alper H. // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. P. 5159—5162.Januszkiewicz K., Alper H. // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. P. 5159—5162.Yokota T., Fujibayashi S., Nishiyama Y., Sakaguchi S. // J. Mol. Cat. A: Chemical. 1996. V. 114. P. 113—122.Yokota T., Fujibayashi S., Nishiyama Y., Sakaguchi S. // J. Mol. Cat. A: Chemical. 1996. V. 114. P. 113—122.Nasrollahzadeh M. , Sajjadi M., Shokouhimehr M., Varma R.S. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 397. P. 54—75.Nasrollahzadeh M. , Sajjadi M., Shokouhimehr M., Varma R.S. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 397. P. 54—75.Mitsudome T., Umetani T., Mori K., Mizugaki T., Ebitani K., Kaneda K. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 1425—1428.Mitsudome T., Umetani T., Mori K., Mizugaki T., Ebitani K., Kaneda K. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 1425—1428.Tang H.G., Sherrington D.C. // J. Catal. 1993. V. 142. P. 540—551.Tang H.G., Sherrington D.C. // J. Catal. 1993. V. 142. P. 540—551.Gao H., Zhou J., Peng X. // Catalysis Commun. 2019. V. 122. P. 73—78.Gao H., Zhou J., Peng X. // Catalysis Commun. 2019. V. 122. P. 73—78.Gao H.,Li Z., Yan W., Peng X. // J. of Saudi Chem.Soc. 2020.V.24.P.663—672.Gao H.,Li Z., Yan W., Peng X. // J. of Saudi Chem.Soc. 2020.V.24.P.663—672.Browne W.R., Feringa B.L., Dong J.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. P. 734—744.Browne W.R., Feringa B.L., Dong J.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. P. 734—744.Teo P., Wickens Z.K., Dong G., Grubbs R.H. // Org. Lett. 2012. V. 14. P. 3237—3239.Teo P., Wickens Z.K., Dong G., Grubbs R.H. // Org. Lett. 2012. V. 14. P. 3237—3239.Wickens Z.K., Morandi B., Grubbs, R.H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. P. 11257—11260.Wickens Z.K., Morandi B., Grubbs, R.H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. P. 11257—11260.Muzart J. // Tetrahedron. 2007. V. 63. P. 7505—7521.Muzart J. // Tetrahedron. 2007. V. 63. P. 7505—7521.US Patent 0316149, 2014.US Patent 0316149, 2014.Mimoun, H., Machirant, M.M.P., Roch, I.S. // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 5437—5444.Mimoun, H., Machirant, M.M.P., Roch, I.S. // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 5437—5444.Takethira, K., Hayakawa, T., Orita, H. // Chem. Lett. 1985. P. 1835-1838.Takethira, K., Hayakawa, T., Orita, H. // Chem. Lett. 1985. P. 1835-1838.Kishi, A., Higashino, T., Sakaguchi, S., Ishii, Y. // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. P. 99—102.Kishi, A., Higashino, T., Sakaguchi, S., Ishii, Y. // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. P. 99—102.Ogawa, H., Fujinami, H., Taya, K., Teratani, S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1984. V. 57. P. 1908—1913.Ogawa, H., Fujinami, H., Taya, K., Teratani, S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1984. V. 57. P. 1908—1913.Kim, Y., Kim, H., Lee, J., Sim, K., Han, Y., Paik, H. // Appl. Catal. A: General. 1997. V. 155. P. 15—26.Kim, Y., Kim, H., Lee, J., Sim, K., Han, Y., Paik, H. // Appl. Catal. A: General. 1997. V. 155. P. 15—26.Miller, D.G., Wayner, D.D.M. // Can. J. Chem. Eng. 1992. V. 70. P. 2485—2490.Miller, D.G., Wayner, D.D.M. // Can. J. Chem. Eng. 1992. V. 70. P. 2485—2490.Tsuji J., Minato M. // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. P. 3683—3686.Tsuji J., Minato M. // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. P. 3683—3686.Betzmeier, B., Lhermitte, F., Knochel, P. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. P. 6667—6670.Betzmeier, B., Lhermitte, F., Knochel, P. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. P. 6667—6670.Escola J.M., Botas J.A.,Vargas C., Bravo M. // J. of Catalysis. 2010. V. 270. P. 34—39.Escola J.M., Botas J.A.,Vargas C., Bravo M. // J. of Catalysis. 2010. V. 270. P. 34—39.Qin, S., Dong, L., Chen, Z., Zhang, S., Yin, G. // Dalton Trans. 2015. V. 44. P. 17508—17515.Qin, S., Dong, L., Chen, Z., Zhang, S., Yin, G. // Dalton Trans. 2015. V. 44. P. 17508—17515.Tsuji J., Shimizu I., Yamamoto K. // Tetrahedron Lett. 1976. P. 2975—2976.Tsuji J., Shimizu I., Yamamoto K. // Tetrahedron Lett. 1976. P. 2975—2976.Wayner D.D.M., Hartstock F.W. // J. Mol. Cat. 1988. V. 48. P. 15—19.Wayner D.D.M., Hartstock F.W. // J. Mol. Cat. 1988. V. 48. P. 15—19.А.c. СССР 421226 // БИ. 1992. № 16.А.c. СССР 421226 // БИ. 1992. № 16.А.с. СССР 1669109. // Б.И. 1989. № 3.А.с. СССР 1669109. // Б.И. 1989. № 3.Жижина Е.Г., Шитова Н.Б., Матвеев К.И. // Кинетика и катализ. 1981. Т. 22. № 6. С. 1451—1456.Жижина Е.Г., Шитова Н.Б., Матвеев К.И. // Кинетика и катализ. 1981. Т. 22. № 6. С. 1451—1456.Новый справочник химика и технолога. Сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ. Ч. II. Санкт-Петербург: НПО «Профессионал», 2005. С. 52—53.Новый справочник химика и технолога. Сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ. Ч. II. Санкт-Петербург: НПО «Профессионал», 2005. С. 52—53.Odyakov V.F., Zhizhina E.G., Maksimovskaya R.I. // Appl. Catal. A: General. 2008. V. 342. P. 126—130.Odyakov V.F., Zhizhina E.G., Maksimovskaya R.I. // Appl. Catal. A: General. 2008. V. 342. P. 126—130.Odyakov V.F., Zhizhina E.G., Rodikova Yu.A., Gogin L.L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2015. V. 2015. № 22. Р. 3618—3631.Odyakov V.F., Zhizhina E.G., Rodikova Yu.A., Gogin L.L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2015. V. 2015. № 22. Р. 3618—3631.Патент РФ 2230612. // Б.И. 2004. № 17.Патент РФ 2230612. // Б.И. 2004. № 17.Патент РФ 2243818 // Б.И. 2005. № 1.Патент РФ 2243818 // Б.И. 2005. № 1.Патент РФ 2275960 // Б.И. 2006. № 13.Патент РФ 2275960 // Б.И. 2006. № 13.Матвеев К.И., Жижина Е.Г., Одяков В.Ф., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2014. Т. 14. № 3. С. 32—42.Матвеев К.И., Жижина Е.Г., Одяков В.Ф., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2014. Т. 14. № 3. С. 32—42.Одяков В.Ф., Жижина Е.Г., Матвеев К.И., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2015. Т. 15. № 1. С. 18—26.Одяков В.Ф., Жижина Е.Г., Матвеев К.И., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2015. Т. 15. № 1. С. 18—26.Clement W.H., Selwitz C.M. // J. Org. Chem. 1964. V. 29. P. 241—243.Clement W.H., Selwitz C.M. // J. Org. Chem. 1964. V. 29. P. 241—243.Tsuji J. // Synthesis. 1984. Iss. 5. P. 369—384.Tsuji J. // Synthesis. 1984. Iss. 5. P. 369—384.Mitsudome T., Umetani T., Nosaka N., Mori K., Mizugaki T., Ebitani K., Kaneda K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. P. 481—485.Mitsudome T., Umetani T., Nosaka N., Mori K., Mizugaki T., Ebitani K., Kaneda K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. P. 481—485.Namboodiri, V.V., Varma, R.S., Sahle-Demessie, E., Pillai, U.R. // Green Chem. 2002. V. 4. P. 170—173.Namboodiri, V.V., Varma, R.S., Sahle-Demessie, E., Pillai, U.R. // Green Chem. 2002. V. 4. P. 170—173.Jiang, H., Jia, L., Li, J. // Green Chem. 2000. V. 2. P. 161—164.Jiang, H., Jia, L., Li, J. // Green Chem. 2000. V. 2. P. 161—164.Wang, X., Natarajan, S.V., Kawanami, H., Ikushima, Y. // Green Chem. 2007. V. 9. P. 1352—1355.Wang, X., Natarajan, S.V., Kawanami, H., Ikushima, Y. // Green Chem. 2007. V. 9. P. 1352—1355.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.