References

catal

Катализ в промышленности

Kataliz v promyshlennosti

1816-03872413-6476

LLC "KALVIS"

10.18412/1816-0387-2021-3-138-153

catal-758

Research Article

КАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ

CATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRY

Катализаторы в прямом синтезе оловоорганических соединений. II. Реакции галогеноалканов с металлическим оловом

Catalysts in the direct synthesis of organotin compounds. II. Reactions of halogenoalkanes with metallic tin

Стороженко

П. А.

Storozhenko

P. A.

ctls@kalvis.ru

Магдеев

К. Д.

Magdeev

K. D.

ctls@kalvis.ru

Грачев

А. А.

Grachev

A. A.

ctls@kalvis.ru

Ширяев

В. И.

Shiryaev

V. I.

ctls@kalvis.ru

ГНЦ РФ АО «Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений», МоскваРоссияInstitute of Chemistry and Technology of Heteroorganic Compounds, MoscowRussian Federation

2021

21052021

213138153

2021

LLC "KALVIS"

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNotice

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/758

Данный обзор является второй частью серии обзоров, посвященных прямому синтезу оловоорганических соединений. В этой части серии рассматриваются условия и результаты взаимодействия металлического олова с галогеналканами. Дается анализ эффективности применения различных катализаторов, проведена их систематизация, а также обсуждаются возможные механизмы этих процессов.

This is the second part of a series of reviews devoted to the direct synthesis of organotin compounds. This review considers conditions and results of the interaction between metallic tin and halogenoalkanes. Different catalysts used in the synthesis are systematized, their efficiency is analyzed, and possible mechanisms of these processes are discussed.

прямой синтезоловогалогеналканыкатализаторыоловоорганические соединениямеханизмперспективы

direct synthesistinhalogenoalkanescatalystsorganotin compoundsmechanismprospects

References1

. Davies A.G., Smith P.J. Ch. 11. Tin. In: Comprehensive organometallic chemistry, vol. 2. Pergamon Press: Oxford, 1982, p. 519-627.

. Sawyer A.K. Organotin compounds. Vol. 3. New York: M. Dekker, 1971, p. 625-1077.

. Craig P.J. Ch. 18. Environmental aspects of organometallic chemistry, vol. 2. Oxford: Pergamon Press, 1982, p. 979-1020.

. Poller R.C. Some recent chemistry related to applications of Organotin сompounds. Organotin Compounds: new chemistry and applications.

Ed. J.J.Zuckerman. Washington: Amer. Chem. Soc. 1976. p. 177-185.

. Blunden S.J., Cusack P.A., Hill R. Industrial uses of tin chemicals. London: The Royal Society of Chemistry. 1985. 348 p.

. Bailar J.C. Catal. Revs. 1974. vol. 10. № 1. p. 17-36.

. Saxena A.K. Appl. Organometal. Chem. 1987. vol. 1. № 1. p. 39-56.

. Voronkov M.G., Abzoeva K.A. Chapter 1. Genesis and evolution in the chemistry of organogermanium, - tin and - lead cjmpounds. In: Vol. 2. The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Z. Rappoport (Ed.), J. Wiley & Sons, Ltd., 2002, p. 1-130.

. Davies A.G. Organotin chemistry (Second ed.). Weinheim.: Wiley-VCH. 2004. 391 p.

. Otera J., Biesemans M., Pinoie V., Poelmans K., Willem R. Ch. 6. Tin in catalysis. Tin chemistry: fundamentals, frontiers, and applications. Eds.:

A.G. Davies, M. Gielen, K.H. Pannell, E.R.T. Tiekink. Wiley. 2008. 729 p.

. Luijten J.G.A. Tin. Annual surveys covering the years 1967-1969. Organometal. Chem. Rev., (B): 1968, Vol. 4, № 3, p. 359-393.

. Luijten J.G.A. Organometal. Chem. Rev., (B): 1969, Vol. 5, № 4, p. 687-735.

. Luijten J.G.A. Organometal. Chem. Rev., (B): 1970, Vol. 6, № 2, p. 486-540.

. Bulten E.J. Organometal. Chem. Rev., (B): 1972, Vol. 9, № 2, p. 248-338.

. Bulten E.J. J. Organomet. Chem., 1973, Vol. 53, № 1, p. 1-96.

. Harrison P.G. J. Organomet. Chem., 1973, Vol. 58, № 1, p. 49-152;;

. Harrison P.G. J. Organomet. Chem., 1974, Vol. 79, № 1, p. 17-174.

. Harrison P.G. J. Organomet. Chem., 1976, Vol. 109, № 2, p. 241-362 .

. Harrison P.G. Tin. Annual survey covering the year 1976. J. Organomet. Chem. Library, 1977, Vol. 4, p. 367-494.

. Ширяев В.И., Степина Э.М., Миронов В.Ф. Прямой синтез оловоорганических соединений. В сб. «Элементоорганические соедине-ния», вып.3, М.: Минхимпром, 1976, с. 5-82; РЖХим, 1978, 7Ж310.

. Murphy J., Poller R.C. J. Organomet. Chem. Library, 1980, Vol. 9, p. 189-222.

. Kizlink J. Chemicke Listy, 1984, Vol. 78, № 2, p. 134-145.

. Holland F.S. Appl. Organomet. Chem., 1987, vol. 1, № 5, p. 449-458.

. Стороженко П.А., Магдеев К.Д., Грачев А.А., Ширяев В.И. Катализ в промышленности, 2021 (в печати).

. Frankland E. Ann. Chem., 1849, B. 71, S. 171.

. Frankland E. Ann. Chem., 1849, B. 71, S. 212

. Frankland E. Ann. Chem., 1853, B. 85, S. 329.

. Cahours A. Ann. Chem., 1860, B. 114, S. 227.

. Cahours A. Ann. Chem., 1860, B. 114, S. 244.

. Cahours A. Ann. Chem., 1860, B. 114, S. 354.

. Werner A., Pfeiffer P. Z. Anorg. Chem. 1898, B. 17, S. 82.

. Karantassis T., Basilliades K. Comp. Rend. Acad. Sci., Paris, 1937, vol. 205, p. 460.

. Karantassis T., Basilliades K. Comp. Rend. Acad. Sci., Paris, 1938, vol. 206, p. 842.

. Smith A.C., Rochow E.G. J. Amer.Chem. Soc., 1953, vol. 75, № 16, p. 4103-4105.

. Smith A.C., Rochow E.G. J. Amer.Chem. Soc., 1953, vol. 75, № 16, p. 4105-4106.

. Canad. Pat. 504424 (1953).

. US pat. 2679506 (1954).

. Van der Kerk G,J.M., Luijten G,J.A. Chimia. 1962, vol. 16, № 2, p. 36-42.

. Japan pat. 13738 (1966).

. Nosek J. Coll. Czech. Chem.Commun.. 1964, vol. 29, p. 3173.

. US pat. 3404167 (1968).

. Japan pat. 6626 (1953).

. Sisido K., Takeda Y., Kinugawa Z. J. Amer. Chem. Soc., 1961, vol. 83, № 3, p. 538-541; doi: org/10.1021/ja01464a008.

. Matsuda S., Matsuda H. J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1960, vol. 63, p. 114-118.

. Matsuda S., Matsuda H. J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1960, vol. 63, p. 1958-1960.

. Matsuda S., Matsuda H. J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1960, vol. 63. p. 1965.

. Matsuda H., Taniquchihi H., Matsuda S. J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1961, vol. 64, № 2, p. 541-543.

. Matsuda S., Matsuda H., Nakamura M. J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Soc., 1961, vol. 64, p. 1948.

. Matsuda S., Matsuda H., Hayashi J. J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1961, vol. 64, p. 1951.

. Matsuda S., Matsuda H. Bull. Chem. Soc. Japan, 1962, vol. 35, № 2, p. 208-211.

. Japan pat. 25664 (1963).

. Japan pat. 19115 (1963).

. Japan pat. 7810 (1960).

. Japan pat. 26194 (1964).

. Japan pat. 13732 (1965).

. Japan pat. 17669 (1963).

. Japan pat. 36730 (1970).

. Japan pat. 21289 (1968).

. Germ. Pat. 1050336 (1959).

. Japan pat. 19116 (1963).

. Japan pat. 19117 (1963).

. Oakes V., Hutton R.E. J. Organomet. Chem., 1965, vol. 3, № 6, p. 472-477.

. Oakes V., Hutton R.E. J. Organomet. Chem., 1966, vol. 6, № 2, p. 133-140.

. Brit. Pat. 1021426 (1966).

. Brit. Pat. 1118170 (1968).

. Brit. Pat. 1081823 (1967).

. Ugo R., Chiesa A., Fusi A. J. Organomet. Chem., 1987, vol. 330, № 1, p. 25-30.

. Kijima T., Asakawa A., Kanisawa H. J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1969, vol. 72, № 6, p. 1353-1357.

. Brit. Pat. 1053996 (1967).

. Japan pat. 1615 (1966).

. Japan pat. 3164 (1971).

. US pat. 3661958 (1972).

Brit. Pat. 1276321 (1972).

. US pat. 3745183 (1973).

. Japan pat. 3618 (1966).

. Canad. Pat. 785318 (1968).

. Brit. Pat. 1115646 (1968).

. Brit. Pat. 1168456 (1969).

. Matshiner H., Voigländer R., Tzschach A. J. Organomet. Chem., 1974, vol. 70, № 3, p. 387-391 .

. Ong Ghee Chee, Kumar Das V.G. Appl. Organomet. Chem., 1988, № 2, p. 109-114.

. Sisido K., Kosima S., Tusi T. J. Organomet. Chem., 1967, vol. 9, № 1, p. 109-115; doi: org/10.1016/s0022-328.

. Japan pat. 24958 (1964).

. Japan pat. 6738 (1966).

. Japan pat. 6739 (1966).

. Japan pat. 3617 (1966).

. Japan pat. 42-2341 (1967).

. US pat. 3857868 (1974).

. US pat. 3901824 (1975).

. Ширяев В.И., Степина Э.М., Гладченко А.Ф., Миронов В.Ф. Рукопись деп. ОНИИТЭХИМ, г. Черкассы, № 302/74; РЖХим, 1976,8Ж410.

. US pat. 5258531 (1993).

. US pat. 3970679 (1976).

. Appl. Germ. Pat. 2108966 (1974).

. US pat. 3880743 (1975).

. Sisido K., Kozima S. J. Organomet. Chem., 1968, vol. 11, p. 503-513 .

. US pat. 3547965 (1970).

. US pat. 4510095 (1985).

. US pat. 3471539 (1969).

100

. US pat. 3475472 (1969).

101

. US pat. 4092340 (1978).

102

. US pat. 4179458 (1970).

103

. Nicholson J.W., Douek J.A., Collins J.D. J. Organomet. Chem., 1982, vol. 233, № 2, p. 169-172.

104

. US pat. 3519665 (1970).

105

. Appl. Neth. pat. 6709983 (1969).

106

. Van der Kerk G.J.M.. Luijten J.G.A., Noltes J.G. Chimia, 1969, vol. 23, p. 9.

107

. Van der Kerk G.J.M.. Luijten J.G.A., Noltes J.G. Chimia, 1969, vol. 23, p. 313-322.

108

. Van der Kerk G.J.M.. Chem. And Ind., 1970, vol. 20, p. 644-647.

109

. Кочергин В.П., Ширяев В.И., Миронов В.Ф. Ж. Общ. Химии. 1978, т. 48, № 6, с. 1428.

110

. Авт. св-во СССР 763348 (1980); Бюллю изобр.1980, № 34.

111

. Appl. Brit. pat. 1275843 (1972).

112

. Brit. pat. 1313485 (1971).

113

. Germ. Pat. 1217951 (1966).

114

. US pat. 3387012 (1968).

115

. Авт. св-во СССР 457325 (1983); Б.И. 1983, № 25.

116

. Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. М.: Наука, 1976, 482 с.

117

. Germ. Pat. (East) 79015 (1971).

118

. Japan pat. 78109 (1972).

119

. Ширяев В.И., Степина Э.М., Махалкина Л.В. Миронов В.Ф. Взаимодействие хлористого бутила с оловом в среде гексаметапола. Рук. деп. ВИНИТИ, М.: № 321/75.

120

. Ширяев В.И., Степина Э.М., Махалкина Л.В. Миронов В.Ф. Прямой синтез бутилхлорстаннанов в среде гексаметапола. Рук. деп. ОНИИТЭХИМ, г. Черкассы, № 519/75; РЖХим, 1975, 22Ж300.

121

. Fostein P., Pommier J.C. J. Organomet. Chem., 1976, vol. 114, № 1, C7-C10.

122

. Степина Э.М., Ширяев В.И., Купцова Т.С., Миронов В.Ф. Прямой синтез бутилхлорстаннанов. Рук. деп. ОНИИТЭХИМ, г. Черкассы, № 2082/79; РЖХим, 1979, 10Ж74.

123

. Авт. св-во СССР 447043 (1983); Б.И. 1983, № 25.

124

. Appl. Brit. Pat. 1275842 (1972).

125

. Appl. Germ. Pat. 2225322 (1973).

126

. Weisfeld L.B. Kunstoffe, 1975, B. 65, № 5, S. 298-299.

127

. Stapfer Ch. Plast. mod. Et Elastom., 1974, vol.. 26, № 9, p. 82-85.

128

. Фешин В.П., Миронов В.Ф., Михайлянц С.А., Гар Т.К. Журн. общей химии, 1971, т. 41, № 10, с. 2211-2217.

129

. Klimsch P. Plaste und Kautschuk, 1977, B. 24, S. 380.

130

. Germ. Pat. 1239687 (1967).

131

. Chech. Pat. 148776. (1968).

132

. US pat. 3792059 (1974).

133

. Ширяев В.И., Степина Э.М., Махалкина Л.В., Миронов В.Ф. Журн. прикл. химии, 1973, т. 46, № 5, с. 1149.

134

. US pat. 4052426 (1977).

135

. US pat. 3954820 (1976).

136

. US pat. 4129584 (1978).

137

. Авт. св-во СССР 721444 (1980); Б.И., 1980, № 10.

138

. Степина Э.М., Афанасьев А.И., Ширяев В.И., Ковалева Е.А., Миронов В.Ф. Стабилизаторы поливинилхлорида на основе метильных произ-водных олова. Серия «Элементоорганические соединения», вып. 3, НИИТЭХИМ, М.: 1979, с. 1-11.

139

. Lindsell W.E. Сh. 4. Magnesium, calcium, strontium and barium/ In: Comprehensive organometallic chemistry.- Oxford: Pergamon Press, 1982, vol. 1, p. 155-252.

140

. Захаркин Л.И., Охлобыстин О.Ю. Изв. АН СССР, ОХН, 1963,

141

. Норман А. Успехи химии, 1970, т. 39, № 6, с. 990-1049.

142

. Степина Э.М. Исследования в области химии и технологии прямого синтеза оловоорганических соединений. Дисс. Канд. химич. наук, М.: 1973.- 148 с.

143

. Zaera F.A. Acc. Chem. Res. 1992, vol. 25, c. 260-265.

144

. Thayer J.S. Adv. Organomet. Chem., 1995, vol 38, p. 59-78.

145

. Ruby S.L., Kalvins G.M., Beard G.B., Snyder R.E. Phys. Rev., 1967, vol. 159, № 2, p. 239-245.

146

. Albert M.R., Yates J.T. “The Surface scientist`s guide to organometallic chemistry”. Amer. Chem. Soc., Washington, DC.: 1987.

147

. Micklitz H., Barrett P.H. Appl. Phys. Lett., 1972, vol. 20, № 10, p. 387-389.

148

. Bos A., Ogden J.C. J. Phys. Chem., 1973, vol. 77, № 12, p. 1513-1519.

149

. Hauge R.H., Kauffman J., Margrave J.L. Matrix isolation infrared studies of reactions of lead, tin and germanium atoms with water. – 179-th ACS Nat. Meet., Houston, Texas, 1980. Abstr. Pap., Washington, D.C., s.a., 329; РЖХим., 1982, 2В107.

150

. Bos A. Chem. Commun., 1972, № 1, p. 26-27.

151

. Meier P.F., Perry D.L Hauge R.H., Margrave J.L., Inorg. Chem., 1979, vol. 18, № 7, p. 2051-=2053.

152

. Neumann W.P. The Stannylenes R2Sn – new interpretation of their past, present development and preview. – In: The Organometallic and coordination chemistry of germanium, tin and lead. Tel-Aviv: Freund, 1978, p. 51-74.

153

. Nefedov O.M., Kolesnikov S.P., Ioffe A.I. J. Organomet. Chem. Library, 1977, vol 5, p. 181-217.

154

. Иоффе А.И., Нефедов О.М. ЖВХО им. Менделеева, 1979, т. 24, № 5, с. 475-484.

155

. Ширяев В.И., Миронов В.Ф. Успехи химии, 1983, т. 52, № 2, с. 321-347.

156

. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Second Ed., vol. 20, p. 312-314. New York: J. Wiley, 1969.

157

. Abel E. W. Comprehensive inorganic chemistry, vol. 2, Oxford: Pergamon Press, 1973, p. 43-104.

158

. A.F. Holleman, E. Wiberg. Inorganic Chemistry. Chapter 15. The carbon group. Academic Press, New York, 2001, p. 778-928.

159

. Ergan S. Nature Phis. Sci., 1973, vol. 241, p. 65-67. Doi.org/10.1038/phissci2410665bo.

160

. Barian A., Dore J.C., Jurkiewicz K. Rep. Progr. Phys., 2019, vol. 82, № 1, 016501.

161

. Пирсон Р. Дж. Успехи химии, 1971, т. 40, № 7, с. 1259-1282.

162

. Помещиков В.Д. Изучение некоторых промежуточных стадий взаимодействия бутилгалогенидов с оловом. Дисс. Канд. химич. наук, М.: 1974.- 122 с.

163

. Поздеев В.В. Кинетика и катализ, 1975, т. 16, № 3, с. 624-628.

164

. Кочергин В.П., Ширяев В.И., Махалкина Л.В., Миронов В.Ф. Взаимодействие закиси олова с α-хлорметилсиланами. Рук. деп. ОНИИТЭХИМ, г. Черкассы, № 1034/76. РЖХим., 1977, 4С476.

165

. Dehmlow E.V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1974, vol. 13, p. 170.

166

. Dehmlow E.V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1977, vol. 16, p. 493.

167

. Степина Э.М., Ширяев В.И., Купцова Т.С., Миронов В.Ф. Прямой синтез бутилхлорстаннанов. Сб. «Элементоорганические соединения» № 10, НИИТЭХИМ, М.: 1978, с. 1-7.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.