catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2021-3-184-191catal-765Research ArticleБИОКАТАЛИЗBIOCATALYSISСинтез эритрулозы из дигидроксиацетона и формальдегида в присутствии цеолитоподобных цинк-имидазолятных каркасовSynthesis of erythrulose from dihydroxyacetone and formaldehyde in the presence of zeolite-like zinc imidazolate frameworksЛукояновИ. А.LukoyanovI. A.ctls@kalvis.ruГромовН. В.GromovN. V.ctls@kalvis.ruМедведеваТ. Б.MedvedevaT. B.ctls@kalvis.ruПанченкоВ. Н.PanchenkoV. N.ctls@kalvis.ruТимофееваМ. Н.TimofeevaM. N.ctls@kalvis.ruПармонВ. Н.ParmonV. N.ctls@kalvis.ruJhungSung HwaJhungSung Hwactls@kalvis.ruИнститут катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ИК СО РАН), Новосибирск; Новосибирский государственный технический университет (НГТУ)РоссияBoreskov Institute of Catalysis SB RAS, Novosibirsk; Novosibirsk State Technical UniversityRussian FederationИнститут катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ИК СО РАН), НовосибирскРоссияBoreskov Institute of Catalysis SB RAS, NovosibirskRussian FederationKyungpook National University, DaegyЮжная КореяKyungpook National University, DaegyKorea, Republic of202125052021213184191Copyright © LLC "KALVIS", 20212021LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/765

Изучена реакция альдольной конденсации формальдегида с дигидроксиацетоном (ДГА) в водной среде (pH 7,54–8,71) при 65–80 °C в присутствии цинк-цеолитоподобных имидазолятных каркасов на основе 2-метилимидазола (ZIF-8) и 2-этилимидазола (MAF-5 и MAF-6). Показано, что избирательность процесса зависит от рН реакционного раствора, регулируемого количеством катализатора в реакционной массе, и температуры реакции. При проведении реакции при рН 8,36 и 80 °С с высоким выходом образуются С6-сахара. Эритрулоза образуется с высоким выходом (39–60 %) при температуре 65 °C и рН 7,54–8,71. Найдено, что выход эритрулозы в присутствии изученных каталитических систем зависит от радиуса пор и возрастает в ряду: MAF-6 > MAF-5 > ZIF-8. Показаны преимущества изученных систем по сравнению с гомогенными и гетерогенными фосфатными системами, предложенными в литературе.

Aldol condensation of formaldehyde with dihydroxyacetone (DHA) in an aqueous medium (pH 7.54–8.71) was studied at 65–80 °C in the presence of zeolite-like zinc imidazolate frameworks based on 2-methylimidazole (ZIF-8) and 2-ethylimidazole (MAF-5 and MAF-6). Selectivity of the process was shown to depend on the pH of the reaction solution, which is controlled by the amount of catalyst in the reaction mixture, and on the reaction temperature. The reaction carried out at pH 8.36 and 80 °C leads to a high yield of С6-sugars. Erythrulose is formed with a high yield (39–60 %) at a temperature of 65 °C and pH 7.54-8.71. It was found that the yield of erythrulose in the presence of the catalytic systems under consideration depends on the pore radius and increases in the series MAF-6 > MAF-5 > ZIF-8. Advantages of the studied systems in comparison with the homogeneous and heterogeneous phosphate systems proposed in the literature were revealed.

цеолитоподобные имидазолятные каркасыZIF-8MAF-5MAF-6эритрулозаформальдегиддигидроксиацетонzeolite-like imidazolate frameworksZIF-8MAF-5MAF-6erythruloseformaldehydedihydroxyacetoneReferencesLindhorst T.K. Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry - 1st. Wiley-VCH, 2007. ISBN 3-527-31528-4.Lindhorst T.K. Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry - 1st. Wiley-VCH, 2007. ISBN 3-527-31528-4.Simonov A.N., Matvienko L.G., Pestunova O.P., Parmon V.N., Komandrova N.A., Denisenko V.A., Vas’kovskii V.E. // Kinetics and Catalysis. 2007. V. 48. P. 550—555.Simonov A.N., Matvienko L.G., Pestunova O.P., Parmon V.N., Komandrova N.A., Denisenko V.A., Vas’kovskii V.E. // Kinetics and Catalysis. 2007. V. 48. P. 550—555.Delidovich I.V., Timofeeva M.N., Orlov A.Y., Panchenko V.N., Hasan Z., Jhung S.H., Taran O.P., Parmon V.N. // New J. Chem. 2012. V. 36. P. 2201—2204.Delidovich I.V., Timofeeva M.N., Orlov A.Y., Panchenko V.N., Hasan Z., Jhung S.H., Taran O.P., Parmon V.N. // New J. Chem. 2012. V. 36. P. 2201—2204.Banerjee R., Phan A., Wang B., Knobler C., Furukawa H., O’Keeffe M., Yaghi O.M. // Science. 2008. V. 319. P. 939—943.Banerjee R., Phan A., Wang B., Knobler C., Furukawa H., O’Keeffe M., Yaghi O.M. // Science. 2008. V. 319. P. 939—943.Huang X.-C., Lin Y.-Y., Zhang J.-P., Chen X.-M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V 45. P. 1557—1559.Huang X.-C., Lin Y.-Y., Zhang J.-P., Chen X.-M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V 45. P. 1557—1559.Phan A., Doonan C.J., Uribe-Romo F.J., Knobler C.B., O’keeffe M., Yaghi O.M. // Account Chem. Res. 2010. V. 43. P. 58—67.Phan A., Doonan C.J., Uribe-Romo F.J., Knobler C.B., O’keeffe M., Yaghi O.M. // Account Chem. Res. 2010. V. 43. P. 58—67.Biswal B.P., Panda T., Banerjee R. // ChemCommun. 2012. V. 48. P. 11868—11870.Biswal B.P., Panda T., Banerjee R. // ChemCommun. 2012. V. 48. P. 11868—11870.Timofeeva M.N., Paukshtis E.A., Panchenko V.N., Shefer K.I., Isaeva V.I., Kustov L.M., Gerasimov E.Y. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 26. P. 4215—4225.Timofeeva M.N., Paukshtis E.A., Panchenko V.N., Shefer K.I., Isaeva V.I., Kustov L.M., Gerasimov E.Y. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 26. P. 4215—4225.Chizallet C., Lazare S., Bazer-Bachi D., Bonnier F., Lecocq V., Soyer E., Quoineaud A.-A., Bats N. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. P. 12365—12377.Chizallet C., Lazare S., Bazer-Bachi D., Bonnier F., Lecocq V., Soyer E., Quoineaud A.-A., Bats N. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. P. 12365—12377.Kubarev A.V., Roeffaers M.B.J. // CrystEngComm. 2017. V. 19. P. 4162—4165.Kubarev A.V., Roeffaers M.B.J. // CrystEngComm. 2017. V. 19. P. 4162—4165.Timofeeva M.N., Lykoyanov I.A., Panchenko V.N., Shefer K.I., Bhadra B.N., Jhung, S.H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2019. V. 58. P. 10750—10758.Timofeeva M.N., Lykoyanov I.A., Panchenko V.N., Shefer K.I., Bhadra B.N., Jhung, S.H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2019. V. 58. P. 10750—10758.Tran U.P., Le K.K., Phan N.T. // ACS Catal. 2011. V. 1. P. 120—127.Tran U.P., Le K.K., Phan N.T. // ACS Catal. 2011. V. 1. P. 120—127.Suttipat D., Wannapakdee W., Yutthalekha T., Ittisanronnachai S., Ungpittagul T., Phomphrai K., Bureekaew S., Wattanakit C. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2018. V. 10. P. 16358—16366.Suttipat D., Wannapakdee W., Yutthalekha T., Ittisanronnachai S., Ungpittagul T., Phomphrai K., Bureekaew S., Wattanakit C. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2018. V. 10. P. 16358—16366.Li Q., Cheng L., Shen J., Shi J., Chen G., Zhao J., Duan J., Lui G., Jin W. // Separation and Purification Technology. 2017. V. 178. P. 105—112.Li Q., Cheng L., Shen J., Shi J., Chen G., Zhao J., Duan J., Lui G., Jin W. // Separation and Purification Technology. 2017. V. 178. P. 105—112.Bhadra B.N., Seo P.W., Khan N.A., Jhung S.H. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. P. 11362—11371.Bhadra B.N., Seo P.W., Khan N.A., Jhung S.H. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. P. 11362—11371.Sarker M., Bhadra B.N., Seo P.W., Jhung S.H. // J. Hazard. Mater. 2017. V. 324. P. 131—138.Sarker M., Bhadra B.N., Seo P.W., Jhung S.H. // J. Hazard. Mater. 2017. V. 324. P. 131—138.Jiang J.-Q., Yang C.-X., Yan X.-P. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2013. V. 5. P. 9837—9842.Jiang J.-Q., Yang C.-X., Yan X.-P. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2013. V. 5. P. 9837—9842.Sarker M., Shin S., Jhung S.H. // J. Hazard. Mater. 2019. V. 378. P. 120761(8).Sarker M., Shin S., Jhung S.H. // J. Hazard. Mater. 2019. V. 378. P. 120761(8).An H.J., Bhadra B.N., Khan N.A., Jhung S.H. // Chem. Eng. J. 2018. V. 343. P. 447—454.An H.J., Bhadra B.N., Khan N.A., Jhung S.H. // Chem. Eng. J. 2018. V. 343. P. 447—454.Song J.Y., Bhadra B.N., Khan N.A., Jhung S.H. // Micropor. Mesopor. Mater. 2018. V. 260. P. 1—8.Song J.Y., Bhadra B.N., Khan N.A., Jhung S.H. // Micropor. Mesopor. Mater. 2018. V. 260. P. 1—8.Lee Y.R., Jang M.S., Cho H.Y., Kwon H.J., Kim S., Ahn W.S. // Chem. Eng. J. 2015. V. 271. P. 276—280.Lee Y.R., Jang M.S., Cho H.Y., Kwon H.J., Kim S., Ahn W.S. // Chem. Eng. J. 2015. V. 271. P. 276—280.Song Q., Nataraj S.K., Roussenova M.V., Tan J.C., Hughes D.J., Li W., Bourgoin P., Alam M.A., Cheetham A.K., Al-Muhtaseb S.A., Sivaniah E. // Energy & Environmental Science. 2012. V. 5. P. 8359—8369.Song Q., Nataraj S.K., Roussenova M.V., Tan J.C., Hughes D.J., Li W., Bourgoin P., Alam M.A., Cheetham A.K., Al-Muhtaseb S.A., Sivaniah E. // Energy & Environmental Science. 2012. V. 5. P. 8359—8369.He C.T., Jiang L., Ye Z.M., Krishna R., Zhong Z.S., Liao P.Q., Xu J., Ouyang G., Zhang J.P., Chen X.M. // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. P. 7217—7223.He C.T., Jiang L., Ye Z.M., Krishna R., Zhong Z.S., Liao P.Q., Xu J., Ouyang G., Zhang J.P., Chen X.M. // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. P. 7217—7223.Paukshtis E.A., Kotsarenko N.S., Karakchiev L.G. // React. Kinet. Catal. Lett. 1979. V. 12. P. 315—319.Paukshtis E.A., Kotsarenko N.S., Karakchiev L.G. // React. Kinet. Catal. Lett. 1979. V. 12. P. 315—319.Park K.S., Ni Z., Côté A.P., Choi J.Y., Huang R., Uribe-Romo F.J., Chae H.K., O’Keeffe M., Yaghi O.M. // Proceedings of the National Academy of Sciences. 2006. V. 103. P. 10186—10191.Park K.S., Ni Z., Côté A.P., Choi J.Y., Huang R., Uribe-Romo F.J., Chae H.K., O’Keeffe M., Yaghi O.M. // Proceedings of the National Academy of Sciences. 2006. V. 103. P. 10186—10191.Self K., Telfer M., Greer H.F., Zhou W. // Chem. Eur. J. 2015. V. 21. P. 19090—19095.Self K., Telfer M., Greer H.F., Zhou W. // Chem. Eur. J. 2015. V. 21. P. 19090—19095.Mortada B., Chaplais G., Nouali H., Marichal C., Patarin J. // J. Phys. Chem. C. 2019. V. 123. P. 4319—4328.Mortada B., Chaplais G., Nouali H., Marichal C., Patarin J. // J. Phys. Chem. C. 2019. V. 123. P. 4319—4328.Gao M., Wang J., Rong Z., Shi Q., Dong J. // RSC Adv. 2018. V. 8. P. 39627—39634.Gao M., Wang J., Rong Z., Shi Q., Dong J. // RSC Adv. 2018. V. 8. P. 39627—39634.https://webbook.nist.gov; The National Institute of Standards and Technology (NIST) is an agency of the U.S. Commerce Department.; Date created: December 8, 2009 (Last updated: December, 2020)https://webbook.nist.gov; The National Institute of Standards and Technology (NIST) is an agency of the U.S. Commerce Department.; Date created: December 8, 2009 (Last updated: December, 2020)Parlie D., Thiubaut D., Caude M., Rosset R. // Chromatographia. 1991. V. 31. P. 293—296.Parlie D., Thiubaut D., Caude M., Rosset R. // Chromatographia. 1991. V. 31. P. 293—296.Matuszak C.A., Matuszak A.J. // J. Chem. Educ. 1976. V. 53. P. 280—284.Matuszak C.A., Matuszak A.J. // J. Chem. Educ. 1976. V. 53. P. 280—284.Panchenko V.N., Matrosova M.M., Jong J.J., Jun W., Timofeeva M.N., Jhung S.H. // J. Catal. 2014. V. 316. P. 251—259.Panchenko V.N., Matrosova M.M., Jong J.J., Jun W., Timofeeva M.N., Jhung S.H. // J. Catal. 2014. V. 316. P. 251—259.Timofeeva M.N., Panchenko V.N., Jun J.W., Hasan Z., Matrosova M.M., Jhung S.H. // Appl. Catal. A: Gen. 2014. V. 471. P. 91—97.Timofeeva M.N., Panchenko V.N., Jun J.W., Hasan Z., Matrosova M.M., Jhung S.H. // Appl. Catal. A: Gen. 2014. V. 471. P. 91—97.Isaeva V.I., Timofeeva M.N., Panchenko V.N., Lukoyanov I,A., Chernyshev V.V., Kapustin G,I., Davshan N.A., Kustov L.M. // J. Catal. 2019. V. 369. P. 60—71.Isaeva V.I., Timofeeva M.N., Panchenko V.N., Lukoyanov I,A., Chernyshev V.V., Kapustin G,I., Davshan N.A., Kustov L.M. // J. Catal. 2019. V. 369. P. 60—71.B. Bettens, S. Dekeyzer, B. Van der Bruggen, J. Degreve, C. Vandecasteele // J. Phys. Chem. 2005. V. 109. Р. 5216—5222. http://doi.org/10.1021/jp044515eB. Bettens, S. Dekeyzer, B. Van der Bruggen, J. Degreve, C. Vandecasteele // J. Phys. Chem. 2005. V. 109. Р. 5216—5222. http://doi.org/10.1021/jp044515eBNID 110368, 106979.BNID 110368, 106979.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.