References

catal

Катализ в промышленности

Kataliz v promyshlennosti

1816-03872413-6476

LLC "KALVIS"

10.18412/1816-0387-2021-4-197-217

catal-768

Research Article

КАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ

CATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRY

Оценка современного состояния исследований и достижения в области каталитической переработки природного газа в ценные химические продукты

Assessment of the current state of research and achievements in the field of catalytic processing of natural gas into valuable chemical products

Степанов

А. А.

Stepanov

A. A.

ctls@kalvis.ru

Коробицына

Л. Л.

Korobitsyna

L. L.

ctls@kalvis.ru

Восмериков

А. В.

Vosmerikov

A. V.

ctls@kalvis.ru

Институт химии нефти СО РАН, ТомскРоссияInstitute of Petroleum Chemistry SB RAS, TomskRussian Federation

2021

30072021

214197217

2021

LLC "KALVIS"

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNotice

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/768

В обзоре рассматривается современное состояние каталитических процессов превращения природного газа, основным компонентом которого является метан, в ценные химические продукты и топливо. Процессы превращения метана имеют большое значение для общества и наравне с нефтью снабжают нас энергией, топливом и химическими продуктами. Рассмотрены прямые и непрямые способы конверсии метана. Прямые процессы переработки метана часто рассматриваются как «святой Грааль» современных исследований, так как метан – очень стабильная молекула. В обзоре рассмотрены способы получения таких соединений, как синтез-газ, метанол, этилен, формальдегид, бензол и др. Наибольший акцент сделан на прямые процессы превращения метана, а именно на дегидроароматизацию метана. Рассмотрены катализаторы и условия их приготовления, изучено состояние активных центров и предложен механизм дегидроароматизации метана. Также описаны причины дезактивации и способы регенерации катализаторов. Настоящий обзор поможет обобщить последние известные достижения в области гетерогенного катализа переработки природного газа.

The review examines the current state of the catalytic conversion of natural gas into valuable chemical products and fuel. The main component of natural gas is methane. Methane conversion processes are of great importance for society because natural gas, along with oil, supplies us with energy, fuel and chemical products. Direct and indirect methods of methane conversion are considered. Direct conversion of methane is often viewed as the holy grail of modern research, since methane molecules are very stable. The review considers the methods of obtaining such compounds as synthesis gas, methanol, ethylene, formaldehyde, benzene, etc. The greatest emphasis is placed on the direct processes of methane conversion, namely on the dehydroaromatization of methane. The catalysts and the conditions for their preparation are considered, the state of active centers is studied, and the mechanism of methane dehydroaromatization is proposed. The reasons for deactivation of the catalysts and methods of their regeneration are also described. This review will help to summarize the latest known achievements in the field of heterogeneous catalysis for natural gas processing.

природный газметанцеолитароматические углеводородыдезактивация

natural gasmethanezeolitearomatic hydrocarbonsdeactivation

References1

BP Statistical review of world energy. – London.: Pure print Group. 2020. 69th edition. 50 p.

Horn R., Schlogl R. // Catal. Lett. 2015. V. 145. P. 23-39. https://doi.org/10.1007/s10562-014-1417-z

McFarland E. // Science. 2012. V. 338. P. 340-342. https://doi.org/10.1126/science.1226840

Kerr R.A. // Science. 2007. V. 316. P. 188-190. https://doi.org/10.1126/science.316.5822.188

Wang B., Albarracin-Suazo S., Pagan-Torres Y., Nikolla E. // Catal. Today. 2017. V. 285. P. 147-158. http://dx.doi.org/10.1016/j.cattod.2017.01.023

Alvarez-Galvan M.C., Mota N., Ojeda M., Rojas S., Navarro R.M., Fierro J.L.G. // Catal. Today. 2011. V. 171. P. 15-23. http://dx.doi.org/10.1016/j.cattod.2011.02.028

Aasberg-Petersen K., Dybkjaer I., Ovesen C.V., Schjodt N.C., Sehested J., Thomson S.G. // J. Nat. Gas Sci. Eng. 2011. V. 3. P. 423-459. http://dx.doi.org/10.1016/j.jngse.2011.03.004

Holmen A. // Catal. Today. 2009. V. 142. P. 2-8. http://dx.doi.org/10.1016/j.cattod.2009.01.004

Пинаева Л.Г., Носков А.С., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2017. Т. 17. № 3. С. 184–200. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2017-3-184-200

Karakaya C., Kee R.J. // Prog. Energy Combust. Sci. 2016. V. 55. P. 60-97. http://dx.doi.org/10.1016/j.pecs.2016.04.003

Pena M.A., Gomez J.P., Fierro J.L.G. // Appl. Catal. A: General. 1996. V. 144. N. 1-2. P. 7-57. https://doi.org/10.1016/0926-860X(96)00108-1

Liu Y., Deng D., Bao X. // Chem. 2020. V. 6. N. 10. P. 2497-2514. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2020.08.026

Powell J.B. // Catal. Today. 2020. V. 356. P. 27-36. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2019.10.024

Ma S., Guo X., Zhao L., Scott S., Bao X. // J. Energy Chem. 2013. V. 22. P. 1-20. https://doi.org/10.1016/S2095-4956(13)60001-7

Бессель В.В. // Neftegas.RU. 2013. № 9. С. 64–70.

Арутюнов В.С., Крылов О.В. Окислительные превращения метана. М.: Наука, 1998. 361 с.

Huang K., Miller J.B., Huber G.W., Dumesic J.A., Maravelias C.T. // Joule. 2018. V. 2. N. 2. P. 349-365. https://doi.org/10.1016/j.joule.2018.01.001

Mendez C.I., Ancheyta J. // Catal. Today. 2020. V. 353. P. 3-16. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2020.02.012

Zain M.M., Mohamed A.R. // Renew. Sustain. Energy Rev. 2018. V. 98. P. 56-63. https://doi.org/10.1016/j.rser.2018.09.003

Rafiee A., Panahi M., Khalilpour K.R. // J. CO2 Urilization. 2017. V. 18. P. 98-106. https://doi.org/10.1016/j.jcou.2017.01.016

Plana-Palleja J., Abello S., Berrueco C., Montane D. // Appl. Catal. A: Gen. 2016. V. 515. P.126-135. http://dx.doi.org/10.1016/j.apcata.2016.02.004

Арутюнов В.С. // Катализ в промышленности. 2008. № 1. С. 51–58.

Abdulrasheed A., Jalil A.A., Gambo Y., Ibrahim M., Hambali H.U., Hamid M.Y.S. // Renew. Sustain. Energy Rev. 2019. V. 108. P. 175-193. https://doi.org/10.1016/j.rser.2019.03.054

Labinger J.A. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. V. 220. N. 1. P. 27-35. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2004.03.051

Han B., Yang Y., Xu Y., Etim U.J., Qiao K., Xu B., Yan Z. // Chin. J. Catal. 2016. V. 37. P. 1206-1215. https://doi.org/10.1016/S1872-2067(15)61097-X

Spivey J.J., Hutchings G. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. P. 792-803. https://doi.org/10.1039/c3cs60259a

Zhang Z.-G. // Carbon Resources Conversion. 2019. V. 2. P. 157-174. https://doi.org/10.1016/j.crcon.2019.07.001

Xie S., Lin S., Zhang Q., Tian Z., Wang Y. // J. Energy Chem. 2018. V. 27. P. 1629-1636. https://doi.org/10.1016/j.jechem.2018.03.015

Mostaghimi A.H.B., Al-Attas T.A., Kibria M.G., Siahroatami S. // J. Mater. Chem. A. 2020. V. 8. P. 15575-15590. https://doi.org/10.1039/d0ta03758c

Barelli L., Bidini G., Gallorini F., Servili S. // Energy. 2008. V. 33. N. 4. P. 554-570. https://doi.org/10.1016/j.energy.2007.10.018

Ranjekar A.M., Yadav G.D. // J. Indian Chem. Society. 2021. V. 98. N. 1. P. 100002. https://doi.org/10.1016/j.jics.2021.100002

Garcia-Dieguez M., Pieta I.S., Herrera M.C., Larrubia M.A., Alemany L.J. // J. Catal. 2010. V. 270. N. 1. P. 136-145. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2009.12.010

Wang C., Wang Y., Chen M., Liang D., Yang Z., Cheng W., Tang Z., Wang J., Zhang H. // Int. J. Hydrog. Energy. 2021. V. 46. N. 7. P. 5852-5874. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2020.10.240

Aziz M.A.A., Setiabudi H.D., The L.P., Annuar N.H.R., Jalil A.A. // J. Taiwan Inst. Chem. E. 2019. V. 101. P. 139-158. https://dx.doi.org/10.1016/j.jtice.2015.05.024

Elbadawi A.H., Ge L., Zhang J., Zhuang L., Liu S., Tan X., Wang S., Zhu Z. // Chem. Engineering J. 2020. V. 392. P. 123739. https://doi.org/10.1016/j.cej.2019.123739

Ma R., Xu B., Zhang X. // Catal. Today. 2019. V. 338. P. 18-30. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2019.06.025

Gao X.X., Huang C.J., Zhang N.W., Li J.H., Weng W.Z., Wan H.L. // Catal. Today. 2008. V. 131. N. 1-4. P. 211-218. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2007.10.051

Enger B.C., Lodeng R., Holmen A. // Appl. Catal. A: Gen. 2008. V. 346. N. 1-2. P. 1-27. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2008.05.018

Carapellucci R., Giordano L. // J. Power Sources. 2020. V. 469. P. 228391. https://doi.org/10.1016/j.jpowsour.2020.228391

Yan Y., Li H., Li L., Zhang L., Zhang J. // Chem. Eng. Process. Process Intensif. 2018. V. 125. P. 311-317. https://doi.org/10.1016/j.cep.2018.01.010

Lu N., Gallucci F., Melchiori T., Xie D., Annaland M.V.S. // Chem. Eng. Process. Process Intensif. 2018. V. 124. P.308-318. https://doi.org/10.1016/j.cep.2017.07.010

Lisboa J.S., Terra L.E., Silva P.R.J., Saitovitch H., Passos F.B. // Fuel Process. Technol. 2011. V. 92. N. 10. P. 2075-2082. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2011.06.011

Li D., Nakagawa Y., Tomishige K. // Appl. Catal. A: Gen. 2011. V. 408. N. 1-2. P. 1-24. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2011.09.018

Bernardo P., Drioli E., Golemme G. // Ind. Eng. Chem. Res. 2009. V. 48. N. 10. P. 4638-4663. http://dx.doi.org/10.1021/ie8019032

Hashim S.S., Mohamed A.R., Bhatia S. // Renew. Sustain. Energy Rev. 2011. V. 15. N. 2. P. 1284-1293. https://doi.org/10.1016/j.rser.2010.10.002

Elbadawi A.H., Ge L., Zhang J., Zhuang L., Liu S., Tan X., Wang S., Zhu Z. // Chem. Eng. J. 2020. V. 392. P. 123739. https://doi.org/10.1016/j.cej.2019.123739

Silva P.P., Silva F.D.A., Lobo A.G., Souza H.P., Passos F.B., Hori C.E., Mattos L.V., Noronha F.B. // Stud. Surf. Sci. Catal. 2004. V. 147. P. 157-162. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(04)80044-2

Chen C.M., Bennett D.L., Carolan M.F., Foster E.P., Schinski W.L., Taylor D.M. // Stud. Surf. Sci. Catal. 2004. V. 147. P. 55-60. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(04)80027-2

Tong J., Yang W., Zhu B., Cai R. // J. Membr. Sci. 2002. V. 203. N. 1-2. P. 175-189. https://doi.org/10.1016/S0376-7388(02)00005-4

Wang H., Cong Y., Yang W. // Catal. Today. 2003. V. 82. N. 1-4. P. 157-166. https://doi.org/10.1016/S0920-5861(03)00228-1

Veser G. // Catal. Today. 2010. V. 157. N. 1-4. P. 24-32. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2010.04.040

Niu J., Guo F., Ran J., Qi W., Yang Z. // Int. J. Hydrog. Energy. 2020. V. 45. N. 55. P. 30267-30287. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2020.08.067

Garcia-Dieguez M., Finocchio E., Larrubia M.A., Alemany L.J., Busca G. // J. Catal. 2010. V. 274. N. 1. P. 11-20. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2010.05.020

Djinovic P., Batista J., Pintar A. // Int. J. Hydrog. Energy. 2012. V. 37. P. 2699-2707. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2011.10.107

Keller G.E., Bhasin M.M. // J. Catal. 1982. V. 73. N. 1. P. 9-19. https://doi.org/10.1016/0021-9517(82)90075-6

Zavyalova U., Holena M., Schlogl R., Baerns M. // Chem.-Cat. Chem. 2011. V. 3. N. 12. P. 1935-1947. https://doi.org/10.1002/cctc.201100186

Labinger J.A. // Catal. Lett. 1988. V. 1. P. 371-375. https://doi.org/10.1007/BF00766166

Akin F.T., Lin Y.S. // Catal. Lett. 2002. V. 78. P. 239-242. https://doi.org/10.1023/A:1014992114676

Lunsford J.H. // Catal. Today. 2000. V. 63. P. 165-174. https://doi.org/10.1016/S0920-5861(00)00456-9

Espindola J.S., Marcilio N.R., Perez-Lopez O.W. // Stud. Surf. Sci. Catal. 2007. V. 167. P. 31-36. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(07)80104-2

De Vekki A.V., Marakaev S.T. // Russ. J. Appl. Chem. 2009. V. 82. N. 4. P. 521-536. https://doi.org/10.1134/S1070427209040016

Sugino T., Kido A., Azuma N., Ueno A., Udagawa Y. // J. Catal. 2000. V. 190. N. 1. P. 118-127. https://doi.org/10.1006/jcat.1999.2732

Barbero J.A., Alvarez M.C., Banares M.A., Pena M.A., Fierro J.L.G. // Chem. Commun. 2002. P. 1184-1185. https://doi.org/10.1039/B202812N

Tabata K., Teng Y., Takemoto T., Suzuki E., Banares M.A., Pena M.A., Fierro J.L.G. // Catal. Rev. Sci. Eng. 2002. V. 44. N. 1. P. 1-58. https://doi.org/10.1081/CR-120001458

Naqvi S.N. Synthesis Gas Production from Nature Gas Reforming // HIS Chemical Process Economics Program. Report 148B, 2013.

Zhang Q., He D., Li J., Xu B., Liang Y., Zhu Q. // Appl. Catal. A: Gen. 2001. V. 224. N. 1-2. P. 201-207. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(01)00820-1

Otsuka K., Wang Y. // Appl. Catal. A: Gen. 2001. V. 222. N. 1-2. P. 145-161. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(01)00837-7

Periana R.A., Bhalla G., Tenn W.J., Young K.J.H., Liu X.J., Mironov O., Jones C.J., Ziatdinov V.R. // J. Mol. Catal. A. 2004. V. 220. N. 1. P. 7-25. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2004.05.036

Periana R.A., Taube D.J., Gamble S., Taube H., Satoh T., Fujii H. // Science. 1998. V. 280. P. 560-564. https://doi.org/10.1126/science.280.5363.560

Palkovits R., Antoniette M., Kuhn P., Thomas A., Schuth F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 6909-6912. https://doi.org/10.1002/anie.200902009

Majhi S., Mohanty P., Wang H., Pant K.K. // J. En. Chem. 2013. V. 22. N. 4. P. 543-554. https://doi.org/10.1016/S2095-4956(13)60071-6

Mamonov N.A., Fadeeva E.V., Grigoriev D.A., Mikhailov M.N., Kustov L.M., Alkhimov S.A. // Russ. Chem. Rev. 2013. V. 82. N. 6. P. 567-585. https://doi.org/10.1070/RC2013v082n06ABEH004346

Ismagilov Z.R., Matus E.V., Kerzhentsev M.A., Tsikoza L.T., Ismagilov I.Z., Dosumov K.D., Mustafin A.G. // Petroleum Chemistry. 2011. V. 51. N. 3. P. 174-186. https://doi.org/10.1134/S0965544111020058

Брагин О.В., Васина Т.В., Преображенский А.В., Миначев Х.М. // Известия Академии наук СССР. 1989. № 3. С. 750–751.

Wang L., Tao L., Xie M., Xu G. // Catal. Lett. 1993. V. 21. P. 35-41. https://doi.org/10.1007/BF00767368

Zhang Y., Wang D., Fei J., Zheng X. // J. Nat. Gas Chem. 2003. V. 12. P. 145-149. https://doi.org/10.1016/S1003-9953-2003-12-2-145-149

Shu Y., Ma D., Xu L., Xu Y., Bao X. // Catal Lett. 2000. V. 70. P. 67-73. https://doi.org/10.1023/A:1019079603279

Zhang C.-L., Li S., Yuan Y., Zhang W.-X., Wu T.-H., Lin L.-W. // Catal. Lett. 1998. V. 56. N. 4. P. 207-213. https://doi.org/10.1023/A:1019046104593

Wang D., Kan Q., Xu N., Wu P., Wu T. // Catal. Today. 2004. V. 93-95. P. 75-80. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2004.05.015

Liu S., Wang L., Ohnishi R., Ichikawa M. // J. Catal. 1999. V. 181. N. 1. P. 175-188. https://doi.org/10.1006/jcat.1998.2310

Liu H., Yang S., Wu S., Shang F., Yu X., Xu C., Guan J., Kan Q. // Energy. 2011. V. 36. P. 1582-1589. https://doi.org/10.1016/j.energy.2010.12.073

Abdelsayed V., Smith M.W., Shekhawat D. // Appl. Catal. A: Gen. 2015. V. 505. P. 365-374. http://dx.doi.org/10.1016/j.apcata.2015.08.017

Xu Y., Wang J., Suzuki Y., Zhang Z.-G. // Appl. Catal. A: General. 2011. V. 409-410. P. 181-193. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2011.10.003

Gerceker D., Motagamwala A.H., Rivera-Dones K.R., Miller J.B., Huber G.W., Mavrikakis M., Dumesic J.A. // ACS Catal. 2017. V. 7. P. 2088-2100. https://doi.org/10.1021/acscatal.6b02724

Tan P. // J. Catal. 2016. V. 338. P. 21-29. http://dx.doi.org/10.1016/j.jcat.2016.01.027

Kiani D., Sourav S., Tang Y., Baltrusaitis J., Wachs I.E. // Chem. Soc. Rev. 2021. V. 50. P. 1251-1268. https://doi.org/10.1039/d0cs01016b

Li Y., Veser G. // Catal. Sci. Technol. 2016. V. 6. P. 5440-5452. https://doi.org/10.1039/C5CY02258D

Toosi M.R., Sabour B., Hamuleh T., Peyrovi M.H. // React. Kinet. Mechan. Catal. 2010. V. 101. P. 221-226. https://doi.org/10.1007/s11144-010-0206-y

Kozlov V.V., Zaikovskii V.I., Vosmerikov A.V., Korobitsyna L.L., Echevskii G.V. // Kinetics and Catalysis. 2008. V. 49. P. 110-114. https://doi.org/10.1134/S0023158408010138

Ohnishi R., Ichikawa M. // Catal. Surv. Japan. 2002. V. 5. N. 2. P. 103-110. https://doi.org/10.1023/A:1015113003232

Wang L., Ohnishi R., Ichikawa M. // J. Catal. 2000. V. 190. P. 276-283. https://doi.org/10.1006/jcat.1999.2748

Weckhuysen B.M., Wang D., Rosynek M.P., Lunsford J.H. // J. Catal. 1998. V. 175. N. 2. P. 338-346. https://doi.org/10.1006/jcat.1998.2010

Tshabalala T.E., Coville N.J., Scurrell M.S. // Appl. Catal. A: Gen. 2014. V. 485. P. 238-244. http://dx.doi.org/10.1016/j.apcata.2014.07.022

Aboul-Gheit A.K., Awadallah A.E., El-Kossy S.M., Mahmoud A.-L.H. // J. Nat. Gas Chem. 2008. V. 17. P. 337-343. https://dx.doi.org/10.1016/S1003-9953(09)60005-0

Kojima R., Kikuchi S., Ma H., Bai J., Ichikawa M. // Catal. Lett. 2006. V. 110. P. 15-21. https://doi.org/10.1007/s10562-006-0087-x

Sily P.D., Noronha F.B., Passos F.B. // J. Nat. Gas Chem. 2006. V. 15. N. 2. P. 82-86. https://doi.org/10.1016/S1003-9953(06)60012-1

Stepanov A.A., Zaikovskii V.I., Korobitsyna L.L., Vosmerikov A.V. // Petroleum Chemistry. 2019. V. 59. N. 1. P. 91-98. https://doi.org/10.1134/S0965544119010146

Aboul-Gheit A.K., Awadallah A.E. // J. Nat. Gas Chemistry. 2009. V. 18. N. 1. P. 71-77. https://doi.org/10.1016/S1003-9953(08)60080-8

Abdelsayed V., Shekhawat D., Amith M.W. // Fuel. 2015. V. 139. P. 401-410. http://dx.doi.org/10.1016/j.fuel.2014.08.064

100

Burns S., Hargreaves J.S.J., Pal P., Parida K.M., Parija S. // Catal. Today. 2006. V. 114. P. 383-387. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2006.02.030

101

Xu Y., Wang J., Suzuki Y., Zhang Z.-G. // Catal. Today. 2012. V. 185. P. 41-46. https://doi.org10.1016/j.cattod.2011.09.026

102

Fila V., Bernauer M., Bernauer B., Sobalik Z. // Catal. Today. 2015. V. 256. P. 269-275. http://dx.doi.org/10.1016/j.cattod.2015.02.035

103

Sridhar A., Rahman M., Infantes-Molina A., Wylie B.J., Borcik C.G., Khatib S.J. // Appl. Catal. A: Gen. 2020. V. 589. P. 117247. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2019.117247

104

Kubota T., Oshima N., Nakahara Y., Yanagimoto M., Okamoto Y. // Journal of the Japan Petroleum Institute. 2006. V. 49. P. 127-133. https://doi.org/10.1627/jpi.49.127

105

Aboul-Gheit A.K., Awadallah A.E., Aboul-Enein A.A., Mahmoud A.-L.H. // Fuel. 2011. V. 90. P. 3040-3046. https://doi.org10.1016/j.fuel.2011.05.010

106

Liu B., Yang Y., Sayari A. // Appl.Catal. A: Gen. 2001. V. 214. P. 95-102. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(01)00470-7

107

Liu B., Jiang L., Sun H., Au C.T. // Appl. Surf. Sci. 2007. V. 253. P. 5092-5100. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2006.11.031

108

Vosmerikov A.V., Zaikovskii V.I., Korobitsyna L.L., Echevskii G.V., Kozlov V.V., Barbashin Ya.E., Zhuravkov S.P. // Kinetics and Catalysis. 2009. V. 50. N. 5. P. 725-733. https://doi.org/10.1134/S0023158409050140

109

Vosmerikov A.V., Korobitsyna L.L., Zaykovskii V.I. // J. Chem. Eng. Chem. Res. 2014. V. 1. P. 205-212.

110

Zhang Y., Jiang H. // Chem. Commun. 2018. V. 54. P. 10343-10346. https://doi.org/10.1039/C8CC05059G

111

Li L., Fan S., Mu X., Mi Z., Li C.-J. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. P. 7793-7796. https://doi.org/10.1021/ja5004119

112

Dutta K., Li L., Gupta P., Gutierrez D.P., Kopyscinski J. // Catal. Commun. 2018. V. 106. P. 16-19. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2017.12.005

113

Kanitkar S., Abedin A., Bhattar S., Spivey J.J. // Appl. Catal. A. Gen. 2019. V. 575 P. 25-37. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2019.01.013

114

Guo X., Fang G., Li G., Ma H., Fan H., Yu L., Ma C., Wu X., Deng D., Wei M., Tan D., Si R., Zhang S., Li J., Sun L., Tang Z., Pan X., Bao X. // Science. 2014. V. 344. P. 616-619. https://doi.org/10.1126/science:1253150

115

Abedin M.A., Kanitkar S., Bhattar S., Spivey J.J. // Catal. Today. 2020. V. 343. P. 8-17. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2019.02.021

116

Karakaya C., Zhu H., Kee R.J. // Chem. Engineering Sci. 2015. V. 123. P. 474-486. https://doi.org/10.1016/j.ces.2014.11.039

117

Parkhomchuk E.V., Sashkina K.A., Parmon V.N. // Petroleum Chemistry. 2016. V. 56. N. 3. P. 197-204. https://doi.org/10.1134/S0965544116030105

118

Михайлов С.А. Металл-цеолитные катализаторы с мезапористой системой для процесса селективного превращения метана в ароматические углеводороды: Дис. … канд. хим. наук. М., 2017. 145 с.

119

Na K., Choi M., Ryoo R. // Micropor. Mesopor. Mater. 2013. V. 166. P. 3-19. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2012.03.054

120

Schmidt I., Christensen C.H, Hasselriis P., Kustova M.Yu., Brorson V., Dahl S., Johannsen K., Christensen C.H. // Stud. Surf. Sci. Catal. 2005. V. 158. P. 1247-1253. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(05)80471-9

121

Liu H., Kan Q. // Appl. Petrochem. Res. 2017. V. 7. P. 97-105. https://doi.org/10.1007/s13203-017-0181-6

122

Christensen C.H., Johannsen K., Schmidt I., Christensen C.H. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 13370-13371. https://doi.org/10.1021/ja037063c

123

Peng P. Gao H. X., Yan Z-F., Mintova S. // Nat. Sci. Rev. 2020. V. 7. N. 11. P. 1726-1742. https://doi.org/10.1093/nsr/nwaa184

124

Tao Y., Kanoh H., Abrams L., Kaneko K. // Chem. Rev. 2006. V. 106. P. 896-910. https://doi.org/10.1021/cr040204o

125

Wu Y., Emdadi L., Wang Z., Fan W., Liu D. // Appl. Catal. A: Gen. 2014. V. 470. P. 344-354. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2013.10.053

126

Tao H., Li C., Ren J., Wang Y. // J. Solid State Chem. 2011. V. 184. P. 1820-1827. https://doi.org/10.1016/j.jssc.2011.05.023

127

Zhang B., Davis S.A., Mann S. // Chem. Mater. 2002. V. 14. P. 1369-1375. https://doi.org/10.1021/cm011251p

128

Jacobsen C.J.H., Madsen C., Houzvicka J., Schmidt I., Carlsson A. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. P. 7116-7117. https://doi.org/10.1021/ja000744c

129

Burkat-Dulaka А., Derewinski M. // Stud. Surf. Sci. Catal. 2008. V. 174. P. 149-153. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(08)80166-8

130

Liu H., Yang S., Hu J., Shang F., Li Z., Xu C., Jingqi Guan J., Kan O. // Fuel Proc. Technol. 2012. V. 96. P. 195-202. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2011.12.034

131

Schmidt I., Boisen A., Gustavsson E., Stahl K., Pehrson S., Dahl S., Carlsson A., Jacobsen C.J.H. // Chem. Mater. 2001. V. 13. P. 4416-4418. https://doi.org/10.1021/cm011206h

132

Su L., Liu L., Zhuang J., Wang H. // Catal. Lett. 2003. V. 91. N. 3-4. P. 155-167. https://doi.org/10.1023/B:CATL.0000007149.48132.5a

133

Chu N., Yang J., Wang J., Yu S., Lu J., Zhang Y., Yin D. // Catal. Commun. 2010. V. 11. P. 513-517. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2009.12.004

134

Hu J., Wu S., Liu H., Ding H., Li Z., Guan J., Kan Q. // RSC Adv. 2014.V.4. P. 26577-26584. https://doi.org/10.1039/C4RA03945A

135

Liu H., Kan Q. // Appl. Petrochem. Res. 2017. V. 7. P. 97-105. https://doi.org/10.1007/s13203-017-0181-6

136

Chu N., Wang J., Zhang Y., Yang J., Lu J., Yin D. // Chem. Mater. 2010. V.22. P. 2757-2763. https://doi.org/10.1021/cm903645p

137

Zhu P., Yang G., Sun J., Fan R., Zhang P., Yoneyama Y., Tsubaki N. // J. Mater. Chem. A. 2017. V.5. P. 8599-8607. https://doi.org/10.1039/C7TA02345F

138

Huang X., Jiao X., Lin M., Wang K., Jia L., Houa B., Lia D. // Catal. Sci. Technol. 2018. V.8. P. 5740-5749. https://doi.org/10.1039/C8CY01391H

139

Wang K., Huang X., Li D. // Appl. Catal. A. 2018. V 556. P. 10-19. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2018.02.030

140

Xu Y., Ma H., Yamamoto Y., Suzuki Y., Zhang Z. // J. Nat. Gas Chem. 2012. V. 21. N. 6. P. 729-744. https://doi.org/10.1016/S1003-9953(11)60426-X

141

Степанов А.А., Коробицына Л.Л., Восмериков А.В. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2017. № 6. С. 25–29.

142

Stepanov A.A., Korobitsyna L.L., Vosmerikov A.V. // Bulletin of the Tomsk Polytechnic University. Geo Assets Engineering. 2017. V. 328. N. 10. P. 59-66.

143

Патент РФ 2553876; опубл. 2015.

144

Патент РФ 2557610; опубл. 2015.

145

Патент РФ 2739350; опубл. 2020.

146

Gorshunova K.K., Travkina O.S., Pavlov M.L., Kutepov B.I., Kuvatova R.Z., Amineva N.A. // Russian Journal of Applied Chemistry. 2013. V. 86. N. 12. P. 1805-1810. https://doi.org/10.1134/S107042721312001X

147

Kutepov B.I., Travkina O.S., Pavlova I.N., Khazipova A.N., Grigor’eva N.G., Pavlov M.L. // Russian Journal of Applied Chemistry. 2015. V. 88. N. 1. P. 65-71. https://doi.org/10.1134/S1070427215010103

148

International Patent W02009/128426A1, 2009.

149

Stepanov A.A., Kuvatova R.Z., Korobitsyna L.L., Travkina O.S., Vosmerikov A.V., Kutepov B.I. // Petroleum Chemistry. 2021. V. 61. P. 370-377. https://doi.org/10.1134/S0965544121020092

150

Velebna K., Hornacek M., Jorik V., Hudec P., Caplovicova M., Caplovic L. // Micropor. Mesopor. Mat. 2015. V. 212. P. 146-155. http://dx.doi.org/10.1016/j.micromeso.2015.04.001

151

Borry R.W., Kim Y.H., Huffsmith, Reimer J.A., Iglesia E. // J. Phys. Chem. B. 1999. V. 103. P. 5787-5796. https://doi.org/10.1021/jp990866v

152

Патент РФ 2271863; опубл. 2006.

153

Zaikovskii V.I., Anufrienko V.F., Kodenev E.G., Echevskii G.V., Vasenin N.T., Matus E.V., Ismagilov Z.R., Parmon V.N., Vosmerikov A.V., Korobitsyna L.L., Zhuravkov S.P. // Kinetics and Catalysis. 2006. V. 47. N. 3. P. 389-394. https://doi.org/10.1134/S0023158406030104

154

Sedel’nikova O.V., Stepanov A.A., Zaikovskii V.I., Korobitsyna L.L., Vosmerikov A.V. // Kinetics and Catalysis. 2017. V. 58. N. 1. P. 51-57. https://10.1134/S0023158417010074

155

Liu H., Bao X., Xu Y. // J. Catal. 2006. V. 239. N. 2. P. 441-450. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2006.02.018

156

Tan P. // Catal. Commun. 2018. V. 103. P. 101-104. http://dx.doi.org/10.1016/j.catcom.2017.10.008

157

Hu J., Wu S., Ma Y., Yang X., Li Z., Liu H., Huo Q., Guan J., Kan Q. // New J. Chem. 2015. V. 39. P. 5459-5469. https://doi.org/10.1039/c5nj00672d

158

Rahman M., Infantes-Molina A., Hoffman A.S., Bare S.R., Emerson K.L., Khatib S.J. // Fuel. 2020. V. 278. P. 118290. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2020.118290

159

Xu Y., Shu Y., Liu S., Huang J., Guo X. // Catal. Lett. 1995. V. 35. P. 233-243. https://doi.org/10.1007/BF00807179

160

Kosinov N., Coumans F.J.A.G., Li G., Uslamin E., Mezari B., Wijpkema S.G., Pidko E.A., Hensen E.J.M. // J. Catal. 2017. V. 346. P. 125-133. http://dx.doi.org/10.1016/j.jcat.2016.12.006

161

Liu S., Wang L., Ohnishi R., Ichikawa M. // Kinetics and catalysis. 2000. V. 41. P. 132-144. https://doi.org/10.1007/BF02756152

162

Tempelman C.H.L., Zhu X., Hensen E.J.M. // Chin. J. Catal. 2015. V. 36. P. 829-837. https://dx.doi.org/10.1016/S1872-2067(14)60301-6

163

Martinez A., Peris E., Derewinski M., Burkat-Dulak A. // Catal. Today. 2011. V. 169. P. 75-84. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2010.11.063

164

Tempelman C.H.L., Hensen E.J.M. // Appl. Catal. B: Environmental. 2015. V. 176-177. P. 731-739. http://dx.doi.org/10.1016/j.apcatb.2015.04.052

165

Rahman M., Infantes-Molina A., Boubnov A., Bare S.R., Stavitski E., Sridhar A., Khatib S.J. // J. Catal. 2019. V. 375. P. 314-328. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2019.06.002

166

Zhang W., Ma D., Han X., Liu X., Bao X., Guo X., Wang X. // J. Catal. 1999. V. 188. P. 393-402. https://doi.org/10.1006/jcat.1999.2670

167

Chen L., Lin L., Xu Z., Li X., Zhang T. // J. Catal. 1995. V. 157. P. 190-200. https://doi.org/10.1006/jcat.1995.1279

168

Ding W., Li S., Meitzner G., Iglesia E. // J. Phys. Chem. B. 2001. V. 105. P. 506-513. https://doi.org/10.1021/jp0030692

169

Li W., Meitzner G.D., Borry R., Iglesia E. // J. Catal. 2000. V. 191. P. 373-383. https://doi.org/10.1006/jcat.1999.2795

170

Ma D., Shu Y., Han X., Liu X., Xu Y., Bao X. // J. Phys. Chem. B. 2001. V. 105. P. 1786-1793. https://doi.org/10.1021/jp002011k

171

Ma D., Han X., Zhou D., Yan Z., Fu R., Xu Y., Bao X., Hu H. // Chem. Eur. J. 2002. V. 8. P. 4557-4561. https://doi.org/10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4557::AID-CHEM4557>3.0.CO;2-8

172

Zaikovskii V.I., Vosmerikov A.V., Anufrienko V.F., Korobitsyna L.L., Kodenev E.G., Echevskii G.V., Vasenin N.T., Zhuravkov S.P., Ismagilov Z.R., Parmon V.N. // Doklady Physical Chemistry. 2005. V. 404. N. 4-6. P. 201-204. https://doi.org/10.1007/s10634-005-0060-1

173

Zhou D., Zuo S., Xing S. // J. Phys. Chem. C. 2012. V. 116. P. 4060-4070. https://doi.org/10.1021/jp209037c

174

Xing S., Zhou D., Cao L., Li X. // Chin. J. Catal. 2010. V. 31. N. 4. P. 415-422. https://doi.org/10.1016/S1872-2067(09)60062-0

175

Xu Y., Bao X., Lin L. // J. Catal. 2003. V. 216. N. 1-2. P. 386-395. https://doi.org/10.1016/S0021-9517(02)00124-0

176

Weckhuysen B.M., Rosynek M.P., Lunford J.H. // Catal. Lett. 1998. V. 52. P. 31-36. https://doi.org/10.1023/A:1019094630691

177

Ma D., Wang D., Su L., Shu Y., Xu Y., Bao X. // J. Catal. 2002. V. 208. N. 2. P. 260-269. https://doi.org/10.1006/jcat.2002.3540

178

Ma D., Shu Y., Bao X., Xu Y. // J. Catal. 2000. V. 189. N. 2. P. 314-325. https://doi.org/10.1006/jcat.1999.2704

179

Matus E.V., Ismagilov I.Z., Sukhova O.B., Zaukouskii I.V., Tsikoza L.T., Ismagilov Z.R. // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. V. 46. P. 4063-4074. https://doi.org/10.1021/ie0609564

180

Shu Y., Ohnishi R., Ichikawa M. // J. Catal. 2002. V. 206. P. 134-142. https://doi.org/10.1006/jcat.2001.3481

181

Ma H., Kojima R., Ohnishi R., Ichikawa M. // Appl. Catal. A: Gen. 2004. V. 275. N. 1-2. P. 183-187. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2004.07.032

182

Ma H., Kojima R., Kikuchi S., Ichikawa M. // Catal. Lett. 2005. V. 104. P. 63-66. https://doi.org/10.1007/s10562-005-7437-y

183

Ismagilov Z.R., Tsikoza L.T., Matus E.V., Litvak G.S., Ismagilov I.Z., Sukhova O.V. // Eurasian Chem.-Technol. J. 2005. V. 7. N. 2. P. 115-121. https://doi.org/10.18321/ectj622

184

Shu Y., Ma H., Ohnishi R., Ichikawa M. // Catal. Commun. 2003. V. 87. P. 86-87. https://doi.org/10.1039/B208607G

185

Xu Y., Lin L. // Appl. Catal. A: Gen. 1999. V. 188. N. 1-2. P. 53-67. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(99)00210-0

186

Jiang H., Wang L., Cui W., Xu Y. // Catal. Lett. 1999. V. 57. P. 95-102. https://doi.org/10.1023/A:1019087313679

187

Liu H., Shen W., Bao X., Xu Y. // Appl. Catal. A: Gen. 2005. V. 295. P. 79-88. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2005.08.011

188

Ma D., Shu Y., Cheng M., Xu Y., Bao X. // J. Catal. 2000. V. 194. N. 1. P.105-114. https://doi.org/10.1006/jcat.2000.2908

189

Liu H., Li T., Tian B., Xu Y. // Appl. Catal. A: Gen. 2001. V. 213. N. 1. P. 103-112. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(00)00883-8

190

Song Y., Zhang Q., Xu Y ., Zhang Y., Matsuoka K., Zhang Z.-G. // Appl. Catal. A: Gen. 2017. V. 530. P. 12-20. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2016.11.016

191

Xu Y ., Song Y., Suzuki Y., Zhang Z.-G. // Catal. Sci. Technol. 2013. V. 3. P. 2769-2777. https://doi.org/10.1039/c3cy00320e

192

Jin Z., Liu S., Qin L., Liu Z., Wang Y., Xie Z., Wang X. // Appl. Catal. A: Gen. 2013. V. 453. P. 295-301. https://doi.org/10.1016/J.APCATA.2012.12. 043

193

Wu Y., Emdadi L., Oh S.C., Sakbodin M., Liu D. // J. Catal. 2015. V. 323. P. 100-111. https://doi.org/10.1016/J.JCAT.2014.12.022

194

Wang K., Huang X., Li D. // Appl. Catal. A: Gen. 2018. V. 556. P. 10-19. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2018.02.030

195

Ding W., Meitzner G.D., Iglesia E. // J. Catal. 2002. V. 206. P. 14-22. https://doi.org/10.1006/JCAT.2001.3457

196

Kubota Y., Inagaki S., Takechi K. // Catal. Today. 2014. V. 226. P. 109-116. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2013.10.032

197

Portilla M.T., Llopis F.J., Martinez C. // Catal. Sci. Technol. 2015. V. 5. P. 3806-3821. https://doi.org/10.1039/C5CY00356C

198

Kosinov N., Coumans F.J.A.G., Uslamin E., Kapteijn F., Hensen E.J.M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2016. V 55. P. 15086-15090. https://doi.org/10.1002/anie.201609442

199

Yuan S., Li J., Hao Z., Feng Z., Xin Q., Ying P., Li C. // Catal. Lett. 1999. V. 63. P. 73-77. https://doi.org/10.1023/A:1019096300302

200

Tan P.L., Leung Y.L., Lai S.Y., Au C.T. // Catal. Lett. 2002. V. 78. P. 251-258. https://doi.org/10.1023/A:1014956501472

201

Tan P.L., Wong K.W., Au C.T., Lai S.Y. // Appl. Catal. A: Gen. 2003. V. 253. P. 305-316. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(03)00541-6

202

Rodrigues A.C.C., Monteiro J.L.F. // Catal. Lett. 2007. V. 117. P. 166-170. https://doi.org/10.1007/s10562-007-9130-9

203

Yao S.D., Sun C.Y., Li J., Huang X.M., Shen W.J. // J. Nat. Gas Chem. 2010. V. 19. P. 1-5. https://doi.org/10.1016/S1003-9953(09)60031-1

204

Liu S., Dong Q., Ohnishi R., Ichikawa M. // Chem. Commun. 1998. P. 1217-1218. https://doi.org/10.1039/A801582A

205

JP Patent 89350038, 2007.

206

Honda K., Yoshida T., Zang Z.-G. // Catal. Commun. 2003. V. 4. P. 21-26. https://doi.org/10.1016/S1566-7367(02)00242-X

207

Patent US 20150099914 A1, 2015.

208

Patent US 2007/0249880 A1, 2007.

209

Patent US 2010/0305374 A1, 2010.

210

Patent US 7951985 B2, 2011.

211

Liu B.S., Tian L., Li L., Au C.T., Cheung A.S.-C. // AlChE J. 2011. V. 57. P. 1852-1859. https://doi.org/10.1002/aic.12385

212

Skutil K., Taniewski M. // Fuel Proc. Technol. 2006. V. 87. P. 511-521. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2005.12.001

213

Ding W.P., Meitzner G.D., Iglesia E. // J. Catal. 2002. V. 206. 14-22. https://doi.org/10.1006/jcat.2001.3457

214

Ma D., Lu Y., Su L., Xu Z., Tian Z., Xu Y., Lin L., Bao X. // J. Phys. Chem. B. 2002. V. 106. P. 8524-8530. https://doi.org/10.1021/jp020166h

215

Lu Y., Ma D., Tian Z., Bao X., Lin L. // Chem. Commun. 2001. P. 2048-2049. https://doi.org/10.1039/B105853N

216

Devi L., Ptasinski K.J., Janssen F.J.J.G. // Ind. Eng.Chem. Res. 2005. V. 44. P. 9096-9104. https://doi.org/10.1021/ie050801g

217

Paglieri S.N., Way J.D. // Separ. Purif. Methods. 2002. V. 31. N. 1. P. 1-169. https://doi.org/10.1081/SPM-120006115

218

Li K. Ceramic membranes for separation and reaction. John Wiley & Sons, 2007. P. 306.

219

Liu Y., Tan X., Li K. // Ind. Eng. Chem. Res. 2006. V. 45. P. 3782-3790. https://doi.org/10.1021/ie0513402

220

Peringer E., Salzinger M., Hutt M., Lemonidou A.A., Lercher J.A. // Top. Catal. 2009. V. 52. P. 1220-1231. https://doi.org/10.1007/s11244-009-9265-6

221

Degirmenci V., Yilmaz A., Uner D. // Catal. Today. 2009. V. 142. N. 1-2. P. 30-33. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2009.01.011

222

Gur T.M. // Prog. Energy Combust. 2016. V. 54. P. 1-64. https://doi.org/10.1016/j.pecs.2015.10.004

223

Yokokawa H., Tu H., Iwanschitz B., Mai A. // J. Power Sources. 2008. V. 182. N. 2. P. 400-412. https://doi.org/10.1016/j.jpowsour.2008.02.016

224

McIntosh S., Vohs J.M., Gorte R.J. // J. Electrochem. Soc. 2003. V. 150. P. 1305-1312. https://doi.org/10.1149/1.1603246

225

Nikolla E., Schwank J., Linic S. // J. Electrochem. Soc. 2009. V. 156. P. 1312-1316. https://doi.org/10.1149/1.3208060

The authors declare that there are no conflicts of interest present.