References

catal

Катализ в промышленности

Kataliz v promyshlennosti

1816-03872413-6476

LLC "KALVIS"

10.18412/1816-0387-2021-6-382-391

catal-786

Research Article

КАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ

CATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRY

Катализаторы в прямом синтезе оловоорганических соединений. III. Реакции карбофункциональных органогалогенидов с металлическим оловом

Catalysts in the Direct Synthesis of Organotin Compounds. III. Reactions of Carbofunctional Organohalogenides with Metallic Tin

Стороженко

П. А.

Storozhenko

P. A.

ctls@kalvis.ru

Магдеев

К. Д.

Magdeev

K. D.

ctls@kalvis.ru

Грачев

А. А.

Grachev

A. A.

ctls@kalvis.ru

Ширяев

В. И.

Shiryaev

V. I.

ctls@kalvis.ru

АО «Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений», МоскваРоссияInstitute of Chemistry and Technology of Heteroorganic Compounds, MoscowRussian Federation

2021

24112021

216382391

2021

LLC "KALVIS"

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNotice

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/786

Данный обзор является третьей заключительной частью серии обзоров, посвященных прямому синтезу оловоорганических соединений. В этой части серии рассматриваются условия и результаты взаимодействия металлического олова с карбофункциональными органога-логенидами. Дается анализ эффективности применения катализаторов и преимуществ использования прямого синтеза для получения карбофункциональных оловоорганических соединений.

This is the third concluding part of a series of reviews devoted to the direct synthesis of organotin compounds. This review considers conditions and results of the interaction between metallic tin and carbofunctional organohalogenides. Efficiency of the catalysts application and advantages of the direct synthesis for the production of carbofunctional organotin compounds are analyzed.

прямой синтезоловокарбофункциональные органогалогенидыкатализаторыкарбофункциональные оловоорганические галогенидыперспективы

direct synthesistincarbofunctional organohalogenidescatalystscarbofunctional organotin halogenidesprospects

References1

Stille J.K. Angew. Chem. Int. Ed., 1986, vol. 25, p. 508-524.

Mitchell T.N. J. Organomet. Chem. 1986, vol. 304, № 1, p. 1-16.

Pereyre M., Quintard J.-P., Rahm A. Tin in organic synthesis. Batterworth, London: 1987.-342 P.

Giese S. Silicon, germanium, tin and lead compounds. 1986, vol. 9, № 2-3, p. 99.

Quintard J.-P., Duchene A., Dumartin G., Elissondo B., Verllac J.-B. Silicon, germanium, tin and lead compounds. 1986, vol. 9, № 2-3, p. 241.

Jamamoto Y. Silicon, germanium, tin and lead compounds. 1986, vol. 9, № 2-3, p. 279.

Scott W.J., McMurry J.E. Acc. Chem. Res., 1988, vol 21, № 2, p. 47-54.

Benson S.W. J. Chem. Educ., 1965, vol. 42, № 9, p. 502-518. https://doi:org/10.1021/ed042p502.

https://www.globalsino.com/EM/.

Omae I. J. Organomet. Chem. Library, 1986, vol. 18, p. 189-236.

Ширяев В.И., Степина Э.М., Миронов В.Ф. Прямой синтез оловоорганических соединений. В сб. Элементоорганические соединения. Вып. 3. М.: Минхимпром, 1976. С. 5–82; РЖХим, 1978, 7Ж310.

Kikkawa S., Matsuda S.J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1964, vol. 67, p. 858.

Davies A.G., Smith P.J. Ch. 11. Tin. In: Comprehensive organometallic chemistry. Pergamon Press, Oxford a.o.: vol. 2, 1982, p. 519-627.

Neumann W.P. The Organic chemistry of tin. J.Wiley, London a.o.: 1970.- 277 p.

Omae I. J. Organomet. Chem. Library. 1989, Vol. 21, p. 1-355.

Sawyer A.K. Organotin compounds. Vol. 1-3. M. Dekker, New York: 1971.

Tsangaris J.M., Willem R., Gielen M. Ch. 10. Synthesis of M(IV) organometallic compounds (M= Ge, Sn, Pb). In: The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Saul Patai (Ed.). J. Wiley & Sons, Chichester, 1995, p. 453-535.

Моцарев Г.В., Соболевский М.В., Розенберг В.Р. Карбофункциональные органосиланы и органосилоксаны. М.: Химия, 1990. 236 с.

Davies A.G. Organotin chemistry. (Second Ed.). Wiley-VCH, Weinheim: 2004. 391 p.

Seyferth D., Rochow E.G. J. Am. Chem. Soc.,1955, vol. 77, № 5, p. 1302-1304.

Van der Kerk G.J.M., Luijten J.G.A., Noltes J.G. Chem. & Ind., 1956, № 17, p. 352.

Van der Kerk G.J.M., Luijten J.G.A., Noltes J.G. J. Appl. Chem., 1957, vol. 7, p. 356.

Van der Kerk G.J.M., Noltes J.G. J. Appl. Chem., 1959, vol. 9, № 2, p. 106-113.

Noltes J.G., Van der Kerk G.J.M. Functionally substituted organotin compounds. Tin Res. Institute, Utrecht: 1958.- 130 p.

Стороженко П.А., Магдеев К.Д., Грачев А.А., Ширяев В.И. Катализ в промышленности. 2021. Т. 21. № 3. С. 138–153.

Gilman H., Leeper R.W. J. Org. Chem., 1951, vol. 16, № 3, p. 466-475.

US pat. 3440255 (1967).

Matsuda S., Nomura M. J. Organomet. Chem., 1970, vol. 25, № 1, p. 101-109.

Japan pat. 6626 (1953).

Sisido K., Takeda Y., Kinugawa Z. J. Am. Chem. Soc.,1961, vol. 83, № 3, p. 538-541. Doi: org/10.1021/ja01464a008.

Matsuda S., Kikkawa S., Hayashi T. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1966, vol. 69, № 2, p. 256-259.

Sisido K., Udo Y., Nosaki H. J. Am. Chem. Soc.,1960, vol. 82, № 3, p. 434-435.

Sisido K., Kozima S., Harada T. J. Organomet. Chem., 1967, vol. 9, № 1, p. 99-107. Doi: org/10.1016/s0022-528x(00)92409-4.

Brit. Pat. 878958 (1961).

Brit. Pat. 912447 (1962).

Luijten J.G.A., Van der Kerk G.J.M. J. Appl. Chem., 1961, vol. 11, № 1, p. 35-37.

Nosek J. Collect. Czech. Chem. Commun., 1964, vol. 29, p. 597.

Germ. Pat. 1069626 (1959).

Germ. Pat. 1095829 (1960).

Sisido K. Kyoto Gaigaku Nippon Kagakuseni Kenkyushe Koenshu, 1955, vol. 12, p. 116; C.A., 1960, vol. 54, 956.

Dane K.O. Collect. Czech. Chem. Commun., 1961, vol. 26, p. 2035.

Sisido K., Takeda Y., Nosaki H. J. Org. Chem., 1962, vol. 27, № 7, p. 2411-2414. Doi: org/10.1021/jo01054a031..

Poland pat. 56840 (1969).

Japan pat. 24958 (1964).

US pat. 3404167 (1968).

Grochn H., Paudert R. Z. Chem., 1963, vol. 3, p. 89.

Grochn H., Paudert R., Wiss Z. Tech. Hocksch. Chem. Leuna-Merscbury, 1960, vol. 3, p. 203; РЖХим, 1963, 8Ж348.

Grochn H., Paudert R. Chem. Techn. (Berlin), 1960, vol. 12, p. 430.

Germ. Pat. 1119863 (1966).

Поздеев В.В., Гелфан В.Е. // Ж. общей химии. 1973. Т. 43. № 5. С. 1201.

Sisido K., Takeda Y. J. Org. Chem., 1961, vol. 26, № 7, p. 2301-2304. Doi: org/10.1021/1001351a036.

Kawakami K., Kuivila H.G. J. Org. Chem., 1969, vol. 34, № 5, p. 1502-1504.

Boga C., Savoia D., Tagliavini E., Trombini C., Umani-Ronchi A. J. Organomet. Chem., 1988, vol. 353, № 2, p. 177-183.

Thomas E.J. Ch. 5.2. Tin compounds. In: Houben-Weyl, 2003, vol. 5, p. 195. Organometallic compounds of group 14. M.G. Moloney (ed.)

Котляр С.А., Димитрищук Г.В., Савранская Р.Л., Лукьяненко Н.Г. // Ж. общей химии. 1988. Т. 58. С. 1443.

Brit. Pat. 1081823 (1967).

US pat. 3792059 (1974).

Fostein P., Pommier J.C. J. Organomet. Chem., 1976, vol. 114, № 1, C7-C10.

Murphy J., Poller R.C. J. Organomet. Chem. Library, 1980, Vol. 9, p. 189-222.

Кочешков К.А. // ЖРФХО. 1928. Т. 60. С. 1191.

Nicholson J.W., Douek J.A., Collins J.D. // J. Organomet. Chem., 1982, vol. 233, № 2, p. 169-172.

US pat. 3448130 (1969).

Ширяев В.И., Кочергин В.П., Поливанов А.Н., Слюсаренко Т.Ф., Кисин А.В., Миронов В.Ф. // Ж. общей химии. 1978. Т. 48. № 4. С. 844–851.

Фешин В.П., Никитин П.А., Воронков М.Г., Гар Т.К., Викторов Н.А., Гуркова С.Н., Гусев А.И., Ширяев В.И. // Ж. общей химии. 1984. Т. 54. № 3. С. 646–653.

Feshin V.P., Dolgushin G.V., Voronkov M.G., Sapozhnikov Ju. E., Jasman Ja.B., Shiryaev V.I. // J. Organomet. Chem., 1985, vol. 295, № 1, p. 15-19.

Ширяев В.И., Басанина Т.Г., Гуркова С.Н., Гусев А.И., Долгушин Г.В., Фешин В.П., Аносов В.П., Апалькова Г.М., Никитин В.С. // Коорд, химия. 1983. Т. 9. № 6. С. 780–786.

Ширяев В.И., Степина Э.М., Кочергин В.П., Купцова Т.С., Миронов В.Ф. // Ж. общей химии. 1978. Т. 48. № 11. С. 2627–2628.

Habeeb J.J., Tuck D.G. // J. Organomet. Chem., 1977, vol. 134, № 3, p. 363-379.

Авт. св-во 536680 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

Геворкян А.А., Сарксян Ж.Т. // Армянск. хим. журн., 1968, т. 21, № 3, с. 269.

Sisido K., Kozima S., Tuzi T. // J. Organomet. Chem., 1967, vol. 9, № 1, p. 109-115.

Cohen S.C., Reddy M.L.N., Massey A.G. // Chem. Commun., 1967, № 9, p. 451-453

Emmert B., Eller W. // Chem. Ber., 1911, B.44, S. 2328-2331.

Ширяев В.И., Степина Э.М., Миронов В.Ф. // Ж. прикл. химии. 1972. Т. 45. № 9. С. 2124–1968.

Hayashi T., Kikkawa S., Matsuda S. // J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1968, vol. 71, p. 710.

Matsuda S., Kikkawa S., Nomura M. // J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1966, vol. 69, p. 649.

Nomura M., Matsuda S., Kikkawa S. // J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 710.

Nomura M., Matsui N., Matsuda S. // J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1969, vol. 72, p. 1206.

Matsuda S., Kikkawa S., Omae I. J. Organomet. Chem., 1969, vol. 18, № 1, p. 95-104. 81. Matsuda S., Matsuda H. Bull. Chem. Soc. Japan, 1962, vol. 35, p. 208.

Nomura M., Matsui N., Matsuda S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1968, vol. 71, p. 1256.

Nomura M., Kashiwagi S., Kikkawa S., et al. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1968, vol. 71, p. 1021.

Nomura M., Audo S., Matsuda S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1968, vol. 71, p. 394.

Matsuda S., Kikkawa S., Omae I. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1966, vol. 69, p. 646.

Omae I., Matsuda S., Kikkawa S., Sato R. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 705.

Omae I., Onishi S., Matsuda S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 1755.

Omae I., Matsuda S. Kikkawa S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 1759.

Yoshida M., Ueki T., Yasuoka N., Kasai N., Kakudo M., Omae I., Kikkawa S., Matsuda S. Bull. Chem. Soc. Japan, 1968, vol. 41, № 5, p. 1113-1119.

Omae I., Onishi S., Matsuda S. J. Organomet. Chem., 1970, vol. 22, № 3, p. 623-626.

Omae I., Yamaguchi K., Matsuda S. J. Organomet. Chem., 1970, vol. 24, № 3, p. 663-666.

Kimura T., Ueki T., Yasuoka N., Kasai N., Kakudo M. Bull. Chem. Soc. Japan, 1969, vol. 42, № 9, p. 2479-2485.

Hayashi T., Uchimura S., Matsuda S., Uchimura J., Kikkawa S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 714.

Hayashi T., Kikkawa S., Matsuda S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 1389.

Hayashi T., Kikkawa S., Matsuda S., Fujita K. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 2298.

Matsuda S., Kikkawa S., Kashiwa N. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1966, vol. 69, № 5, p. 1036-1039.

Hayashi T., Kikkawa S., Matsuda S. Technol. Rep. Osaka Univ., 1968, vol. 18, № 821, p. 233.

Шипов А.Г., Быликин С.Ю., Негребецкий Вад. В., Бауков Ю.И. // Ж. общей химии. 1995. Т. 65. № 12. С. 2066–2067.

Быликин С.Ю., Шипов А.Г., Негребецкий Вад. В., Смирнова Л.С., Бауков Ю.И., Овсянников Ю.Э., Стручков Ю.Т. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1996. № 11. С. 2768–2779.

Matsuda S., Kikkawa S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1964, vol. 67, p. 852.

Matsuda S., Kikkawa S., Hayashi T. Technol. Rep. Osaka Univ., 1967, vol. 17, p. 748.

100

Harrison P.J., King T.J., Healy M.A. J. Organomet. Chem., 1979, vol. 182, № 1, p. 17-36.

101

Burley J.W., Hutton R.E., Oakes V. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, № 20, p. 803-804.

102

Hutton R.E., Burley J.W., Oakes V. J. Organomet. Chem., 1978, vol. 156, № 3, p. 369-382.

103

Bulten E.J., Hurk J.W.G. J. Organomet. Chem., 1978, vol. 162, № 2, p. 161-169.

104

Воронков М.Г., Фешин В.П., Миронов В.Ф., Михайлянц С.А., Гар Т.К. // Ж. общей химии. 1971. Т. 41. № 10. С. 221–12217.

105

Миронов В.Ф., Степина Э.М., Ширяев В.И. Прямой синтез бис(силилметил)дихлорстаннанов. Тезисы докл. V Международного Конгресса по металлоорганической химии. М.: 1971. Т. 1. С. 61–64.

106

Миронов В.Ф., Степина Э.М., Ширяев В.И. // Ж. общей химии. 1972. Т. 42. № 3. С. 631–636.

107

Авт. св-во 368269 (СССР); Бюлл. изобр. 1973. № 9.

108

Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Степина Э.М., Янков В.В., Кочергин В.П. // Ж. общей химии. 1975. Т. 45. № 11. С. 2448–2451.

109

Ширяев В.И., Кочергин В.П., Степина Э.М., Купцова Т.С., Протасов Е.М., Кисин А.В., Миронов В.Ф. // Ж. общей химии. 1977. Т. 47. № 8. С. 1751–1756.

110

Ширяев В.И., Грачев А.А., Тандура С.Н., Степина Э.М., Андросенко С.И., Силкина Н.Н., Бочкарев В.Н., Шелудяков В.Д. // Металлооргани-ческая химия. 1991. Т. 4. № 2. С. 453–458.

111

Грачев А.А. Непрерывный магнийорганический синтез оловооргани-ческих соединений и синтез и свойства новых силилметилстаннанов. Дисс. канд. химич. нук. ГНИИХТЭОС, М.: 2014. 162 с.

112

Ширяев В.И. Химия, пути практического использования и технологи-ческие методы получения органических производных четырехвалент-ного олова. Дисс. доктора химич. нук. М.: ГНИИХТЭОС. 1986. 462 с.

113

Авт. св-во 385971 (СССР); Бюлл. изобр. 1973. № 26.

114

Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Степина Э.М., Махалкина Л.В., Лапина А.И.. Бочкарев В.Н., Нечаева А.И. // Ж. общей химии. 1976. Т. 46. № 5. С. 1043–1048.

115

Авт. св-во 396340 (СССР); Бюлл. изобр., 1973, № 36.

116

Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Янков В.В., Гладченко А.Ф., Наумов А.Д. // Ж. общей химии. 1974. Т. 44. № 4. С. 806–812.

117

Авт. св-во 448720 (СССР); Бюлл. изобр. 1983. № 24.

118

Ширяев В.И., Грачев А.А., Тандура С.Н., Андросенко С.И., Силкина Н.Н. // Металлоорганическая химия. 1989. Т. 2. № 4. С. 764–768.

119

Авт. св-во 519093 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

120

Авт. св-во 519413 (СССР); Бюлл. изобр., 1976, № 29

121

Авт. св-во 668279 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

122

Авт. св-во 516694 (СССР); Бюлл. изобр., 1976, № 21.

123

Авт. св-во 523099 (СССР); Бюлл. изобр., 1976, № 28

124

Shiryaev V.I., Kochergin V.P., Mironov V.F. Chemical conversions of 1,1-dichloro-1-stanna-3,3,5,5-tetramethyl-3,5-disila-4-oxacyclohexane and its derivatives. - Abstr. оf third International Conference on the organometallic and coordination chemistry of Ge, Tin and Pb. – Dortmund, 1980, p. 94.

125

Авт. св-во 535808 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

126

Авт. св-во 438286 (СССР); Бюлл. изобр., 1978, № 8.

127

Авт. св-во 533035 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

128

Авт. св-во 509620 (СССР); Бюлл. изобр., 1976, № 13.

129

Авт. св-во 584528 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

130

Авт. св-во 586815 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

131

Авт. св-во 791759 (СССР); Бюлл. изобр., 1980, № 48

132

Авт. св-во 556166 (СССР); Бюлл. изобр., 1977, № 16.

133

Авт. св-во 595349 (СССР); Бюлл. изобр., 1978, № 8.

134

Бабич Э.Д., Беспалова Н.Б., Вдовин В.М.. Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Кочергин В.П. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1976. № 11. С. 2609–2611.

135

Авт. св-во 504802 (СССР); Бюлл. изобр., 1976, № 8.

136

Авт. св-во 529781 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

137

Авт. св-во 790695 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

138

Гуло Р.А., Гуреева А.А., Поддубный В.Н., Торопова Е.Г., Новикова Г.А., Янков В.В., Ширяев В.И., Цветков О.Н. Защита от биоповреждений масел и смазок с помощью оловоорганических соединений. – Тезисы докл. Всесоюзного симпозиума «Биологически активные соединения элементов IVБ группы». Иркутск, 1975. С. 62–63.

139

Лукевиц Э.Я., Германе С.К., Зидермане А.А., Даутварте А.Ж., Кравченко И.М., Трушуле М.А., Миронов В.Ф., Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Викторов Н.А., Ширяев В.И. // Хим.-фарм. Журнал. 1984. Т. 18. № 2. С. 154–159.

140

Shiryaev V.I., Stepina E.M., Basanina T.G., Mironov V.F. Synthesis and properties of silylmethylstannatranes. Abstr. оf third International Conference on the organometallic and coordination chemistry of Ge, Tin and Pb. – Dortmund, 1980, p. 61.

141

Veselova I.S., Storozhenko P.A., Grachev A.A., Korlyukov A.A., Volodin A.D., Rybalkina E.Yu., Shestarova A.K., Shiryaev V.I. Eur J. Med. Chem., 2021 (in press).

142

US pat. 6506918 (2003).

143

Стороженко П.А., Веселов А.В., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 3. С. 190–202.

144

Стороженко П.А., Магдеев К.Д., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 3. С. 203–215.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.