catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2021-6-424catal-790Research ArticleБИОКАТАЛИЗBIOCATALYSISКаталитические методы синтеза эфиров сахаровCatalytic Methods for the Production of Sugar EstersOtacheM. A.OtacheM. A.ctls@kalvis.ruDuruR. U.DuruR. U.ctls@kalvis.ruAchugasimO.AchugasimO.ctls@kalvis.ruAbayehO. J.AbayehO. J.ctls@kalvis.ruDepartment of Industrial Chemistry, Michael and Cecilia Ibru University, Ughelli, Delta StateНигерияDepartment of Industrial Chemistry, Michael and Cecilia Ibru University, Ughelli, Delta StateNigeriaDepartment of Pure and Industrial Chemistry, University of Port Harcourt, Port Harcourt, Rivers StateНигерияDepartment of Pure and Industrial Chemistry, University of Port Harcourt, Port Harcourt, Rivers StateNigeria202126112021216424424Copyright © LLC "KALVIS", 20212021LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/790

Полностью статья будет опубликована в английской версии журнала «Catalysis in Industry» № 1, 2022.

В настоящее время эфиры сахаров стали объектом пристального внимания исследователей из-за их биологической совместимости и широкого промышленного применения в качестве поверхностно-активных веществ. Эта тенденция способствует созданию новых возможностей и способов синтеза для развития зеленой химии. В данной работе представлен обзор методов синтеза сахарных эфиров, в котором с учетом вышесказанного подчеркивается эффективность катализа, позволяющего минимизировать образование опасных побочных продуктов. Каталитические среды использовались при различных воздействиях с участием химических, биологических и других материалов. Сообщалось, что у химических методов есть ограничения в том, что касается получения и биосовместимости продуктов. Поэтому для устранения этих недостатков были выбраны другие технические решения: ионные жидкости (эвтектические растворители), химико-ферментативные системы и химико-ферментативные системы на каталитической поверхности. Доказано, что использование последних подходит для решения проблем биосовместимости и стабильности, а также увеличивает выход образующихся эфиров. Поэтому поиск улучшенной каталитической поверхности и оптимальных условий реакции для ферментов будет иметь чрезвычайно большое значение для улучшения конверсии эфиров сахаров. В настоящем исследовании освещаются различные достижения катализа, используемые в процессах этерификации.

Nowadays, Sugar esters (SEs) have become the focus of researchers due to their biocompatibility and extensive industrial applications as surfactants. This trend provides new methods and opportunities for the development of green synthetic chemistry. Taking the above into consideration, a critical review presented in this work emphasized the efficiency of catalyzing the synthesis of SEs with minimal hazardous by-products. These catalytic media have been employed with various impacts involving chemical, biological, and other catalytic materials. Chemical methods have been reported to show limitations in terms of preparation and bio-compatibility. To solve these shortcomings, therefore, other technologies have been adopted; ionic liquids (eutectic solvents), chemo-enzymatic systems and chemo-enzymatic systems on a catalytic surface. The use of chemo-enzymatic systems on catalytic surfaces has proved to be suitable in solving biocompatibility and stability problems and correspondingly increasing the yield of esters formed. Therefore, finding an improved catalytic surface, and the sustainable optimal reaction conditions for enzymes will be vital to improving sugar ester conversion. This study highlights the different catalytic advances employed in the esterification of SEs.

биоматериалкаталитическийгетерогенныйхимия поверхностиразлагаемыйbiomaterialcatalyticheterogeneoussurface chemistrydegradableReferencesNeta N.S., Teixeira J.A., Rodrigues L.R. // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2015. Vol. 55. P. 595–610. DOI: 10.1080/10408398.2012.667461.Neta N.S., Teixeira J.A., Rodrigues L.R. // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2015. Vol. 55. P. 595–610. DOI: 10.1080/10408398.2012.667461.Zhang X., Song F., Taxipalati M., Wei W., Feng F. // PLoS ONE. 2014. Vol. 9. P. e114845. DOI: 10.1371/journal.pone.0114845.Zhang X., Song F., Taxipalati M., Wei W., Feng F. // PLoS ONE. 2014. Vol. 9. P. e114845. DOI: 10.1371/journal.pone.0114845.Moldes A.B., Rodríguez-López L., Rincón-Fontán M., López-Prieto A., Vecino X., Cruz J. M. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. P. 2371. DOI: 10.3390/ijms22052371.Moldes A.B., Rodríguez-López L., Rincón-Fontán M., López-Prieto A., Vecino X., Cruz J. M. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. P. 2371. DOI: 10.3390/ijms22052371.Pyo S.-H., Chen J., Ye R., Hayes D.G. // Biobased surfactants: synthesis, properties, and applications. 2nd ed. Academic Press and AOCS Press, Elsevier, 2019. P. 325–363. DOI: 10.1016/b978-0-12-812705-6.00010-1.Pyo S.-H., Chen J., Ye R., Hayes D.G. // Biobased surfactants: synthesis, properties, and applications. 2nd ed. Academic Press and AOCS Press, Elsevier, 2019. P. 325–363. DOI: 10.1016/b978-0-12-812705-6.00010-1.Morita T., Fukuoka T., Imura T., Kitamoto D. // Reference module in chemistry, molecular sciences and chemical engineering. 2016. DOI: 10.1016/b978-0-12-409547-2.11565-3.Morita T., Fukuoka T., Imura T., Kitamoto D. // Reference module in chemistry, molecular sciences and chemical engineering. 2016. DOI: 10.1016/b978-0-12-409547-2.11565-3.Hayes D.G., Smith G.A. // Biobased surfactants: synthesis, properties, and applications. 2nd ed. Academic Press and AOCS Press, Elsevier, 2019. P. 3–38. DOI: 10.1016/b978-0-12-812705-6.00001-0.Hayes D.G., Smith G.A. // Biobased surfactants: synthesis, properties, and applications. 2nd ed. Academic Press and AOCS Press, Elsevier, 2019. P. 3–38. DOI: 10.1016/b978-0-12-812705-6.00001-0.El-Baz H.A., Elazzazy A.M., Saleh T.S., Dourou M., Mahyoub J.A., Baeshen M.N., Madian H.R., Aggelis G. // Appl. Sci. 2021. Vol. 11. P. 2700. DOI: 10.3390/app11062700.El-Baz H.A., Elazzazy A.M., Saleh T.S., Dourou M., Mahyoub J.A., Baeshen M.N., Madian H.R., Aggelis G. // Appl. Sci. 2021. Vol. 11. P. 2700. DOI: 10.3390/app11062700.Sutili F. K., Ruela H.S., Nogueira D.D.O., Ivana C.R.L., Leandro S.M.M., Rodrigo De Souza O.M.A. // Sus. Chem Proc. 2015. Vol. 3. P. 6. DOI: 10.1186/s40508-015-0031-8.Sutili F. K., Ruela H.S., Nogueira D.D.O., Ivana C.R.L., Leandro S.M.M., Rodrigo De Souza O.M.A. // Sus. Chem Proc. 2015. Vol. 3. P. 6. DOI: 10.1186/s40508-015-0031-8.Turhanen P.A., Leppänen J., Vepsäläinen J.J. // ACS Omega. 2019. Vol. 4. P. 8974–8984. DOI: 10.1021/acsomega.9b00790.Turhanen P.A., Leppänen J., Vepsäläinen J.J. // ACS Omega. 2019. Vol. 4. P. 8974–8984. DOI: 10.1021/acsomega.9b00790.Vafakish B., Wilson L.D. // Polysaccharides. 2021. Vol. 2, P. 168–186. DOI: 10.3390/polysaccharides2010012.Vafakish B., Wilson L.D. // Polysaccharides. 2021. Vol. 2, P. 168–186. DOI: 10.3390/polysaccharides2010012.Sucrose ester market (2021). Sucrose Esters Market by Application (Food, Personal Care Products, Detergents & Cleaners), Form (Powder, Liquid, Pellet), and Region (North America, Europe, Asia Pacific, South America, Rest of the World) - Global Forecast to 2025. Retrieved September 21, 2021, from https://www.marketsandmarkets.com/Market-Reports/sucrose-esters-market-191170937.html.Sucrose ester market (2021). Sucrose Esters Market by Application (Food, Personal Care Products, Detergents & Cleaners), Form (Powder, Liquid, Pellet), and Region (North America, Europe, Asia Pacific, South America, Rest of the World) - Global Forecast to 2025. Retrieved September 21, 2021, from https://www.marketsandmarkets.com/Market-Reports/sucrose-esters-market-191170937.html.Kong P., Aroua M., Wan Daud W. // Rev. Chem. Eng. 2015. Vol. 31. P. 437–451. DOI: 10.1515/revce-2015-0004.Kong P., Aroua M., Wan Daud W. // Rev. Chem. Eng. 2015. Vol. 31. P. 437–451. DOI: 10.1515/revce-2015-0004.Kong P.S., Pérès Y., Wan Daud W.M.A., Cognet P., Aroua M.K. // Front. Chem. 2019. Vol. 7. P. 205. DOI: 10.3389/fchem.2019.00205.Kong P.S., Pérès Y., Wan Daud W.M.A., Cognet P., Aroua M.K. // Front. Chem. 2019. Vol. 7. P. 205. DOI: 10.3389/fchem.2019.00205.Speight J.G. The Refinery of the Future. 2nd Edition. — Gulf Professional Publishing, 2020. P. 43–84. DOI: 10.1016/b978-0-12-816994-0.00002-6.Speight J.G. The Refinery of the Future. 2nd Edition. — Gulf Professional Publishing, 2020. P. 43–84. DOI: 10.1016/b978-0-12-816994-0.00002-6.Okwundu O.S., El-Shazly A.H., Elkady M. // SN Appl. Sci. 2019. Vol. 1. P. 140. DOI: 10.1007/s42452-018-0145-1.Okwundu O.S., El-Shazly A.H., Elkady M. // SN Appl. Sci. 2019. Vol. 1. P. 140. DOI: 10.1007/s42452-018-0145-1.Ranade V.V. // J. Chem Sci. 2014. Vol. 126. P. 341–351. DOI: 10.1007/s12039-014-0589-9.Ranade V.V. // J. Chem Sci. 2014. Vol. 126. P. 341–351. DOI: 10.1007/s12039-014-0589-9.Sievers C., Noda Y., Qi L., Albuquerque E. M., Rioux R.M., Scott S.L. // ACS Catalysis. 2016. Vol. 6. P. 8286–8307. DOI: 10.1021/acscatal.6b02532.Sievers C., Noda Y., Qi L., Albuquerque E. M., Rioux R.M., Scott S.L. // ACS Catalysis. 2016. Vol. 6. P. 8286–8307. DOI: 10.1021/acscatal.6b02532.Van Leeuwen P.W.N.M. // Ref. Mod. Chem. Mol. Sci. Chem. Eng. 2016. DOI: 10.1016/b978-0-12-409547-2.11101-1.Van Leeuwen P.W.N.M. // Ref. Mod. Chem. Mol. Sci. Chem. Eng. 2016. DOI: 10.1016/b978-0-12-409547-2.11101-1.Delbecq F., Wang Y., Muralidhara A., El Ouardi K., Marlair G., Len C. // Front. Chem. 2018. Vol. 6. P. 146. DOI: 10.3389/fchem.2018.00146.Delbecq F., Wang Y., Muralidhara A., El Ouardi K., Marlair G., Len C. // Front. Chem. 2018. Vol. 6. P. 146. DOI: 10.3389/fchem.2018.00146.Martin G.N., Cirujano F.G. // Org. & Bio. Chem. 2020. DOI: 10.1039/d0ob01571g.Martin G.N., Cirujano F.G. // Org. & Bio. Chem. 2020. DOI: 10.1039/d0ob01571g.Akinfalabi S.I., Rashid U., Arbi Nehdi I., Yaw Choong T.S., Sbihi H.M., Gewik M.M. // Royal Society open science. 2020. Vol. 7. P. 191592. DOI: 10.1098/rsos.191592.Akinfalabi S.I., Rashid U., Arbi Nehdi I., Yaw Choong T.S., Sbihi H.M., Gewik M.M. // Royal Society open science. 2020. Vol. 7. P. 191592. DOI: 10.1098/rsos.191592.Itabaiana J.I., Alevar do Nascimento M., de Souza R.O.M.A., Dufour A., Wojcieszak R. Levoglucosan: Green Chem. 2020. DOI: 10.1039/d0gc01490gItabaiana J.I., Alevar do Nascimento M., de Souza R.O.M.A., Dufour A., Wojcieszak R. Levoglucosan: Green Chem. 2020. DOI: 10.1039/d0gc01490gShende V.S., Saptal V.B., Bhanage B.M. // The Chemical Record. 2019. Vol. 19. P. 2022–2043. DOI: 10.1002/tcr.201800205.Shende V.S., Saptal V.B., Bhanage B.M. // The Chemical Record. 2019. Vol. 19. P. 2022–2043. DOI: 10.1002/tcr.201800205.Hara M. // ChemSusChem. 2009. Vol. 2. P. 129–35. DOI: 10.1002/cssc.200800222.Hara M. // ChemSusChem. 2009. Vol. 2. P. 129–35. DOI: 10.1002/cssc.200800222.Borges M.E., Díaz L. // Renewable and Sustainable Energy Reviews. 2012. Vol. 16. P. 2839–2849. DOI: 10.1016/j.rser.2012.01.071.Borges M.E., Díaz L. // Renewable and Sustainable Energy Reviews. 2012. Vol. 16. P. 2839–2849. DOI: 10.1016/j.rser.2012.01.071.Lotero E., Liu Y., Lopez D.E., Suwannakarn K., Bruce D.A., Goodwin J.J.G. // Ind. & Eng. Chem. Res. 2005. Vol. 44. P. 5353–63. DOI.org/10.1021/ie049157g.Lotero E., Liu Y., Lopez D.E., Suwannakarn K., Bruce D.A., Goodwin J.J.G. // Ind. & Eng. Chem. Res. 2005. Vol. 44. P. 5353–63. DOI.org/10.1021/ie049157g.Hidayat A., Rochmadi R., Wijaya K., Budiman A. // Proc. Chem. 2015. Vol. 16. P. 365–371. DOI: 10.1016/j.proche.2015.12.065Hidayat A., Rochmadi R., Wijaya K., Budiman A. // Proc. Chem. 2015. Vol. 16. P. 365–371. DOI: 10.1016/j.proche.2015.12.065Jasen P., Marchetti J.M. // International Journal of Low-carbon Technologies. 2012. Vol. 7. P. 325–330. DOI: 10.1093/ijlct/ctr049.Jasen P., Marchetti J.M. // International Journal of Low-carbon Technologies. 2012. Vol. 7. P. 325–330. DOI: 10.1093/ijlct/ctr049.Ingle A. P., Chandel A. K., Philippini R., Martiniano S.E., da Silva S.S. // Symmetry. 2020. Vol. 12. P. 256. DOI: 10.3390/sym12020256.Ingle A. P., Chandel A. K., Philippini R., Martiniano S.E., da Silva S.S. // Symmetry. 2020. Vol. 12. P. 256. DOI: 10.3390/sym12020256.US201361800986P. US AU CA BR / D.A. Slade, C.J. Ellens, J.N. Brown, A.J.S. Pollard, B. Neil Albin ; Renewable Energy Group Inc. 2014.US201361800986P. US AU CA BR / D.A. Slade, C.J. Ellens, J.N. Brown, A.J.S. Pollard, B. Neil Albin ; Renewable Energy Group Inc. 2014.Cheng J., Liang J., Ding Z., Wang Y., Liu Z., Jiang M., Ren X. // Química Nova. 2018. Vol. 41. P. 613–618. DOI: 10.21577/0100-4042.20170230.Cheng J., Liang J., Ding Z., Wang Y., Liu Z., Jiang M., Ren X. // Química Nova. 2018. Vol. 41. P. 613–618. DOI: 10.21577/0100-4042.20170230.Mingzhu J., Lixue J., Fanfan N., Yu Z., Xiaoling S. // R. Soc. Open Sci. 2018. Vol. 5. P. 171988. DOI: 10.1098/rsos.171988.Mingzhu J., Lixue J., Fanfan N., Yu Z., Xiaoling S. // R. Soc. Open Sci. 2018. Vol. 5. P. 171988. DOI: 10.1098/rsos.171988.Moussa Z., Judeh Z.M.A., Ahmed S.A. // RSC Advances. 2018. Vol. 9. No. 60. P. 35217–35272. DOI: 10.1039/c9ra07094j.Moussa Z., Judeh Z.M.A., Ahmed S.A. // RSC Advances. 2018. Vol. 9. No. 60. P. 35217–35272. DOI: 10.1039/c9ra07094j.Sudarsanam P., Peeters E., Makshina E.V., Parvulescu V.I., Sels B.F. // Chem. Soc. Rev. 2019. Vol. 48. P. 2366–2421. DOI: 10.1039/c8cs00452h.Sudarsanam P., Peeters E., Makshina E.V., Parvulescu V.I., Sels B.F. // Chem. Soc. Rev. 2019. Vol. 48. P. 2366–2421. DOI: 10.1039/c8cs00452h.Ren X-Y., Feng X-B., Cao J., Tang W., Wang Z-H., Yang Z., Zhao J-P., Zhang L-Y., Wang Y-J., Zhao X-Y. // Energy & Fuels. 2020. Vol. 34. P. 10307–10363. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.0c01432.Ren X-Y., Feng X-B., Cao J., Tang W., Wang Z-H., Yang Z., Zhao J-P., Zhang L-Y., Wang Y-J., Zhao X-Y. // Energy & Fuels. 2020. Vol. 34. P. 10307–10363. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.0c01432.Liu F., Huang K., Zheng A., Xiao F-S., Dai S. // ACS Catalysis. 2017. Vol. 8. P. 372–391. DOI: 10.1021/acscatal.7b03369.Liu F., Huang K., Zheng A., Xiao F-S., Dai S. // ACS Catalysis. 2017. Vol. 8. P. 372–391. DOI: 10.1021/acscatal.7b03369.Zhao R., Chang Z., Jin Q., Li W., Dong B., Miao X. // Int. J. Food Sci. Technol. 2014. Vol. 49. P. 854–860. DOI: 10.1111/ijfs.12376.Zhao R., Chang Z., Jin Q., Li W., Dong B., Miao X. // Int. J. Food Sci. Technol. 2014. Vol. 49. P. 854–860. DOI: 10.1111/ijfs.12376.Cauglia F., Canepa P. // Bioresource Technology. 2008. Vol. 99. P. 4065–4072. DOI: 10.1016/j.biortech.2007.01.036.Cauglia F., Canepa P. // Bioresource Technology. 2008. Vol. 99. P. 4065–4072. DOI: 10.1016/j.biortech.2007.01.036.Woo K.S., Kim H.Y., Hwang I.G., Lee S.H., Jeong H.S. // Prev. Nut. and Food Sci. 2015. Vol. 20. P. 102–109. DOI:10.3746/pnf.2015.20.2.102.Woo K.S., Kim H.Y., Hwang I.G., Lee S.H., Jeong H.S. // Prev. Nut. and Food Sci. 2015. Vol. 20. P. 102–109. DOI:10.3746/pnf.2015.20.2.102.Buzatu A. R., Frissen A.E., van den Broek L.A.M., Todea A., Motoc M., Boeriu C.G. // Processes. 2020. Vol. 8. 1638.Buzatu A. R., Frissen A.E., van den Broek L.A.M., Todea A., Motoc M., Boeriu C.G. // Processes. 2020. Vol. 8. 1638.Liu X., Gong L., Xin M., Liu J. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1999. Vol. 147. P. 37–40. DOI: 10.1016/S1381-1169(99)00125-9.Liu X., Gong L., Xin M., Liu J. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1999. Vol. 147. P. 37–40. DOI: 10.1016/S1381-1169(99)00125-9.Gumel A. M., Annuar M.S.M., Heidelberg T., Chisti Y. // Proc. Biochem. 2011. Vol. 46. P. 2079–2090. DOI: 10.1016/j.procbio.2011.07.021.Gumel A. M., Annuar M.S.M., Heidelberg T., Chisti Y. // Proc. Biochem. 2011. Vol. 46. P. 2079–2090. DOI: 10.1016/j.procbio.2011.07.021.Plou F. J., Cruces M.A., Ferrer M., Fuentes G., Pastor E., Bernabé M., Christensen M., Comelles F., Parra J.L., Ballesteros A. // J. Biotechnol. 2002. Vol. 96. P. 55−66. DOI: 10.1016/S0168-1656(02)00037-8.Plou F. J., Cruces M.A., Ferrer M., Fuentes G., Pastor E., Bernabé M., Christensen M., Comelles F., Parra J.L., Ballesteros A. // J. Biotechnol. 2002. Vol. 96. P. 55−66. DOI: 10.1016/S0168-1656(02)00037-8.Koumba I.S.K., Fabre J.-F., Bikanga R., Mouloungui Z. // Front. Chem. 2019. Vol. 7. DOI: 10.3389/fchem.2019.00587.Koumba I.S.K., Fabre J.-F., Bikanga R., Mouloungui Z. // Front. Chem. 2019. Vol. 7. DOI: 10.3389/fchem.2019.00587.Habulin M., Šabeder S., Knez Ž. // The Journal of Supercritical Fluids. 2008. Vol. 45. P. 338–345. DOI: 10.1016/j.supflu.2008.01.002.Habulin M., Šabeder S., Knez Ž. // The Journal of Supercritical Fluids. 2008. Vol. 45. P. 338–345. DOI: 10.1016/j.supflu.2008.01.002.Xiao Y., Wu Q., Cai Y., Lin, X. // Carbohydrate Research. 2005. Vol. 340. P. 2097–2103. DOI: 10.1016/j.carres.2005.06.027.Xiao Y., Wu Q., Cai Y., Lin, X. // Carbohydrate Research. 2005. Vol. 340. P. 2097–2103. DOI: 10.1016/j.carres.2005.06.027.Sakaki K., Aoyama A., Nakane T., Ikegami T., Negishi H., Watanabe K., Yanagishita H. // Desalination. 2006. Vol. 193. P. 260–266. DOI: 10.1016/j.desal.2005.06.063.Sakaki K., Aoyama A., Nakane T., Ikegami T., Negishi H., Watanabe K., Yanagishita H. // Desalination. 2006. Vol. 193. P. 260–266. DOI: 10.1016/j.desal.2005.06.063.Yoo In S., Park S.J., Yoon H.H. // J. Ind. Eng. Chem. 2007. Vol. 13, No. 1. P. 1–6.Yoo In S., Park S.J., Yoon H.H. // J. Ind. Eng. Chem. 2007. Vol. 13, No. 1. P. 1–6.Ye R., Pyo S.-H., Hayes D.G. // Journal of the American Oil Chemists’ Society. 2009. Vol. 87. P. 281–293. DOI: 10.1007/s11746-009-1504-2.Ye R., Pyo S.-H., Hayes D.G. // Journal of the American Oil Chemists’ Society. 2009. Vol. 87. P. 281–293. DOI: 10.1007/s11746-009-1504-2.Chang S.W., Shaw J.F. // New Biotechnology. 2009. Vol. 26. P. 109–116. DOI: 10.1016/j.nbt.2009.07.003.Chang S.W., Shaw J.F. // New Biotechnology. 2009. Vol. 26. P. 109–116. DOI: 10.1016/j.nbt.2009.07.003.Zhao K-H., Cai Y-Z., Lin X-S., Xiong J., Halling P.J., Yang Z. // Molecules. 2016. Vol. 21. P. 1294. DOI: 10.3390/molecules21101294.Zhao K-H., Cai Y-Z., Lin X-S., Xiong J., Halling P.J., Yang Z. // Molecules. 2016. Vol. 21. P. 1294. DOI: 10.3390/molecules21101294.Nair do Amaral Sampaio Neta, José Cleiton Sousa dos Santos, Soraya de Oliveira Sancho, Rodrigues S., Gonçalves L.R.B., Rodrigues L.R., Teixeira J.A. // Food Hydrocolloids. 2012. Vol. 27. P. 324–331. DOI: 10.1016/j.foodhyd.2011.10.009.Nair do Amaral Sampaio Neta, José Cleiton Sousa dos Santos, Soraya de Oliveira Sancho, Rodrigues S., Gonçalves L.R.B., Rodrigues L.R., Teixeira J.A. // Food Hydrocolloids. 2012. Vol. 27. P. 324–331. DOI: 10.1016/j.foodhyd.2011.10.009.Zheng Y., Zheng M., Ma Z., Xin B., Guo R., Xu X. // Polar Lipids: Biology, Chemistry, and Technology. Illinois : AOCS Press, Urbana, 2015. P. 215–243. DOI: 10.1016/B978-1-63067-044-3.50012-1.Zheng Y., Zheng M., Ma Z., Xin B., Guo R., Xu X. // Polar Lipids: Biology, Chemistry, and Technology. Illinois : AOCS Press, Urbana, 2015. P. 215–243. DOI: 10.1016/B978-1-63067-044-3.50012-1.Pérez B., Anankanbil S., Guo Z. // Fatty Acids. London : AOCS Press, 2017. P. 329–354. DOI: 10.1016/B978-0-12-809521-8.00010-6.Pérez B., Anankanbil S., Guo Z. // Fatty Acids. London : AOCS Press, 2017. P. 329–354. DOI: 10.1016/B978-0-12-809521-8.00010-6.Panpipat W., Chaijan M. // Ionic liquids in lipid processing and analysis: opportunities and challenges. London : OACS Press, 2016. P. 347–371. DOI:10.1016/B978-1-63067-047-4.00011-8.Panpipat W., Chaijan M. // Ionic liquids in lipid processing and analysis: opportunities and challenges. London : OACS Press, 2016. P. 347–371. DOI:10.1016/B978-1-63067-047-4.00011-8.Xiao Q., Chen G., Xiao A. // Inter. J. Bio. Mac. 2019. P. 906–918. DOI:10.1016/j.ijbiomac.2019.09.056.Xiao Q., Chen G., Xiao A. // Inter. J. Bio. Mac. 2019. P. 906–918. DOI:10.1016/j.ijbiomac.2019.09.056.Shamsuri A. A., Ain Md. Jamil S.N. // Processes. 2020. Vol. 8. 1039. DOI: 10.3390/pr8091039.Shamsuri A. A., Ain Md. Jamil S.N. // Processes. 2020. Vol. 8. 1039. DOI: 10.3390/pr8091039.Cheng K.C., Khoo Z.S. Lo N.W., Tan W.J., Chemmangattuvalappil N.G. // Heliyon. 2020. Vol. 6. e03861. DOI: 10.1016/j.heliyon.2020.e03861.Cheng K.C., Khoo Z.S. Lo N.W., Tan W.J., Chemmangattuvalappil N.G. // Heliyon. 2020. Vol. 6. e03861. DOI: 10.1016/j.heliyon.2020.e03861.Lee S., Wagh A., Sandhu G., Walsh M. // Food and Nutrition Sciences. 2018. Vol. 9. P. 1341–1357. DOI: 10.4236/fns.2018.912096.Lee S., Wagh A., Sandhu G., Walsh M. // Food and Nutrition Sciences. 2018. Vol. 9. P. 1341–1357. DOI: 10.4236/fns.2018.912096.Ye R., Hayes D.G., Burton R. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2014. Vol. 91. P. 1891–1901. DOI: 10.1007/s11746-014-2537-8.Ye R., Hayes D.G., Burton R. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2014. Vol. 91. P. 1891–1901. DOI: 10.1007/s11746-014-2537-8.Klang V., Schwarz J.C., Matsko N., Rezvani E., El-Hagin N., Wirth M., Valenta C. // Pharmaceutics. 2011. Vol. 3. P. 275–306. DOI: 10.3390/pharmaceutics3020275.Klang V., Schwarz J.C., Matsko N., Rezvani E., El-Hagin N., Wirth M., Valenta C. // Pharmaceutics. 2011. Vol. 3. P. 275–306. DOI: 10.3390/pharmaceutics3020275.Jadhav S.R., Vemula P.K., Kumar R., Raghavan S.R., John G. // Angewandte Chemie – International Edition. 2010. Vol. 49. P. 7695–7698. DOI: 10.1002/anie.201002095.Jadhav S.R., Vemula P.K., Kumar R., Raghavan S.R., John G. // Angewandte Chemie – International Edition. 2010. Vol. 49. P. 7695–7698. DOI: 10.1002/anie.201002095.Kaewprapan K., Inprakhon P., Marie E., Durand A. // Carbohydrate Polymers. 2012. Vol. 88. P. 875–881. DOI: 10.1016/j.carbpol.2012.01.030.Kaewprapan K., Inprakhon P., Marie E., Durand A. // Carbohydrate Polymers. 2012. Vol. 88. P. 875–881. DOI: 10.1016/j.carbpol.2012.01.030.Nelen B.A.P., Bax I., Cooper J.M. // Emulsifiers in Food Technology. United Kingdom : John Wiley & Sons, Ltd., 2015. P. 147–180.Nelen B.A.P., Bax I., Cooper J.M. // Emulsifiers in Food Technology. United Kingdom : John Wiley & Sons, Ltd., 2015. P. 147–180.Claverie V. Mise au oint d'un nouveau procédé de synthčse des esters de saccharose de degré de substitution contrôlé par une réaction de transfert d'acyle en milieu hétérogčne solide/liquide : Master's thesis. Toulouse, France : Université de Toulouse, 1998.Claverie V. Mise au oint d'un nouveau procédé de synthčse des esters de saccharose de degré de substitution contrôlé par une réaction de transfert d'acyle en milieu hétérogčne solide/liquide : Master's thesis. Toulouse, France : Université de Toulouse, 1998.Ibinga S.K.K., Fabre J-F., Bikanga R., Mouloungui Z. // Front. Chem. 2019. Vol. 7, 587. DOI: 10.3389/fchem.2019.00587.Ibinga S.K.K., Fabre J-F., Bikanga R., Mouloungui Z. // Front. Chem. 2019. Vol. 7, 587. DOI: 10.3389/fchem.2019.00587.Chauvin C., Baczko K., Plusquellec D. // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. P. 2291--2295. DOI: 10.1021/jo00060a053Chauvin C., Baczko K., Plusquellec D. // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. P. 2291--2295. DOI: 10.1021/jo00060a053Baczko K., Nugier-Chauvin C., Banoub J., Thibault P., Plusquellec D. // Carbohyd. Res. 1995. Vol. 269. V. 79−88.Baczko K., Nugier-Chauvin C., Banoub J., Thibault P., Plusquellec D. // Carbohyd. Res. 1995. Vol. 269. V. 79−88.Pedersen N.R., Wimmer R., Emmersen J., Degn P., Pedersen L.H. // Carbohydr. Res. 2002. Vol. 337. P. 1179–1184. DOI: 10.1016/s0008-6215(02)00112-xPedersen N.R., Wimmer R., Emmersen J., Degn P., Pedersen L.H. // Carbohydr. Res. 2002. Vol. 337. P. 1179–1184. DOI: 10.1016/s0008-6215(02)00112-xXiao Q., Chen G., Xiao A. // Inter. J. Bio. Mac. 2019. P. 906–918. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2019.09.056.Xiao Q., Chen G., Xiao A. // Inter. J. Bio. Mac. 2019. P. 906–918. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2019.09.056.Liu X., Gong L., Xin M., Liu J. // J. Mol. Cat. A: Chemical. 1999. Vol. 147. P. 37–40. DOI: 10.1016/S1381-1169(99)00125-9Liu X., Gong L., Xin M., Liu J. // J. Mol. Cat. A: Chemical. 1999. Vol. 147. P. 37–40. DOI: 10.1016/S1381-1169(99)00125-9Yang Z., Pan W. // Enz. Microb Technol. 2005. Vol. 37. P. 19–28. DOI: 10.1016/j.enzmictec.2005.02.014.Yang Z., Pan W. // Enz. Microb Technol. 2005. Vol. 37. P. 19–28. DOI: 10.1016/j.enzmictec.2005.02.014.Ionic Liquids in Biotransformations and Organocatalysis / Ed. by P. Domínguez de María. Hoboken : Wiley, 2012.Ionic Liquids in Biotransformations and Organocatalysis / Ed. by P. Domínguez de María. Hoboken : Wiley, 2012.Nowicki J., Muszyński M. // Curr. Org. Chem. 2014. Vol. 18. P. 2797–2807. DOI: 10.2174/1385272819666140630170909.Nowicki J., Muszyński M. // Curr. Org. Chem. 2014. Vol. 18. P. 2797–2807. DOI: 10.2174/1385272819666140630170909.Lin X.S., Zou Y., Zhao K.H., Yang T.X., Halling P., Yang Z. // J. Surfactants Deterg. 2016. Vol. 19. P. 511–517. DOI: 10.1007/s11743-016-1798-7.Lin X.S., Zou Y., Zhao K.H., Yang T.X., Halling P., Yang Z. // J. Surfactants Deterg. 2016. Vol. 19. P. 511–517. DOI: 10.1007/s11743-016-1798-7.Findrik Z., Megyeri G., Gubicza L., Bélafi-Bakó K., Nemestóthy N., Sudar M. // J. Clean. Prod. 2016. Vol. 112. P. 1106–1111. DOI: 10.1016/j.jclepro.2015.07.098.Findrik Z., Megyeri G., Gubicza L., Bélafi-Bakó K., Nemestóthy N., Sudar M. // J. Clean. Prod. 2016. Vol. 112. P. 1106–1111. DOI: 10.1016/j.jclepro.2015.07.098.Alkhatib I.I.I., Ferreira M.L., Alba C.G., Bahamon D., Llovell F., Pereiro L.F., Joao M.M.A., Mohammad R.M.A., Vega A.B. // J. Chem. Eng. Data. 2020. Vol. 65, No. 12. P. 5844–5861. DOI: 10.1021/acs.jced.0c00750.Alkhatib I.I.I., Ferreira M.L., Alba C.G., Bahamon D., Llovell F., Pereiro L.F., Joao M.M.A., Mohammad R.M.A., Vega A.B. // J. Chem. Eng. Data. 2020. Vol. 65, No. 12. P. 5844–5861. DOI: 10.1021/acs.jced.0c00750.Flieger J., Flieger M. // Int. J. Mol. Sci. 2020. Vol. 21. P. 6267. DOI: 10.3390/ijms21176267.Flieger J., Flieger M. // Int. J. Mol. Sci. 2020. Vol. 21. P. 6267. DOI: 10.3390/ijms21176267.Clarke C.J., Tu W.-C., Levers O., Bröhl A., Hallett J.P. // Chem. Rev. 2018. Vol. 118. P. 747–800. DOI: 10.1021/acs.chemrev.7b00571.Clarke C.J., Tu W.-C., Levers O., Bröhl A., Hallett J.P. // Chem. Rev. 2018. Vol. 118. P. 747–800. DOI: 10.1021/acs.chemrev.7b00571.Appaturi J.N., Ratti R., Phoon B.L., Batagarawa S.M., Din I.U., Selvaraj M., Ramalingam R.J. // Dalton Trans. 2021. Vol. 50. P. 4445–4469. DOI: 10.1039/D1DT00456E.Appaturi J.N., Ratti R., Phoon B.L., Batagarawa S.M., Din I.U., Selvaraj M., Ramalingam R.J. // Dalton Trans. 2021. Vol. 50. P. 4445–4469. DOI: 10.1039/D1DT00456E.Gutiérrez M.F., Álvaro O., Luis R.J., Andrea S. // Ingeniería e Investigación 2018. Vol. 38. P. 16–23. DOI: 10.15446/ing.investig.v38n1.61432.Gutiérrez M.F., Álvaro O., Luis R.J., Andrea S. // Ingeniería e Investigación 2018. Vol. 38. P. 16–23. DOI: 10.15446/ing.investig.v38n1.61432.Tual A., Bourles E., Barey P., Houdoux A., Desprairies M., Courthaudon J.L. // J. Colloid. Interf. Sci. 2006. Vol. 295. P. 495−503. DOI: 10.1016/j.jcis.2005.09.010.Tual A., Bourles E., Barey P., Houdoux A., Desprairies M., Courthaudon J.L. // J. Colloid. Interf. Sci. 2006. Vol. 295. P. 495−503. DOI: 10.1016/j.jcis.2005.09.010.Deshpande P.S., Deshpande T.D., Kulkarni R.D., Mahulikar P.P. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. Vol. 52. P. 15024–15033. DOI: 10.1021/ie401524g.Deshpande P.S., Deshpande T.D., Kulkarni R.D., Mahulikar P.P. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. Vol. 52. P. 15024–15033. DOI: 10.1021/ie401524g.Huang D., Jiang X., Zhu H., Fu X., Zhong K., Gao W. // Ultrason. Sonochem. 2010. Vol. 17. P. 352–355. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2009.08.009.Huang D., Jiang X., Zhu H., Fu X., Zhong K., Gao W. // Ultrason. Sonochem. 2010. Vol. 17. P. 352–355. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2009.08.009.World Patent WO2016194887A1 / Kidani K., Akiyama K., Kurihara H., Tsukahara Y., Okumura H. 2016.World Patent WO2016194887A1 / Kidani K., Akiyama K., Kurihara H., Tsukahara Y., Okumura H. 2016.Lu Y., Yan R., Ma X., Wang Y. // Eur. Food Res. Technol. 2013. Vol. 237. P. 237–244. DOI: 10.1007/s00217-013-1985-y.Lu Y., Yan R., Ma X., Wang Y. // Eur. Food Res. Technol. 2013. Vol. 237. P. 237–244. DOI: 10.1007/s00217-013-1985-y.Colussi R., El Halal S.L.M., Pinto V.Z., Bartz J., Gutkoski, L.C., da Rosa Z.E., Dias A.R.G. // LWT – Food Sci. Technol. 2015. Vol. 62. P. 1076–1082. DOI: 10.1016/j.lwt.2015.01.053.Colussi R., El Halal S.L.M., Pinto V.Z., Bartz J., Gutkoski, L.C., da Rosa Z.E., Dias A.R.G. // LWT – Food Sci. Technol. 2015. Vol. 62. P. 1076–1082. DOI: 10.1016/j.lwt.2015.01.053.Liang M.-Y., Chen Y., Banwell M.G., Wang Y., Lan P. // J. Agric. Food Chem. 2018. Vol. 66. P. 3949–3956. DOI: 10.1021/acs.jafc.8b00913.Liang M.-Y., Chen Y., Banwell M.G., Wang Y., Lan P. // J. Agric. Food Chem. 2018. Vol. 66. P. 3949–3956. DOI: 10.1021/acs.jafc.8b00913.Inprakhon P., Wongthongdee N., Amornsakchai T., Pongtharankul T., Sunintaboon P., Wiemann L.O., Durand A., Sieber V. // J. Biotech. 2017. Vol. 259. P. 182– 190.Inprakhon P., Wongthongdee N., Amornsakchai T., Pongtharankul T., Sunintaboon P., Wiemann L.O., Durand A., Sieber V. // J. Biotech. 2017. Vol. 259. P. 182– 190.Zhong X., Qian J., Liu M., Ma L. // Eng. Life Sci. 2013. Vol. 13. P. 563–571.Zhong X., Qian J., Liu M., Ma L. // Eng. Life Sci. 2013. Vol. 13. P. 563–571.Ren K., Lamsal B.P. // Food Chem. 2017. Vol. 214. P. 556–563.Ren K., Lamsal B.P. // Food Chem. 2017. Vol. 214. P. 556–563.Pöhnlein M., Slomka C., Kukharenko O., Gärtner T., Wiemann L.O., Sieber V., Syldatk C., Hausmann R. // Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2014. Vol. 116. P. 423–428. DOI: 10.1002/ejlt.201300380.Pöhnlein M., Slomka C., Kukharenko O., Gärtner T., Wiemann L.O., Sieber V., Syldatk C., Hausmann R. // Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2014. Vol. 116. P. 423–428. DOI: 10.1002/ejlt.201300380.Zhang X., Song F., Taxipalati M., Wei W., Feng F. // PLoS ONE. 2014. Vol. 9. e114845. DOI: 10.1371/journal.pone.0114845.Zhang X., Song F., Taxipalati M., Wei W., Feng F. // PLoS ONE. 2014. Vol. 9. e114845. DOI: 10.1371/journal.pone.0114845.Ratti R. // SN Appl. Sci. 2020. Vol. 2. P. 263. DOI: 10.1007/s42452-020-2019-6.Ratti R. // SN Appl. Sci. 2020. Vol. 2. P. 263. DOI: 10.1007/s42452-020-2019-6.Kobayashi T. // Biotechnol. Lett. 2011. Vol. 33. P. 1911–1919. DOI: 10.1007/s10529-011-0663-z.Kobayashi T. // Biotechnol. Lett. 2011. Vol. 33. P. 1911–1919. DOI: 10.1007/s10529-011-0663-z.Varma R.S. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2016. Vol. 4. P. 5866–5878. DOI: 10.1021/acssuschemeng.6b01623.Varma R.S. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2016. Vol. 4. P. 5866–5878. DOI: 10.1021/acssuschemeng.6b01623.Ogawa S., Endo A., Kitahara N., Yamagishi T., Aoyagi S., Hara S. // Carb. Res. 2019. Vol. 482. P. 107739. DOI: 10.1016/j.carres.2019.06.018.Ogawa S., Endo A., Kitahara N., Yamagishi T., Aoyagi S., Hara S. // Carb. Res. 2019. Vol. 482. P. 107739. DOI: 10.1016/j.carres.2019.06.018.Ye R., Hayes D.G., Burton R. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2014. Vol. 91. P. 1891–1901. DOI: 10.1007/s11746-014-2537-8.Ye R., Hayes D.G., Burton R. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2014. Vol. 91. P. 1891–1901. DOI: 10.1007/s11746-014-2537-8.Ye R., Hayes D., Burton R., Liu A., Harte F., Wang W. // Catalysts. 2016. Vol. 6. P. 78. DOI: 10.3390/catal6060078.Ye R., Hayes D., Burton R., Liu A., Harte F., Wang W. // Catalysts. 2016. Vol. 6. P. 78. DOI: 10.3390/catal6060078.Adelhorst K., Björkling F., Godtfredsen S.E., Kirk O. // Synthesis. 1990. Vol. 2. P. 112–115. DOI: 10.1055/s-1990-26802.Adelhorst K., Björkling F., Godtfredsen S.E., Kirk O. // Synthesis. 1990. Vol. 2. P. 112–115. DOI: 10.1055/s-1990-26802.Yan Y.-L., Guo J.-R., Liang C.-F. // Chem.: Asian J.. 2017. Vol. 12. P. 2471–2479. DOI: 10.1002/asia.201700867.Yan Y.-L., Guo J.-R., Liang C.-F. // Chem.: Asian J.. 2017. Vol. 12. P. 2471–2479. DOI: 10.1002/asia.201700867.Chatterjee D., Paul A., Rajkamal R., Yadav S. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 29669–29674. DOI: 10.1039/c5ra03461b.Chatterjee D., Paul A., Rajkamal R., Yadav S. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 29669–29674. DOI: 10.1039/c5ra03461b.Giri S.K., Gour R., Kartha K.P.R. // RSC Adv. 2017. Vol. 7. P. 13653–13667. DOI: 10.1039/C6RA28882K.Giri S.K., Gour R., Kartha K.P.R. // RSC Adv. 2017. Vol. 7. P. 13653–13667. DOI: 10.1039/C6RA28882K.Paragas E.M., Monreal I.A., Vasil C.M., Saludes J.P. // Carbohydr. Res. 2015. Vol. 402. P. 77–80. DOI: 10.1016/j.carres.2014.09.002.Paragas E.M., Monreal I.A., Vasil C.M., Saludes J.P. // Carbohydr. Res. 2015. Vol. 402. P. 77–80. DOI: 10.1016/j.carres.2014.09.002.Traboni S., Bedini E., Vessella G., Iadonisi A. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 1142. DOI: 10.3390/catal10101142.Traboni S., Bedini E., Vessella G., Iadonisi A. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 1142. DOI: 10.3390/catal10101142.Zhao H. // J. Chem. Tech. Biotech. 2010. Vol. 85. P. 891–907. DOI: 10.1002/jctb.2375.Zhao H. // J. Chem. Tech. Biotech. 2010. Vol. 85. P. 891–907. DOI: 10.1002/jctb.2375.Ventura S.P.M., e Silva F.A., Quental M.V., Mondal D., Freire M.G., Coutinho J.A.P. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. P. 6984–7052. DOI: 10.1021/acs.chemrev.6b00550.Ventura S.P.M., e Silva F.A., Quental M.V., Mondal D., Freire M.G., Coutinho J.A.P. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. P. 6984–7052. DOI: 10.1021/acs.chemrev.6b00550.Liang J., Zeng W., Yao P., Wei Y. // Adv. Biol. Chem. 2012. Vol. 2. P. 226–232. DOI: 10.4236/abc.2012.23027.Liang J., Zeng W., Yao P., Wei Y. // Adv. Biol. Chem. 2012. Vol. 2. P. 226–232. DOI: 10.4236/abc.2012.23027.Gawande M.B., Goswami A., Felpin F.-X., Asefa T., Huang X., Silva R., Zou, X., Zboril R., Varma R.S. // Chemical Reviews. 2016. Vol. 116, No. 6. P. 3722–3811. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00482.Gawande M.B., Goswami A., Felpin F.-X., Asefa T., Huang X., Silva R., Zou, X., Zboril R., Varma R.S. // Chemical Reviews. 2016. Vol. 116, No. 6. P. 3722–3811. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00482.Rahman M.B.A., Arumugam M., Khairuddin N.S.K., Abdulmalek E., Basri M., Salleh A. // Asian J. Chem. 2012. Vol. 24. P. 5058–5062.Rahman M.B.A., Arumugam M., Khairuddin N.S.K., Abdulmalek E., Basri M., Salleh A. // Asian J. Chem. 2012. Vol. 24. P. 5058–5062.Galonde N., Brostaux Y., Richard G., Nott K., Jerôme C., Fauconnier C. // Proc. Biochem. 2013. Vol. 48. P. 1914–1920. DOI: 10.1016/j.procbio.2013.08.023Galonde N., Brostaux Y., Richard G., Nott K., Jerôme C., Fauconnier C. // Proc. Biochem. 2013. Vol. 48. P. 1914–1920. DOI: 10.1016/j.procbio.2013.08.023Fischer F., Happe M., Emery J., Fornage A., Schütz R. // J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013. Vol. 90. P. 98–106. DOI: 10.1016/j.molcatb.2013.01.019.Fischer F., Happe M., Emery J., Fornage A., Schütz R. // J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013. Vol. 90. P. 98–106. DOI: 10.1016/j.molcatb.2013.01.019.Mai N. L., Ahn K., Bae S.W., Shin D.W., Morya K., Koo Y.-M. // Biotechnol. J. 2014. Vol. 9. P. 1–8. DOI: 10.1002/biot.201400099.Mai N. L., Ahn K., Bae S.W., Shin D.W., Morya K., Koo Y.-M. // Biotechnol. J. 2014. Vol. 9. P. 1–8. DOI: 10.1002/biot.201400099.Li L., Ji F., Wang J., Li Y., Bao Y. // Enzyme Microb. Technol. 2015. Vol. 69. P. 46–53. DOI: 10.1016/j.enzmictec.2014.12.003.Li L., Ji F., Wang J., Li Y., Bao Y. // Enzyme Microb. Technol. 2015. Vol. 69. P. 46–53. DOI: 10.1016/j.enzmictec.2014.12.003.Findrik Z., Megyeri G., Gubicza L., Bélafi-Bakó K., Nemestóthy N., Sudar M. // J. Clean. Prod. 2016, vol. 112, pp. 1106–1111. DOI: 10.1016/j.jclepro.2015.07.098.Findrik Z., Megyeri G., Gubicza L., Bélafi-Bakó K., Nemestóthy N., Sudar M. // J. Clean. Prod. 2016, vol. 112, pp. 1106–1111. DOI: 10.1016/j.jclepro.2015.07.098.Patil D.R., Rethwisch D.G., Dordick J.S. // Biotechnol. Bioeng. 1991. Vol. 37. P. 639–646. DOI: 10.1002/bit.260370706.Patil D.R., Rethwisch D.G., Dordick J.S. // Biotechnol. Bioeng. 1991. Vol. 37. P. 639–646. DOI: 10.1002/bit.260370706.Degn P., Zimmermann W. // Biotechnol. Bioeng. 2001. Vol. 74. P. 483–491. DOI: 10.1002/bit.1139.Degn P., Zimmermann W. // Biotechnol. Bioeng. 2001. Vol. 74. P. 483–491. DOI: 10.1002/bit.1139.Sharma A., Chattopadhyay S. // Biotechnol. Lett. 1993. Vol. 15. P. 1145–1146. DOI: 10.1007/BF00131205.Sharma A., Chattopadhyay S. // Biotechnol. Lett. 1993. Vol. 15. P. 1145–1146. DOI: 10.1007/BF00131205.Khaled N., Montet D., Pina M., Graille J. // Biotechnol. Lett. 1991. Vol. 13. P. 167–172. DOI: 10.1007/BF01025812.Khaled N., Montet D., Pina M., Graille J. // Biotechnol. Lett. 1991. Vol. 13. P. 167–172. DOI: 10.1007/BF01025812.Schlotterbeck A., Lang S., Wray V., Wagner F. // Biotechnol. Lett. 1993. Vol. 15. P. 61–64. DOI: 10.1007/BF00131554.Schlotterbeck A., Lang S., Wray V., Wagner F. // Biotechnol. Lett. 1993. Vol. 15. P. 61–64. DOI: 10.1007/BF00131554.Scheckermann C., Schlotterbeck A., Schmidt M., Wray V., Lang S. // Enzyme Microb. Technol. 1995. Vol. 17. P. 157–162. DOI: 10.1016/0141-0229(94)00005-C.Scheckermann C., Schlotterbeck A., Schmidt M., Wray V., Lang S. // Enzyme Microb. Technol. 1995. Vol. 17. P. 157–162. DOI: 10.1016/0141-0229(94)00005-C.Chaiyaso T., Aran H-K., Zimmermann W. // J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006. Vol. 33. P. 338–342. DOI: 10.1007/s10295-005-0073-0.Chaiyaso T., Aran H-K., Zimmermann W. // J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006. Vol. 33. P. 338–342. DOI: 10.1007/s10295-005-0073-0.Yan Y.-L., Guo J.-R., Liang C.-F. // Chem.: Asian J. 2017. Vol. 12. P. 2471–2479. DOI:10.1002/asia.201700867.Yan Y.-L., Guo J.-R., Liang C.-F. // Chem.: Asian J. 2017. Vol. 12. P. 2471–2479. DOI:10.1002/asia.201700867.Vakros J. // Catalysts. 2018. Vol. 8. P. 562. DOI: 10.3390/catal8110562.Vakros J. // Catalysts. 2018. Vol. 8. P. 562. DOI: 10.3390/catal8110562.Santos E.M., de Carvalho Teixeira A.P., da Silva F.G., Cibaka T.E., Araújo M.H., Oliveira W.X.C., Medeiros F., Brasil A.N., de Oliveira L.S., Lago R.M. // Fuel. 2015. Vol. 150. P. 408–414. DOI: 10.1016/j.fuel.2015.02.027.Santos E.M., de Carvalho Teixeira A.P., da Silva F.G., Cibaka T.E., Araújo M.H., Oliveira W.X.C., Medeiros F., Brasil A.N., de Oliveira L.S., Lago R.M. // Fuel. 2015. Vol. 150. P. 408–414. DOI: 10.1016/j.fuel.2015.02.027.Faruque M.O., Razzak S.A., Hossain M.M. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 1025. DOI: 10.3390/catal10091025.Faruque M.O., Razzak S.A., Hossain M.M. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 1025. DOI: 10.3390/catal10091025.Ha S.H., Hiep N.M., Lee S.H., Koo Y.-M. // Bioproc. Biosyst. Eng. 2010. Vol. 33. P. 63–70. DOI: 10.1007/s00449-009-0363-4.Ha S.H., Hiep N.M., Lee S.H., Koo Y.-M. // Bioproc. Biosyst. Eng. 2010. Vol. 33. P. 63–70. DOI: 10.1007/s00449-009-0363-4.Sasayama T., Kamikanda Y., Shibasaki-Kitakawa N. // Chem. Eng. J. 2018. Vol. 334. P. 2231–2237. DOI: 10.1016/j.cej.2017.11.132.Sasayama T., Kamikanda Y., Shibasaki-Kitakawa N. // Chem. Eng. J. 2018. Vol. 334. P. 2231–2237. DOI: 10.1016/j.cej.2017.11.132.Fraile J.M., Saavedra C.J. // ChemistrySelect. 2017. Vol. 2. P. 1013–1018. DOI: 10.1002/slct.201601866.Fraile J.M., Saavedra C.J. // ChemistrySelect. 2017. Vol. 2. P. 1013–1018. DOI: 10.1002/slct.201601866.Vijai K.R.T., Sandhya R.G., Prasad R.B.N., Prabhavathi D.B.L.A. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 40997–41005. DOI: 10.1039/c5ra03605d.Vijai K.R.T., Sandhya R.G., Prasad R.B.N., Prabhavathi D.B.L.A. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 40997–41005. DOI: 10.1039/c5ra03605d.Ma Y.R., Banwell M.G., Yan R., Lan P. // J. Agric. Food Chem. 2018. Vol. 66. P. 8832–8840. DOI: 10.1021/acs.jafc.8b02391.Ma Y.R., Banwell M.G., Yan R., Lan P. // J. Agric. Food Chem. 2018. Vol. 66. P. 8832–8840. DOI: 10.1021/acs.jafc.8b02391.Szuts A., Szabó-Révész P. // Int. J. Pharm. 2012. Vol. 433. P. 1–9. DOI: 10.1016/j.ijpharm.2012.04.076.Szuts A., Szabó-Révész P. // Int. J. Pharm. 2012. Vol. 433. P. 1–9. DOI: 10.1016/j.ijpharm.2012.04.076.Gutiérrez M.F., Álvaro O., Luis R.J., Andrea S. // Ingeniería e Investigación. 2018, Vol. 38. P. 16−23. DOI: 10.15446/ing.investig.v38n1.61432.Gutiérrez M.F., Álvaro O., Luis R.J., Andrea S. // Ingeniería e Investigación. 2018, Vol. 38. P. 16−23. DOI: 10.15446/ing.investig.v38n1.61432.Deshpande P.S., Deshpande T.D., Kulkarni R.D., Mahulikar P.P. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. Vol. 52. P. 15024–15033. DOI: 10.1021/ie401524g.Deshpande P.S., Deshpande T.D., Kulkarni R.D., Mahulikar P.P. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. Vol. 52. P. 15024–15033. DOI: 10.1021/ie401524g.Otache M.A., Duru R.U., Achugasim O., Abayeh O.J., // J. Poly. Env. 2021. Vol. 29. P. 1365–1379. DOI: 10.1007/s10924-020-02006-0.Otache M.A., Duru R.U., Achugasim O., Abayeh O.J., // J. Poly. Env. 2021. Vol. 29. P. 1365–1379. DOI: 10.1007/s10924-020-02006-0.Griffin W.C. // Am. Perfum. and Essent. Oil Rev. 1995. Vol. 65. P. 26–29.Griffin W.C. // Am. Perfum. and Essent. Oil Rev. 1995. Vol. 65. P. 26–29.Neta S.A.D.N., dos Santos, S.C.J., Sancho O.D.S., Rodrigues S., Gonçalves B.R.L., Rodrigues R.L., Teixeira J.A. // Food Hydrocoll. 2012. Vol. 27. P. 324–331. DOI: 10.1016/j.foodhyd.2011.10.009.Neta S.A.D.N., dos Santos, S.C.J., Sancho O.D.S., Rodrigues S., Gonçalves B.R.L., Rodrigues R.L., Teixeira J.A. // Food Hydrocoll. 2012. Vol. 27. P. 324–331. DOI: 10.1016/j.foodhyd.2011.10.009.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.