catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2022-1-67-79catal-801Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYСпособы каталитического синтеза пиперазинаMethods for the catalytic synthesis of piperazineСергеевЕ. Е.SergeevE. E.ctls@kalvis.ruГогинЛ. Л.GoginL. L.ctls@kalvis.ruХлебниковаТ. Б.KhlebnikovaT. B.ctls@kalvis.ruЖижинаЕ. Г.ZhizhinaE. G.ctls@kalvis.ruПайЗ. П.PaiZ. P.ctls@kalvis.ruИнститут катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, НовосибирскРоссияИнститут катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, НовосибирскРоссияBoreskov Institute of Catalysis SB RAS, NovosibirskRussian Federation2022280120222216779Copyright © LLC "KALVIS", 20222022LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/801

Представлен аналитический обзор способов синтеза пиперазина на основе сравнения двух групп каталитических процессов: межмолекулярной и внутримолекулярной циклизации. Отмечены преимущества и недостатки существующих способов синтеза пиперазина с указанием предпочтительных, высокоселективных процессов внутримолекулярной циклизации с применением аминоэтилэтаноламина и диэтилентриамина, а также одностадийных процессов межмолекулярной циклизации с использованием этилендиамина, моно- и диэтаноламина.

An analytical review of the methods used for piperazine synthesis compares two groups of catalytic processes: intermolecular and intramolecular cyclization. Advantages and drawbacks of the existing piperazine synthesis methods are noted; the preferable highly selective processes of intramolecular cyclization using aminoethylethanolamine and diethylenetriamine as well as the single-step processes of intermolecular cyclization using ethylenediamine, mono- and diethanolamine are indicated.

пиперазинспособы получениякатализpiperazinesynthesis methodscatalysisReferencesПиперазин: Сб. статей / АН Латвийской ССР; Под ред. Гиллера С.А., Шиманской М.В.  Рига: Зинатне, 1965.  160 с.Пиперазин: Сб. статей / АН Латвийской ССР; Под ред. Гиллера С.А., Шиманской М.В.  Рига: Зинатне, 1965.  160 с.https://www.cognitivemarketresearch.com/piperazine-%28pip%29-market-reporthttps://www.cognitivemarketresearch.com/piperazine-%28pip%29-market-reportSridhar S., Carter R.G. Diamines and Higher Amines, Aliphatic, in: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, 2001. DOI: 10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2.Sridhar S., Carter R.G. Diamines and Higher Amines, Aliphatic, in: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, 2001. DOI: 10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2.Roose P., Eller K., Henkes E., Rossbacher R., Höke H. Amines, Aliphatic, in: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2015. DOI: 10.1002/14356007.a02_001.pub2.Roose P., Eller K., Henkes E., Rossbacher R., Höke H. Amines, Aliphatic, in: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2015. DOI: 10.1002/14356007.a02_001.pub2.Шиманская М.В., Ошис Я.Ф., Андерсон А.А. // Хим. гетероцикл. соединений. 1983. Т. 19. № 12. С. 15871601.Шиманская М.В., Ошис Я.Ф., Андерсон А.А. // Хим. гетероцикл. соединений. 1983. Т. 19. № 12. С. 15871601.Pat. 20170041077 KR., 2017.Pat. 20170041077 KR., 2017.Lei M., Li Y., An-Hui L., Yunjie D. : а) // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N. 15. P. 81528163. https://doi.org/10.1039/c7ra12891f. б) // Chin. J. Catal. 2019. Vol. 40. N. 4. P. 567579.Lei M., Li Y., An-Hui L., Yunjie D. : а) // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N. 15. P. 81528163. https://doi.org/10.1039/c7ra12891f. б) // Chin. J. Catal. 2019. Vol. 40. N. 4. P. 567579.Борисенко В.С., Бобылев В.А., Терещенко Г.Ф. // Журн. общ. химии. 1985. Т. 55. № 5. С. 11411146.Борисенко В.С., Бобылев В.А., Терещенко Г.Ф. // Журн. общ. химии. 1985. Т. 55. № 5. С. 11411146.Борисенко В.С., Бобылев В.А., Селиванов С.И., Утсаль В.А., Терещенко Г.Ф. // Журн. общ. химии. 1986. Т. 56. № 10. С. 23392345.Борисенко В.С., Бобылев В.А., Селиванов С.И., Утсаль В.А., Терещенко Г.Ф. // Журн. общ. химии. 1986. Т. 56. № 10. С. 23392345.Pat. 6301695 JP. , 2018..Pat. 6301695 JP. , 2018..Clapp L.B. // J. Amer. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. N. 1. P. 184186. https://doi.org/10.1021/ja01181a053Clapp L.B. // J. Amer. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. N. 1. P. 184186. https://doi.org/10.1021/ja01181a053Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1957. Vol. 77. N. 10. P. 10511054. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.77.10_1051Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1957. Vol. 77. N. 10. P. 10511054. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.77.10_1051А.с. 166033 СССР. , 1964.А.с. 166033 СССР. , 1964.Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M., Ogawa H. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1955. Vol. 75. N. 11. P. 13181321. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.75.11_1318Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M., Ogawa H. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1955. Vol. 75. N. 11. P. 13181321. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.75.11_1318Sasaki T. // J. Synt. Org. Chem. Jpn. 1958. Vol. 16. N. 11. P. 614620. https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.16.614Sasaki T. // J. Synt. Org. Chem. Jpn. 1958. Vol. 16. N. 11. P. 614620. https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.16.614Баландин А.А., Карпейская Е.И., Ферапонтов В.А., Толстопятова А.А. // Докл. АН СССР. 1965. Т. 165. № 1. С. 99102.Баландин А.А., Карпейская Е.И., Ферапонтов В.А., Толстопятова А.А. // Докл. АН СССР. 1965. Т. 165. № 1. С. 99102.Баландин А.А., Ферапонтов В.А., Карпейская Е.И., Горшкова Л.С., Толстопятова А.А. // Докл. АН СССР. 1966. Т. 168. № 5. С. 10611064.Баландин А.А., Ферапонтов В.А., Карпейская Е.И., Горшкова Л.С., Толстопятова А.А. // Докл. АН СССР. 1966. Т. 168. № 5. С. 10611064.Sun Y. // J. Chem. Eng. Chin. Univ. 1999. Vol. 13. N. 2. Р. 178181.Sun Y. // J. Chem. Eng. Chin. Univ. 1999. Vol. 13. N. 2. Р. 178181.Pat. 4234730 US. 1980.Pat. 4234730 US. 1980.Jiangang L., Jiansheng L., Xiuyun S., Lianjun W. // Petrochem. Technol. (China) 2004. Vol. 33. N. 9. P. 861864.Jiangang L., Jiansheng L., Xiuyun S., Lianjun W. // Petrochem. Technol. (China) 2004. Vol. 33. N. 9. P. 861864.Zhang Y., Bai G., Yan X., Li Y., Zeng T., Wang J., Wang H., Xing J., Luan D., Tang X., Chen L. // Catal. Commun. 2007. Vol. 8. N. 7. P. 11021106. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2006.10.018Zhang Y., Bai G., Yan X., Li Y., Zeng T., Wang J., Wang H., Xing J., Luan D., Tang X., Chen L. // Catal. Commun. 2007. Vol. 8. N. 7. P. 11021106. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2006.10.018Shang H., Wang L., Wang S., Gao P., Zheng X. // Сhem. React. Eng. Technol. (China) 2012. Vol. 28. N. 2. P. 188192.Shang H., Wang L., Wang S., Gao P., Zheng X. // Сhem. React. Eng. Technol. (China) 2012. Vol. 28. N. 2. P. 188192.Pat. 5803619 JP. , 2013.Pat. 5803619 JP. , 2013.Corma A., Rodenas T., Sabater M.J. // Chem. Eur. J. 2010. Vol. 16. N. 1. P. 254260. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200901501Corma A., Rodenas T., Sabater M.J. // Chem. Eur. J. 2010. Vol. 16. N. 1. P. 254260. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200901501Jenner G., Bitsi G. // J. Mol. Catal. 1988. Vol. 45. N. 2. P. 165168. https://doi.org/10.1016/0304-5102(88)80005-1Jenner G., Bitsi G. // J. Mol. Catal. 1988. Vol. 45. N. 2. P. 165168. https://doi.org/10.1016/0304-5102(88)80005-1Pat. 3068232 US. , 1962.Pat. 3068232 US. , 1962.Yang Z., Gong F., Qi Y. // Сhem. React. Eng. Technol. (China) 2016. Vol. 32. N. 6. P. 570575.Yang Z., Gong F., Qi Y. // Сhem. React. Eng. Technol. (China) 2016. Vol. 32. N. 6. P. 570575.Weitkamp' J., Ernst S., Buysch H.-J., Lindner D. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1991. Vol. 65. P. 297304. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(08)62914-6Weitkamp' J., Ernst S., Buysch H.-J., Lindner D. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1991. Vol. 65. P. 297304. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(08)62914-6Sun S.-H., Shen W., Xu H.-L., Zhou Y.-M., Xiang Y., Liu J.-X. // Chin. J. Cat. 1998. Vol. 19. N. 5. P. 432435.Sun S.-H., Shen W., Xu H.-L., Zhou Y.-M., Xiang Y., Liu J.-X. // Chin. J. Cat. 1998. Vol. 19. N. 5. P. 432435.Liu R.-J., Bao J.-Y., Zhang Y., Tian Z., Wei Z.-X. // Chem. Eng. (China). 2006. Vol. 34. N 6. P. 6871.Liu R.-J., Bao J.-Y., Zhang Y., Tian Z., Wei Z.-X. // Chem. Eng. (China). 2006. Vol. 34. N 6. P. 6871.Wei X.-X., Tian Z.-S., Liang J.-G., Liu R.-J., Hao H., Wei N.-N. // Chem. Eng. (China) 2012. Vol. 40. N. 1. P. 5658.Wei X.-X., Tian Z.-S., Liang J.-G., Liu R.-J., Hao H., Wei N.-N. // Chem. Eng. (China) 2012. Vol. 40. N. 1. P. 5658.Gen-zhi G., Yan-xin L., Bin Z., Xiao-feng Z. // J. Petrochem. Univ. (China) 2006. Vol. 19. N. 3. Р. 4850.Gen-zhi G., Yan-xin L., Bin Z., Xiao-feng Z. // J. Petrochem. Univ. (China) 2006. Vol. 19. N. 3. Р. 4850.Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1953. Vol. 73. N. 10. P. 11101114. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.73.10_1110Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1953. Vol. 73. N. 10. P. 11101114. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.73.10_1110Sasaki T. // J. Synt. Org. Chem. Jpn. 1959. Vol. 17. N. 1. P. 1728. https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.17.17Sasaki T. // J. Synt. Org. Chem. Jpn. 1959. Vol. 17. N. 1. P. 1728. https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.17.17Клигер Г.А., Фидлер Х., Лесик О.А., Хабиш Д., Хлебов Л.С., Заикин В.Г., Хааге К., Локтев С.М. // Нефтехимия. 1988. Т. 28. № 5. С. 684694.Клигер Г.А., Фидлер Х., Лесик О.А., Хабиш Д., Хлебов Л.С., Заикин В.Г., Хааге К., Локтев С.М. // Нефтехимия. 1988. Т. 28. № 5. С. 684694.Pat. 8981093 US. 2015.Pat. 8981093 US. 2015.Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M., Ogawa H. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1955. Vol. 75. N. 11. P. 13671369. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.75.11_1367Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M., Ogawa H. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1955. Vol. 75. N. 11. P. 13671369. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.75.11_1367Lorentz-Petersen L.L.R., Nordstrom L.U., Madsen R. // Eur. J. Org. Chem. 2012. N. 34. P. 67526759. http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201201099Lorentz-Petersen L.L.R., Nordstrom L.U., Madsen R. // Eur. J. Org. Chem. 2012. N. 34. P. 67526759. http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201201099Pat. 3112317 US. 1963.Pat. 3112317 US. 1963.Kelly J.W., Eskew N.L., Evans S.A.Jr. // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N. 1. P. 9597. https://doi.org/10.1021/jo00351a020Kelly J.W., Eskew N.L., Evans S.A.Jr. // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N. 1. P. 9597. https://doi.org/10.1021/jo00351a020Pat. 102442957 CN. 2016.Pat. 102442957 CN. 2016.Kitchen L.J., Pollard C.B. // J. Amer. Chem. Soc. 1947. Vol. 69. N. 4. P. 854855. https://doi.org/10.1021/ja01196a034Kitchen L.J., Pollard C.B. // J. Amer. Chem. Soc. 1947. Vol. 69. N. 4. P. 854855. https://doi.org/10.1021/ja01196a034Карпейская Е.И., Ферапонтов В.А., Толстопятова А.А., Баландин А.А. // Изв. АН. СССР, Сер. хим. 1968. № 7. С. 15081514.Карпейская Е.И., Ферапонтов В.А., Толстопятова А.А., Баландин А.А. // Изв. АН. СССР, Сер. хим. 1968. № 7. С. 15081514.Hammerschmidt W., Baiker A., Wokaun A., Fluhr W. // Appl. Catal. 1986. Vol. 20. N. 1/2. P. 305312. https://doi.org/10.1016/0166-9834(86)80022-7Hammerschmidt W., Baiker A., Wokaun A., Fluhr W. // Appl. Catal. 1986. Vol. 20. N. 1/2. P. 305312. https://doi.org/10.1016/0166-9834(86)80022-7Chen L.-G., Song Y., Xu Z.-S., Wang D.-L., Meng Y. // Chem. Ind. Eng. (China). 2001. Vol. 18. N. 1. P. 4043.Chen L.-G., Song Y., Xu Z.-S., Wang D.-L., Meng Y. // Chem. Ind. Eng. (China). 2001. Vol. 18. N. 1. P. 4043.Subrahmanyam M., Kulkarni S.J., Srinivas B. // React. Kinet. Catal. Lett. 1993. Vol. 49. N. 2. Р. 455459. https://doi.org/10.1007/BF02067715Subrahmanyam M., Kulkarni S.J., Srinivas B. // React. Kinet. Catal. Lett. 1993. Vol. 49. N. 2. Р. 455459. https://doi.org/10.1007/BF02067715Wu G.-J., Yan Z.-G. // J. East Chin. Univ. Sci. Technol. 2001. Vol. 27. N. 1. P. 3033, 37.Wu G.-J., Yan Z.-G. // J. East Chin. Univ. Sci. Technol. 2001. Vol. 27. N. 1. P. 3033, 37.Pat. 100334078 CN. 2007.Pat. 100334078 CN. 2007.Bai G.Y., Li Y., Yan X.L., He F., Chen L.G. // React. Kinet. Catal. Lett. 2004. Vol. 82. N. 1. P. 3339. https://doi.org/10.1023/b:reac.0000028802.66602.0fBai G.Y., Li Y., Yan X.L., He F., Chen L.G. // React. Kinet. Catal. Lett. 2004. Vol. 82. N. 1. P. 3339. https://doi.org/10.1023/b:reac.0000028802.66602.0fZhiwei W., Fan Y., Huabang W., Jianchao M., Ligong C., Yang L. // Reac. Kinet. Mech. Cat. 2012. Vol. 106. N. 2. P. 485493. https://doi.org/10.1007/s11144-012-0447-zZhiwei W., Fan Y., Huabang W., Jianchao M., Ligong C., Yang L. // Reac. Kinet. Mech. Cat. 2012. Vol. 106. N. 2. P. 485493. https://doi.org/10.1007/s11144-012-0447-zZhiwei W., Huabang W., Meng S., Xiaobao D., Ligong C., Yang L. // Res. Chem. Intermed. 2012. Vol. 38. N. 3-5. Р. 1149–1157. https://doi.org/10.1007/s11164-011-0450-4Zhiwei W., Huabang W., Meng S., Xiaobao D., Ligong C., Yang L. // Res. Chem. Intermed. 2012. Vol. 38. N. 3-5. Р. 1149–1157. https://doi.org/10.1007/s11164-011-0450-4Ford M.E., Johnson T.A., Premecz J.E., Cooper C.A. // J. Mol. Catal. 1988. Vol. 44. N. 2. P. 207211. https://doi.org/10.1016/0304-5102(88)80032-4Ford M.E., Johnson T.A., Premecz J.E., Cooper C.A. // J. Mol. Catal. 1988. Vol. 44. N. 2. P. 207211. https://doi.org/10.1016/0304-5102(88)80032-4Браз Г.И., Скородумов В.А. // Докл. АН СССР. 1948. Т. 59. № 3. С. 489492.Браз Г.И., Скородумов В.А. // Докл. АН СССР. 1948. Т. 59. № 3. С. 489492.Trejbal J., Petrisko M. // React. Kinet. Catal. Lett. 2004. Vol. 82. N. 2. P. 339346. https://doi.org/10.1023/b:reac.0000034846.59643.e6Trejbal J., Petrisko M. // React. Kinet. Catal. Lett. 2004. Vol. 82. N. 2. P. 339346. https://doi.org/10.1023/b:reac.0000034846.59643.e6Pat. 2013095810 WO. , 2013.Pat. 2013095810 WO. , 2013.Martin W.B., Martell A.E. // J. Amer. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. N. 5. P. 18171818. https://doi.org/10.1021/ja01185a049Martin W.B., Martell A.E. // J. Amer. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. N. 5. P. 18171818. https://doi.org/10.1021/ja01185a049А.с. 467073 СССР. 1975.А.с. 467073 СССР. 1975.А.с. 539881 СССР. 1976.А.с. 539881 СССР. 1976.Bhat Y.S., Kulkarnl B.D., Doralswamy L.K. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1985. Vol. 24 N. 3. P. 525530. https://doi.org/10.1021/i200030a002Bhat Y.S., Kulkarnl B.D., Doralswamy L.K. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1985. Vol. 24 N. 3. P. 525530. https://doi.org/10.1021/i200030a002Pat. 6638364 JP., 2020.Pat. 6638364 JP., 2020.Mosher H.S., Cornell J.Jr., Stafford O.L., Roe T.Jr. // J. Amer. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. N. 20. P. 49494951. https://doi.org/10.1021/ja01116a020Mosher H.S., Cornell J.Jr., Stafford O.L., Roe T.Jr. // J. Amer. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. N. 20. P. 49494951. https://doi.org/10.1021/ja01116a020Pat. 2809196 US. 1957Pat. 2809196 US. 1957Pat. 697501 SU, 1979. БИ№42, 15.11.79.Pat. 697501 SU, 1979. БИ№42, 15.11.79.Voutchkova A.M., Gnanamgari D., Jakobsche C.E., Butler C., Miller S.J., Parr J., Crabtree R.H. // J. Organomet. Chem. 2008. Vol. 693. N.10. P. 1815–1821. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.02.004Voutchkova A.M., Gnanamgari D., Jakobsche C.E., Butler C., Miller S.J., Parr J., Crabtree R.H. // J. Organomet. Chem. 2008. Vol. 693. N.10. P. 1815–1821. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.02.004Nasiruzzaman M.S., Abdul M.A., Kalanthoden A.N., Helal A., Hakeem A.S., Bououdina M. // Catal. Sci. Тechnol. 2018. Vol. 8. N. 18. P. 4709–4717. https://doi.org/10.1039/c8cy00936hNasiruzzaman M.S., Abdul M.A., Kalanthoden A.N., Helal A., Hakeem A.S., Bououdina M. // Catal. Sci. Тechnol. 2018. Vol. 8. N. 18. P. 4709–4717. https://doi.org/10.1039/c8cy00936hKim S., Loose F., Bezdek M.J., Wang X., Chirik P.J. // J. Amer. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. N. 44. P. 17900–17908. https://doi.org/10.1021/jacs.9b09540Kim S., Loose F., Bezdek M.J., Wang X., Chirik P.J. // J. Amer. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. N. 44. P. 17900–17908. https://doi.org/10.1021/jacs.9b09540Chatterjee B., Kalsi D., Kaithal A., Bordet A., Leitner W., Gunanathan C. // Catal. Sci. Technol. 2020. Vol. 10, P. 5163-5170. DOI: 10.1039/d0cy00928hChatterjee B., Kalsi D., Kaithal A., Bordet A., Leitner W., Gunanathan C. // Catal. Sci. Technol. 2020. Vol. 10, P. 5163-5170. DOI: 10.1039/d0cy00928hCiotonea C., Hammi N., Dhainaut J., Marinova M., Ungureanu A., A. El Kadib A., Michon C., Royer S. // ChemCatChem. 2020. Vol. 12. P. 4652-4663. DOI: 10.1002/cctc.202000704.Ciotonea C., Hammi N., Dhainaut J., Marinova M., Ungureanu A., A. El Kadib A., Michon C., Royer S. // ChemCatChem. 2020. Vol. 12. P. 4652-4663. DOI: 10.1002/cctc.202000704.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.