References

catal

Катализ в промышленности

Kataliz v promyshlennosti

1816-03872413-6476

LLC "KALVIS"

10.18412/1816-0387-2022-2-5-17

catal-804

Research Article

КАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ

CATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRY

Процессы получения γ-ацетопропилового спирта

Processes for the synthesis of γ-acetopropyl alcohol

Тарабанько

В. Е.

Tarabanko

V. E.

ctls@kalvis.ru

Смирнова

М. А.

Smirnova

M. A.

ctls@kalvis.ru

Жижина

Е. Г.

Zhizhina

E. G.

ctls@kalvis.ru

Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН» (ИХХТ СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН), КрасноярскРоссияInstitute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, KrasnoyarskRussian Federation

Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ИК СО РАН), НовосибирскРоссияBoreskov Institute of Catalysis SB RAS, NovosibirskRussian Federation

2022

24032022

222517

2022

LLC "KALVIS"

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNotice

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/804

Проведен анализ литературы по существующим процессам получения γ-ацетопропилового спирта (АПС), применяемого для синтеза витамина В1, противомалярийных препаратов и полимеров. Перспективными способами получения АПС являются гидрирование-гидратация сильвана, гидрирование фурфурола, а также синтезы на основе аллилацетата, натрийацетоуксусного эфира и γ-бутиролактона.

The literature on the existing processes for the synthesis of γ-acetopropyl alcohol (acetopropanol, 5-hydroxypentan-2-one, APA) is reviewed. This substance is used to produce vitamin B1, antimalarial drugs and polymers. The promising methods for APA production are the hydrogenation-hydration of sylvan (2-methylfuran), hydrogenation of furfural, and syntheses based on allyl acetate, sodium acetoacetic ether, and γ-butyrolactone.

γ-ацетопропиловый спиртсильванфурфуролаллилацетатспособы получения

γ-acetopropyl alcoholsylvanfurfuralallyl acetatesynthesis methods

References1

Березовский В.М. Химия витаминов. М.: Пищевая промышленность, 1973. 632 с.

Tian L., Zhan C., Li. J. // J. Chem and Pharm. Res. 2013. V. 5. Iss. 10. P. 396–401.

Кнунянц И.Л., Топчиев К.С., Челинцев Г.В. // Известия АН СССР. VII Серия. Отд. матем. и ест. наук. 1934. № 1. С. 153–164.

Joshi M.C., Egan T.J. // Cur. Top. in Med. Chem. 2020. V. 20. Iss. 8.

P. 617–697. DOI: 10.2174/1568026620666200127141550.

Cortegiani A., Ingoglia G., Ippolito M., Giarratano A., Einav Sh. //

J. of Crit. Care. 2020. V. 57. 279–283. DOI: 10.1016/j.jcrc.2020.03.005.

Colson P., Rolain J-M., Raoult D. // Int. J. of Antimicr. Agents. 2020. V. 55.

P. 105923. DOI: 10.1016/j.ijantimicag.2020.105923.

Шнайдман Л.О. Производство витаминов. М.: Пищевая промышленность, 1973. 438 с.

Авт. свид. СССР 600135. Бюл. 12; опубл. 30.03.1978.

Clouet G., Knipper M., Brossas J. // Pol. Bull. 1984. V. 11. P. 171–174.

Пат. РФ 2243212. 2004; опубл. 27.12.2004.

Yu G.A., Huang J.X., Hou J.L., Li Y., Xu Z.H. // Chem. Res. in Chin. Univ. 2002. V. 18. Iss.4. P. 397–399.

Aelterman W., De Kimpe, N., Kalinin V. // J. of Nat. Prod.1997. V. 60. Iss.4. P. 385–386. DOI: 10.1021/np960740e.

Потеряхин В.А., Павлычев В.Н., Сабитова В.Ф., Рахимкулов А.Г. Нефтехимические процессы и продукты. МежВуз. научно-тематич. сборник, Уфа, 1976. С. 120–124.

Золотарев Н.С., Латвис П.П., Буймов А.А., Сиротенко В.И.,

Лиснянский И.М., Новикова К.Е. // Химико-фармацевтический журнал. 1972. Т. 6. № 3. С. 52–56.

Павлов Л.Н. / В кн. Вопросы использования пентозансодержащего сырья. Труды Всесоюзного совещания. Изд-во АН Латвийской ССР. Рига, 1958. С. 351–353.

Топчиев К.С. // Доклады АН СССР. 1938. Т.19. № 6–7. С. 497–498.

А.с. СССР 48104. Опубл. 31.08.1936.

Роберт-Нику М.Ц. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов. М.: МедГиз, 1954. 417 с.

Потеряхин В.А., Сабитова В.Ф., Рахимкулов А.Г., Павлычев В.Н. Нефтехимические процессы и продукты. МежВуз. научно-тематич. сборник, Уфа, 1976. С. 125–129.

Майофис Л.Н. Технология химико-фармацевтических препаратов. М.: Мед Гиз, 1958. 538 с.

Бельский И.Ф., Шуйкин Н.И. // Успехи химии. 1963. Т. 32. № 6. С. 707–736. DOI: 10.1070/RC1963v032n06ABEH001344.

Бельский И.Ф., Шостаковский В.М. Катализ в химии фурана. М.: Наука, 1972. 230 с.

Колесников И.М., Потеряхин В.А., Ахметов С.А., Сабитова В.Ф., Рахимкулов А.Г., Павлычев В.Н. // Журнал физической химии. 1978. № 4. С. 970–974.

Колесников И.М., Потеряхин В.А., Ахметов С.А., Сабитова В.Ф., Рахимкулов А.Г., Павлычев В.Н. // Журнал физической химии. 1978. № 4. С. 937–940.

Swadesh S., Smith S., Dunlop A.P. J. Org. Chem. 1951. V. 16. Iss. 3. P. 476–479. DOI: 10.1021/jo01143a022.

Soos S. // React. Kinet. Catal. Lett. 1987. V. 34. Iss. 2. P. 333–337.

Потеряхин В.А., Сабитова В.Ф., Павлычев В.Н., Рахимкулов А.Г., Смовж В.Ф. // Известия ВУЗов. Сер. Хим. и хим. технол. 1978. Т. 21. № 9. C. 1357–1361.

Mironenko R.M., Talsi V.P., Gulyaeva T.I., Trenikin M.V., Belskaya O.B. // React. Kinet. Mech. and Catal. 2018. V. 126. № 2. P. 811–827.

DOI: 10.1007/s11144-018-1505-y.

Mironenko R.M., Belskaya O.B.; Talsi, V.P., Likholobov V.A. // J. Cat. 2020. V. 389. P. 721–734. DOI: 10.1016/j.jcat.2020.07.013.

Mironenko R.M., Belskaya O.B. Oil and gas engineering (OGE-2019). AIP Conference Proceedings. 2019. V. 2141. № 020010. DOI: 10.1063/1.5122029.

Потеряхин В.А., Рахимкулов А.Г., Сабитова В.Ф., Павлычев В.Н., Щавлинский А.М., Тхоревская З.Г. // Известия ВУЗов. Сер. Хим. и хим. технол. 1979. Т. 22. № 1. C. 81–84.

Перченок М.Ш., Шевченко В.С., Комаров В.М., Завельский Д.З. // Химико-фармацевтический журнал. 1976. Т. 10. № 2. С. 91–94.

А.с. СССР 461921. 1973. Бюл. № 8; опубл. 28.02.1975.

US Patent 2682546. 1952. Publ. 29.06.1954.

Белослюдова Т.М., Ильина Л.А., Николаева О.А. // Журнал прикладной химии. 1975. Т. 48. № 4. С. 770–773.

Londergan T.E. Hause N.L., Schmitz W.R. // J. Amer. Chem. Soc. 1953. V. 75. Iss. 18. P. 4456–4458. DOI: 10.1021/ja01114a018.

CN Patent 102140058. 2011. Publ. 03.08.2011.

Белослюдова Т.М., Ильина Л.А. // Журнал прикладной химии. 1977. Т. 48. № 9. С. 2073–2076.

А.с. СССР 455937. 1972. Бюл. № 1; опубл. 05.01.1975.

Павлычев В.Н., Потеряхин В.А., Сабитова В.Ф., Рахимкулов А.Г. //

Химическая промышленность. 1980. № 7. С. 394–396.

Томас Ч. Промышленные каталитические процессы и эффективные катализаторы. М.: Мир, 1973. 385 c.

Hoydonckx H.E., Van Rhijn W.M., Van Rhijn W., De Vos D.E., Jacobs P.A. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2019.

DOI: 10.1002/14356007.a12_119.pub2.

https://biohimzavod.kmarket43.ru

А.с. СССР 103311. 1954; опубл. 07.07.1954.

US Patent 2077422. 1931. Publ. 20.04.1937.

Schniepp L.E., Geller H.H., Von Korff R.V. // J. Amer. Chem. Soc. 1947.

V. 69. Iss. 3. P. 672–674. DOI: 10.1021/ja01195a061.

Wilson C.L. // J. Chem. Soc. 1945. V. 54. № 1. P. 61–63. DOI: 10.1039/JR9450000061.

Соколова В.Н., Середа О.А., Завельский Д.З., Болдырев А.В., Гусева Е.А. / В сб. Катализаторы основного органического синтеза. Л.: ИПХ, 1973, С. 56–59.

Рахматуллина Ф.Т. Усовершенствование промышленного процесса гидрирования фурфурола и масляных альдегидов и утилизация кубового остатка производства бутиловых спиртов. Дис. … канд. техн. наук. Уфа, 2000. 160с .

А..с. СССР 107765. 1953; опубл. 19.08.1957.

Mariscal R., Maireles-Torres P., Ojeda M., Sadaba I., Granadosa M.L. // Energy Environ. Sci. 2016. V. 9. P. 1144–1189. DOI: 10.1039/C5EE02666K.

Bremner J.G.M., Keeys R.K.F. // J. of Chem. Soc. (Res.). 1947.

P. 1068–1080. DOI: 10.1039/JR9470001068.

Burnett L.W., Johns I.B., Holdren R.F., Hixon R.M. // Ind. & Eng. Chem. 1948. V. 40. P. 502–505. DOI: 10.1021/ie50459a034.

Lessard J., Morin J.F., Wehrung J.F., Magnin D., Chornet E. // Top. in Cat. 2010. V. 53. P. 1231–1234. DOI: 10.1007/s11244-010-9568-7.

Yan K., Chen A. // Fuel. 2014. V. 115. P. 101–108.

DOI: 10.1016/j.fuel.2013.06.042.

Wang J., Liu X., Hu B., Lu G., Wang Y. // RSC Advances. 2014. V. 4.

P. 31101–31107. DOI: 10.1039/C4RA04900D.

Fang W., Riisager A. // Green Chem. 2021. V. 23. P. 670–688.

DOI: 10.1039/d0gc03931d.

Panagiotopoulou P., Martin N., Vlachos D.G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2014. V. 392. P. 223–228. DOI: 10.1016/j.molcata.2014.05.016.

Panagiotopoulou P., Vlachos D.G. // Appl. Catal. A. 2014. V. 480. P. 17–24. DOI: 10.1016/j.apcata.2014.04.018.

Nagpure A.S., Gogoi P., Lucas N., Chilukuri S.V. // Sust. En. Fuels. 2020. V. 4. P. 3654–3667. DOI: 10.1039/d0se00361a.

Zhang J., Chen J.Z. // ACS Sust. Chem. Eng. 2017. V. 5. Iss. 7.

P. 5982–5993. DOI: 10.1021/acssuschemeng.7b00778.

Gong W. B., Chen C., Fan R.Y., Zhang H.M., Wang G.Z., Zhao H.J. // Fuel. 2018. V. 231. P. 165–171. DOI: 10.1016/j.fuel.2018.05.075.

Srivastava S., Jadeja G.C., Parikh J. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2017. V. 426. P. 244–256. DOI: 10.1016/j.molcata.2016.11.023.

Chang X., Liu A. F., Cai B., Luo J. Y., Pan H., Huang Y. B. // ChemSusChem. 2016. V. 9. P. 3330–3337. DOI: 10.1002/cssc.201601122.

Lucarelli C., Bonincontro D., Zhang Y., Grazia L., Renom-Carrasco M., Thieuleux C., Quadrelli E. A., Dimitratos N., Cavani F., Albonetti S. // Catalysts. 2019. V. 9. P. 895–911. DOI: 10.3390/catal9110895.

Grazia L., Lolli A., Folco F., Zhang Y., Albonetti S., Cavani F. // Catal. Sci. Technol. 2016. V. 6. Iss. 12. P. 4418–4427. DOI: 10.1039/C5CY02021B.

Fu Z., Wang Z., Lina W., Songa W., Lia S. // Appl. Cat. A. 2017. V. 547.

P. 248–255. DOI: 10.1016/j.apcata.2017.09.011.

Koutinas A.A., Vlysidis A., Pleissner D., Kopsahelis N., Lopez Garcia I., Kookos I.K., Papanikolaou S., Kwan T.H., Lin S.C.K. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. P. 2587–2627. DOI: 10.1039/c3cs60293a.

Werle P., Morawietz M., Lundmark S., Sorensen K., Karvinen S., Lehtonen J. VCH: Weinheim, Germany, Alcohol's, Polyhydric. In Ullman’s Fine Chemicals. Elvers, B., Ed. Wiley-2014, V. 1. P. 37−58.

Liu F., Liu Q., Xu J., Li L., Cui Y.-T., Lang R., Su Y., Miao Sh., Sun H.,

Qiao B. // Green Chem. 2018. V. 20. Iss. 8. P. 1770–1776.

DOI: 10.1039/C8GC00039E.

US Patent 2382071. 1945. Publ. 14.08.1945.

US Patent 2444301. 1944. Publ. 29.06.1948.

Piancatelli G., Scettri A., Barbadoro S. // Tetrahedr. Lett. 1976. V. 39. P. 3555–3558.

Pirmoradi M., Kastner J.R. // Chem. Eng. Journal 2021. V.414. 128693. DOI: 10.1016/j.cej.2021.128693.

Pirmoradi M., Janulaitis N., Gulotty R.J., Kastner J.R. // ACS Omega. 2020. V. 5. P. 7836−7849. DOI: 10.1021/acsomega.9b04010.

Modelska M., Binczarski M.J., Kaminski Z., Karski S., Kolesinska B., Mierczynski P., Severino C.J., Stanishevsky A., Witonska I.A. // Catalysts. 2020. V. 10. P. 444. DOI: 10.3390/catal10040444.

Liu Q., Liu F., Zhang Y., Su Y., Wang A., Zhang T. // Mol. Cat. 2019. V. 476. P. 110506. DOI: 10.1016/j.mcat.2019.110506.

Chen S., Wojcieszak R., Dumeignil F., Marceau E., Royer S. // Chem. Rev. 2018. V. 118. Iss. 22, P. 11023–11117. DOI: 10.1021/acs.chemrev.8600134.

Iqbal S., Liu, X., Aldosari O.F., Miedziak P.J., Edwards J.K., Brett G.L., Akram A., King G.M., Davies T.E., Morgan D.J., Knight D.K., Hutchings G.J. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. Iss. 8. P. 2280–2286. DOI: 10.1039/c4cy00184b.

Tarabanko V.E., Simakova I.L., Smirnova M.A., Kaygorodov K.L. // J. Sib. Fed. Univ. Chem. 2021. V. 14 № 3. P. 281–289. DOI: 10.17516/1998-2836-0237.

Григорьев А.А., Кацман Е.А., Бобров А.Ф., Данько Т.Н., Пинхасик Э.В. // Химическая промышленность. 1981. Т.10. № 8. С. 458–460.

Григорьев А.А., Кацман Е.А. // Катализ и нефтехимия. 2001. № 7.

С. 27–39.

100

Григорьев А.А. // Катализ и нефтехимия. 2005. № 13. С. 44–52.

101

Хчеян Х.Е., Федорова Н.М., Дарманьян П.М., Самтер Л.Н., Мак Н.Е. // Химическая промышленность. 1980. № 5. С. 275–276.

102

Федорова Н.М., Йоффе А.Э., Дарманьян П.М., Самтер Л.Н. // Химическая промышленность. 1983. № 3. С. 133–140.

103

Kozhevnikov I.V., Tarabanko V.E., Matveev K.I., Vardanyan V.D. //

104

React. Kinet. and Cat. Lett. 1977. V. 7. № 3. P. 297–302.

105

Виноградов М.Г., Никишин Г.И. // Успехи химии. 1971. Т. 40. № 11.

106

С. 1960–1994. DOI: 10.1070/RC1971v040n11ABEH001983.

107

Виноградов М.Г., Кереселидзе Р.В., Гачечиладзе Г.Г., Никишин Г.И. // Известия АН СССР. Сер. Хим. 1969. № 2. С. 322–327.

108

А.с. СССР 218153. 1968. Бюлл. № 17; опубл. 17.05.1968.

109

А.с. СССР 1796241. 1990; опубл. 23.02.1993.

110

Пат. РФ 2036894. 1992; опубл. 09.06.1995.

111

Liška F., Fikar J., Trška P., Valenta M. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1989. V. 54. P. 3278–3283. DOI: 10.1135/cccc19893278.

112

A.с. ЧССР 268322. 1989; опубл. 14.08.1989.

113

Alvarez L.X., Kudrik E.V., Sorokin A.B. // Chem. Eur. J. 2011. V. 17.

114

P. 9298–9301. DOI: 10.1002/chem.201100650.

115

Michael J.V., Keil D. G., Klemm R.B. // J. Chem. Phys. 1985. V. 83. P, 1630–1636. DOI: 10.1063/1.449400.

116

Орлов Ю.Д., Лебедев Ю.А., Сайфуллин И.Ш. Термохимия органических свободных радикалов. М.: Наука, 2001. 304 c.

117

Lipp A. // Ber., 1889. V. 22. P. 1196–1211.

118

Colman H.G., Perkin W.H. // J. Chem. Soc. Trans. 1889. V. 55. P. 352–359.

119

DOI: 10.1039/CT8895500352.

120

Кнунянц И.Л., Челинцев Г.В., Осетрова Е.Д. // Доклады АН СССР 1934. № 6. С. 312–317.

121

Григорьев А.А., Гусева С.И., Пинхасик Э.В. // Химико-фармацевтический журнал. 1975. Т.11. № 9. С. 37–40.

122

Schwarz W., Schossig J., Rossbacher R., Pinkos R., Höke H. / Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2019.

123

DOI: 10.1002/14356007.a04_495.pub2.

124

US Patent 3492314. 1966. Publ. 16.08.1966.

125

Meyer C.I, Regenhardt S.A., Bertone M.I., Marchi A.J., Garetto T.F. // Av. en cienc. e ingen. 2012. V. 3. № 1. P. 71–79.

126

Юкельсон И.И. Технология основного органического синтеза. М.: Химия. 1968. 848 с.

127

Летунова А.Б., Шапс И.А., Насырова Л.М. // Химико-фармацевтический журнал. 1975. Т.11. № 12. С.121–123.

128

А.с. СССР 785294. 1978. Бюл. № 45; опубл. 07.12.1980.

129

Markevich V.S., Stepanova G.A., Kirichenko G.S., Sidorov V.I., Ermolaev A.V. // Pharm. Chem. J. 1982. V. 16. Iss. 12. P. 908–912.

130

DOI: 10.1007/BF00767850.

131

Gatto M., Belanzoni P., Belpassi L., Biasiolo L., Del Zotto A., Tarantelli F., Zuccaccia D. // ACS Catal. 2016. V. 6. P. 7363–7376.

132

DOI: 10.1021/acscatal.6b01626.

133

Baquero E.A., Silbestri G.F., Gomez-Sal P., Flores J.C., de Jesus E. // Organometallics. 2013. V. 32. P. 2814–2826. DOI: /10.1021/om400228s.

134

Francisco L.W., Moreno D.A., Atwood J.D. // Organometallics, 2001. V. 20. P. 4237– 4245. DOI: 10.1021/om0104870.

135

Ni Y., Hagedoorn P.L., Xu J-H., Arends I.W.C.E., Hollmann F. // Chem. Commun. 2012. V. 48. P. 12056–12058. DOI: 10.1039/c2cc36479d.

136

Wang J., Yan L., Qian G., Li S., Yang K., Liu H., Wang X. // Tetrahedron. 2007. V.63. P. 1826–1832. DOI: 10.1016/j.tet.2006.12.030.

137

Jung H.M., Choi J.H., Lee S.O., Kim Y.H., Park J.H., Park J. // Organometallics. 2002. V. 21. P. 5674–5677. DOI: 10.1021/om020516m.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.