catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2022-5-15-25catal-837Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYКаталитические системы хранения водорода на основе реакций гидрирования-дегидрированияCatalytic Hydrogen Storage Systems Based on Hydrogenation-Dehydrogenation ReactionsКаленчукА. Н.KalenchukА. N.ctls@kalvis.ruБогданВ. И.BogdanV. I.ctls@kalvis.ruИнститут органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН (ИОХ РАН), Москва; Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова (МГУ), химический факультетРоссияN.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry RAS, Moscow; Chemistry Department, Moscow State UniversityRussian Federation2022290920222251525Copyright © LLC "KALVIS", 20222022LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/837

Системы аккумуляции, хранения и получения водорода являются важным направлением развития фундаментальных и прикладных аспектов альтернативной энергетики. Жидкие органические носители водорода (LOHC), полициклические формы соответствующих ароматических соединений, являются эффективным способом хранения водорода и его выделения с массовым содержанием водорода до 7,3 %. В данной статье проводится сравнение LOHC как потенциальных субстратов для систем хранения водорода и его выделения на основе каталитических реакций гидрирования-дегидрирования, включая циклогексан, метилциклогексан, декалин, пергидротерфенил, бициклогексил, пергидродибензилтолуол и пергидроэтилкарбазол. Для каждого из пергидрированных субстратов представлены данные по активности и селективности Pt-содержащих катализаторов дегидрирования.

Hydrogen accumulation, storage and production systems are the important direction in the development of fundamental and applied aspects of alternative energy. Liquid organic hydrogen carriers (LOHC), polycyclic forms of the corresponding aromatic compounds, are an efficient way of hydrogen storage and release with a hydrogen content of up to 7.3 mas.%. This article compares LOHC as potential substrates for hydrogen storage and hydrogen evolution based on catalytic hydrogenation-dehydrogenation reactions, including cyclohexane, methylcyclohexane, decalin, perhydroterphenyl, bicyclohexyl, perhydrodibenzyltoluene and perhydroethylcarbazole. For each of the perhydrogenated substrates, data on the activity and selectivity of Pt-containing dehydrogenation catalysts are presented.

хранение водородагидрирование-дегидрированиегетерогенные катализаторыальтернативная энергетикажидкие органические носители водорода (LOHC)hydrogen storagehydrogenation-dehydrogenationheterogeneous catalystsalternative energyliquid organic hydrogen carrier (LOHC)ReferencesRao P.Ch., Yoon M. // Energies. 2020. V. 13. P. 6040–6062. DOI: 10.3390/en13226040.Rao P.Ch., Yoon M. // Energies. 2020. V. 13. P. 6040–6062. DOI: 10.3390/en13226040.Sekine Y., Higo T. // Topics in Catalysis. 2021. V. 64. P. 470–480. DOI: 10.1007/s11244-021-01452-x.Sekine Y., Higo T. // Topics in Catalysis. 2021. V. 64. P. 470–480. DOI: 10.1007/s11244-021-01452-x.Cho J.-Y., Kim H., O J.-E., Park B.Y. // Catalysts. 2021. V. 11. P. 14971525. DOI: 10.3390/ catal11121497.Cho J.-Y., Kim H., O J.-E., Park B.Y. // Catalysts. 2021. V. 11. P. 14971525. DOI: 10.3390/ catal11121497.Preuster P., Papp Ch., Wasserscheid P. // Acc. Chem. Res. 2017. V. 50. P. 74−85. DOI: 10.1021/acs.accounts.6b00474.Preuster P., Papp Ch., Wasserscheid P. // Acc. Chem. Res. 2017. V. 50. P. 74−85. DOI: 10.1021/acs.accounts.6b00474.Niermann M., Beckendorf A., Kaltschmitt M., Bonhof K. // Int. J. Hydrogen Energy. 2019. V. 44. P. 6631–6654.Niermann M., Beckendorf A., Kaltschmitt M., Bonhof K. // Int. J. Hydrogen Energy. 2019. V. 44. P. 6631–6654.Gianotti E., Taillades-Jacquin M., Rozière J., Jones D.J. // ACS Catal. 2018. V. 8. P. 4660–4680.Gianotti E., Taillades-Jacquin M., Rozière J., Jones D.J. // ACS Catal. 2018. V. 8. P. 4660–4680.He T., Pachfule P., Wu H., Xu Q., Chen P. // Nat. Rev. Mater. 2016. V. 1. P. 16059–16075.He T., Pachfule P., Wu H., Xu Q., Chen P. // Nat. Rev. Mater. 2016. V. 1. P. 16059–16075.Кustov L.M., Кalenchuk A.N., Bogdan V.I. // Rus. Chem. Rev. 2020. V. 89. N. 6. P. 897–916. DOI: 10/1070/RCR4940.Кustov L.M., Кalenchuk A.N., Bogdan V.I. // Rus. Chem. Rev. 2020. V. 89. N. 6. P. 897–916. DOI: 10/1070/RCR4940.Taube M., Rippin D.W.T., Cresswell D.L., Knecht W. // Int. J. Hydrogen Energy. 1983. V. 8. P. 213–225.Taube M., Rippin D.W.T., Cresswell D.L., Knecht W. // Int. J. Hydrogen Energy. 1983. V. 8. P. 213–225.Biniwale R.B., Rayalu S., Devotta S., Ichikawa M. // Int. J. Hydrogen Energy. 2008. V. 33. P. 360–365.Biniwale R.B., Rayalu S., Devotta S., Ichikawa M. // Int. J. Hydrogen Energy. 2008. V. 33. P. 360–365.Zhu Q.-L., Xu Q. // Energy Environ. Sci. 2015. V. 8. P. 478–512.Zhu Q.-L., Xu Q. // Energy Environ. Sci. 2015. V. 8. P. 478–512.Shukla A.A., Gosavi P.V., Pande J.V., Kumar V.P., Chary K.V.R., Biniwale R.B. // Int. J. Hydrogen Energy. 2010. V. 35. P. 4020–4026.Shukla A.A., Gosavi P.V., Pande J.V., Kumar V.P., Chary K.V.R., Biniwale R.B. // Int. J. Hydrogen Energy. 2010. V. 35. P. 4020–4026.Itoh N., Xu W.C., Hara S., Sakaki K. // Catal. Today. 2000. V. 56. P. 307–314.Itoh N., Xu W.C., Hara S., Sakaki K. // Catal. Today. 2000. V. 56. P. 307–314.Kariya N., Fukuoka A., Ichikawa M. // Appl. Catal. A. 2002. V. 233. P. 91–102.Kariya N., Fukuoka A., Ichikawa M. // Appl. Catal. A. 2002. V. 233. P. 91–102.Klvana D., Chaouki J., Kusohorsky D., Chavarie C., Pajonk G.M. // Appl. Catal. 1988. V. 42. V. 121–130.Klvana D., Chaouki J., Kusohorsky D., Chavarie C., Pajonk G.M. // Appl. Catal. 1988. V. 42. V. 121–130.Schildhauer T., Newson E., Müller S. // J. Catal. 2001. V. 198. P. 355–358.Schildhauer T., Newson E., Müller S. // J. Catal. 2001. V. 198. P. 355–358.Makaryan I.A., Sedova I.V., Maksimov A.L. // Rus. J. Appl. Chem. 2020. V. 93. N. 12. P. 1815–1830. DOI: 10.1134/S1070427220120034.Makaryan I.A., Sedova I.V., Maksimov A.L. // Rus. J. Appl. Chem. 2020. V. 93. N. 12. P. 1815–1830. DOI: 10.1134/S1070427220120034.Cromwell D.K., Vasudevan P.T., Pawelec B., Fierro J.L.G. // Catal. Today. 2016. V. 259. P. 119–129. DOI: 10.1016/j.cattod.2015.05.030.Cromwell D.K., Vasudevan P.T., Pawelec B., Fierro J.L.G. // Catal. Today. 2016. V. 259. P. 119–129. DOI: 10.1016/j.cattod.2015.05.030.Manabe S., Yabe T., Nakano A., Nagatake S., Higo T., Ogo S., Nakai H., Sekine Y. // Chem. Phys. Lett. 2018. V. 711. P. 73–76. DOI: 10.1016/j.cplett.2018.09.026.Manabe S., Yabe T., Nakano A., Nagatake S., Higo T., Ogo S., Nakai H., Sekine Y. // Chem. Phys. Lett. 2018. V. 711. P. 73–76. DOI: 10.1016/j.cplett.2018.09.026.Yan J., Wang W., Miao L., Wu K., Chen G., Huang Y., Yang Y. // Int. J. Hydrogen Energy. 2018. V. 43. N. 19. P. 9343–9352. DOI: 10.1016/j.ijhydene.2018.04.003.Yan J., Wang W., Miao L., Wu K., Chen G., Huang Y., Yang Y. // Int. J. Hydrogen Energy. 2018. V. 43. N. 19. P. 9343–9352. DOI: 10.1016/j.ijhydene.2018.04.003.U.S. Patent 7 101530 B2, 2005.U.S. Patent 7 101530 B2, 2005.Kariya N., Fukuoka A., Utagawa T., Sakuramoto M., Got Y., Ichikawa M. // Appl. Catal. A: Gen. 2003. V. 247. P. 247–259.Kariya N., Fukuoka A., Utagawa T., Sakuramoto M., Got Y., Ichikawa M. // Appl. Catal. A: Gen. 2003. V. 247. P. 247–259.Hodoshima S., Arai H., Takaiwa S., Saito Y. // Int. J. Hydrogen Energy. 2003. V. 28. P. 1255–1262.Hodoshima S., Arai H., Takaiwa S., Saito Y. // Int. J. Hydrogen Energy. 2003. V. 28. P. 1255–1262.Hodoshima S., Nagata H., Yasukazu S. // Appl. Catal. A: Gen. 2005. V. 292. P. 90–96.Hodoshima S., Nagata H., Yasukazu S. // Appl. Catal. A: Gen. 2005. V. 292. P. 90–96.Li X., Tuo Y., Li P., Duan X., Jiang H., Zhou X. // Carbon. 2014. V. 67 P. 775–783.Li X., Tuo Y., Li P., Duan X., Jiang H., Zhou X. // Carbon. 2014. V. 67 P. 775–783.Jiang N., Rao K.S.R., Jin M.-J., Park S.-E. // Appl. Catal. A. 2012. V. 425–426. P. 62–67.Jiang N., Rao K.S.R., Jin M.-J., Park S.-E. // Appl. Catal. A. 2012. V. 425–426. P. 62–67.Sebastian D., Bordeje E.G., Calvillo L., Lazaro M.J., Moliner R. // Int. J. Hydrogen Energy. 2008. V. 33. P. 1329–1334.Sebastian D., Bordeje E.G., Calvillo L., Lazaro M.J., Moliner R. // Int. J. Hydrogen Energy. 2008. V. 33. P. 1329–1334.Wang Bo, Goodman D.W., Froment G.F. // J. Catalysis. 2008. V. 253. P. 229–238.Wang Bo, Goodman D.W., Froment G.F. // J. Catalysis. 2008. V. 253. P. 229–238.Amende M., Gleichweit C., Werner K., Schernich S., Zhao W., Lorenz M.P.A., Höfert O., Papp C., Koch M., Wasserscheid P., Laurin M., Steinrück H.-P., Libuda J. // ACS Catal. 2014. V. 4. P. 657–665.Amende M., Gleichweit C., Werner K., Schernich S., Zhao W., Lorenz M.P.A., Höfert O., Papp C., Koch M., Wasserscheid P., Laurin M., Steinrück H.-P., Libuda J. // ACS Catal. 2014. V. 4. P. 657–665.Amende M., Gleichweit C., Schernich S., Höfert O., Lorenz M.P.A., Zhao W., Koch M., Obesser K., Papp C., Wasserscheid P., Steinrück H.-P., Libuda J. // J. Phys. Chem. Lett. 2014. V. 5. P. 1498–1504.Amende M., Gleichweit C., Schernich S., Höfert O., Lorenz M.P.A., Zhao W., Koch M., Obesser K., Papp C., Wasserscheid P., Steinrück H.-P., Libuda J. // J. Phys. Chem. Lett. 2014. V. 5. P. 1498–1504.Eblagon K.M., Tam K., Kerry Yu.K.M., Zhao S., Gong X-Q., He H. // J. Phys. Chem. C. 2010. V. 114. P. 9720–9730.Eblagon K.M., Tam K., Kerry Yu.K.M., Zhao S., Gong X-Q., He H. // J. Phys. Chem. C. 2010. V. 114. P. 9720–9730.Crawford P., Burch R., Hardacre C., Hindle K., Hu P., Kalirai B. // J. Phys. Chem. 2007. V. 111. P. 6434–6439.Crawford P., Burch R., Hardacre C., Hindle K., Hu P., Kalirai B. // J. Phys. Chem. 2007. V. 111. P. 6434–6439.Yang M., Dong Y., Fei S., Ke H., Cheng H. // Int. J. Hydrogen Energy. 2014. V. 39. P. 18976–18983.Yang M., Dong Y., Fei S., Ke H., Cheng H. // Int. J. Hydrogen Energy. 2014. V. 39. P. 18976–18983.Feng Z., Chen X., Bai X. // Environ Sci. Pollut. Res. 2020. V. 27. P. 36172–36185.Feng Z., Chen X., Bai X. // Environ Sci. Pollut. Res. 2020. V. 27. P. 36172–36185.Moores A., Poyatos M., Luo Y., Crabtree R.H. // New J. Chem. 2006. V. 30. P. 1675–1678.Moores A., Poyatos M., Luo Y., Crabtree R.H. // New J. Chem. 2006. V. 30. P. 1675–1678.Sung J.S., Choo K.Y., Kim T.H., Tarasov A.L., Tkachenko O.P., Kustov L.M. // Int. J. Hydrogen Energy. 2008. V. 33. P. 2721–2728. DOI: 10.1016/j.ijhydene.2008.03.037.Sung J.S., Choo K.Y., Kim T.H., Tarasov A.L., Tkachenko O.P., Kustov L.M. // Int. J. Hydrogen Energy. 2008. V. 33. P. 2721–2728. DOI: 10.1016/j.ijhydene.2008.03.037.Кalenchuk А.N., Bogdan V.I., Dunaev S.F., Кustov L.М. // Fuel. 2020. V. 280. N. 15. P. 118625. DOI: 10.1016/j.fuel.2020.118625.Кalenchuk А.N., Bogdan V.I., Dunaev S.F., Кustov L.М. // Fuel. 2020. V. 280. N. 15. P. 118625. DOI: 10.1016/j.fuel.2020.118625.Кustov L.M., Кalenchuk A.N., Dunaev S.F., Bogdan V.I. Mendeleev Commun. 2019. V. 29. P. 25–28. DOI: 10.1016/j.mencom.2019.01.007.Кustov L.M., Кalenchuk A.N., Dunaev S.F., Bogdan V.I. Mendeleev Commun. 2019. V. 29. P. 25–28. DOI: 10.1016/j.mencom.2019.01.007.Кalenchuk А.N., Bogdan V.I., Dunaev S.F., Кustov L.М. // Chem. Eng. Technol. 2018. V. 41. N. 9. P. 1842–1846. DOI: 10.1002/ceat.201800312.Кalenchuk А.N., Bogdan V.I., Dunaev S.F., Кustov L.М. // Chem. Eng. Technol. 2018. V. 41. N. 9. P. 1842–1846. DOI: 10.1002/ceat.201800312.Кalenchuk А.N., Bogdan V.I., Кustov L.М. // Катализ в промышленности. 2014. Т. 6. С. 59–63. DOI: 10.1134/S2070050415010080.Кalenchuk А.N., Bogdan V.I., Кustov L.М. // Катализ в промышленности. 2014. Т. 6. С. 59–63. DOI: 10.1134/S2070050415010080.Каленчук А.Н., Давшан Н.А., Богдан В.И., Дунаев С.Ф., Кустов Л.М. // Известия АН. Серия химическая. 2018. Т. 1. С. 28–32. DOI: 10.1007/s11172-018-2032-8.Каленчук А.Н., Давшан Н.А., Богдан В.И., Дунаев С.Ф., Кустов Л.М. // Известия АН. Серия химическая. 2018. Т. 1. С. 28–32. DOI: 10.1007/s11172-018-2032-8.Кalenchuk А.N., Bogdan V.I., Dunaev S.F., Кustov L.М. // Int. J. Hydrogen Energy. 2018. V. 43. P. 6191–6196. DOI: 10.1016/j.ijhydene.2018.01.121.Кalenchuk А.N., Bogdan V.I., Dunaev S.F., Кustov L.М. // Int. J. Hydrogen Energy. 2018. V. 43. P. 6191–6196. DOI: 10.1016/j.ijhydene.2018.01.121.Кalenchuk А.N., Bogdan V.I., Dunaev S.F., Кustov L.М. // Fuel Processing Technology. 2018. V. 169. P. 94–100. DOI: 10/1016/j.fuproc.2017.09.023.Кalenchuk А.N., Bogdan V.I., Dunaev S.F., Кustov L.М. // Fuel Processing Technology. 2018. V. 169. P. 94–100. DOI: 10/1016/j.fuproc.2017.09.023.Кalenchuk А.N., Кustov L.М. // Molecules. 2022. V. 27. N. 7. P. 2236–2242. DOI: 10.3390/molecules27072236.Кalenchuk А.N., Кustov L.М. // Molecules. 2022. V. 27. N. 7. P. 2236–2242. DOI: 10.3390/molecules27072236.Bogdan V.I., Kalenchuk A.N., Chernavsky P.А., Bogdan T.V., Mishanin I.I., Kustov L.M. // Int. J. Hydrogen Energy. 2021. V. 46. N. 1. P. DOI: 10.1016/j.ijhydene.2021.01.208.Bogdan V.I., Kalenchuk A.N., Chernavsky P.А., Bogdan T.V., Mishanin I.I., Kustov L.M. // Int. J. Hydrogen Energy. 2021. V. 46. N. 1. P. DOI: 10.1016/j.ijhydene.2021.01.208.Jang M., Jo Y.S., Lee W.J., Shin B.S., Sohn H., Jeong H., Jang S.C., Kwak S.K., Kang J.W., Yoon C.W. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2019. V. 7. P. 1185–1194.Jang M., Jo Y.S., Lee W.J., Shin B.S., Sohn H., Jeong H., Jang S.C., Kwak S.K., Kang J.W., Yoon C.W. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2019. V. 7. P. 1185–1194.Jorschick H., Bösmann A., Preuster P., Wasserscheid P. // ChemCatChem. 2018. V. 10. P. 4329–4337.Jorschick H., Bösmann A., Preuster P., Wasserscheid P. // ChemCatChem. 2018. V. 10. P. 4329–4337.Bruckner N., Obesser K., Bosmann A., Teichmann D., Arlt W., Dungs J. // ChemSusChem. 2014. V. 7. P. 229–235.Bruckner N., Obesser K., Bosmann A., Teichmann D., Arlt W., Dungs J. // ChemSusChem. 2014. V. 7. P. 229–235.Ouma C.N.M., Modisha P.M., Bessarabov D. // Comput. Mater. Sci. 2020. V. 172. P. 109332.Ouma C.N.M., Modisha P.M., Bessarabov D. // Comput. Mater. Sci. 2020. V. 172. P. 109332.Lee S., Lee J., Kim T., Han G., Lee J., Lee K., Bae J. // Int. J. Hydrogen Energy. 2021. V. 46. P. 5520–5529.Lee S., Lee J., Kim T., Han G., Lee J., Lee K., Bae J. // Int. J. Hydrogen Energy. 2021. V. 46. P. 5520–5529.Shi L., Zhou Y., Qi S., Smith K.J., Tan X., Yan J., Yi C. // ACS Catal. 2020. V. 10. N. 18. P. 10661–10671.Shi L., Zhou Y., Qi S., Smith K.J., Tan X., Yan J., Yi C. // ACS Catal. 2020. V. 10. N. 18. P. 10661–10671.Aakko-Saksa P.T., Vehkamäki M., Kemell M., Keskiväli L., Simell P., Reinikainen M., Tapper U., Repo T. // Chem. Commun. 2020. V. 56. N. 11. P. 1657–1660.Aakko-Saksa P.T., Vehkamäki M., Kemell M., Keskiväli L., Simell P., Reinikainen M., Tapper U., Repo T. // Chem. Commun. 2020. V. 56. N. 11. P. 1657–1660.Shi L., Qi S., Qu J., Che T., Yi C., Yang B. // Int. J. Hydrogen Energy. 2019. V. 44. P. 5345–5354.Shi L., Qi S., Qu J., Che T., Yi C., Yang B. // Int. J. Hydrogen Energy. 2019. V. 44. P. 5345–5354.Geißelbrecht M., Mrusek S., Müller K., Preuster P., Bösmann A., Wasserscheid P. // Energy Environ. Sci. 2020. V. 13. P. 3119–3128.Geißelbrecht M., Mrusek S., Müller K., Preuster P., Bösmann A., Wasserscheid P. // Energy Environ. Sci. 2020. V. 13. P. 3119–3128.Jorschick H., Geißelbrecht M., Eßl M., Preuster P., Bösmann A., Wasserscheid P. // Int. J. Hydrogen Energy. 2020. V. 45. P. 14897–14906.Jorschick H., Geißelbrecht M., Eßl M., Preuster P., Bösmann A., Wasserscheid P. // Int. J. Hydrogen Energy. 2020. V. 45. P. 14897–14906.Preuster P., Papp Ch., Wasserscheid P. // Acc. Chem. Res. 2017. V. 50. P. 74−85.Preuster P., Papp Ch., Wasserscheid P. // Acc. Chem. Res. 2017. V. 50. P. 74−85.Auer F., Blaumeiser D., Bauer T., Bösmann A., Szesni N., Libuda J., Wasserscheid P. // Catal. Sci. Technol. 2019. V. 9. N. 13. P. 3537–3547. DOI: 10.1039/c9cy00817a.Auer F., Blaumeiser D., Bauer T., Bösmann A., Szesni N., Libuda J., Wasserscheid P. // Catal. Sci. Technol. 2019. V. 9. N. 13. P. 3537–3547. DOI: 10.1039/c9cy00817a.Nagatake S., Higo T., Ogo S., Sugiura Y., Watanabe R., Fukuhara C., Sekine Y. // Catal. Lett. 2016. V. 146. N. 1. P. 54–60.Nagatake S., Higo T., Ogo S., Sugiura Y., Watanabe R., Fukuhara C., Sekine Y. // Catal. Lett. 2016. V. 146. N. 1. P. 54–60.Sugiura Y., Nagatsuka T., Kubo K., Hirano Y., Nakamura A., Miyazawa K., Iizuka Y., Furuta S., Iki H., Higo T., Sekine Y. // Chem. Lett. 2017. V. 46. N. 11. P. 1601–1604.Sugiura Y., Nagatsuka T., Kubo K., Hirano Y., Nakamura A., Miyazawa K., Iizuka Y., Furuta S., Iki H., Higo T., Sekine Y. // Chem. Lett. 2017. V. 46. N. 11. P. 1601–1604.Yang X., Song Y., Cao T., Wang L., Song H., Lin W. // Mol. Catal. 2020. V. 492. P. 110971.Yang X., Song Y., Cao T., Wang L., Song H., Lin W. // Mol. Catal. 2020. V. 492. P. 110971.Yan J., Wang W., Miao L., Wu K., Chen G., Huang Y., Yang Y. // Int. J. Hydrogen Energy. 2018. V. 43. N. 19. P. 9343–9352. DOI: 10.1016/j.ijhydene.2018.04.003.Yan J., Wang W., Miao L., Wu K., Chen G., Huang Y., Yang Y. // Int. J. Hydrogen Energy. 2018. V. 43. N. 19. P. 9343–9352. DOI: 10.1016/j.ijhydene.2018.04.003.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.