catalКатализ в промышленностиKataliz v promyshlennosti1816-03872413-6476LLC "KALVIS"10.18412/1816-0387-2023-3-13-23catal-948Research ArticleКАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИCATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRYВлияние структуры и кислотности цеолитов на синтез золькеталя из глицерина и ацетонаInfluence of the structure and acidity of zeolites on the synthesis of solketal from glycerol and acetoneКоваленкоО. Н.KovalenkoO. N.ctls@kalvis.ruСименцоваИ. И.SimentsovaI. I.ctls@kalvis.ruПанченкоВ. Н.PanchenkoV. N.ctls@kalvis.ruТимофееваМ. Н.TimofeevaM. N.ctls@kalvis.ruИнститут катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, НовосибирскРоссияBoreskov Institute of Catalysis, NovosibirskRussian Federation2023200620232331323Copyright © LLC "KALVIS", 20232023LLC "KALVIS"LLC "KALVIS"https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNoticehttps://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/948

С целью установления основных факторов, позволяющих регулировать активность и селективность процесса синтеза золькеталя из глицерина и ацетона, исследованы кислотные и каталитические свойства цеолитов морденита (MOR, SiO2 : Al2O3 = 29,2) и фожазита (FAU, SiO2 : Al2O3 = 14,9; 97 и 810). Реакция была изучена в растворе метанола при мольном соотношении ацетон : глицерин, равном 2,5, температуре 25–50 °С. В присутствии цеолитов золькеталь является основным продуктом с селективностью 88,1–94,7 %. Показано, что основными факторами, влияющими на конверсию глицерина и выход золькеталя, были доступность реагентов к активным центрам, количество и сила кислотных центров, а также их устойчивость к отравляющему действию молекул воды, образующихся в процессе реакции.

In order to establish the main factors that make it possible to regulate the activity and selectivity of the solketal synthesis process from glycerol and acetone, the acidic and catalytic properties of mordenite (MOR, SiO2 /Al2O3 = 29.2) and faujasite (FAU, SiO2 /Al2O3 = 14.9, 97 and 810) were studied. The reaction was investigated at 25 and 50°C, at acetone/glycerol molar ratio of 2.5. In the presence of zeolites, solketal is the main product with a selectivity of 88.1–94.7 %. It has been shown that the main factors determining the conversion of glycerol and the yield of solketal are the availability of reagents to active sites, the number and strength of acid sites, as well as their resistance to the poisoning effect of water molecules formed during the reaction.

фожазитморденитциклоконденсацияглицеринацетонзолькетальfaujasitemordenitecyclocondensationglycerolacetonesolketalReferencesPersistence Market research Market. https://www.persistencemarketresearch.com/market-research/biodiesel-market.asp.Persistence Market research Market. https://www.persistencemarketresearch.com/market-research/biodiesel-market.asp.Nanda M.R., Yuan Z., Qin W., Xu C. (Charles). // Catalysis Reviews. 2016. V. 58. P. 309-336. http://dx.doi.org/10.1080/01614940.2016.1166005Nanda M.R., Yuan Z., Qin W., Xu C. (Charles). // Catalysis Reviews. 2016. V. 58. P. 309-336. http://dx.doi.org/10.1080/01614940.2016.1166005Checa M., Nogales-Delgado S., Montes V., Encinar J.M. // Catalysts. 2020. V. 10. P. 1279. http://dx.doi.org/10.3390/catal10111279Checa M., Nogales-Delgado S., Montes V., Encinar J.M. // Catalysts. 2020. V. 10. P. 1279. http://dx.doi.org/10.3390/catal10111279Bagnato G., Iulianelli A., Sanna A., Basile A. // Membranes. 2017. V. 7. P. 17. http://dx.doi.org/10.3390/membranes7020017Bagnato G., Iulianelli A., Sanna A., Basile A. // Membranes. 2017. V. 7. P. 17. http://dx.doi.org/10.3390/membranes7020017Максимов А.Л., Нехаев А.И., Рамазанов Д.Н. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 1. С. 3—24. http://dx.doi.org/10.7868/S0028242115010104Максимов А.Л., Нехаев А.И., Рамазанов Д.Н. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 1. С. 3—24. http://dx.doi.org/10.7868/S0028242115010104Correa I., Faria R.P.V., Rodrigues A.E. // Sustain. Chem. 2021. V. 2. P. 286-324. https://doi.org/10.3390/suschem2020017Correa I., Faria R.P.V., Rodrigues A.E. // Sustain. Chem. 2021. V. 2. P. 286-324. https://doi.org/10.3390/suschem2020017Mota C.J.A., Silva C.X.A., Rosenbach N.J., Costa J., Silva F. // Energy Fuels. 2010. V. 24. Р. 2733-2736. http://dx.doi.org/10.1021/EF9015735Mota C.J.A., Silva C.X.A., Rosenbach N.J., Costa J., Silva F. // Energy Fuels. 2010. V. 24. Р. 2733-2736. http://dx.doi.org/10.1021/EF9015735Data Bridge Market Research. https://www.databridgemarketresearch.com/reports/global-solketal-marketData Bridge Market Research. https://www.databridgemarketresearch.com/reports/global-solketal-marketTalebian-Kiakalaieh A., Amin N.A.S., Najaafi N., Tarighi S.A. // Frontiers in Chemistry. 2018. V. 6. Р. 1-25. http://dx.doi.org/10.3389/fchem.2018.00573Talebian-Kiakalaieh A., Amin N.A.S., Najaafi N., Tarighi S.A. // Frontiers in Chemistry. 2018. V. 6. Р. 1-25. http://dx.doi.org/10.3389/fchem.2018.00573Manjunathan P., Maradur S.P., Halgeri A.B., and Shanbhag V. // J. Mol. Catal. A Chem., 2015. V. 396. P. 47-54. http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2014.09.028Manjunathan P., Maradur S.P., Halgeri A.B., and Shanbhag V. // J. Mol. Catal. A Chem., 2015. V. 396. P. 47-54. http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2014.09.028Maksimov L., Nekhaeva I., Ramazanov D.N., Arinicheva Y.A., Dzyubenko A., Khadzhiev S.N. // Pet. Chem. 2011. V. 51. P. 61—69. http://dx.doi.org/10.1134/S0965544111010117Maksimov L., Nekhaeva I., Ramazanov D.N., Arinicheva Y.A., Dzyubenko A., Khadzhiev S.N. // Pet. Chem. 2011. V. 51. P. 61—69. http://dx.doi.org/10.1134/S0965544111010117Rossa V., Pessanha Y.S.P., Díaz G.C., Câmara L.D.T., Pergher S.B.C., Aranda D.A.G. // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. V. 56. P. 479-488. http://dx.doi.org/10.1021/ACS.IECR.6B03581Rossa V., Pessanha Y.S.P., Díaz G.C., Câmara L.D.T., Pergher S.B.C., Aranda D.A.G. // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. V. 56. P. 479-488. http://dx.doi.org/10.1021/ACS.IECR.6B03581da Silva C.X.A., Goncalves V.L.C. and Mota C.J.A. Water tolerant zeolite catalyst for the acetalisation of glycerol // Green. Chem. 2009. V. 11. P. 38-41. http://dx.doi.org/10.1039/B813564Ada Silva C.X.A., Goncalves V.L.C. and Mota C.J.A. Water tolerant zeolite catalyst for the acetalisation of glycerol // Green. Chem. 2009. V. 11. P. 38-41. http://dx.doi.org/10.1039/B813564AKowalska-Kus J., Held A., Frankowski M., Nowinska K. // J. Mol. Catalysis A: Chem. 2017. V. 426. P. 205-212. http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2016.11.018Kowalska-Kus J., Held A., Frankowski M., Nowinska K. // J. Mol. Catalysis A: Chem. 2017. V. 426. P. 205-212. http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2016.11.018Priya S.Sh., Selvakannan P.R., Chary K.V.R., Kantam M.L., Bhargava S.K. // Molecular Catalysis. 2017. V. 434. Р. 184-193. http://dx.doi.org/10.1016/J.MCAT.2017.03.001Priya S.Sh., Selvakannan P.R., Chary K.V.R., Kantam M.L., Bhargava S.K. // Molecular Catalysis. 2017. V. 434. Р. 184-193. http://dx.doi.org/10.1016/J.MCAT.2017.03.001Venkatesha N.J., Bhata Y.S., Prakash B.S.J. // RSC Adv. 2016. V. 6. Р. 18824-18833. http://dx.doi.org/10.1039/C6RA01437BVenkatesha N.J., Bhata Y.S., Prakash B.S.J. // RSC Adv. 2016. V. 6. Р. 18824-18833. http://dx.doi.org/10.1039/C6RA01437BStawicka K., Diaz-Alvarez A.E., Calvino-Casilda V., Trejda M., Banares M.A., Ziolek M. // J. Phys. Chem. 2016. V. 120. Р. 16699—16711. http://dx.doi.org/10.1021/acs.jpcc.6b04229Stawicka K., Diaz-Alvarez A.E., Calvino-Casilda V., Trejda M., Banares M.A., Ziolek M. // J. Phys. Chem. 2016. V. 120. Р. 16699—16711. http://dx.doi.org/10.1021/acs.jpcc.6b04229Rossa V., Diaz G.C., Muchave G.J., Aranda D.A.G., Pergher S.B.C. // Chapter 3 in book: Glycerine production and transformation — An Innovative platform from Sustainable Biorefinery and Energy, Ed. M. Frediani, L. Rosi, M. Bartoli, 2019. IntechOpen, ISBN 978-1-78984-691-1. http://dx.doi.org/10.5772/intechopen.85817Rossa V., Diaz G.C., Muchave G.J., Aranda D.A.G., Pergher S.B.C. // Chapter 3 in book: Glycerine production and transformation — An Innovative platform from Sustainable Biorefinery and Energy, Ed. M. Frediani, L. Rosi, M. Bartoli, 2019. IntechOpen, ISBN 978-1-78984-691-1. http://dx.doi.org/10.5772/intechopen.85817Deutsch J., Martin A., Lieske H. // J. Catal. 2007. V. 245. P. 428—435. https://doi.org/10.1016/J.JCAT.2006.11.006Deutsch J., Martin A., Lieske H. // J. Catal. 2007. V. 245. P. 428—435. https://doi.org/10.1016/J.JCAT.2006.11.006Serafim H., Fonseca I.M., Ramos A.M., Vital J., Castanheiro J.E. // Chem. Eng. J. 2011. V. 178. P. 291—296. https://doi.org/10.1016/j.cej.2011.10.004Serafim H., Fonseca I.M., Ramos A.M., Vital J., Castanheiro J.E. // Chem. Eng. J. 2011. V. 178. P. 291—296. https://doi.org/10.1016/j.cej.2011.10.004Structure Commission of the International Zeolite Association (IZA-SC). http://www.iza-structure.org/databases; Date created: 16.10.2016 (Last updated: 24.01.2022)Structure Commission of the International Zeolite Association (IZA-SC). http://www.iza-structure.org/databases; Date created: 16.10.2016 (Last updated: 24.01.2022)Паукштис Е.А. // Инфракрасная спектроскопия в гетерогенном кислотном основном катализе. 1992. Новосибирск: Наука. 254 С.Паукштис Е.А. // Инфракрасная спектроскопия в гетерогенном кислотном основном катализе. 1992. Новосибирск: Наука. 254 С.Król M., Kolezynski A.,Mozgawa W. // Molecules. 2021. V. 26. P. 342. https://doi.org/10.3390/molecules26020342Król M., Kolezynski A.,Mozgawa W. // Molecules. 2021. V. 26. P. 342. https://doi.org/10.3390/molecules26020342Ghasemi Z., Younesi H. // Waste Biomass Valor. 2012. V. 3. P. 61-74. https://doi.org/0.1007/s12649-011-9084-4Ghasemi Z., Younesi H. // Waste Biomass Valor. 2012. V. 3. P. 61-74. https://doi.org/0.1007/s12649-011-9084-4Edanol Y.D.G., Usman K.A.S., Buenviaje S.C., Mantua Jr. M.E., Payawan L.M. Jr. // KIMIKA. 2018. V. 29. P. 17-21. https://doi.org/10.26534/KIMIKA.V29I1.17-21Edanol Y.D.G., Usman K.A.S., Buenviaje S.C., Mantua Jr. M.E., Payawan L.M. Jr. // KIMIKA. 2018. V. 29. P. 17-21. https://doi.org/10.26534/KIMIKA.V29I1.17-21Ma Y.-K., Rigolet S., Michelin L., Paillaud J.-L., Mintova S., Khoerunnisa F., Daou T.J., Nga E.-P. // Micropor. Mesopor. Mater. 2021. V. 311. P. 110683. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2020.110683Ma Y.-K., Rigolet S., Michelin L., Paillaud J.-L., Mintova S., Khoerunnisa F., Daou T.J., Nga E.-P. // Micropor. Mesopor. Mater. 2021. V. 311. P. 110683. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2020.110683Bordiga S., Lamberti C., Bonino F., Travert A., Thibault-Starzyk F. // Chem. Soc. Rev. 2015. V. 44. P. 7262-7341. https://doi.org/10.1039/c5cs00396b.Bordiga S., Lamberti C., Bonino F., Travert A., Thibault-Starzyk F. // Chem. Soc. Rev. 2015. V. 44. P. 7262-7341. https://doi.org/10.1039/c5cs00396b.Silva C.X.A., Mota C.J.A. // Biomass Bioenergy. 2011. V. 35. P. 3547-3551. https://doi.org/10.1016/j.biombioe.2011.05.004Silva C.X.A., Mota C.J.A. // Biomass Bioenergy. 2011. V. 35. P. 3547-3551. https://doi.org/10.1016/j.biombioe.2011.05.004

The authors declare that there are no conflicts of interest present.