References

catal

Катализ в промышленности

Kataliz v promyshlennosti

1816-03872413-6476

LLC "KALVIS"

10.18412/1816-0387-2023-4-45-64

catal-960

Research Article

КАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ

CATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRY

Каталитическое превращение этанола в ароматические углеводороды на цеолитсодержащих катализаторах

Catalytic conversion of ethanol to aromatic hydrocarbons over zeolite-containing catalysts

Ковеза

В. А.

Koveza

V. A.

ctls@kalvis.ru

Потапенко

О. В.

Potapenko

O. V.

ctls@kalvis.ru

Лавренов

А. В.

Lavrenov

A. V.

ctls@kalvis.ru

Центр новых химических технологий ИК СО РАН, Институт катализа СО РАН, ОмскРоссияCenter of New Chemical Technologies BIC SB RAS, OmskRussian Federation

2023

08092023

2344564

2023

LLC "KALVIS"

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNotice

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/960

В представленном обзоре рассмотрены и систематизированы результаты исследований по переработке этанола в ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилолы), имеющиеся на данный момент в научной литературе. Рассмотрены особенности превращения этанола на цеолитсодержащих катализаторах и механизм каждой отдельной стадии его превращения в ароматические углеводороды. Показано влияние состава цеолитсодержащего катализатора, состава сырья и условий проведения процессов превращения этанола. Показано влияние модификатора цеолитсодержащего катализатора на селективность образования ароматических углеводородов. Данный обзор может быть интересен и полезен исследователям цеолитсодержащих каталитических систем и процессов переработки спиртов.

The review considers and systematizes the results of studies on ethanol conversion to aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, and xylenes) currently available in the literature. Features of the ethanol conversion over zeolite-containing catalysts and the mechanism of each step of its conversion to aromatic hydrocarbons are considered. The effect exerted by the composition of the zeolite-containing catalyst, composition of the raw material and conditions of the ethanol conversion processes is demonstrated. A modifier of the zeolite-containing catalyst is shown to affect the formation selectivity of aromatic hydrocarbons. This review may be interesting and useful for researchers of the zeolite-containing catalytic systems and processing of alcohols.

этанолцеолитароматические углеводородыбензолтолуолксилолыкатализатор

ethanolzeolitearomatic hydrocarbonsbenzenetoluenexylenescatalyst

References1

Хаджиев С.Н., Капустин В.М., Максимов А.Л., Чернышева Е.А., Кадиев Х.М., Герзелиев И.М., Колесниченко Н.В. // Нефтепереработка и нефтехимия. Научно-технические достижения и передовой опыт. 2014. №. 9. С. 3–10.

Alonso D.M., Bond J.Q., Dumesic J.A. // Green Chem. 2010. V. 12. № 9. P. 1493–1513. https://doi.org/10.1039/C004654J

Wu L., Moteki T., Gokhale A.A., Flaherty D.W., Toste F.D. // Chem. 2016. V. 1. № 1. P. 32–58. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2016.05.002

Reshmy R., Paulose T., Philip E., Thomas D., Madhavan A., Sirohi R., Binod P., Awasthi M.K., Pandey A., Sindhu R. // Fuel. 2022. V. 308. P. 122056. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2021.122056

Gerardy R., Debecker D.P., Estager J., Luis P., Monbaliu J.-C.M. // Chem. Rev. 2020. V. 120. № 15. P. 7219–7347. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.9b00846

Materials and Chemicals - BTX Market. 02.2020. Доступно в сети: https://www.reportsanddata.com/report-detail/btx-benzene-toluene-and-xylene-market (Дата обращения: 14.03.2023).

Rahimpour M.R., Jafari M., Iranshahi D. // Appl. Energy. 2013. V. 109. P. 79–93. https://doi.org/10.1016/j.apenergy.2013.03.080

Galkin M.V., Samec J.S. // ChemSusChem. 2016. V. 9. № 13. P. 1544–1558. https://doi.org/10.1002/cssc.201600237

Huang M., Xu J., Ma Z., Yang Y., Zhou B., Wu C., Ye J., Zhao C., Liu X., Chen D., Zhang W. // Fuel Process. Technol. 2021. V. 216. P. 106792. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2021.106792

Макеева Д.А., Куликов Л.А., Афокин М.И., Князева М.И., Караханов Э.А., Максимов А.Л. // Журнал прикладной химии. 2020. Т. 93. № 7. С. 915–937. https://doi.org/10.31857/S0044461820070014

Wang D., Xie Z., Porosoff M.D., Chen J.G. // Chem. 2021. V. 7. № 9. P. 2277–2311. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2021.02.024

Gong Q., Fang T., Xie Y., Zhang R., Liu M., Barzagli F., Li J., Hu Z., Zhu Z. // Ind. Eng. Chem. Res. 2021. V. 60. № 4. P. 1633–1641. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.0c06342

Hui L., Dong P., Ji D., Zhao X., Li C., Li G. // Kinetics and Catalysis. 2021. V. 62. № 3. P. 418-427. https://doi.org/10.1134/S0023158421030058

Li Z., Lepore A.W., Salazar M.F., Foo G.S., Davison B.H., Wu Z., Narula C.K. // Green Chem. 2017. V. 19. № 18. P. 4344–4352. https://doi.org/10.1039/C7GC01188A

Нетрусов А.И., Тепляков В.В., Цодиков М.В., Чистяков А.В, Жарова П.А., Шалыгин М.Г. // Нефтехимия. 2019. Т. 59. № 1. С. 14–27. https://doi.org/ 10.1134/S0028242119010118

Голубев К.Б, Беденко С.П., Будняк А.Д., Илолов А.М., Третьяков В.Ф., Талышинский Р.М., Максимов А.Л., Хаджиев С.Н. // Журнал прикладной химии. 2019. Т. 92. № 7. С. 854–859. https://doi.org/10.1134/S0044461819070053

Meisel S.L., McCullough J.P., Lechthaler C.H., Weisz P.B. // Chem. Technol. Chemtech. 1976. V. 6. № 2. P. 86.

Бровко Р.В., Сульман М.Г., Лакина Н.В., Долуда В.Ю. // Катализ в промышленности. 2021. Т. 21. № 5. С. 281–296. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-5-281-296

Li T., Shoinkhorova T., Gascon J., Ruiz-Martinez J. //ACS Catal. 2021. V. 11. №. 13. P. 7780-7819. https://doi.org/10.1021/acscatal.1c01422

Tabassum N., Ali S.S. // Catal. Surv. Asia. 2021. P. 1–20. https://doi.org/10.1007/s10563-021-09348-2

Inaba M., Murata K., Saito M., Takahara I. // React. Kinet. Catal. Lett. 2006. V. 88. № 1. P. 135–141. https://doi.org/10.1007/s11144-006-0120-5

Rosales-Calderon O., Arantes V. // Biotechnol. Biofuels. 2019. V. 12. № 1. P. 1–58. https://doi.org/10.1186/s13068-019-1529-1

Silveira M.H.L., Morais A.R.C., da Costa Lopes A.M., Olekszyszen D.N., Dr. Bogel-Łukasik R., Andreaus J., Pereira Ramos L. // ChemSusChem. 2015. V. 8. № 20. P. 3366–3390. https://doi.org/10.1002/cssc.201500282

Gong J., Yue H., Zhao Y., Zhao S., Zhao L., Lv J., Wang S., Ma X. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. № 34. P. 13922–13925. https://doi.org/10.1021/ja3034153

Wang L., Wang L., Zhang J., Liu X., Wang H., Zhang W., Yang Q., Ma J., Dong X., Yoo S.J., Kim JG., Meng X., Xiao FS. // Angew. Chem. Int. Ed. 2018. V. 57. № 21. P. 6104–6108. https://doi.org/10.1002/anie.201800729

Яковлева И.С., Банзаракцаева С.П., Овчинникова Е.В., Чумаченко В.А., Исупова Л.А. // Катализ в промышленности. 2016. № 1. С. 57-73. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2016-1-57-73

Hulea V. // ACS Catal. 2018. V. 8. № 4. P. 3263–3279. https://doi.org/10.1021/acscatal.7b04294

Kozlowski J.T., Davis R.J. // ACS Catal. 2013. V. 3. № 7. P. 1588–1600. https://doi.org/10.1021/cs400292f

Restrepo-Flórez J.M., Maravelias C.T. // Energy Environ. Sci. 2021. V. 14. № 1. P. 493–506. https://doi.org/10.1039/D0EE02447C

Eagan N.M., Kumbhalkar M.D., Buchanan J.S., Dumesic J.A., Huber G.W. // Nat. Rev. Chem. 2019. V. 3. № 4. P. 223–249. https://doi.org/10.1038/s41570-019-0084-4

Qian Q., Ruiz-Martínez J., Mokhtar M., Asiri A.M., Al-Thabaiti S.A., Basahel S.N., Weckhuysen B.M. // Catal. Today. 2014. V. 226. P. 14–24. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2013.09.056

US Patent US9809505B1, 2017.

US Patent US9062264B2, 2015.

US Patent US8822745B2, 2014.

US Patent US4046522A, 1977.

US Patent US20160168477A1, 2013.

US Patent US9533921B2, 2017.

US Patent US11352568B2, 2022.

US Patent US20170247617A1, 2017.

Svelle S., Joensen F., Nerlov J., Olsbye U., Lillerud K.-P., Kolboe S., Bjørgen M. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 46. P. 14770–14771. https://doi.org/10.1021/ja065810a

Bjørgen M., Svelle S., Joensen F., Nerlov J., Kolboe S., Bonino F., Palumbo L., Bordiga S., Olsbye U. // J. Catal. 2007. V. 249. № 2. P. 195–207. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2007.04.006

Olsbye U., Svelle S., Bjørgen M., Beato P., Janssens T.V.W., Joensen F., Bordiga S., Lillerud K.P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. V. 51. № 24. P. 5810–5831. https://doi.org/10.1002/anie.201103657

Zeng S., Zhang W., Li J., Lin S., Xu S., Wei Y., Liu Z. // J. Catal. 2022. V. 413. P. 517–526. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2022.07.002

Dahl I.M., Kolboe S. // J. Catal. 1994. V. 149. № 2. P. 458–464. https://doi.org/10.1006/jcat.1994.1312

Martínez-Espín J.S., De Wispelaere K., Janssens T.V.W., Svelle S., Lillerud K.P., Beato P., Van Speybroeck V., Olsbye U. // ACS Catal. 2017. V. 7. № 9. P. 5773–5780. https://doi.org/10.1021/acscatal.7b01643

Cesarini A., Mitchell S., Zichittella G., Agrachev M., Schmid S.P., Jeschke G., Pan Z., Bodi A., Hemberger P., Pérez-Ramírez J.: 7 // Nat. Catal. 2022. V. 5, № 7. P. 605–614. https://doi.org/10.1038/s41929-022-00808-0

Haw J.F., Song W., Marcus D.M., Nicholas J.B. // Acc. Chem. Res. 2003. V. 36. № 5. P. 317–326. https://doi.org/10.1021/ar020006o

Johansson R., Hruby S.L., Rass-Hansen J., Christensen C.H. // Catal. Lett. 2009. V. 127. № 1. P. 1–6. https://doi.org/10.1007/s10562-008-9711-2

Chowdhury A.D., Lucini Paioni A., Whiting G.T., Fu D., Baldus M., Weckhuysen B.M. // Angew. Chem. 2019. V. 131. № 12. P. 3948–3952. https://doi.org/10.1002/anie.201814268

Alexopoulos K., John M., Van der Borght K., Galvita V., Reyniers M.-F., Marin G.B. // J. Catal. 2016. V. 339. P. 173–185. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2016.04.020

Batchu R., Galvita V.V., Alexopoulos K., Glazneva T.S., Poelman H., Reyniers M.-F., Marin G.B. // Catal. Today. 2020. V. 355. P. 822–831. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2019.04.018

Zhou X., Wang C., Chu Y., Xu J., Wang Q., Qi G., Zhao X., Feng N., Deng F. // Nat. Commun. 2019. V. 10. № 1. P. 1–9. https://doi.org/10.1038/s41467-019-09956-7

Sousa Z.S., Veloso C.O., Henriques C.A., da Silva V.T. // J. Mol. Catal. Chem. 2016. V. 422. P. 266–274. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2016.03.005

Štich I., Gale J.D., Terakura K., Payne M.C. // J. Am. Chem. Soc. American Chemical Society. 1999. V. 121. № 14. P. 3292–3302. https://doi.org/10.1021/ja983470q

Zhang W., Zhi Y., Huang J., Wu X., Zeng S., Xu S., Zheng A., Wei Y., Liu Z. // ACS Catal. 2019. V. 9. № 8. P. 7373–7379. https://doi.org/10.1021/acscatal.9b02487

Uslamin E.A., Saito H., Kosinov N., Pidko E., Sekine Y., Hensen E.J. // Catal. Sci. Technol. 2020. V. 10. № 9. P. 2774–2785. https://doi.org/10.1039/C9CY02108F

Yarulina I., Chowdhury A.D., Meirer F., Weckhuysen B.M., Gascon J. // Nat. Catal. 2018. V. 1. № 6. P. 398–411. https://doi.org/10.1038/s41929-018-0078-5

Hu M., Wang C., Gao X., Chu Y., Qi G., Wang Q., Xu G., Xu J., Deng F. // ACS Catal. 2020. V. 10. № 7. P. 4299–4305. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c00838

Zeng S., Li J., Wang N., Zhang W., Wei Y., Liu Z., Xu S. // Energy Fuels. 2021. V. 35. № 15. P. 12319–12328. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.1c02151

Quann R.J., Green L.A., Tabak S.A., Krambeck F.J. // Ind. Eng. Chem. Res. 1988. V. 27. № 4. P. 565–570. https://doi.org/10.1021/ie00076a006

Viswanadham N., Saxena S.K., Kumar J., Sreenivasulu P., Nandan D. // Fuel. 2012. V. 95. P. 298–304. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2011.08.058

Niu X., Nie X., Yang C., Chen J.G. // Catal. Sci. Technol. 2020. V. 10. № 6. P. 1881–1888. https://doi.org/10.1039/C9CY02589H

Toch K., Thybaut J.W., Vandegehuchte B.D., Narasimhan C.S.L., Domokos L., Marin G.B. // Appl. Catal. Gen. 2012. V. 425–426. P. 130–144. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2012.03.011

Bocus M., Vanduyfhuys L., De Proft F., Weckhuysen B.M., Van Speybroeck V. // JACS Au. 2022. V. 2. № 2. P. 502–514. https://doi.org/10.1021/jacsau.1c00544

Chowdhury A.D., Houben K., Whiting G.T., Chung S.-H., Baldus M., Weckhuysen B.M. // Nat. Catal. 2018. V. 1. № 1. P. 23–31. https://doi.org/10.1038/s41929-017-0002-4

Bjørgen M., Olsbye U., Kolboe S. // J. Catal. 2003. V. 215. № 1. P. 30–44. https://doi.org/10.1016/S0021-9517(02)00050-7

Zhang W., Zhang M., Xu S., Gao S., Wei Y., Liu Z. // ACS Catal. 2020. V. 10. № 8. С. 4510–4516. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c00799

Haw J.F., Nicholas J.B., Song W., Deng F., Wang Z., Xu T., Heneghan C.S. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 19. P. 4763–4775. https://doi.org/10.1021/ja994103x

Madeira F.F., Vezin H., Gnep N., Magnoux P., Maury S., Cadran N. // ACS Catal. 2011. V. 1. № 4. P. 417–424. https://doi.org/10.1021/cs2000686

Brogaard R.Y., Weckhuysen B.M., Nørskov J.K. // J. Catal. 2013. V. 300. P. 235–241. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2013.01.009

Talukdar A.K., Bhattacharyya K.G., Sivasanker S. // Appl. Catal. Gen. 1997. V. 148. № 2. P. 357–371. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(96)00240-2

Madeira F.F., Gnep N.S., Magnoux P., Maury S., Cadran N. // Appl. Catal. Gen. 2009. V. 367. № 1. P. 39–46. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2009.07.033

Schulz J., Bandermann F. // Chem. Eng. Technol. Ind. Chem.-Plant Equip.-Process Eng.-Biotechnol. 1994. V. 17. № 3. P. 179–186. https://doi.org/10.1002/ceat.270170306

Phung T.K., Busca G. // Appl. Catal. Gen. 2015. V. 504. P. 151–157. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2014.11.031

Phung T.K., Radikapratama R., Garbarino G., Lagazzo A., Riani P., Busca G. // Fuel Process. Technol. 2015. V. 137. P. 290–297. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2015.03.012

Gil-Horán R.H., Chavarría-Hernández J.C., Quintana-Owen P., Gutiérrez-Alejandre A. // Top. Catal. 2020. V. 63. № 5. P. 414–427. https://doi.org/10.1007/s11244-020-01229-8

Song Y., Zhang L., Li G., Shang Y., Zhao X., Ma T., Zhang L., Zhai Y., Gong Y., Xu J., others // Fuel Process. Technol. 2017. V. 168. P. 105–115. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2017.08.020

Chaudhuri S., Halik C., Lercher J. // J. Mol. Catal. 1990. V. 62. № 3. P. 289–295. https://doi.org/10.1016/0304-5102(90)85224-6

Makarfi Y.I., Yakimova M.S., Lermontov A.S., Erofeev V.I., Koval L.M., Tretiyakov V.F. // Chem. Eng. J. 2009. V. 154. № 1–3. P. 396–400. https://doi.org/10.1016/j.cej.2009.06.001

Zhang N., Mao D., Zhai X. // Fuel Process. Technol. 2017. V. 167. P. 50–60. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2017.06.028

Oudejans J., Van Den Oosterkamp P., Van Bekkum H. // Appl. Catal. 1982. V. 3. № 2. P. 109–115. https://doi.org/10.1016/0166-9834(82)80084-5

Choudhary V., Sansare S. // Appl. Catal. 1984. V. 10. № 2. P. 147–153. https://doi.org/10.1016/0166-9834(84)80099-8

Fernandes D.S., Veloso C.O., Henriques C.A. // Catal. Lett. 2020. V. 150. № 3. P. 738–752. https://doi.org/10.1007/s10562-019-02954-w

Aguayo A.T., Gayubo A.G., Atutxa A., Olazar M., Bilbao J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2002. V. 41. № 17. P. 4216–4224. https://doi.org/10.1021/ie020068i

Aguayo A.T., Gayubo A.G., Tarrío A.M., Atutxa A., Bilbao J. // J. Chem. Technol. Biotechnol. Int. Res. Process Environ. Clean Technol. 2002. V. 77. № 2. P. 211–216. https://doi.org/10.1002/jctb.540

Gayubo A.G., Tarrío A.M., Aguayo A.T., Olazar M., Bilbao J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2001. V. 40. № 16. P. 3467–3474. https://doi.org/10.1021/ie001115e

Costa E., Uguina A., Aguado J., Hernandez P.J. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1985. V. 24. № 2. P. 239–244. https://doi.org/10.1021/i200029a003

Madeira F.F., Tayeb K.B., Pinard L., Vezin H., Maury S., Cadran N. // Appl. Catal. Gen. 2012. V. 443. P. 171–180. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2012.07.037

Ramasamy K.K., Wang Y. // Catal. Today. 2014. V. 237. P. 89–99. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2014.02.044

Голубев К.Б., Беденко С.П., Будняк А.Д., Илолов А.М., Третьяков В.Ф., Талышинский Р.М., Максимов А.Л., Хаджиев С.Н. // Журнал прикладной химии. 2019. Т. 92. №. 7. С. 854–859. https://doi.org/10.1134/S0044461819070053

Meng L., Zhu X., Wannapakdee W., Pestman R., Goesten M.G., Gao L., van Hoof A.J.F., Hensen E.J.M. // J. Catal. 2018. V. 361. P. 135–142. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2018.02.032

Ni Y., Sun A., Wu X., Hai G., Hu J., Li T., Li G. // Microporous Mesoporous Mater. 2011. V. 143. № 2. P. 435–442. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2011.03.029

Yuk S.F., Lee M.-S., Collinge G., Zhang J., Padmaperuma A.B., Li Z., Polo-Garzon F., Wu Z., Glezakou V.-A., Rousseau R. // J. Phys. Chem. C. American Chemical Society, 2020. V. 124. № 52. P. 28437–28447. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.0c05585

Zhao S., Kim K.D., Wang L., Ryoo R., Huang J. // Adv. Mater. Interfaces. 2021. V. 8. № 4. P. 2001846. https://doi.org/10.1002/admi.202001846

Wei Z., Chen L., Cao Q., Wen Z., Zhou Z., Xu Y., Zhu X. // Fuel Process. Technol. 2017. V. 162. P. 66–77. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2017.03.026

Arora S.S., Nieskens D.L.S., Malek A., Bhan A.: 9 // Nat. Catal. Nature Publishing Group, 2018. V. 1. № 9. P. 666–672. https://doi.org/10.1038/s41929-018-0125-2

Yarulina I., De Wispelaere K., Bailleul S., Goetze J., Radersma M., Abou-Hamad E., Vollmer I., Goesten M., Mezari B., Hensen E.J.M., Martínez-Espín J.S., Morten M., Mitchell S., Perez-Ramirez J., Olsbye U., Weckhuysen B.M., Van Speybroeck V., Kapteijn F., Gascon J.: 8 // Nat. Chem. Nature Publishing Group, 2018. V. 10, № 8. P. 804–812. https://doi.org/10.1038/s41557-018-0081-0

Liu C., Uslamin E.A., Khramenkova E., Sireci E., Ouwehand L.T.L.J., Ganapathy S., Kapteijn F., Pidko E.A. // ACS Catal. American Chemical Society, 2022. V. 12. № 5. P. 3189–3200. https://doi.org/10.1021/acscatal.1c05481

Liu D., Liu Y., Goh E.Y.L., Chu C.J.Y., Gwie C.G., Chang J., Borgna A. // Appl. Catal. Gen. Elsevier, 2016. V. 523. P. 118–129. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2016.05.030

100

Huangfu J., Mao D., Zhai X., Guo Q. // Appl. Catal. Gen. 2016. V. 520. P. 99–104. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2016.04.016

101

Barthos R., Széchenyi A., Solymosi F. // J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. № 43. P. 21816–21825. https://doi.org/10.1021/jp063522v

The authors declare that there are no conflicts of interest present.