References

catal

Катализ в промышленности

Kataliz v promyshlennosti

1816-03872413-6476

LLC "KALVIS"

10.18412/1816-0387-2023-6-52-69

catal-977

Research Article

КАТАЛИЗ В ХИМИЧЕСКОЙ И НЕФТЕХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ

CATALYSIS IN CHEMICAL AND PETROCHEMICAL INDUSTRY

Методы синтеза салициловой кислоты. Обзор

Methods for the synthesis of salicylic acid. A review

Сергеев

Е. Е.

Sergeev

E. E.

ctls@kalvis.ru

Родикова

Ю. А.

Rodikova

Yu. A.

ctls@kalvis.ru

Жижина

Е. Г.

Zhizhina

E. G.

ctls@kalvis.ru

Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, НовосибирскРоссияBoreskov Institute of Catalysis SB RAS, NovosibirskRussian Federation

2023

23112023

2365269

2023

LLC "KALVIS"

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/about/submissions#copyrightNotice

https://www.catalysis-kalvis.ru/jour/article/view/977

В обзоре рассмотрены и проанализированы методы синтеза салициловой кислоты исходя из фенола, орто-крезола и бензойной кислоты, описанные в научной и технической литературе. Показаны актуальные направления развития технологии, основанной на процессе Кольбе–Шмитта (получение ароматических и гетероароматических гидроксикислот действием СО2 на феноляты щелочных металлов). Представлены данные о влиянии состава каталитической системы и условий проведения процесса гидроксилирования бензойной кислоты на достигаемые значения конверсии, селективности и чистоты продукта. Обзор может быть полезен при выборе подходящей сырьевой базы и метода трансформации предшественника для разработки отечественного производства салициловой кислоты – востребованного соединения, применяемого в различных отраслях промышленности.

The review considers and analyzes methods for the synthesis of salicylic acid based on phenol, ortho-cresol, and benzoic acid reported in scientific and technical literature. The current trends in the progress of the “Kolbe–Schmitt process”-oriented technology (obtaining aromatic and heteroaromatic hydroxy acids by the action of CO2 on alkali metal phenolates) are shown. Data are presented on the effect of catalytic system composition and conditions of benzoic acid hydroxylation on the achieved values of conversion, selectivity, and purity of the product. The review can be useful in choosing a suitable source of raw materials and a method of precursor transformation for creating domestic production of salicylic acid, an important compound used in various industries.

салициловая кислотаспособы полученияпроцесс Кольбе–Шмиттакарбоксилированиегидроксилирование

salicylic acidproduction methodsKolbe–Schmitt processcarboxylationhydroxylation

References1

Sambyal K., Singh R.V. // Crit. Rev. Biotechnol. 2021. V. 41. № 3. P. 394–405. https://doi.org/10.1080/07388551.2020.1869687.

Гайле А.А., Сомов В.Е., Варшавский О.М. Ароматические углеводороды: Выделение, применение, рынок: Справочник. СПб: Химиздат, 2000. 544 с.

Вольфкович С.И., Роговин З.А., Руденко Ю.П., Шманенков И.В. Общая химическая технология. Том II. / Под ред. С.И. Вольфковича. М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1959. 848 с.

Materials and Chemicals – Salicylic Acid Market [Electronic resource]. URL: https://www.reportsanddata.com/report-detail/salicylic-acid-market.

Global Salicylic Acid Market Insights [Electronic resource]. URL: https://www.skyquestt.com/report/salicylic-acid-market.

Shibahara F., Kinoshita S., Nozaki K. // Org. Lett. 2004. V. 6. № 14. P. 2437–2439. https://doi.org/10.1021/ol049166l.

Kolbe H. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1860. V. 113. № 1. P. 125–127. https://doi.org/10.1002/jlac.18601130120.

Schmitt R. // J. Prakt. Chem. 1885. V. 31. № 1. P. 397–411. https://doi.org/10.1002/prac.18850310130.

Wessely F., Benedikt K., Benger H., Friedrich G., Prillinger F. // Monatshefte für Chemie. 1950. V. 81. P. 1071–1091. https://doi.org/10.1007/BF00899352.

Hales J.L., Idris Jones J., Lindsey A.S. // J. Chem. Soc. 1954. P. 3145–3151. https://doi.org/10.1039/jr9540003145.

Lindsey A.S., Jeskey H. // Chem. Rev. 1957. V. 57. № 4. P. 583–620. https://doi.org/10.1021/cr50016a001.

Marković Z., Engelbrecht J.P., Marković S. // Z. Naturforsch. A. 2002. V. 57a. № 5. P. 812–818.

Stanescu I., Gupta R.R., Achenie L.E.K. // Mol. Simul. 2006. V. 32. № 3–4. P. 279–290. https://doi.org/10.1080/08927020600615000.

Воронцов И.И. Полупродукты анилинокрасочной промышленности. М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1955. 580 с.

Роберт-Нику М.Ц. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов. М.: Государственное издательство медицинской литературы Медгиз, 1954. 442 с.

Чекалин М.А., Пассет Б.В., Иоффе Б.А. Технология органических красителей и промежуточных продуктов: Учебное пособие для техникумов. Л.: Химия, 1980. 472 с.

Kunert M., Dinjus E., Nauck M., Sieler J. // Chem. Ber. 1997 V. 130. № 10. P. 1461–1465. https://doi.org/10.1002/cber.19971301017.

Rahim M.A., Matsui Y., Matsuyama T, Kosugi Y. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003. V. 76. №. 11. P. 2191–2195. https://doi.org/10.1246/bcsj.76.2191.

Cameron D., Jeskey H., Baine O. // J. Org. Chem. 1950. V. 15. № 2. P. 233–236. https://doi.org/10.1021/jo01148a002.

Stanescu I., Achenie L.E.K. // Chem. Eng. Sci. 2006. V. 61. № 18. P. 6199–6212. https://doi.org/10.1016/j.ces.2006.05.025.

Kosugi Y., Takahashi K., Imaoka Y. // J. Chem. Research (S). 1999. № 2. P. 114–115. https://doi.org/10.1039/a805032e.

Jordan W., van Barneveld H., Gerlich O., Boymann M.K., Ullrich J. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Organic Chemicals, Wiley-VCH, Weinheim, 1985. Р. 299–312.

Новый справочник химика и технолога. Сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ. Ч. II. СПб: АНО НПО “Профессионал”, 2005, 2007. 1142 с.

Kosugi Y., Rahim M.A., Takahashi K., Imaoka Y., Kitayama M. // Appl. Organomet. Chem. 2000. V. 14. № 12. P. 841–843. https://doi.org/10.1002/1099-0739(200012)14:12<841::AID-AOC74>3.0.CO;2-P.

Kosugi Y., Imaoka Y., Gotoh F., Rahim M.A., Matsui Y., Sakanishi K. // Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. № 5. P. 817–821. https://doi.org/10.1039/b210793g.

Marković Z., Marković S., Begović N. // J. Chem. Inf. Model. 2006. V. 46. № 5. P. 1957–1964. https://doi.org/10.1021/ci0600556.

Гордин К.А., Зейгарник Ю.А. // Вестник ОИВТ РАН. 2019. Т. 3. № 2. С. 53–59. DOI: 10.33849/2019210.

Peters G.P., Le Quéré C., Andrew R.M., Canadell J.G., Friedlingstein P., Ilyina T., Jackson R.B., Joos F., Korsbakken J.I., McKinley G.A., Sitch S., Tans P. // Nature Clim. Change. 2017. V. 7. P. 848–850. https://doi.org/10.1038/s41558-017-0013-9.

Luo J., Larrosa I. // ChemSusChem. 2017. V. 10. № 17. P. 3317–3332. https://doi.org/10.1002/cssc.201701058.

Dabral S., Schaub T. // Adv. Synth. Catal. 2019. V. 361. № 2. P. 223–246. https://doi.org/10.1002/adsc.201801215.

US Patent 4376867, 1983.

US Patent 3880407, 1975.

CN Patent 101613270, 2009.

US Patent 4508920, 1985.

Garcia-González J., Molina M.J., Rodriguez F., Mirada F. // J. Chem. Eng. Data. 2001. V. 46. № 4. P. 918–921. https://doi.org/10.1021/je0003795.

Максудов Р.Н., Новиков А.Е., Сабирзянов А.Н., Гумеров Ф.М. // Теплофизика высоких температур (ТВТ). 2005. Т. 43. № 6. С. 855–859.

Iijima T., Yamaguchi T. // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. № 30. P. 5309–5311. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.05.132.

US Patent 6392090 B1, 2002.

Luo J., Preciado S., Xie P., Larrosa I. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. № 20. P. 6798–6802. https://doi.org/10.1002/chem.201601114.

Sakakibara T., Haraguchi K. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980. V. 53. №. 1. P. 279–280. https://doi.org/10.1246/bcsj.53.279.

US Patent 7271287 B2, 2007.

Rahim M.A., Matsui Y., Kosugi Y. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002. V. 75. №. 3. P. 619–622. https://doi.org/10.1246/bcsj.75.619.

Liu X, Li Q., Jiang C., Lin X., Xu T. // J. Membr. Sci. 2015. V. 482. № 15. P. 76–82. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2015.02.030.

Патент РФ 2135459 С1, опубл. 1999.

Bonneau-Gubelmann I., Michel M., Besson B., Ratton S., Desmurs J.-R. // Ind. Chem. Libr. 1996. V. 8. P. 116–128. https://doi.org/10.1016/S0926-9614(96)80014-1.

Sclafani A., Palmisano L., Farneti G. // Chem. Commun. 1997. № 6. P. 529–530. https://doi.org/10.1039/A607705F.

Calvo-Castañera F., Álvarez-Rodríguez J., Candela N., Maroto-Valiente Á. // Nanomaterials. 2021. V. 11. № 1. P. 190–205. https://doi.org/10.3390/nano11010190.

Baine O., Adamson G.F., Barton J.W., Fitch J.L., Swayampati D.R., Jeskey H. // J. Org. Chem. 1954. V. 19. № 4. P. 510–514. https://doi.org/10.1021/jo01369a006.

Xu M., Ding C., Hu S., Lin C. // Chemical Reaction Engineering and Technology. 2011. V. 27. № 5. P. 472–476.

Iijima T., Yamaguchi T. // Appl. Catal. A. 2008. V. 345. № 1. P. 12–17. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2008.03.037.

Xu M.-X., Hu S.-H., Ding C.-X., Lin C.-M. // J. Chem. Eng. Chin. Univ. 2011. V. 25. № 3. P. 529–532.

Iijima T., Yamaguchi T. // J. Mol. Catal. A. 2008. V. 295. № 1-2. P. 52–56. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2008.07.017.

Суербаев Х.А., Михненко О.Е., Ахметова Г.Б., Шалмагамбетов К.М., Чепайкин Е.Г. // Нефтехимия. 2005. Т. 45. № 1. С. 46–49.

Шалмагамбетов К.М., Суербаев Х.А. // Хим. технол. 2011. Т. 12. № 10. С. 598–603.

Суербаев Х.А., Чепайкин Е.Г., Канапиева Ф.М., Сейтенова Г.Ж. // Нефтехимия. 2009. Т. 49. № 4. С. 283–291.

Dobler M.R. // Org. Biomol. Chem. 2004. V. 2. № 7. P. 963–964. https://doi.org/10.1039/B316802F.

Wang Y., Gevorgyan V. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 7. P. 2255–2259. https://doi.org/10.1002/anie.201410375.

Ohashi S., Sakaguchi S., Ishii Y. // Chem. Commun. 2005. №. 4. P. 486–488. https://doi.org/10.1039/B411934G.

Gilman H., Arntzen C.E., Webb F.J. // J. Org. Chem. 1945. V. 10. № 4. P. 374–379. https://doi.org/10.1021/jo01180a017.

Sasson Y., Razintsky M. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985. № 16. P. 1134–1135. https://doi.org/10.1039/C39850001134.

Kirimura K., Gunji H., Wakayama R., Hattori T., Ishii Y. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010. V. 394. № 2. P. 279–284. https://doi.org/10.1016/j.bbrc.2010.02.154.

Wuensch C., Glueck S.M., Gross J., Koszelewski D., Schober M., Faber K. // Org. Lett. 2012. V. 14. № 8 P. 1974–1977. https://doi.org/10.1021/ol300385k.

CN Patent 103193631А, 2013.

F. Jiang, S. Liu, W. Zhao, H. Yu, L. Yan, Y. Wei. // Dalton Trans. 2021. V. 50. № 36. P. 12413–12418. https://doi.org/10.1039/D1DT01967H.

Dakin H.D., Herter M.D. // J. Biol. Chem. 1907. V. 3. № 5. P. 419–434. https://doi.org/10.1016/S0021-9258(18)93802-0.

Merz J.H., Waters W.A. // J. Chem. Soc. 1949. P. 2427–2433. https://doi.org/10.1039/JR9490002427.

Loebl H., Stein G., Weiss J. // J. Chem. Soc. 1951. P. 405–407. https://doi.org/10.1039/JR9510000405.

Kaeding W.W., Shulgin A.T. // J. Org. Chem. 1962. V. 27. № 10. P. 3551–3554. https://doi.org/10.1021/jo01057a035.

Kaeding W.W., Collins G.R. // J. Org. Chem. 1965. V. 30. № 11. P. 3750–3754. https://doi.org/10.1021/jo01022a036.

Taktak S., Flook M., Foxman B.M., Que L. (Jr.), Rybak-Akimova E.V. // Chem. Commun. 2005. Р. 5301–5303. https://doi.org/10.1039/b508004e.

Makhlynets O.V., Das P., Taktak S., Flook M., Mas-Ballesté R., Rybak-Akimova E.V., Que L. (Jr.) // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 47. P. 13171–13180. https://doi.org/10.1002/chem.200901296.

Tezuka N., Shimojo K., Hirano K., Komagawa S., Yoshida K., Wang C., Miyamoto K., Saito T., Takita R., Uchiyama M. // J. Amer. Chem. Soc. 2016. V. 138. № 29. P. 9166–9171. https://doi.org/10.1021/jacs.6b03855.

Zhang Y.-H., Yu J.-Q. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 41. P. 14654–14655. https://doi.org/10.1021/ja907198n.

Pellon Сomdom R.F., Docampo Palacios M.L. // Synth. Commun. 2002. V. 32. № 13. P. 2055–2059. http://dx.doi.org/10.1081/scc-120004857.

Docampo Palacios M.L., Pellon Сomdom R.F. // Synth. Commun. 2003. V. 33. № 10. P. 1783–1787. http://dx.doi.org/10.1081/scc-120018940.

Yang D., Fu H. // Chem. Eur. J. 2010. V. 16. № 8. P. 2366–2370. https://doi.org/10.1002/chem.200903468.

Yang K., Li Z., Wang Z., Yao Z., Jiang S. // Org. Lett. 2011. V. 13. № 16. P. 4340–4343. https://doi.org/10.1021/ol2016737.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.