Heterogeneous hydrogenation and isomerization of carbocyclic compounds of the norbornene series (review)

The main principles and routes of liquid-phase hydrogenation and isomerization of carbocyclic alkenes and dienes of the norbornene series in the presence of heterogeneous catalysts are systematized, and their mechanisms are considered. The reaction products were identified and the material balance was studied. Conditions for the hydrogenation and isomerization of compounds were selected, the main purpose of which was to preserve the norbornane framework. The reactivity of multiple bonds in norbornenes was assessed using experimental and quantum chemical methods. Based on the Langmuir–Hinshelwood approach and the representation of multiple adsorption of substrates on one active site, adequate kinetic models of the processes have been developed.

1. Berenblyum A.S., Podoplelova T.A., Shamsiev R.S., Katsman E.A., Danyushevsky V.Ya., Flid V.R. // Catal. Ind. 2012. V. 4. P. 209 – 214. https://doi.org/10.1134/S2070050412030026

2. Lee A.F., Wilson K. // Catalysis Today. 2014. V. 242. P. 3 – 18. 10.1016/j.cattod.2014.03.072

3. Mansø M., Fernandez L., Wang Z., Moth-Poulsen K., Nielsen M. B. // Molecules 2020. V. 25. P. 322. https://doi.org/10.3390/molecules25020322

4. Flid V.R., Gringolts M.L., Shamsiev R.S., Finkelshtein E.Sh. // Russian Chem. Reviews (Engl. Transl.). 2018. V. 87. P. 1169 – 1205 [Флид В.Р., Грингольц М.Л., Шамсиев Р.С., Финкельштейн Е.Ш. // Успехи химии. 2018. V. 87. P. 1169 – 1205]. https://doi.org/10.1070/RCR4834

5. Tsai H., Luo M., Lin W., Chang C., Chen K. // Acta Crystallogr. Sect. E-struct. Rep. Online. 2012. V. 68. P. o2945. https://doi.org/10.1107/S1600536812038780

6. Fein K., Bousfield D.W., Gramlich W.M. // Carbohydrate Polymers. 2020. V. 250. P. 117001. https: 10.1016/j.carbpol.2020.117001.

7. Ravishankar P.S. // Rubber Chemistry and Technology. 2012. V. 85. P. 327 – 349. https://doi.org/10.5254/rct.12.87993

8. Zamalyutin V.V., Katsman E.A., Tkachenko O.Yu., Flid V.R. // Pet. Chem. 2023. V. 63. P. 959 – 967. https://doi.org/10.1134/S0965544123060099

9. Belov N.A., Gringolts M.L., Morontsev A.A., Starannikova L.E., Yampolskii Yu.P., Finkelstein E.Sh. // Polymer Science. Series B. 2017. V. 59. P. 560 – 569. https://doi.org/10.1134/S1560090417050025

10. Vintila I.S., Iovu H., Alcea A., Cucuruz A., Cristian M.A., Vasile B.S. // Polymers. 2020. V.12. P. 1052. https://doi.org/10.3390/polym12051052

11. Morontsev A.A., Denisova Yu.I., Gringolts M.L., Filatova M.P., Shandryuk G. A., Finkelshtein E. Sh, Kudryavtsev Ya. V. // Polymer Science. Series B. V. 60. № 5. С. 688 – 698. https://doi.org/10.1134/S1560090418050111

12. Ushakov N.V. // Russ. J. Appl. Chem. (Engl. Transl.) 2020. V. 93. P. 159 – 166. [Ушаков Н. В. // Журн. прикл. химии. 2020. Т. 93. С. 155 – 163]. https://doi.org/10.31857/S0044461820020012

13. Jamróz M.E., Gałka S., Dobrowolski J.C. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2003. V. 634. P. 225-233. https://doi.org/10.1016/S0166-1280(03)00348-8

14. Keenan M.J. (Eds.). Kirk-Othmer Encyclopedia of chemical technology. Wiley & Sons. Inc. Hoboken: New York, 1993. V. 7. P. 859 – 876.

15. Flammersheim H.J., Opfermann J. // Thermochim. Acta. 1999. V. 337. P. 149 – 153. https://doi.org/10.1016/S0040-6031(99)00163-X

16. Orrego-Hernández J., Dreos A., Moth-Poulsen K. // Acc. Chem. Res. 2020. V. 53. P. 1478 – 1487. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.0c00235.

17. Kilde M. D., Mansø M., Ree N., Petersen A. U., Moth-Poulsen K., Mikkelsen K. V., Nielsen M. B. // Org. Biomol. Chem. 2019. V. 17. P. 7735 – 7746. https://doi.org/10.1039/C9OB01545K

18. Fiorino F., Perissutti E., Severino B., Santagada V., Cirillo D., Terracciano S., Massarelli P., Bruni G., Collavoli E., Renner C., Caliendo G. // J. Med. Chem. 2005. V. 48. № 17. P. 5495 – 5503. https://doi.org/10.1021/jm050246k

19. Rao V. N., Mane, S. R., Abhinoy K., Sarma J. D., Shunmugam R. // Biomacromolecules. 2012. V. 13. № 1. P. 221 – 230. https://doi.org/10.1021/bm201478k

20. Sundh U.B., Binderup M.-L., Bolognesi C., Brimer L., Castle L., Domenico Di A., Engel K.-H., Franz R., Gontard N., Gürtler R., Husøy T., Jany K.-D., Kolf-Clauw M., Leclercq C., Lhuguenot J.-C., Wim Mennes, Milana M.R., Poças M. de F., Pratt I., Svensson K., Toldrá F., Wölfle D. // EFSA Journal. 2014. V. 12. № 6. P. 3714. https://doi.org/10.2903/j.efsa.2014.3714

21. Carvalho V. P., Ferraz C. P., Lima-Neto B. S. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2010. V. 333. P. 46 – 53. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2010.09.015

22. Finkelshtein E.S., Bermeshev M.V., Gringolts M.L., Starannikova L.E., Yampolskii Y.P. // Russ. Chem. Rev. 2011. V. 80. P. 341 – 361. https://doi:10.1070/rc2011v080n04abeh004203

23. Kovačič S., Slugovc C. // Mater. Chem. Front. 2020. V. 4. № 8. Р. 2235 – 2255. https://doi.org/10.1039/D0QM00296H

24. Leguizamon S.C., Cook A.W., Appelhans L.N. // Chem. Mater. 2021. V. 33. № 24. P. 9677 – 9689. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.1c03298

25. Mann M., Zhang B., Tonkin S.J., Gibson C.–T., Jia Z., Hasell T., Chalker J.M. // Polym. Chem. 2022. V. 13. P. 1320 – 1327. https://doi.org/10.33774/chemrxiv-2021-n91h4

26. Cheung T. T. P., Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA, 2001, vol. 2.

27. Durakov S.A., Kolobov A.A., Flid V.R. // Fine Chem. Technol. 2022. V. 17. P. 275 – 297. [Дураков С.А., Колобов А.А., Флид В.Р. // Тонкие химические технологии. 2022. V. 17. P. 275 – 297]. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-4-275-297

28. Zhang Z., Liu R., Li W., Liu Y., Pei Z., Qiu J., Wang S. // J. Manuf. Process. 2021. V. 71. P. 753 – 762. https://doi.org/10.1016/j.jmapro.2021.10.014

29. Shorunov S.V., Zarezin D.P., Samoilov V.O., Rudakova M.A., Borisov R.S., Maximov A.L., Bermeshev M.V. // Fuel. 2021. V. 283. P. 118935. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2020.118935.

30. Pan Y, Zhang H, Zhang C, Wang H, Jing K, Wang L, Zhang X., Liu G. // Energy Fuels. 2020. V. 34. № 2. P. 1627 – 1638. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.9b03863

31. Savos’kin M.V., Kapkan L.M., Vaiman G.E., Vdovichenko A.N., Gorkunenko O.A., Yaroshenko A.P., Popov A.F., Mashchenko A.N., Tkachev V.A., Voloshin M.L., Potapov Yu.F. // Russ. J. Appl. Chem. 2007. V. 80. № 1. P. 31 – 37. https://doi.org/10.1134/S1070427207010065

32. Mikus M.S., Torker S., Hoveyda A.H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2016. V. 55. P. 4997 – 5002. https://doi.org/10.1002/anie.201601004

33. Khan A., Ali S.S., Chodimella V.P., Farooqui S.A., Anand M., Sinha A.K. // Ind. Eng. Chem. Res. 2021. V. 60. P. 1977 − 1988. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.0c06168

34. Zamalyutin V.V., Ryabov A.V., Nichugovskii A.I., Skryabina A.Yu., Tkachenko O.Yu., Flid V.R. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. P. 70 – 75 [Замалютин В.В., Рябов А.В., Ничуговский А.И., Скрябина А.Ю., Ткаченко О.Ю., Флид В.Р. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. С. 70 – 75] https://doi.org/10.1007/s11172-022-3378-5.

35. Zamalyutin V.V., Ryabov A.V., Solomakha E.A., Katsman E.A., Flid V.R., Tkachenko O.Yu., Shpinyova M.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. P. 1204 – 1208 [Замалютин В.В., Рябов А.В., Соломаха Е.А., Кацман Е.А., Флид В.Р., Ткаченко О.Ю., Шпынева М.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. Т. 71. С. 1204 – 1208] https://doi.org/10.1007/s11172-022-3521-3.

36. Zamalyutin V.V., Shamsiev R.S., Flid V.R. // Russ. Chem. Bull. 2022. P. 2142 – 2148 [Замалютин В.В., Шамсиев Р.С., Флид В.Р. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 10. С. 2142 – 2148].

37. Zamalyutin V.V., Katsman E.A., Danyushevsky V.Y., Flid V.R., Podol’skii V.V., Ryabov A.V. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. Т. 47. № 10. P. 695 – 701 [Замалютин В.В., Кацман Е А., Данюшевский В.Я., Флид В.Р., Подольский В.В., Рябов А.В. // Коорд. химия. 2021. Т. 47. С. 628 – 634] https://doi.org/10.31857/S0132344X21100091.

38. Zamalyutin V.V., Katsman E.A., Ryabov A.V., Skryabina A.Y., Shpinyova M.A., Danyushevsky V.Y., Flid V.R. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. № 2. P. 234 – 242. [Замалютин В. В., Кацман Е. А., Рябов А. В., Скрябина А. Ю., Шпынева М. А., Данюшевский В. Я., Флид В. Р. // Кинетика и катализ. 2022. Т. 63. №2. С. 267 – 276] https://doi.org/10.31857/S0453881122020150.

39. Кацман Е. А., Данюшевский В. Я., Шамсиев Р. С., Флид В. Р. // Теория и практика гетерогенных катализаторов и адсорбентов / Под ред. Койфмана О.И. М.: URSS, 2020. С. 15.

40. Yu. G. Osokin // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2007. V. 47. P. 3 – 11 [Ю. Г. Осокин // Нефтехимия. 2007. V 47. P. 3 – 11] https://doi.org/10.1134/S096554410701001X].

41. Janiak C., Lassahn P. G. // J. Mol. Cat. A. Chemical. 2001. V. 166. P. 193 – 209. https://doi.org/10.1016/s1381-1169(00)00475-1.

42. Woodward R.B., Hoffmann R. // Angew. Chem. Int. Ed. 1969. V. 8. P. 781 – 853. https://doi.org/10.1002/anie.196907811

43. Hammond G. S., Turro N. J., Liu R. S. H. // J. Org. Chem. 1963. V. 28. P. 3297 – 3303. https://doi.org/10.1021/Jo01047A005

44. Turro N. J., Hammond G.S. // J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 2841 – 2842. https://doi.org/10.1021/Ja00873A050

45. Jamróz M. E., Gałka S., Dobrowolski J. C. // J. Mol. Struc. (Theochem). 2003. V. 634. P. 225 – 233. https://doi.org/10.1016/S0166-1280(03)00348-8.

46. Shorunov S.V., Piskunova E.S., Petrov V.A., Bykov V.I., Bermeshev M.V. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2018. V. 58. P. 1056 – 1063 [Шорунов С.В., Пискунова Е.С., Петров В.А., Быков В.И., Бермешев М.В. // Нефтехимия. 2018. Т. 58. С. 712 – 719]. https://doi.org/10.1134/S0028242118060126

47. Chung S.H., Park G.H., Schukkink N., Lee H., Shiju N.R. // Chem. Commun. 2023. V. 59. P. 756 – 759. https://doi.org/10.1039/D2CC05305E

48. Antonova T.N., Abramov I.A., Feldblyums V.Sh., Abramov I.G., Danilova A.S. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2009. V. 49. N 5. P. 366 – 368. [Антонова Т.Н., Абрамов И.А., Фельдблюм В.Ш., Абрамов И.Г., Данилова А. С. // Нефтехимия. 2009. Т. 49. № 5. С. 386 – 388]. https://doi.org/10.1134/s0965544109050041

49. Behr A., Manz V., Lux A., Ernst A. // Catal. Lett. 2013. V.143. № 3. P. 241 – 245. https://doi.org/10.1007/s10562-013-0960-3

50. Skála D., Hanika J. // Chem. Papers. 2008. V. 62. № 2. P. 215 – 218. https://doi.org/10.2478/s11696-008-0013-3

51. Hao M., Yang B., Wang H., Qi G. L. S. // J. Phys. Chem. A. 2010. V. 114. № 11. P. 3811 – 3817. https://doi.org/10.1021/jp9060363

52. Vereshchagina N.V., Antonova T.N., Kopushkina G.Yu., Abramov I. G. // Kin. Cat. (Engl. Transl.). 2017. V. 58. P. 255 – 261. [Верещагина Н.В., Антонова Т.Н., Копушкина Г.Ю., Абрамов И.Г. // Кинетика и катализ. 2017. Т. 58. № 3. С. 266 – 273]. https://doi.org/10.1134/S0023158417030120

53. Bermeshev M.V., Antonova T.N., Shangareev D.R., Danilova A.S., Pozharskaya N.A. // Pet. Chem (Eng. Transl). 2018. V. 58. P. 869 – 875. [Бермешев М.В., Антонова Т.Н., Шангареев Д.Р., Данилова А.С., Пожарская Н.А. // Нефтехимия. 2018. V. 58. C. 580 – 587]. https://doi.org/10.1134/S0028242118050039

54. Vereshchagina N.V., Antonova T.N., Abramov I.G., Kopushkina G.Y. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2014. V. 54. P. 207 – 212. [Верещагина Н.В., Антонова Т.Н., Абрамов И.Г., Копушина Г.Ю. // Нефтехимия. 2014. V. 54. P. 201 – 206]. https://doi.org/10.1134/S0965544114030116

55. Schleger P. R., Donaldson M., Nicholas R. D., Cupas C. Adamantane // Organic Synthesis. 1962. Coll. V. 42. P. 8 – 10 https://doi.org/10.15227/orgsyn.042.0008.

56. Пат. РФ 2494084 (опубл. 2013). Способ получения адамантана.

57. Zarezin D.P., Rudakova M.A., Bykov V.I., Bermeshev M.V. // Fuel. 2021. V. 288. P. 119579. https://doi.org/10.1134/S0965544121090073

58. Пат. Японии No. S52-2909

59. Пат. Японии No. H03-031182

60. Пат. Японии No. S55-38935

61. Пат. Японии No. 2001-151705

62. Park S.H., Kwon C.H., Kim J., Chun B.-H., Kang J.W., Han J.S., Jeong B. H., Kim S. H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. V. 49. P. 8319 – 8324. https://doi.org/10.1021/ie100065m

63. Li G, Hou B, Wang A, Xin X, Cong Y, Wang X, Li N., Zhang T. // Angew. Chem. Int. Ed. 2019. V. 58. P. 12154 – 12158. https://doi.org/10.1002/anie.201906744

64. Outcalt S.L., Laesecke A. // Energy Fuels. 2011. V. 25. P. 1132 – 1139. https://doi.org/10.1021/ef101561f

65. Deng Q, Zhang X, Wang L, Zou J.-J. // Chem. Eng. Sci. 2015. V. 135. P. 540 – 546. https://doi.org/10.1016/j.ces.2014.08.060

66. Wang J, Liu Y, Zhang X, Mi Z, Wang L. // Catal. Commun. 2009. V. 10. P. 1518 – 1522. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2009.04.007

67. Ji M, Zhou Y, Luo Q, Park S-E, Cai T. // Green and Sustainable chemistry 2013. V. 3. P. 43 – 47. https://doi.org/10.4236/gsc.2013.32008

68. Sibi M.G., Singh B, Kumar R, Pendem C, Sinha A.K. // Green Chem. 2012. V. 14. P. 976 – 983. https://doi.org/10.1039/C2GC16264D

69. E. X.-t.-f., Pan L., Zhang X., Zou J.-J. // Fuel. 2020. V. 276. P. 118047. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2020.118047

70. Ojha P.K., Prabhudeva P., Karmakar S., Maurya D., Sivaramakrishna G. // Exp. Therm. Fluid. Sci. 2019. V. 109. P. 109900. https://doi.org/10.1016/j.expthermflusci.2019.109900

71. Tian J. // Adv. Mater. Res. 2012. V. 512–515. P. 1986 – 1990. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.512-515.1986

72. Edwards T. // J. Propul. Power. 2003. V. 19. P. 1089 – 1107. https://doi.org/10.2514/2.6946

73. Schleyer Von R., Donaldson M. M. // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. P. 4645 – 4651.

74. Cohen C.A., Muessig C.W. US3381046A. US: ExxonMobil Research and Engineering Co; 1968.

75. Janoski E.J., Schneider A, Ware R.E. US: Sunoco Inc R&M Suntech Inc; 1981.

76. Schneider A, Ware R.E., Janoski E.J. US: Sunoco Inc R&M Suntech Inc; 1978.

77. Norton R.V., Fisher DH, Graham GM, Frank PJ. Method for preparing high density liquid hydrocarbon fuels. US: Ashland LLC; 1982.

78. Norton RV, Howe SC. Production of high energy fuel. US: Ashland LLC; 1981.

79. Xing E, Mi Z, Xin C, Wang L, Zhang X. // J Mol Catal A. Chem 2005. V. 231. P. 161– 167. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2005.01.015

80. Xing E, Zhang X, Wang L, Mi Z. // Green. Chem. 2007. V. 9. P. 589 – 593. https://doi.org/10.1039/B613987F

81. Xing E, Zhang X, Wang L, Mi Z. // Catal. Commun. 2005. V. 6. P. 737 – 741. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2005.07.010

82. Jeong B.H., Han J.S., Ko S.W., Lee J.H., Lee B.J. // J. Ind. Eng. Chem. 2007. V. 13. P. 310 – 313.

83. Liu S, Guo J.W., Yang C.F., Li L.H., Cui Y.H. //

84. Adv. Mater. Res 2011. V. 233 – 235. P. 234 – 237. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.233-235.234

85. Пат. РФ 2191172 C2 (опубл. 2002 г.). Способ каталитической изомеризации эндо-тетрагидродициклопентадиена в экзо-тетрагидродициклопентадиен.

86. Пат. РФ 2752508 С1 (опубл. 2021 г.). Способ получения катализатора и способ получения экзо-тетрагидродициклопентадиена в его присутствии.

87. Пат. США 4086284, 1978 г.

88. Пат. США 4270014, 1981 г.

89. Huang M-Y, Wu J-C, Shieu F-S, Lin J-J. // Fuel. 2011. V. 90. P. 1012 – 1017. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2010.11.041

90. Zhang X, Pan L, Wang L, Zou J-J. // Chem. Eng. Sci. 2018. V. 180. P. 95 – 125. https://doi.org/10.1016/j.ces.2017.11.044

91. Huang M-Y, Wu J-C, Shieu F-S, Lin J-J. // J. Mol. Catal. A. Chem. 2010. V. 315. P. 69 – 75. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2009.09.002

92. Wang L, Zou J-J, Zhang X, Wang L. // Fuel. 2012. V. 91. P. 164 – 169. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2011.07.038

93. Cho Y.-H., Kim Ch. H., Lee S. H., Han J., Kwon T. S., Lee K.-Y. // Fuel. 2008. V. 221. P. 399 – 406. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2011.07.038

94. Miaoli H., Weitao W., Suitao Q., Bolun Y., Jianming Y., Wei Z., Jian L. // 2011 Second International Conference on Mechanic Automation and Control Engineering 2011. P. 2279 – 2282. https://doi.org/10.1109/MACE.2011.5987434

95. Li C.L. Isomerization of Olefin, Beijing: China Petro Chem Press, 48 p. 1992.

96. Wu L.M., Cui J., Ji M., He M., Tian F.P., Cai T.X. // Petrochemical Technology. 2007. V. 36. P. 1210 – 1214.

97. Cesca S, Priola A, Ferraris G. // Makromol. Chem. 1972. V. 156. P. 325 – 328. https://doi.org/10.1002/macp.1972.021560125

98. Rabek J.F., Lucki J. // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1988. V. 26. P. 2537 – 2551. https://doi.org/10.1002/pola.1988.080260923

99. Chickos J.S, Hillesheim D, Nichols G, Zehe M.J. // J. Chem. Thermodyn. 2002. V. 34. P. 1647 – 1658. https://doi.org/10.1016/S0021-9614(02)00229-X

100. Платэ А.Ф., Беликова Н.А. // Изв. АН СССР. ОХН // 1958. Т. 10. С. 1279.

101. Klein H.E. // Chem. Engng. News. 1969. V. 47. P. 7.

102. Пат. 61233634 Японии // С. А. 1987. V. 106. Ref. 157 764.

103. Пат. 225378 Кореи // С. А. 2005. V. 142. Ref. 55921.

104. Fehrmann W., Hampel M., Pritzkow W., Röllig M. // J. prakt. Chem. 1975. V. 317. P. 965 – 978. https://doi.org/10.1002/prac.19753170613

105. Just G., Lindner U., Pritzkow W., Rollig M. // J. prakt. Chem. 1975. V. 317. P. 979 – 989. https://doi.org/10.1002/prac.19753170614

106. Nakai N., Iwase S., Ishii Y., Ogawa M. // J. Japan Petrol. Inst. 1978. V. 21. № 6. P. 415 – 419. https://doi.org/10.1627/jpi1958.21.415

107. Figurski G., Malanowski S. // Int. DATA Ser., Sel. Data Mixtures, Ser. A. 1996. V. 24. № 3. P. 200, 201, 209, 210, 212. / С. A. 1996. V. 125. Ref. 42712.

108. Duschek Ch., Jentzsch R., Kasper H. // J. prakt. Chem. 1977. V. 319. P. 77 – 82. https://doi.org/10.1002/prac.19773190112

109. Osokin Yu.G. (Engl. Transl.). // Pet. Chem. 2007. V. 47. P. 1 – 11. [Осокин Ю.Г. // Нефтехимия. 2007. Т. 47. С. 3 – 14].

110. Osokin Yu.G., Grinberg M.Ya., Feldblyum V.Sh. // Chem. Abstr. 1978. V. 88. P. 120652.

111. Osokin Yu.G., Grinberg Y., Feldblyum V.Sh., Toeitlin I., Belikova N., Plate A. // Chem. Abstr. 1980. V. 93. P. 115642.

112. Osokin Yu.G., Grinberg M.Yu., Feldblyum V.Sh., Yastinskii O.A., Plachtinskii V.V., Kofanov E.R., Ustinov V.A., Mironov G.S. // React. Kinet. Catal. Lett. 1978. V. 9. P. 189 – 192. https://doi.org/10.1007/BF02068922

113. Kovács J., Speier G., Markо́ L. // Acta Chim. Hung. 1976. V. 88. P. 177 – 182.

114. Ishii Y., Saitoh A., Hamanaka S., Ogawa M. // J. Jpn. Pet. Inst. 1986 V. 29. P. 20 – 24. https://doi.org/10.1627/jpi1958.29.20

115. Schneider W. // Chem. Abstr. 1972. V. 77. P. 127224.

116. Schneider W. // Chem. Abstr. 1971. V. 74. P. 12705.

117. Suzukamo G., Fukao M., Minobe M. // J. Chem. Lett. 1987. P. 585 – 588. https://doi.org/10.1246/cl.1987.585

118. Пат. 5849966 США // С. А. 1998. V. 130. Ref. 39662.

119. Пат. 5981820 США // С. А. 1999. V. 131. Ref. 337513.

120. Pillari S.M. // React. Kinet. Catal. Lett. 1994. V. 52. P. 35 – 41.

121. Kim H.S., Lee S.Y., Lee H., Bae J.Y., Park S.J., Cheong M., Lee J.S., Lee C.-H. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 911 – 914.

122. Kabashima H., Tsuji H., Hattori H. // React. Kinet. Catal. Lett. 1996. V. 58. № 2. P. 255 – 259.

123. Baba T., Endou T., Handa H., Ono Y. // J. Appl. Catal. A. 1993. V. 97. P. L19 – L23. https://doi.org/10.1016/0926-860X(93)80061-T

124. Пат. 6094925 Японии // С. А. 1985. V. 102. Ref. 160146.

125. Cui C., Wang X., Ding Y. // Huagong Keji. 1998. V. 6. № 4. P. 35.

126. Ermakova A., Anaheles V.R., Ryzhikh O.N., Mirzoyan Z.A., Ismailov D.G. (Engl. Transl.) // Kin. Cat. 1986. V. 27. P. 1259 – 1265. [Ермакова А., Аншелес В.Р., Рыжих О.Н., Мирзоян Ж. A., Исмайлов Д.Г. // Кинетика и катализ. 1986. Т. 27. № 6. C. 1450 – 1456].

127. Shamsiev R.S., Danilov F.O. // Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.). 2017. V. 66. P. 395 – 400. [Шамсиев Р.С., Данилов Ф.О. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. P. 395 – 400]. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1746-3

128. Shamsiev R.S., Danilov F.O., Morozova T.A. // Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.). 2017. V. 66. P. 401 – 408. [Шамсиев Р.С., Данилов Ф.О., Морозова Т.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. C. 401 – 408]. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1747-2

129. Zheng T., Stacchiola D., Poon H.C., Saldin D.K., Tysoe W.T. // Surface Science. 2004. V. 564. P. 71 – 78. https://doi.org/10.1016/j.susc.2004.06.148

130. Calaza F., Gao F., Li Z., Tysoe W.T. // Surface Science. 2007. V. 601. P. 714 – 722. https://doi.org/10.1016/j.susc.2006.10.039

131. Ushakov N.V. // Russ. J. Appl. Chem. (Engl. Transl.). 2018. V. 91. №. 5. P. 728 – 745. [Ушаков Н.В. // Журнал прикладной химии. 2018. Т. 91. № 5. С. 631 – 650]. https://doi.org/10.1134/S1070427218050026

132. Zefirov N.S., Sokolov V.I. // Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.). 1967. V. 36. P. 87 – 100. [Зефиров Н.С., Соколов В.И. // Успехи химии. 1967. Т. 36. P. 243 – 268]. https://doi.org/10.1070/rc1967v036n02abeh001588

133. Schleyer P.v.R., Williams J.E., Blanchard K.R. // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. №. 8. P. 2377 – 2386. https://doi.org/10.1021/ja00711a030

134. Benson S.W., Cruickshank F.R., Golden D.M., Haugen G.R., O'neal H.E., Rodgers A.S., Shaw R, Walsh R. // Chem. Rev. 1969. V. 69. V. 3. P. 279 – 324. https://doi.org/10.1021/cr60259a002

135. Hall Jr.H.K., Smith C.D., Baldt J.H. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. №. 10. P. 3197 – 3201. https://doi.org/10.1021/ja00791a022

136. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Petersson G. A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A., Bloino J., Janesko B. G., Gomperts R., Mennucci D., Hratchian H. P., Ortiz J. V., Izmaylov A. F., Sonnenberg J. L., Williams-Yang D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrewski V. G., Gao J., Rega N., Zheng D., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J. A. Jr., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Keith T,. Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Millam J. M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J. B., Fox D. J. // Gaussian 09, Revision A.02. / Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.

137. Vessally E., Aryana S. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2016. V. 90. №. 1. P. 136 – 143. https://doi.org/10.1134/S003602441601009X

138. Handzlik J., Stosur M., Kochel A., Szymańska-Buzar T. // Inorganica Chim. Acta. 2008. V. 361. №2. P. 502 – 512. https://doi.org/10.1016/j.ica.2007.05.010

139. Szabo R., Le K. N., Kowalczyk T. // Sustainable Energy Fuels. 2021. V. 5. P 2335 – 2346. https://doi.org/10.1039/D1SE00041A

140. Vessally E. // J. Iran. Chem. Soc. 2009. V. 6. P. 99 – 103.

141. Amir-Ebrahimi V., Rooney J. J. // Catal. Lett. 2009. V. 127. P. 20 – 24. https://doi.org/10.1007/s10562-008-9719-7

142. Осокин Ю.Г., Михайлов В.А., Зубович И.А., Фельдблюм В.Ш. // Доклады АН СССР. 1975. Т. 220. № 4. С. 851 – 853.

143. Bermeshev M.V., Antonova T.N., Shangareev D.R., Danilova A.S., Pozharskaya N.A. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2018. V. 58. № 10. P. 869 – 875. [Бермешев М.В., Антонова Т.Н., Шангареев Д.Р., Данилова А.С., Пожарская Н.А. // Нефтехимия. 2018. Т. 58. С. 580 – 587]. https://doi.org/10.1134/S0028242118050039

144. Vereshchagina N.V., Antonova T.N., Il'In A.A., Chirkova Z.V. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2016. V. 56. № 1. P. 38 – 43 [Верещагина Н. В., Антонова Т. Н., Ильин А. А., Чиркова Ж. В. // Нефтехимия. 2016. Т. 56. № 1. С. 46 – 51] https://doi.org/10.7868/S0028242115060192.

145. Liu G., Mi Z., Wang Li, Zhang X. // Ind. Eng. Chem. Res. 2005. V. 44. P. 3846 – 3851. https://doi.org/10.1021/ie0487437

146. Zamalyutin V.V., Katsman E.A., Flid V.R. // Pet. Chem. 2023. V. 63. P. 277 – 288. https://doi.org/10.1134/S0965544123010073

147. Zou J.-J., Zhang X., Kong J., Wang L. Zou J.-J., Zhang X., Kong J., Wang L. // Fuel. 2008. V. 87. P. 3655 – 3659. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2008.07.006.

148. Skála D., Hanika J. // Petroleum and Coal. 2003. V. 45. P. 105 – 108.

149. Liu G.Z., Mi Z.T., Wang L., Zhang X.W., Zhang S. T. // Ind. Eng. Chem. Res. 2006. V. 45. P. 8807 – 8814. https://doi.org/10.1021/ie060660y

150. Liu G., Zhang X., Wang L., Zhang S., Mi Z. // Chem. Eng. Sci. 2008. V. 63. P. 4991 – 5002. https://doi.org/10.1016/j.ces.2008.03.008.

151. Popov Yu.V., Mokhov V.M., Nebykov D.N., Latyshova S.E., Shcherbakova K.V., Panov A.O. // Kin. Cat. 2018. V. 59. P. 444 – 449. https://doi.org/10.1134/S0023158418040109.

152. Campelo J.M., Garcia A., Luna D., Marinas J.M. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1984, V. 80. P. 659 – 668. https://doi.org/10.1039/f19848000659.

153. Berenblyum A.S., Katsman E.A., Al-Wadhaf H.A. // Pet. Chem. (Engl. Transl.). 2015. V. 55. № 2. P. 118 – 126. [Беренблюм А. С., Аль-Вадхав Х. А., Кацман Е. А. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 2. С. 125 – 133].

154. Силина И.С., Кацман Е.А., Трегер Ю.А., Розанов В.Н., Исхакова Л.Д., Ермаков Р.П., Колташев В.В., Брук Л.Г. // Тонкие химические технологии. 2017. Т. 12. № 2. С. 50 – 61.

155. Куттубаев С.Н., Рахимов М.Н., Павлов М.Л., Басимова Р.А. Кутепов Б.И. // Нефтегазовое дело. 2012. № 4. P. 165