

Исследование основных закономерностей гликолиза поликарбонатного пластика при катализе основными агентами
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2024-5-71-80
Аннотация
Данная работа посвящена изучению влияния различных основных катализаторов на процесс гликолиза пластика на основе поликарбоната бисфенола А (ПК). Было установлено, что процесс химического распада ПК под действием этиленгликоля (ЭГ) приводит к образованию продуктов с высокой добавленной стоимостью – бисфенола А (мономер ПК, БФА), совместных эфиров БФА и этиленкарбоната (ЭК)/этиленгликоля (ЭГ) (моногидроксиэтиловый эфир БФА, МГЭ-БФА, бисгидроксиэиловый эфир БФА, БГЭ-БФА). Также была проведена количественная оценка выходов продуктов реакции. Выходы продуктов при 100 %-ной конверсии ПК составили, %: БФА – 33, МГЭ-БФА – 50, БГЭ-БФА – 17. Также в рамках данной работы было проведено сравнение эффективности использования различных щелочных агентов в качестве катализатора в зависимости от типа металла.
Ключевые слова
Об авторах
Т. А. КурнешоваРоссия
В. Н. Сапунов
Россия
М. П. Сергеенкова
Россия
Г. В. Джабаров
Россия
Е. В. Варламова
Россия
М. С. Воронов
Россия
Р. А. Козловский
Россия
Е. П. Антошкина
Россия
Список литературы
1. World production and market of polycarbonate (part I) // Eurasian chemical market. – 2021. № 04, p. 2-15.
2. Demand for polycarbonates worldwide from 2011 to 2022 // Statista https://www.statista.com/statistics/750965/polycarbonates-demand-worldwide/
3. Tagaya H., Katoh K., Kadokawa J., Chiba K. Decomposition of polycarbonate in subcritical and supercritical water // Polym. Degrad. Stab. 1999. V. 64. P. 289–292. DOI: 10.1016/S0141-3910(98)00204-3.
4. Ikeda A., Ikeda A., Katoh K., Tagaya H. Monomer recovery of waste plastics by liquid phase decomposition and polymer synthesis // J. Mater. Sci. 2008. V. 43. P. 2437–2441. DOI: 10.1007/S10853-007-2030-Y.
5. Tsintzou G.P., Antonakou E.V., Achilias D.S. Environmentally friendly chemical recycling of poly(bisphenol-A carbonate) through phase transfer-catalysed alkaline hydrolysis under microwave irradiation // Journal of Hazardous Materials. 2012. V. 241–242. P.137–145. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2012.09.027.
6. Watanabe M., Matsuo Y., Matsushita T., Inomata H., Miyake T., Hironaka K. Chemical recycling of polycarbonate in high pressure high temperature steam at 573 K // Polymer Degradation and Stability. 2009. V. 94. No 12. P. 2157-2162.
7. DOI: 10.1016/J.POLYMDEGRADSTAB.2009.09.010.
8. Song X., Liu F., Li L., Yang X., Yu S., Ge X. Hydrolysis of polycarbonate catalyzed by ionic liquid [Bmim][Ac] // Journal of Hazardous Materials. 2013. V. 244– 245. P. 204– 208. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2012.11.044.
9. Liu M., Guo J., Gu Y., Gao J. Degradation of waste polycarbonate via hydrolytic strategy to recover monomer (bisphenol A) catalyzed by DBU-based ionic liquids under metal- and solvent-free conditions // Polymer Degradation and Stability. 2018. Vol. 157. P. 9-14. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2018.09.018.
10. Iannone F., Casiello M., Monopoli A., Cotugno P. Ionic liquids/ZnO Nanoparticles as Recyclable Catalyst for Polycarbonate Depolymerization // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2016. P. 1-26.
11. DOI: 10.1016/j.molcata.2016.11.006.
12. Mormann W., Spitzer D. Ammonolysis of Polycarbonates with (Supercritical) Ammonia: An alternative for Chemical Recycling // Advances in Polycarbonates ACS Symposium Series. 2005. P. 243-261. DOI: 10.1021/bk-2005-0898.ch018.
13. Hatakeyama K., Kojima T., Funazukuri T. Chemical recycling of polycarbonate in dilute aqueous ammonia solution under hydrothermal conditions // Journal of Material Cycles and Waste Management. 2013. DOI: 10.1007/s10163-013-0151-8.
14. Kim D. Kim B., Cho Y., Han M., Kim B.S. Kinetics of polycarbonate methanolysis by a consecutive reaction model // Industrial & engineering chemistry research. 2009. V. 48. No 14. P. 6591-6599. DOI: 10.1021/ie801893v.
15. Chiu S. J., Tsai C. T., Chang Y. K. Monomer recovery from polycarbonate by methanolysis // e-Polymers. 2008. V. 8. No 1. DOI: 10.1515/epoly.2008.8.1.1516.
16. Ikenaga K., Higuchi K., Kohri S., Kusakabe K. Depolymerization of polycarbonate by methanol under pressurized microwave irradiation // IOP Conference Series: Materials Science and Engineering. – IOP Publishing. 2018. V. 458. No. 1. С. 012037. DOI: 10.1088/1757-899X/458/1/012037.
17. Guo J., Liu M., Gu Y., Wang Y., Gao J., Liu F. Efficient Alcoholysis of polycarbonate catalyzed by recyclable lewis acidic ionic liquids // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2018. V. 57. No 32. P. 10915-10921.
18. DOI: 10.1021/acs.iecr.8b02201.
19. Liu F., Guo J., Zhao P., Jia M., Liu M., Gao J. Novel succinimide-based ionic liquids as efficient and sustainable media for methanolysis of polycarbonate to recover bisphenol A (BPA) under mild conditions // Polymer Degradation and Stability. 2019. V. 169. C. 108996. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2019.108996.
20. Huang W., Wang H., Hu W., Yang D., Yu S., Liu F., Song X. Degradation of polycarbonate to produce bisphenol A catalyzed by imidazolium-based DESs under metal-and solvent-free conditions // RSC advances. 2021. V. 11. No 3. P. 1595-1604. DOI: 10.1039/D0RA09215K.
21. Song X., Hu W., Huang W.K., Wang H., Yan S., Yu S., Liu F. Methanolysis of polycarbonate into valuable product bisphenol A using choline chloride-based deep eutectic solvents as highly active catalysts // Chemical Engineering Journal. 2020. V. 388. С. 124324. DOI: 10.1016/j.cej.2020.124324.
22. Nifant'ev I. E., Pyatakov D.A., Tavtorkin A.N., Ivchenko P.V. Chemical recycling and upcycling of poly (Bisphenol A carbonate) via metal acetate catalyzed glycolysis // Polymer Degradation and Stability. 2023. V. 207. C. 110210.
23. DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2022.110210.
24. Quaranta E., Minischetti C.C., Tartaro G. Chemical Recycling of Poly (bisphenol A carbonate) by Glycolysis under 1, 8-Diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene Catalysis // ACS omega. 2018. V. 3. No 7. P. 7261-7268.
25. DOI: 10.1021/acsomega.8b01123.
26. Kurneshova T.A., Sapunov V.N., Dzhabarov G.V., Inutkina A.S., Voronov M.S., Makarova E.M., Korovina N.S. The study depolymerization of polycarbonate waste with ethylene glycol // Chim. promishlennost segodnya. 2021. №2. P. 54–61.
27. Kurneshova T.A., Dzhabarov G.V., Sapunov V.N., Kozlovskiy R.A., Voronov M.S., Varlamova E.V., Sergeenkova M.P., Shafev D.N. Kinetic basis of polycarbonate glycolysis under zinc chloride catalysis // Chemical Papers. 2023. DOI: 10.1007/s11696-023-03225-0.
28. Oku A., Tanaka S., Hata S. Chemical conversion of poly (carbonate) to bis (hydroxyethyl) ether of bisphenol A. An approach to the chemical recycling of plastic wastes as monomers // Polymer. 2000. V. 41. No 18. P. 6749-6753.
29. DOI: 10.1016/S0032-3861(00)00014-8.
30. Lin C.H., Lin Y.Y., Liao W.Z., Dai S. Novel chemical recycling of polycarbonate (PC) waste into bis-hydroxyalkyl ethers of bisphenol A for use as PU raw materials // Green Chemistry. 2007. V. 9. No 1. P. 38-43.
31. DOI: 10.1039/b609638g.
32. Emami S., Alavi Nikje M.M. Benign and ecofriendly depolymerization of polycarbonate wastes into valuable diols using micro- and nano‑ TiO2 as the solid supports // Iranian Polymer Journal. 2018. DOI: 10.1007/s13726-018-0607-8.
33. Hong Y., Su G., Shen-feng Y., Zhi-rong C. Synthesis of bis(hydroxyethyl ether) of bisphenol A by reacting bisphenol A with ethylene carbonate // Journal of Zhejiang University. 2014. V.48. No 3. P. 521-526.
34. DOI: 10.3785/j.issn.1008-973X.2014.03.021.
35. Hait S.B. and Sivaram S. Synthesis of bis(hydroxyethyl ether)s of Aromatic Dihydroxy Compounds and Poly(ether-carbonate)s with Bisphenol A // Polymer International. 1998. V.47. P. 439-444.
36. DOI: 10.1002/(sici)1097-0126(199812)47:4<439:: aid-pi80>3.0.co;2-6.
37. A. Oku, S. Tanaka, S. Hata. (2000) Chemical conversion of poly(carbonate) to bis(hydroxyethyl) ether of bisphenol A. An approach to the chemical recycling of plastic wastes as monomers // Polymer. 2000. V.41. P.6749–6753.
38. DOI: 10.1016/S0032-3861(00)00014-8.
39. Schmid R., Miah A. M., Sapunov V. N. A new table of the thermodynamic quantities of ionic hydration: values and some applications (enthalpy-entropy compensation and Born radii) // Chem. Phys. 2000. V.2. P. 97-102.
40. DOI: 10.1039/a907160a.
41. Kim D., Kim B.K., Cho Y., Han M., Kim, B.S. Kinetics of polycarbonate glycolysis in ethylene glycol // Ind. Eng. Chem. Res. 2009. V. 48. P. 685–691. DOI: 10.1021/ie8010947.
Рецензия
Для цитирования:
Курнешова Т.А., Сапунов В.Н., Сергеенкова М.П., Джабаров Г.В., Варламова Е.В., Воронов М.С., Козловский Р.А., Антошкина Е.П. Исследование основных закономерностей гликолиза поликарбонатного пластика при катализе основными агентами. Катализ в промышленности. 2024;24(5):71-80. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2024-5-71-80
For citation:
Kurneshova T.A., Sapunov V.N., Sergeenkova M.P., Dzhabarov G.V., Kozlovskiy R.A., Voronov M.S., Varlamova E.V., Antoshkina E.P. Investigation of the main regularities of glycolysis of polycarbonate plastic during catalysis by basic agents. Kataliz v promyshlennosti. 2024;24(5):71-80. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2024-5-71-80