Открытый доступ
Только для подписчиков
Дихлоро-[2,2]-парациклофан. Способы синтеза
Аннотация
Настоящий обзор посвящен описанию методов синтеза дихлоро-[2,2]-парациклофана (дихлороПЦФ)-ценного мономера для получения полимерных покрытий, применяемых в радиоэлектронике. Его производство в настоящее время в России отсутствует. Анализ методов синтеза, представленных в обзоре, позволяет сделать вывод, что для промышленного производства дихлороПЦФ наиболее подходящим является метод расщепления по Гофману четвертичных аммонийных солей. Для практического осуществления 4-стадийного синтеза продукта этим путем перспективными являются каталитические технологии – щелочной катализ и катализ кислотами Льюиса.
Об авторах
Л. Л. Гогин
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Д. Ю. Ющенко
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
В. Н. Конев
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Е. Е. Сергеев
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Е. Г. Жижина
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Т. Б. Хлебникова
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
З. П. Пай
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Список литературы
1. Brown C.J., Farthing A.C. // Nature. 1949. V. 164. P. 915-916.
2. Paradies J. // Synthesis. 2001. V. 23. P. 3749-3766.
3. Пат. Китая 103613618, 2015.
4. David O.R.P. // Tetrahedron. 2012. V. 68. P. 8977-8993.
5. Gibson S.E., Knight J.D. // Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. P. 1256-1269.
6. Takenaga N., Adachi S., Furusawa A., Nakamura K., Suzuki N., Ohta Y., Komizy M., Mukai C., Kitagaki S. // Tetrahedron. 2016. V. 72. P. 6892-6897.
7. Bisai V., Singh V.K. // Tetrahedron Letters. 2016. V. 57. P. 4771-4784.
8. Hopf H., Gleiter R. (Eds.). Modern Cyclophane Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2004. P. 159.
9. De Meijere A., Konig B. // Synlett. 1997. V. 11. P. 1221-1232.
10. US Patent 3342754, 1967.
11. Hopf H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 9808-9812.
12. Vogtle F., Neumann P. // Synthesis.1973. V. 2. P. 85-103.
13. US Patent 3149175, 1964.
14. US Patent 3247274, 1966.
15. US Patent 3258504, 1966.
16. US Patent 34400295, 1969.
17. Пат. РФ 2043323, 1992.
18. Шевелькова Л.В., Соколовская В.Г., Гусельников Л.Е. // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 1993. Т. 36. № 7. С. 80—87.
19. Kawakami S., Iwaki S., Nakada M., Yamaguchi T. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. V. 64. P. 1000-1004.
20. US Patent 2013/0109827, 2013.
21. Kirk-Othmer Encyclopedia of chemical technology, 4th Ed, vol. 26, p. 430.
22. Кардаш И.Е. и др. Химия и применение поли-n-ксилиленов. В сб. Итоги науки и техники. М., 1984. Т. 19. C. 84.
23. Otsubo T., Mizogami S., Sakata Y., Misumi S. // Tetrahedron Letters. 1973. № 27. P. 2457-2460.
24. Pan D., Wang Y., Xiao G. // Beilstein J. Org. Chem. 2016. V. 12. P. 2443-2449.
25. GB Patent 807196, 1956.
26. US Patent 2757146, 1956.
27. US Patent 4675462, 1987.
28. Пат. Бразилии 8605269, 1987.
29. Winberg H.E., Fawcett F.S. // Org. Syntheses. 1962. V. 42. P. 83.
30. Chow H.-F., Low K.-H., Wong K.I. // Synlett. 2005. № 14. P. 2130-2134.
31. Кочетков Н.К. (Ред.). Общая органическая химия. М.: Химия, 1981. Т. 3. С. 68—70.
32. US Patent 4532369, 1985.
33. US Patent 4795838, 1989.
34. US Patent 4806702, 1989.
35. US Patent 4734533, 1988.
36. US Patent 4769505, 1987.
37. US Patent 4816608, 1989.
38. US Patent 4853488, 1989.
39. US Patent 5110903, 1992.
40. Пат. Японии 041146, 1992.
41. Wang Z.-J., Dong F.-X., Lu J. etc. // Chinese Journal of Organic Chemistry. 2001. V. 21. № 7. P. 538-540.
42. Tao N., Xiao G., Tong Y., Niu L. // Fine Chemicals. 2009. V. 26. № 12. P. 1159-1162.
43. Пат. Китая 105348029, 2015.
44. Long Z., Juan W., Leng G., Yulun X., Weimin G. // Proc. of SPIE. 2005. V. 6029. P. 1-6.
45. Пат. ЧССР 247592, 1998.
46. Пат. РФ 2101272, 1998.
47. US Patent 4783561, 1988.
48. US Patent 4849559, 1989.
49. US Patent 5679874, 1997.
50. Пат. Японии 074759, 1995.
51. Ito Y., Miyata S., Nakatsuka M., Saegusa T. // J. Org. Chem. 1981. V. 46. P. 1044-1045.
52. Cram D.J., Steinberg H. // J. Am. Chem. Soc. 1951. V. 73. P. 5691-5702.
53. Крам Д. // Успехи химии. 1960. Т. 29. С. 1029—1047.
54. Tacahashi S., Mori N. // Chem. Lett. 1989. V. 18. № 1. P. 13-14.
55. Brown G.W., Sonheimer F. // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. P. 7116-7117.
56. Kaplan M.L., Truesdale E.A. // Tetrahedron Letters. 1976. V. 41. P. 3665-3666.
57. Boekelheide V., Reingold I.D., Tuttle M. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973. P. 406-407.
58. Vogtle F., Fornell P., Lohr W. // Chem. Ind. 1979. P. 416.
59. Coray A.R. // Journal of Organometallic Chemistry. 1983. V. 243. P. 191-193.
60. Пат. Польши 162243, 1990.
61. Higuchi H., Kugimiya M., Otsubo T., Sakata Y., Misumi S. // Tetrahedron Letters. 1983. V. 24. № 25. P. 2593-2594.
62. Higuchi H., Tani K., Otsubo T., Sakata Y., Misumi S. // Bull. Soc. Chem. Jpn. 1987. V. 60. P. 4027-4036.
63. Higuchi H., Misumi S. // Tetrahedron Letters. 1982. V. 23. № 52. P. 5571-5574.
64. Higuchi H., Otsubo T., Ogura F., Yamaguchi H., Sakata Y., Misumi S. // Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982. V. 55. P. 182-187.
65. Takemura H., Shinmyozub T., Inazu T. // Tetrahedron Letters. 1988. V. 29. № 9. P. 1031-1032.
66. Isaji H., Sako K., Takemura H., Tatemitsu H., Shinmyozi T. // Tetrahedron Letters. 1998. V. 39. P. 4303-4304.
67. Isaji H., Sako K., Yasutake M., Takemura H., Tatemitsu H., Inazu T., Shinmyozi T. // Eur. J. Org. Chem. 2001. P. 2487-2499.
68. Higuchi H., Misumi S. // Tetrahedron Letters. 1982. V. 23. P. 5335-5338.
69. Shinmyom T., Hirai Y., Inazu T. // J. Org. Chem. 1986. V. 51. P. 1551-1555.
70. Szunerits S., Utley J.H.P., Nielsen M.F. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000. V. 2. P. 669-675.
71. US Patent 3616314, 1971.
72. Hopf H. // Angew. Chem. Int. Ed. 1972. V. 11. № 5. P. 419-420.
73. US Patent 3221068, 1965.
74. Yeh V.L., Gorham W.F. // J. Org. Chem. 1969. V. 34. № 8. P. 2366-2370.
75. Reich H.J., Cram D.J. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. P. 3527-3533.
Для цитирования:
Гогин Л.Л., Ющенко Д.Ю., Конев В.Н., Сергеев Е.Е., Жижина Е.Г., Хлебникова Т.Б., Пай З.П. Дихлоро-[2,2]-парациклофан. Способы синтеза. Катализ в промышленности. 2018;18(5):19-30. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2018-5-19-30
For citation:
Gogin L.L., Yushchenko D.Y., Konev V.N., Sergeev E.E., Zhizhina E.G., Khlebnikova T.B., Pai Z.P. Dichloro-[2,2]-paracyclophane. Methods for Synthesis. Kataliz v promyshlennosti. 2018;18(5):19-30. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2018-5-19-30
Просмотров: 114
Послать статью по эл. почте 