Buy (625 RUB)
Generate QR code
Open Access
Subscription or Fee Access
Homogeneous Catalysts Based on Heteropoly Acid Solutions for Redox Processes. III. Development of an Effective Method for Synthesis of 2,3,5-trimethyl-1,4-benzoquinone
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2019-1-19-32
Abstract
Various methods for preparation of 2,3,5-trimethyl-1,4-benzoquinone (TMQ) – the key semiproduct for synthesis of vitamin E – through catalytic oxidation of 2,3,6-trimethylphenol (TMP) are considered. Potentials of aqueous solutions of Mo-V-P heteropoly acids (HPA) as catalysts for oxidation of TMP with oxygen are shown. Various technological modes of application of HPA for the said reaction are analyzed, among which are a one-stage homogeneous acetic acid oxidation of TMP and a two-phase two-stage method. The efficiency of the two-stage method is demonstrated; it provides a high (up to 99.5 %) selectivity to TMQ and a high productivity of the catalyst for the target reaction (ca 600–800 g TMQ·Lcat–1·h–1).
About the Authors
Yu. A. Rodikova
Boreskov Institute of Catalysis, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
E. G. Zhizhina
Boreskov Institute of Catalysis, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Rizvi S., Raza S.T., Ahmed F., Ahmad A., Abbas S., Mahdi F. // Sultan Qaboos University Medical Journal. 2014. V 14 (2). P. 157— 165.
2. Baldenius K.-U., Bussche-Hünnefeld L., Hilgemann E., Hoppe P., Stürmer R. Vitamins, 4. Vitamin E (Tocopherols, Tocotrienols), in Ullmann’s Food and Feed, 3 Volume Set, Volume 3, part IV. Wiley-VCH, Weinheim, 2017. P. 1345—1358.
3. Tappel A.L. // Vitamins & Hormones. 1962. V. 20. P. 493—510.
4. Смирнов В.А., Климочкин Ю.Н. Витамины и коферменты: учеб. пособ. Ч. 2. Самара: Самарский гос. техн. ун-т, 2008. 91 с.
5. Лифляндский В.Г. Витамины и минералы. М.: ЗАО «ОЛМА Медиа Групп», 2010. 640 с.
6. Березовский В.М. Химия витаминов. М.: Пищевая промышленность, 1973. 632 с.
7. Evans H.M., Burr G.O. // Mem. Univ. California. 1927. P. 8.
8. Evans H.M., Emerson O.H., Emerson G.A. // J. Biol. Chem. 1936. V. 113. P. 319—332.
9. US Patent 2,411,967, 1938.
10. Karrer P., Fritzsche H., Ringier B.H., Salomon H. // Nature. 1938. V. 141 (3580). P. 1057.
11. Karrer P., Fritzsche H., Ringier B.H., Salomon H. // Helv. Chim. Acta. 1938. V. 21 (1). P. 520—525; 820—825.
12. Коротченкова Н.В., Самаренко В.Я. Витамины алифатического ряда (лекции). Ленинград: Ленинградский химико-фармацевтический институт, 1991.
13. Wang Z., Mao S., Li H., Wang Y. // Acta Phys.-Chim. Sin. 2018. V. 34 (6). P. 598—617.
14. Шнайдман Л.О. Производство витаминов. М.: Пищевая промышленность, 1973. 442 с.
15. Bonrath W., Netscher T. // Appl. Catal. A Gen. 2005. V. 280. P. 55—73.
16. Bonrath W., Eggersdorfer M., Netscher T. // Catal. Today. 2007. V. 121. P. 45—57.
17. Короточенкова Н.В., Самаренко В.Я. Лекции по химической технологии витаминов: Витамины группы Е, СПХФА.
18. DE Patent 2,221,624, 1972.
19. EP Patent 0,127,888 A1, 1984.
20. EP Patent 0,475, 272 B1, 1991.
21. EP Patent 1,132,367 A1, 2001.
22. Mercier C., Chabardes P. // Pure and Appl. Chem. 1994. V. 66 (7). P. 1509—1518.
23. Möller K., Wienhöfer G., Westerhaus F., Junge K., Beller M. // Catal. Today. 2011. V. 173. P. 68—75.
24. Родикова Ю.А., Жижина Е.Г. // Химия в интересах устойчивого развития. 2012. Т. 20. № 6. С. 657—672.
25. Gamez P., Schütz J., Netscher T. Phenol Oxidations in Liquid Phase Aerobic Oxidation in Catalysis: Industrial Applications and Academic Perspectives (Eds.: S.S. Stahl, P.L. Alsters), Wiley-VCH, 2016. P. 97—112.
26. Bernini R., Mincione E., Barontini M., Crisante F., Fabrizi G., Gambacorta A. // Tetrahedron. 2007. V. 63. P. 6895—6900.
27. Kholdeeva O.A, Trukhan N.N., Vanina M.P., Pomannikov V.N., Parmon V.N., Mrowiec-Białoń J., Jarzębski A.B. // Catal. Today. 2002. V. 75. P. 203—209.
28. Kholdeeva O., Ivanchikova I., Guidotti M., Pirovano C., Ravasio N., Barmatova M., Chesalov Y. // Adv. Synth. Catal. 2009. V. 351 (11-12). P. 1877—1889.
29. Li Y., Zhang P., Wu M., Liu W., Yi Z., Yang M., Zhang J., Zhang G., Bai Z. // Chem. Eng. J. 2009. V. 146. P. 270—274.
30. Opembe N.N., King’ondu C.K., Espinal A.E., Chen C.-H., Nyutu E.K., Crisostomo V.M., Suib S.L. // J. Phys. Chem. C. 2010. V. 114 (34). P. 14417—14426.
31. Ivanchikova I.D., Kovalev M.K., Mel’gunov M.S., Shmakov A.N., Kholdeeva O.A. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 200—207.
32. Ivanchikova I.D., Maksimchuk N.V., Maksimovskaya R.I., Maksimov G.M., Kholdeeva O.A. // ACS Catal. 2014. V. 4. P. 2706—2713.
33. Evtushok V.Yu., Suboch A., Podyacheva O.Yu., Stonkus O.A., Zaikovskii V.I., Chesalov Y.A., Kibis L.S., Kholdeeva O.A. // ACS Catal. 2018. V. 8 (2). P. 1297—1307.
34. Selvaraj M. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 2674—2684.
35. Neeli C.K.P., Ganjala V.S.P., Vakati V., Rao K.S.R., Burri D.R. // New J. Chem. 2016. V. 40. P. 679—686.
36. Lissel M., Jansen W., Neumann R. // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33 (13). P. 1795—1798.
37. Пат. СССР 1719392, 1992.
38. Kholdeeva O.A., Golovin A.V., Kozhevnikov I.V. // React. Kinet. Catal. Lett. 1992. V. 46. P. 107—113.
39. Одяков В.Ф., Жижина Е.Г., Матвеев К.И. // ЖНХ. 2000. Т. 45. № 8. С. 1379—1387.
40. Bard A.J., Parsons R., Jordan J. Standard Potentials in Aqueous Solution. New York, Basel: Marcer Dekker, 1985. P. 507—526.
41. Детушева Л.Г., Юрченко Э.Н. // Координационная химия. 1982. T. 8. № 7. C. 948—954.
42. Жижина Е.Г., Симонова М.В., Одяков В.Ф., Матвеев К.И. // Химия в интересах устойчивого развития. 2004. Т. 12. № 6. С. 683—688.
43. Odyakov V.F., Zhizhina E.G., Maksimovskaya R.I. // Appl. Catal. A Gen. 2008. V. 342. P. 126—130.
44. Жижина Е.Г., Одяков В.Ф. // ЖНХ. 2009. Т. 54. № 3. С. 409—414.
45. Жижина Е.Г., Одяков В.Ф., Матвеев К.И. // Катализ в промышленности. 2005. Т. 6. C. 19—27.
46. Zhizhina E.G., Odyakov V.F. // Int. J. Chem. Kinet. 2014. P. 567—576.
47. Пат. РФ 2165406, 2001.
48. Rodikova Yu.A., Zhizhina E.G. // J. Chem. Chem. Eng. 2013. V. 7. P. 808—820.
49. Жижина Е.Г., Одяков В.Ф., Симонова М.В., Матвеев К.И. // Кинетика и катализ. 2005. Т. 46. № 3. С. 380—389.
50. Zhizhina E.G., Rodikova Y.A., Parmon V.N. // ChemistrySelect. 2017. V. 2. P. 4686—4690.
Review
For citations:
Rodikova Yu.A., Zhizhina E.G. Homogeneous Catalysts Based on Heteropoly Acid Solutions for Redox Processes. III. Development of an Effective Method for Synthesis of 2,3,5-trimethyl-1,4-benzoquinone. Kataliz v promyshlennosti. 2019;19(1):19-32. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2019-1-19-32
Views:
642
Email this article 