Открытый доступ
Только для подписчиков
Способы получения дихлорангидридов фталевых кислот
Аннотация
Дихлорангидриды изофталевой (изофталоилхлорид) и терефталевой (терефталоилхлорид) кислот можно, безусловно, отнести к стратегически важным соединениям. Одной из основных сфер их использования является получение арамидных волокон, применяющихся при изготовлении различных функциональных и конструкционных материалов двойного назначения, в том числе при производстве волокон Терлон®, СВМ®, Армос®, Фенилон®, Тогилен® и Русар®. Специфические требования к качеству целевых ангидридов и сырью, используемому для их получения, зачастую определяют выбор способа синтеза этих соединений. В обзоре рассмотрены различные способы получения изо- и терефталоилхлоридов, в том числе с применением катализаторов, основанные на использовании различного исходного сырья. Кроме этого подробно описаны основные методы анализа указанных соединений.
Об авторах
Д. Ю. Ющенко
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Е. Г. Жижина
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
З. П. Пай
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Список литературы
1. Aly K.I., Moustafa A.H., Ahmed E.K., Abd El-lateef H.M., Mohamed M.G., Mohamed S.M. // Chinese J. Polym. Sci. 2018. V. 36. № 7. P. 835-847. DOI: 10.1007/s10118-018-2101-3.
2. Racané L., Pavelić S.K., Nhili R., Depauw S., Paul-Constant C., Ratkaj I., David-Cordonnier M.-H., Pavelić K., Tralić-Kulenović V., Karminski-Zamola G. // Eur. J. Med. Chem. 2013. V. 63. P. 882-891. DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.02.026.
3. Fakhar I., Hussien N.J., Sapari S., Bloh A.H., Yusoff S.F.M., Hasbullah S.A., Yamin B.M., Mutalib S.A., Shihab M.S., Yousif E. // J. Mol. Struct. 2018. V. 1159. P. 96-102. DOI: 10.1016/j.molstruc.2018.01.032
4. Shimizu M., Shigitani R., Kinoshita T., Sakaguchi H. // Chem.—An Asian J. 2018. P. 10. DOI: 10.1002/asia.201801619.
5. Morsi S.M.M., Mohamed H.A., El-Sabbagh S.H. // Mater. Chem. Phys. 2019. V. 224. P. 206-216. DOI: 10.1016/j.matchemphys. 2018.12.017.
6. Fakhar I., Yamin B.M., Hasbullah S.A. // Chem. Cent. J. 2017. V. 11. № 1. P. 1-16. DOI: 10.1186/s13065-017-0304-2.
7. Ravi S., Ahn W.S. // Microporous Mesoporous Mater. 2018. V. 271. P. 59-67. DOI: 10.1016/j.micromeso.2018.05.038.
8. Beristain M.F., Ortega A., Gomez-Sosa G., Ogawa T., Halim F., Walser A., Dorsinville R. // Des. Monomers Polym. 2016. V. 19. № 4. P. 340-346. DOI: 10.1080/15685551.2016.1152544
9. Kawahara Y., Ichiura H., Ohtani Y. // J. Appl. Polym. Sci. 2017. V. 134. № 9. P. 1-8. DOI: 10.1002/app.44530.
10. Bogdal D., Galica M., Bartus G., Wolinski J., Wronski S. // Org. Process Res. Dev. 2010. V. 14. № 3. P. 669-683. DOI: 10.1021/op100040x
11. Awad A., Aljundi I.H. // Korean J. Chem. Eng. 2018. V. 35. № 8. P. 1700-1709. DOI: 10.1007/s11814-018-0079-8
12. Abdellah M.H., Pérez-Manríquez L., Puspasari T., Scholes C.A., Kentish S.E., Peinemann K.-V. // J. Memb. Sci. 2018. V. 567. P. 139-145. DOI: 10.1016/j.memsci.2018.09.042.
13. Pérez-Manríquez L., Neelakanda P., Peinemann K.-V. // J. Memb. Sci. 2018. V. 554. P. 1-5. DOI: 10.1016/j.memsci.2018.02.055
14. Mera H., Takata T. // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. V. 1. № 2. P. 131-139. DOI: 10.1002/14356007.a13_001.
15. Quintanilla J. // Polym. Eng. Sci. 1999. V. 39. № 3. P. 559-585. DOI: 10.1002/pen.11446.
16. Yousif E., Haddad R. // Springerplus. 2013. V. 2. № 1. P. 398. DOI: 10.1186/2193-1801-2-398.
17. Akdag A., Kocer H.B., Worley S.D., Broughton R.M., Webb T.R., Bray T.H. // J. Phys. Chem. B. 2007. V. 111. № 20. P. 5581-5586. DOI: 10.1021/jp070586c.
18. Perepelkin K.E., Machalaba N.N., Kvaratskheliya V.A. // Fibre Chemistry. 2001. V. 33, № 2. P. 22-29. DOI: 10.1023/A:1019256718605.
19. Machalaba N.N., Perepelkin K.E. // J. Ind. Text. 2002. V. 31. № 3. P. 189-204. DOI: 10.1101/152808302026484.
20. Matsuda H., Asakura T., Nakagawa Y. // Macromolecules. 2003. V. 36. № 16. P. 6160-6165. DOI: 10.1021/ma034670b.
21. Jassal M., Ghosh S. // Indian J. Fibre Text. Res. 2002. V. 27. P. 209-306.
22. Breda E.J. // Anal. Chem. 1958. V. 30. № 12. P. 2020-2022. DOI: 10.1021/ac60144a045.
23. Munson J.W. // J. Pharm. Sci. 1974. V. 63. № 2. P. 252-257. DOI: 10.1002/jps.2600630216.
24. Smirnov P.V., Podol’skaya T.I., Kvasha N.M., Poponova R.V., Bogomolov V.I., Kuz’min N.I. // Fibre Chem. 1989. V. 20. № 5. P. 354-358. DOI: 10.1007/BF00545408.
25. Технические условия 6-01-1146-88, 1989.
26. Технические условия 6-01-809-73, 1973.
27. Berti W.R., Wolstenholme B.W., Kozlowski J.J., Sobocinski R.L., Freerksen R.W. // Environ. Sci. Technol. 2006. V. 40. № 20. P. 6330-6335. DOI: 10.1021/es060954a.
28. Hosangadi B.D., Dave R.H. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. № 35. P. 6375-6378. DOI: 10.1016/0040-4039(96)01351-2.
29. Sun H., Yang Y., Li H., Zhang J., Sun N. // J. Agric. Food Chem. 2012. V. 60. № 22. P. 5532-5539. DOI: 10.1021/jf3009603.
30. Wu J.C.G. // J. Environ. Sci. Heal. Part A Environ. Sci. Eng. Toxicol. 1991. V. 26, № 8. P. 1363-1385. DOI: 10.1080/10934529109375703.
31. Whitnack G.C., St. Clair Gantz E. // Anal. Chem. 1953. V. 25. № 4. P. 553-556. DOI: 10.1021/ac60076a005.
32. Alpers T., Muesmann T.W.T., Temme O., Christoffers J. // European J. Org. Chem. 2017. V. 2017. № 3. P. 609-617. DOI:10.1002/ejoc.201601298.
33. McMaster L., Ahmann F.F. // J. Am. Chem. Soc. 1928. V. 50. № 1. P. 145-149. DOI: 10.1021/ja01388a018.
34. US Patent 6770783, 2004.
35. Ruggli P., Gassenmeier E. // Helv. Chim. Acta. 1939. V. 22. № 1. P. 496-511. DOI: 10.1002/hlca.19390220162.
36. DE Patent 642519, 1937.
37. Rose N.C. // J. Chem. Educ. 1967. V. 44. № 5. P. 283. DOI: 10.1021/ed044p283.
38. Kim K.-S., Kim J.-H., Seo G. // Chem. Commun. 2003. V. 3. № 3. P. 372-373. DOI: 10.1039/b210258g.
39. Kim H.-J., Moon D., Soo Lah M., Hong J.-I. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. № 9. P. 1887-1890. DOI: 10.1016/S0040-4039(03)00073-X.
40. Trifonov A.L., Levin V.V., Struchkova M.I., Dilman A.D. // Org. Lett. 2017. V. 19. № 19. P. 5304-5307. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02601.
41. US Patent 3734959, 1973.
42. US Patent 3449416, 1969.
43. US Patent 3950414, 1976.
44. US Patent 4528146, 1985.
45. Green M., Thorp D.M. // J. Chem. Soc. B Phys. Org. 1967. P. 1067. DOI: 10.1039/j29670001067.
46. Vilsmeier A., Haack A. // Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft. 1927. V. 60. № 1. P. 119—122. DOI: 10.1002/cber.19270600118.
47. Arrieta A., Aizpurua J.M., Palomo C. // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. № 31. P. 3365-3368. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81386-1.
48. Li J.-J. // Name Reactions. 2007. P. 605-605. DOI: 10.1007/3-540-30031-7_273.
49. GB Patent 1368973, 1974.
50. Quesnel J.S., Arndtsen B.A. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. № 45. P. 16841-16844. DOI: 10.1021/ja4098093.
51. Fabri J., Graeser U., Simo T.A. // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry., 2000. V. 39. P. 643-663. DOI:10.1002/14356007.a28_433.
52. Yang Y., Bai P., Guo X. // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. V. 56. № 50. P. 14725-14753. DOI: 10.1021/acs.iecr.7b03127.
53. Sheehan R.J. // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2011. V. 36. P. 17-28. DOI: 10.1002/14356007.a26_193.pub2.
54. Adamian V.A., Gong W.H. // Liquid Phase Aerobic Oxidation Catalysis: Industrial Applications and Academic Perspectives. 2016. № II. P. 41-66. DOI: 10.1002/9783527690121.ch4.
55. Cotarca L., Eckert H. // Phosgenations - A Handbook. 2005. № 70. P. 325-431. DOI: 10.1002/3527602623.ch4d.
56. US Patent 4129594, 1978.
57. US Patent 4308216, 1981.
58. US Patent 4307039, 1981.
59. US Patent 4393009, 1983.
60. Hauser C.F., Theiling L.F. // J. Org. Chem. 1974. V. 39. № 8. P. 1134-1136. DOI: 10.1021/jo00922a026.
61. Babad H., Zeiler A.G. // Chem. Rev. 1973. V. 73. № 1. P. 75-91. DOI: 10.1021/cr60281a005.
62. Beltrame P., Carrà S. // Tetrahedron Lett. 1965. V. 6. № 44. P. 3909-3915. DOI: 10.1021/j100876a030.
63. Beltrame P., Carrà S., Mori S. // J. Phys. Chem. 1966. V. 70. № 4. P. 1150-1158. DOI: 10.1021/j100876a030.
64. Hill M.E. // J. Org. Chem. 1960. V. 25. № 7. P. 1115-1118. DOI:10.1021/jo01077a012.
65. CN Patent 104230704, 2014.
66. Успенская Н.Н., Моцарев Г.В., Коростелева В.М. // Хим. пром-сть. 1974. № 2. С. 32—33.
67. Маличенко Б.Ф. // Журн. прикл. хим. 1967. Т. 6. С. 1385—1386.
68. Gillespie R.J., Robinson E.A. // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. № 11. P. 2428-2434. DOI: 10.1021/ja01089a022.
69. US Patent 3835187, 1974.
70. Успенская Н.Н., Максичева А.И., Моцарев Г.В. // Журн. орг. хим. 1970. Т. 6. № 5. С. 1027—1032.
71. US Patent 3681451, 1972.
72. Rondestvedt C.S. // J. Org. Chem. 1976. V. 41. № 22. P. 3577-3579. DOI: 10.1021/jo00884a019. DOI: 10.1021/jo00884a019.
73. Rondestvedt C.S. // J. Org. Chem. 1976. V. 41. № 22. P. 3569-3574. DOI: 10.1021/jo00884a017.
74. US Patent 2856425, 1958.
75. Schreyer R.C. // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. № 13. P. 3483-3484. DOI: 10.1021/ja01546a076.
76. US Patent 3668247, 1972.
77. US Patent 3681454, 1972.
78. Rondestvedt C.S. // J. Org. Chem. 1976. V. 41. № 22. P. 3574-3577. DOI: 10.1021/jo00884a018.
79. Nakano T., Ohkawa K., Matsumoto H., Nagai Y. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. № 22. P. 808-809. DOI: 10.1039/c3977000808b.
Для цитирования:
Ющенко Д.Ю., Жижина Е.Г., Пай З.П. Способы получения дихлорангидридов фталевых кислот. Катализ в промышленности. 2019;19(4):289-298. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2019-4-289-298
For citation:
Yushchenko D.Y., Zhizina Е.G., Pai Z.P. Methods for the synthesis of dichloroanhydrides of phthalic acids. Kataliz v promyshlennosti. 2019;19(4):289-298. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2019-4-289-298
Просмотров: 69
Послать статью по эл. почте 