Buy (625 RUB)
|Generate QR code
Open Access
Subscription or Fee Access
Oxidation of Organic Substrates in Two-рhase Liquid Systems in the Presence of Tungsten Peroxo Complexes to Obtain Carboxylic Acids
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-5-344-351
Abstract
The paper presents a brief review of the studies on the oxidation of various organic compounds with hydrogen peroxide performed by the authors at the Boreskov Institute of Catalysis SB RAS. Main catalytic systems for the production of carboxylic acids, which are the marketable products for industry and fine organic synthesis, under the conditions of interphase catalysis are considered. It was shown that the use of pre-synthesized catalytic complexes with the general formula Q3{PO4[WO(O2)2]4} improves the process performance, for example, increases the product yield, decreases the reaction time and lowers the catalyst concentration in comparison with the processes where the catalyst precursors are introduced in the reaction medium simultaneously with other reagents, and the active complex is formed in situ.
About the Authors
N. V. Selivanova
Boreskov Institute of Catalysis SB RAS, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
P. V. Berdnikova
Boreskov Institute of Catalysis SB RAS, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
Z. P. Pai
Boreskov Institute of Catalysis SB RAS, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Solmi M.V., Schmitz M., Leitner W. // Stud. Surf. Sci. Catal. 2019. V. 178. P. 105—124. https://doi.org/10.1016/B978-0-444-64127-4.00006-9
2. Patil B.N., Sathe P.A., Parade B.S., Vadagaonkar K.S, Chaskar A.C. // Teterhedron Lett. 2018. V. 59. № 49. P. 4340—4343. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.10.061
3. Tachikawa Yu., Cui L., Matsusaki Yo., Tada N., Miura Ts., Itoh A. // Tertahedron Lett. 2013. V. 54. № 46. P. 6218—6221. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.09.015
4. Sirajuddin M., Ali S., Shahnawaz A., Perveen F., Andleeb S., Ali Sh. // J. Mol. Struct. 2020. V. 1207. 127809. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.127809
5. Juliá-Hernández F., Moragas T., Cornella J., Martin R. // Nature. 2017. V. 545. P. 84—88. https://doi.org/10.1038/nature22316
6. Korovchenko P., Donze C., Gallezot P., Besson M. // Catal. Today. 2007. V. 121. № 1—2. P. 13—21. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2006.11.007
7. Sheldon R.A., Arends I.W.C.E., Dijksman A. // Catal. Today. 2000. V. 57. № 1—2. P. 157—166. https://doi.org/10.1016/S0920-5861(99)00317-X
8. Литвтнцев И.Ю. // Соросовский образовательный журнал. 2004. Т. 8. № 1. С. 24—31.
9. ГОСТ 12.2.052—81 Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Оборудование, работающее с газообразным кислородом. Общие требования безопасности (с Изменениями № 1, 2).
10. Wojtowicz-Mlochowska H. // Arkivoc. 2017. Part ii. P. 12—58. http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p009.578
11. Sheldon R.A. // Top. Curr. Chem. 1993. V. 164. P. 21—43. http:// dx.doi.org/10.1007/3-540-56252-4_23
12. Sanderson W.F. // Pure Appl. Chem. 2000. V. 72. № 7. P. 1289-1304. http://dx.doi.org/10.1351/pac200072071289
13. Gharah N., Chakraborty S., Mukherjee A.K., Bhattacharyya R. // Inorg. Chimica Acta. 2009. V. 362. P. 1089—1100. https://doi.org/10.1016/j.ica.2008.05.017
14. Sheldon R.A., Kochi J.K. Metal Catalyzed Oxidations of Organic Compounds. New York: Academic Press, 1981. 484 pp.
15. Kamata K., Yamaguchi K., Mizuno N. // Chem. Eur. J. 2004. V. 10. P. 4728—4734. https://doi.org/10.1002/chem.200400352
16. Tse M.K., Dobler C., Bhor S., Klawonn M., Magerilein W., Hugl H., Beller M. // Angew. Chem., Int. Ed. 2004. V. 43. № 39. P. 5255—5260. https://doi.org/10.1002/anie.200460528
17. Carreiro E.P., Burke A.J., Curto M.J.M., Teixeira A.J.R. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. V. 217. № 1—2. P. 69—72. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2004.03.036
18. Rebelo S.L.H., Simöes M.M.Q., Neves M.G.P.M.S., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S. // Chem. Commun. 2004. № 5. P. 608—609. https://doi.org/10.1039/B313683C
19. Hill C.L., Kholdeeva O.A. Selective Liquid Phase Oxidations In The Presence Of Supported Polyoxometalates. In: Liquid Phase Oxidation via Heterogeneous Catalysis: Organic Synthesis and Industrial Applications (Eds. M.G. Clerici, O.A. Kholdeeva). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, 2013. P. 263-319. https://doi.org/10.1002/9781118356760.ch6
20. Chen J., Hua L., Chen Ch., Guo L., Zhang R., Chen A., Xiu Yu., Liu X., Hou Zh. // Chem. Plus Chem. 2015. V. 80. P. 1029—1037. https://doi.org/10.1002/cplu.201402456
21. Das N., Chowdhury Sh., Purkayastha R.N.D. // J. Chin. Chem. Soc. 2017. V. 64. P. 43—54. https://doi.org/10.1002/jccs.201600192
22. Antonelli E., D’Aloisio R., Fiorani T., Venturello C. // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 7190-7206.
23. Ishii Y., Yamawaki K., Ura T., Yamada H., Yoshida T., Ogawa M. // J. Org. Chem. 1988. V. 53. P. 3587—3593.
24. Noyori R., Aoki M., Sato K. // Chem. Commun. 2003. № 16. P. 1977—1986. https://doi.org/10.1039/B303160H
25. Pai Z.P., Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Kanazhevskiy V.V., Prikhod’ko I.Yu., Chesalov Yu.A. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2010. V. 332. P 122—127. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2010.09.007
26. Pai Z.P., Selivanova N.V., Oleneva P.V., Berdnikova P.V., Beskopyl’nyi A.M. // Catal. Comunn. 2017. V. 88. P. 45—49. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2016.09.019
27. Пай З.П., Толстиков А.Г., Бердникова П.В., Кустова Г.Н., Хлебникова Т.Б., Селиванова Н.В., Шангина А.Б., Костровский В.Г. // Известия Акад. наук Сер. хим. 2005. Т. 54. № 8. С. 1794—1801 (Pai Z.P., Tolstikov A.G., Berdnikova P.V., Kustova G.N., Khlebnikova T.B., Selivanova N.V., Shangina A.B., Kostrovskii V.G. // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2005. V. 54. № 8. P. 1—8).
28. Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Pai Z.P., Chesalov Yu.A., Kanazhevskiy V.V., Khlebnikova T.B. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2013. V. 366. P. 341—346. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2012.10.013
29. Salles L., Aubry C., Thouvenot R., Robert F., Doremieux-Morin C., Chottard G., Ledon H., Jeannin Y., Bregeault J.-M. // J. Inorg. Chem. 1994. V. 33. P. 871—878. https://doi.org/10.1021/ic00083a008
30. Mahha Y., Salles L., Piquemal J.-Y., Briot E., Atlamsani A., Bregeault J.-M. // J. Catal. 2007. V. 249. P. 338—348. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2007.05.001
31. Salles L., Thouvenot R., Bregeault J.-M. // Dalton Trans. 2004. P. 904—907 https://doi.org/10.1039/B315879A
32. Venturello C., D’Aloisio R., Bart J.C.J., Ricci M. // J. Mol. Catal. 1985. V. 32. P. 107—110. https://doi.org/10.1016/0304-5102(85)85037-9
33. Ларичев Ю.В., Селиванова Н.В., Бердникова П.В., Тузиков Ф.В., Пай З.П. // Журнал структурной химии. 2020. Т. 61. № 10. (в печати).
34. Пай З.П., Бердникова П.В., Толстиков А.Г., Хлебникова Т.Б., Селиванова Н.В. // Кат. в пром. 2006. № 5. С. 12—23.
35. Bellussi G., Perego C. // CATTECH. 2000. V. 4. № 1. P. 4—16. https://doi.org/10.1023/A:1011905009608
36. Schaub T. // Science. V. 366. № 6472. P. 1447. https://doi.org/10.1126/science.aaz6459
37. Degnan T. // Focus on Catalysts. 2020. V. 2020. № 6. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.focat.2020.05.001
38. US Patent 4227021, 1980.
39. US Patent 271067, 1955.
40. US Patent 2557282, 1951.
41. WO Patent 2018/128960, 2018.
42. US Patent 4227021, 1980.
43. US Patent 2019194112, 2019.
44. Jin P.,Wei D., Wen Y., Luo M., Wang X., Tang M. // J. Mol. Catal. Struct. 2011. V. 992. P. 19—26. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2011.02.023
45. Кузнецов В.А. Синтез циклических сложных эфиров и биоабсорбируемых полимеров на их основе: Автореф. дис. … канд. хим. наук по специальности 02.00.03 — Органическая химия. Екатеринбург. 2014. 24 с.
46. Turnwald S.E., Lorier M.A. // J. Materials Sci. Lett. 1998. V. 17. P. 1305—1307. https://doi.org/10.1023/A:1006532314593
47. Guo M.-L. // Green Chem. 2004. V. 6. P. 271—273. https://doi.org/10.1039/B400618F
48. ГОСТ 6413—77. Кислота бензойная техническая.
49. Пат. РФ 2 647 584, 2018.
50. Клещевников Л.И., Логинова И.В., Харина М.В., Емельянов В.М. // Вестник технологич. ун-та. 2015. Т. 18. № 19. С. 95—101.
51. Пономаренко Р.И., Бадовская Л.А., Латашко В.М. // Химия гетероциклических соединений. 2002. № 9. С. 1204—1206.
52. Пономаренко Р.И. Реакции в системе фурфурол — пероксид водорода при регулируемых значениях pH: Дис. …канд. хим. наук по специальности 02.00.03 — Органическая химия. Краснодар. 2003. 115 с.
53. Бадовская Л.А., Посконин В.В. // Кинетика и катализ. 2015. Т. 56. № 2. С. 172—181. https://doi.org/10.7868/S045388111502001X (Badovskaya L.A., Poskonin V.V. // Kinetics and Catalysis. 2015. Т. 56. № 2. С. 164—172).
54. Nguyen B.T., Wiskur Sh.L., Ansliyn E.V. // Org. Lett. 2004. V. 6. № 15. P. 2499—2501. https://doi.org/10.1021/ol0493599
55. Kassaian J.-M. Tartaric Acid // Ulmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2002. https://doi.org/10.1002/14356007.a26_163
56. ГОСТ 21205—83 Кислота винная пищевая.
57. Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]; URL: https://bigenc.ru/chemistry/text/1914990 (дата обращения: 26.06.2020).
Review
For citations:
Selivanova N.V., Berdnikova P.V., Pai Z.P. Oxidation of Organic Substrates in Two-рhase Liquid Systems in the Presence of Tungsten Peroxo Complexes to Obtain Carboxylic Acids. Kataliz v promyshlennosti. 2020;20(5):344-351. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-5-344-351
Views:
457
Email this article 