

Способы получения метакриловой кислоты и метакрилатов
Аннотация
В настоящем обзоре проведен анализ литературы по существующим процессам получения важного органического продукта – метакриловой кислоты и ее эфира – метилметакрилата. Показано, что основными способами их промышленного получения являются синтез из ацетона и синильной кислоты (ацетонциангидринный метод) и каталитические синтезы с использованием нефтехимического сырья – этилена, пропилена и изобутилена.
Об авторах
Л. Л. ГогинРоссия
Е. Г. Жижина
Россия
З. П. Пай
Россия
Список литературы
1. I.GlobalMarketAnalysts, Methyl Methacrylate Market trends, http://www.strategyr.com/MarketResearch/MethylMethacrylateMMAMarketTrends.asp, 2016.
2. Степаненко П. // The Chemical Journal. 2002. № 4. P. 50—51.
3. Mahboub M.J.P., Dubois J-L., Cavani F., Rostamizadeh M., Patience G.S. // Chem.Soc.Rev. 2018. Vol. 47. P. 7703-7738.
4. Lebeau J., Efromson J.P., Lynch M.D. // Frontiers in Bioeng. And Biotechn. 2020. Vol. 8. P. 1-10.
5. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed. John Wiley&Sons, 2000. Vol. 16. P. 242.
6. EP Patent 0433611, 1994.
7. EP Patent 0941984, 1999.
8. http://corporate.evonik.com/en/investor-relations/newsreports/investor-relations-news/Pages/news-details.aspx?newsid=30165%
9. Kozhevnikov I.V. Catalysis by Polyoxometalates. Chichester: John Wiley, 2002. 202 p.
10. US Patent 4408079, 1983.
11. US Patent 4496770, 1985.
12. US Patent 4433174, 1984.
13. Cao Y.-L., Wang L., Zhou L.-L., Xu B.H., Diao Y.-Y., Zhang S.-J. // J. of Industrial and Eng. Chem. 2018. Vol. 65. P. 254-263.
14. Cao Y.-L., Wang L., Xu B.H., Zhang S.-J. // Chemical Engineering Journal. 2018. Vol. 334. P. 1657—1667.
15. Yasuda S., Hirata J., Kanno M., Ninomiya W., Otomo R., Kamiya Y. // Appl. Cat. A: General. 2019. Vol. 570. P. 164-172.
16. US Patent 3835185, 1974.
17. US Patent 4801571, 1989.
18. US Patent 4599144, 1986.
19. US Patent 474810, 1988.
20. US Patent 4410729, 1983.
21. Drent E., Amoldy P., Budzelaar P.H.M. // J. Organomet. Chem. 1993. Vol. 455. P. 247-253.
22. US Patent 5158921, 1992.
23. US Patent 5099062, 1992.
24. US Patent 4739109, 1988.
25. EP Patent 279477, 1988.
26. EP Patent 271144, 1988.
27. US Patent 3812175 , 1974.
28. US Patent 4354044, 1982.
29. US Patent 5166119, 1992.
30. EP Patent 450596, 1991.
31. EP Patent 58046, 1982.
32. EP Patent 361372, 1990.
33. US Patent 4532083, 1985.
34. US Patent 4473506, 1984.
35. Жизневский В.М., Гуменецкий В.В., Бажан Л.В., Майкова С.В. // Катализ и нефтехимия. 2001. № 8. C. 41—46.
36. Далин М.А., Мехтиев С.И., Расулбекова Т.И. // Докл. АН СССР. 1964. Т. 154. № 4. С. 854—856.
37. Cavani F. //Cat. Today. 2010. Vol. 157. P. 8-15.
38. Cavani F., Mezzogori R., Pigamo A., Trifiro F. // Chemistry. 2000. Vol. 3. P. 523—531.
39. Sun M., Zhang J., Putaj P., Caps V., Lefebvre F., Pelletier J., Basset J.-M. // Chem.Rev.2014. Vol.114. P.981-1019.
40. Mizuno N., Yahiro H. // J. Phys. Chem. B. 1998. Vol. 102. P. 437-443.
41. Knapp C., Ui T., Nagai K., Mizuno N. // Catal. Today. 2001. Vol. 71. P. 111-119.
42. Pyo S-H., Dishisha T., Dayankac S., Gerelsaikhan J., Lundmark S., Rehnberg N., Hatti-Kaul R. // Green Chemistry. 2012. Vol. 14. № 7. P. 1942-1948.
43. Mahboub M.J.D., Wright J., Boffito D.C., Dubois J-L., Patience G.S. // Applied Catalysis A: General. 2018. Vol. 554. P. 105—116.
44. US Patent 8241877, 2009 .
45. Yu A.-Q., Juwono N.K.P., Foo J. L., Leong S.S.J., Chang M.W. // Metabolic Eng. 2016. Vol. 34. P. 36—43. doi: 10.1016/j.ymben.2015.12.005.
46. Xiong M., Yu P., Wang J., Zhang K. // Aims Energy. 2015. № 2. P. 60—74. doi: 10.3934/bioeng.2015.2.60.
47. Macho V., Králik M., Chromá V., Cingelová J. and Mikulec J. // Petroleum and Coal. 2004. Vol. 46. P. 69—80.
48. Hevekerl A., Kuenz A., Vorlop K.-D. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2014. Vol. 98. P. 10005—10012. doi: 10.1007/s00253-014-6047-2.
49. Kuenz A., Krull S. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2018. Vol. 102. P. 3901—3914. doi: 10.1007/s00253-018-8895-7.
50. Tehrani H. H., Becker J., Bator I., Saur K., Meyer S., Lóia A.C.R. et al. // Biotechnol. Biofuels. 2019. Vol. 12. P. 1—11. doi: 10.1186/s13068-019-1605-6.
51. Thakur N., Pandey M. D., Pandey R. // J. of Solid State Chem. 2019. Vol. 280. P. 120987-120995.
52. Bohre A., Novak U., Grilc M., Likozar B. // Molecular Catalysis. 2019. Vol. 476. P. 110520-110526.
53. Bohre A., Hočevar B., Grilc M., Likozar B. // Appl. Cat. B: Env. 2019. Vol. 256. P. 117889-117899.
54. US Patent 0094438, 2015.
Рецензия
Для цитирования:
Гогин Л.Л., Жижина Е.Г., Пай З.П. Способы получения метакриловой кислоты и метакрилатов. Катализ в промышленности. 2020;20(5):374-380. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-5-374-380
For citation:
Gogin L.L., Zhizhina E.G., Pai Z.P. Methods for the Synthesis of Methacrylic Acid and Methacrylates. Kataliz v promyshlennosti. 2020;20(5):374-380. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-5-374-380