Купить
Открытый доступ
Только для подписчиков
Каталитические методы синтеза эфиров сахаров
Аннотация
Полностью статья будет опубликована в английской версии журнала «Catalysis in Industry» № 1, 2022.
В настоящее время эфиры сахаров стали объектом пристального внимания исследователей из-за их биологической совместимости и широкого промышленного применения в качестве поверхностно-активных веществ. Эта тенденция способствует созданию новых возможностей и способов синтеза для развития зеленой химии. В данной работе представлен обзор методов синтеза сахарных эфиров, в котором с учетом вышесказанного подчеркивается эффективность катализа, позволяющего минимизировать образование опасных побочных продуктов. Каталитические среды использовались при различных воздействиях с участием химических, биологических и других материалов. Сообщалось, что у химических методов есть ограничения в том, что касается получения и биосовместимости продуктов. Поэтому для устранения этих недостатков были выбраны другие технические решения: ионные жидкости (эвтектические растворители), химико-ферментативные системы и химико-ферментативные системы на каталитической поверхности. Доказано, что использование последних подходит для решения проблем биосовместимости и стабильности, а также увеличивает выход образующихся эфиров. Поэтому поиск улучшенной каталитической поверхности и оптимальных условий реакции для ферментов будет иметь чрезвычайно большое значение для улучшения конверсии эфиров сахаров. В настоящем исследовании освещаются различные достижения катализа, используемые в процессах этерификации.
Об авторах
M. A. Otache
Department of Industrial Chemistry, Michael and Cecilia Ibru University, Ughelli, Delta State
Нигерия
Нигерия
R. U. Duru
Department of Pure and Industrial Chemistry, University of Port Harcourt, Port Harcourt, Rivers State
Нигерия
Нигерия
O. Achugasim
Department of Pure and Industrial Chemistry, University of Port Harcourt, Port Harcourt, Rivers State
Нигерия
Нигерия
O. J. Abayeh
Department of Pure and Industrial Chemistry, University of Port Harcourt, Port Harcourt, Rivers State
Нигерия
Нигерия
Список литературы
1. Neta N.S., Teixeira J.A., Rodrigues L.R. // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2015. Vol. 55. P. 595–610. DOI: 10.1080/10408398.2012.667461.
2. Zhang X., Song F., Taxipalati M., Wei W., Feng F. // PLoS ONE. 2014. Vol. 9. P. e114845. DOI: 10.1371/journal.pone.0114845.
3. Moldes A.B., Rodríguez-López L., Rincón-Fontán M., López-Prieto A., Vecino X., Cruz J. M. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. P. 2371. DOI: 10.3390/ijms22052371.
4. Pyo S.-H., Chen J., Ye R., Hayes D.G. // Biobased surfactants: synthesis, properties, and applications. 2nd ed. Academic Press and AOCS Press, Elsevier, 2019. P. 325–363. DOI: 10.1016/b978-0-12-812705-6.00010-1.
5. Morita T., Fukuoka T., Imura T., Kitamoto D. // Reference module in chemistry, molecular sciences and chemical engineering. 2016. DOI: 10.1016/b978-0-12-409547-2.11565-3.
6. Hayes D.G., Smith G.A. // Biobased surfactants: synthesis, properties, and applications. 2nd ed. Academic Press and AOCS Press, Elsevier, 2019. P. 3–38. DOI: 10.1016/b978-0-12-812705-6.00001-0.
7. El-Baz H.A., Elazzazy A.M., Saleh T.S., Dourou M., Mahyoub J.A., Baeshen M.N., Madian H.R., Aggelis G. // Appl. Sci. 2021. Vol. 11. P. 2700. DOI: 10.3390/app11062700.
8. Sutili F. K., Ruela H.S., Nogueira D.D.O., Ivana C.R.L., Leandro S.M.M., Rodrigo De Souza O.M.A. // Sus. Chem Proc. 2015. Vol. 3. P. 6. DOI: 10.1186/s40508-015-0031-8.
9. Turhanen P.A., Leppänen J., Vepsäläinen J.J. // ACS Omega. 2019. Vol. 4. P. 8974–8984. DOI: 10.1021/acsomega.9b00790.
10. Vafakish B., Wilson L.D. // Polysaccharides. 2021. Vol. 2, P. 168–186. DOI: 10.3390/polysaccharides2010012.
11. Sucrose ester market (2021). Sucrose Esters Market by Application (Food, Personal Care Products, Detergents & Cleaners), Form (Powder, Liquid, Pellet), and Region (North America, Europe, Asia Pacific, South America, Rest of the World) - Global Forecast to 2025. Retrieved September 21, 2021, from https://www.marketsandmarkets.com/Market-Reports/sucrose-esters-market-191170937.html.
12. Kong P., Aroua M., Wan Daud W. // Rev. Chem. Eng. 2015. Vol. 31. P. 437–451. DOI: 10.1515/revce-2015-0004.
13. Kong P.S., Pérès Y., Wan Daud W.M.A., Cognet P., Aroua M.K. // Front. Chem. 2019. Vol. 7. P. 205. DOI: 10.3389/fchem.2019.00205.
14. Speight J.G. The Refinery of the Future. 2nd Edition. — Gulf Professional Publishing, 2020. P. 43–84. DOI: 10.1016/b978-0-12-816994-0.00002-6.
15. Okwundu O.S., El-Shazly A.H., Elkady M. // SN Appl. Sci. 2019. Vol. 1. P. 140. DOI: 10.1007/s42452-018-0145-1.
16. Ranade V.V. // J. Chem Sci. 2014. Vol. 126. P. 341–351. DOI: 10.1007/s12039-014-0589-9.
17. Sievers C., Noda Y., Qi L., Albuquerque E. M., Rioux R.M., Scott S.L. // ACS Catalysis. 2016. Vol. 6. P. 8286–8307. DOI: 10.1021/acscatal.6b02532.
18. Van Leeuwen P.W.N.M. // Ref. Mod. Chem. Mol. Sci. Chem. Eng. 2016. DOI: 10.1016/b978-0-12-409547-2.11101-1.
19. Delbecq F., Wang Y., Muralidhara A., El Ouardi K., Marlair G., Len C. // Front. Chem. 2018. Vol. 6. P. 146. DOI: 10.3389/fchem.2018.00146.
20. Martin G.N., Cirujano F.G. // Org. & Bio. Chem. 2020. DOI: 10.1039/d0ob01571g.
21. Akinfalabi S.I., Rashid U., Arbi Nehdi I., Yaw Choong T.S., Sbihi H.M., Gewik M.M. // Royal Society open science. 2020. Vol. 7. P. 191592. DOI: 10.1098/rsos.191592.
22. Itabaiana J.I., Alevar do Nascimento M., de Souza R.O.M.A., Dufour A., Wojcieszak R. Levoglucosan: Green Chem. 2020. DOI: 10.1039/d0gc01490g
23. Shende V.S., Saptal V.B., Bhanage B.M. // The Chemical Record. 2019. Vol. 19. P. 2022–2043. DOI: 10.1002/tcr.201800205.
24. Hara M. // ChemSusChem. 2009. Vol. 2. P. 129–35. DOI: 10.1002/cssc.200800222.
25. Borges M.E., Díaz L. // Renewable and Sustainable Energy Reviews. 2012. Vol. 16. P. 2839–2849. DOI: 10.1016/j.rser.2012.01.071.
26. Lotero E., Liu Y., Lopez D.E., Suwannakarn K., Bruce D.A., Goodwin J.J.G. // Ind. & Eng. Chem. Res. 2005. Vol. 44. P. 5353–63. DOI.org/10.1021/ie049157g.
27. Hidayat A., Rochmadi R., Wijaya K., Budiman A. // Proc. Chem. 2015. Vol. 16. P. 365–371. DOI: 10.1016/j.proche.2015.12.065
28. Jasen P., Marchetti J.M. // International Journal of Low-carbon Technologies. 2012. Vol. 7. P. 325–330. DOI: 10.1093/ijlct/ctr049.
29. Ingle A. P., Chandel A. K., Philippini R., Martiniano S.E., da Silva S.S. // Symmetry. 2020. Vol. 12. P. 256. DOI: 10.3390/sym12020256.
30. US201361800986P. US AU CA BR / D.A. Slade, C.J. Ellens, J.N. Brown, A.J.S. Pollard, B. Neil Albin ; Renewable Energy Group Inc. 2014.
31. Cheng J., Liang J., Ding Z., Wang Y., Liu Z., Jiang M., Ren X. // Química Nova. 2018. Vol. 41. P. 613–618. DOI: 10.21577/0100-4042.20170230.
32. Mingzhu J., Lixue J., Fanfan N., Yu Z., Xiaoling S. // R. Soc. Open Sci. 2018. Vol. 5. P. 171988. DOI: 10.1098/rsos.171988.
33. Moussa Z., Judeh Z.M.A., Ahmed S.A. // RSC Advances. 2018. Vol. 9. No. 60. P. 35217–35272. DOI: 10.1039/c9ra07094j.
34. Sudarsanam P., Peeters E., Makshina E.V., Parvulescu V.I., Sels B.F. // Chem. Soc. Rev. 2019. Vol. 48. P. 2366–2421. DOI: 10.1039/c8cs00452h.
35. Ren X-Y., Feng X-B., Cao J., Tang W., Wang Z-H., Yang Z., Zhao J-P., Zhang L-Y., Wang Y-J., Zhao X-Y. // Energy & Fuels. 2020. Vol. 34. P. 10307–10363. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.0c01432.
36. Liu F., Huang K., Zheng A., Xiao F-S., Dai S. // ACS Catalysis. 2017. Vol. 8. P. 372–391. DOI: 10.1021/acscatal.7b03369.
37. Zhao R., Chang Z., Jin Q., Li W., Dong B., Miao X. // Int. J. Food Sci. Technol. 2014. Vol. 49. P. 854–860. DOI: 10.1111/ijfs.12376.
38. Cauglia F., Canepa P. // Bioresource Technology. 2008. Vol. 99. P. 4065–4072. DOI: 10.1016/j.biortech.2007.01.036.
39. Woo K.S., Kim H.Y., Hwang I.G., Lee S.H., Jeong H.S. // Prev. Nut. and Food Sci. 2015. Vol. 20. P. 102–109. DOI:10.3746/pnf.2015.20.2.102.
40. Buzatu A. R., Frissen A.E., van den Broek L.A.M., Todea A., Motoc M., Boeriu C.G. // Processes. 2020. Vol. 8. 1638.
41. Liu X., Gong L., Xin M., Liu J. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1999. Vol. 147. P. 37–40. DOI: 10.1016/S1381-1169(99)00125-9.
42. Gumel A. M., Annuar M.S.M., Heidelberg T., Chisti Y. // Proc. Biochem. 2011. Vol. 46. P. 2079–2090. DOI: 10.1016/j.procbio.2011.07.021.
43. Plou F. J., Cruces M.A., Ferrer M., Fuentes G., Pastor E., Bernabé M., Christensen M., Comelles F., Parra J.L., Ballesteros A. // J. Biotechnol. 2002. Vol. 96. P. 55−66. DOI: 10.1016/S0168-1656(02)00037-8.
44. Koumba I.S.K., Fabre J.-F., Bikanga R., Mouloungui Z. // Front. Chem. 2019. Vol. 7. DOI: 10.3389/fchem.2019.00587.
45. Habulin M., Šabeder S., Knez Ž. // The Journal of Supercritical Fluids. 2008. Vol. 45. P. 338–345. DOI: 10.1016/j.supflu.2008.01.002.
46. Xiao Y., Wu Q., Cai Y., Lin, X. // Carbohydrate Research. 2005. Vol. 340. P. 2097–2103. DOI: 10.1016/j.carres.2005.06.027.
47. Sakaki K., Aoyama A., Nakane T., Ikegami T., Negishi H., Watanabe K., Yanagishita H. // Desalination. 2006. Vol. 193. P. 260–266. DOI: 10.1016/j.desal.2005.06.063.
48. Yoo In S., Park S.J., Yoon H.H. // J. Ind. Eng. Chem. 2007. Vol. 13, No. 1. P. 1–6.
49. Ye R., Pyo S.-H., Hayes D.G. // Journal of the American Oil Chemists’ Society. 2009. Vol. 87. P. 281–293. DOI: 10.1007/s11746-009-1504-2.
50. Chang S.W., Shaw J.F. // New Biotechnology. 2009. Vol. 26. P. 109–116. DOI: 10.1016/j.nbt.2009.07.003.
51. Zhao K-H., Cai Y-Z., Lin X-S., Xiong J., Halling P.J., Yang Z. // Molecules. 2016. Vol. 21. P. 1294. DOI: 10.3390/molecules21101294.
52. Nair do Amaral Sampaio Neta, José Cleiton Sousa dos Santos, Soraya de Oliveira Sancho, Rodrigues S., Gonçalves L.R.B., Rodrigues L.R., Teixeira J.A. // Food Hydrocolloids. 2012. Vol. 27. P. 324–331. DOI: 10.1016/j.foodhyd.2011.10.009.
53. Zheng Y., Zheng M., Ma Z., Xin B., Guo R., Xu X. // Polar Lipids: Biology, Chemistry, and Technology. Illinois : AOCS Press, Urbana, 2015. P. 215–243. DOI: 10.1016/B978-1-63067-044-3.50012-1.
54. Pérez B., Anankanbil S., Guo Z. // Fatty Acids. London : AOCS Press, 2017. P. 329–354. DOI: 10.1016/B978-0-12-809521-8.00010-6.
55. Panpipat W., Chaijan M. // Ionic liquids in lipid processing and analysis: opportunities and challenges. London : OACS Press, 2016. P. 347–371. DOI:10.1016/B978-1-63067-047-4.00011-8.
56. Xiao Q., Chen G., Xiao A. // Inter. J. Bio. Mac. 2019. P. 906–918. DOI:10.1016/j.ijbiomac.2019.09.056.
57. Shamsuri A. A., Ain Md. Jamil S.N. // Processes. 2020. Vol. 8. 1039. DOI: 10.3390/pr8091039.
58. Cheng K.C., Khoo Z.S. Lo N.W., Tan W.J., Chemmangattuvalappil N.G. // Heliyon. 2020. Vol. 6. e03861. DOI: 10.1016/j.heliyon.2020.e03861.
59. Lee S., Wagh A., Sandhu G., Walsh M. // Food and Nutrition Sciences. 2018. Vol. 9. P. 1341–1357. DOI: 10.4236/fns.2018.912096.
60. Ye R., Hayes D.G., Burton R. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2014. Vol. 91. P. 1891–1901. DOI: 10.1007/s11746-014-2537-8.
61. Klang V., Schwarz J.C., Matsko N., Rezvani E., El-Hagin N., Wirth M., Valenta C. // Pharmaceutics. 2011. Vol. 3. P. 275–306. DOI: 10.3390/pharmaceutics3020275.
62. Jadhav S.R., Vemula P.K., Kumar R., Raghavan S.R., John G. // Angewandte Chemie – International Edition. 2010. Vol. 49. P. 7695–7698. DOI: 10.1002/anie.201002095.
63. Kaewprapan K., Inprakhon P., Marie E., Durand A. // Carbohydrate Polymers. 2012. Vol. 88. P. 875–881. DOI: 10.1016/j.carbpol.2012.01.030.
64. Nelen B.A.P., Bax I., Cooper J.M. // Emulsifiers in Food Technology. United Kingdom : John Wiley & Sons, Ltd., 2015. P. 147–180.
65. Claverie V. Mise au oint d'un nouveau procédé de synthčse des esters de saccharose de degré de substitution contrôlé par une réaction de transfert d'acyle en milieu hétérogčne solide/liquide : Master's thesis. Toulouse, France : Université de Toulouse, 1998.
66. Ibinga S.K.K., Fabre J-F., Bikanga R., Mouloungui Z. // Front. Chem. 2019. Vol. 7, 587. DOI: 10.3389/fchem.2019.00587.
67. Chauvin C., Baczko K., Plusquellec D. // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. P. 2291--2295. DOI: 10.1021/jo00060a053
68. Baczko K., Nugier-Chauvin C., Banoub J., Thibault P., Plusquellec D. // Carbohyd. Res. 1995. Vol. 269. V. 79−88.
69. Pedersen N.R., Wimmer R., Emmersen J., Degn P., Pedersen L.H. // Carbohydr. Res. 2002. Vol. 337. P. 1179–1184. DOI: 10.1016/s0008-6215(02)00112-x
70. Xiao Q., Chen G., Xiao A. // Inter. J. Bio. Mac. 2019. P. 906–918. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2019.09.056.
71. Liu X., Gong L., Xin M., Liu J. // J. Mol. Cat. A: Chemical. 1999. Vol. 147. P. 37–40. DOI: 10.1016/S1381-1169(99)00125-9
72. Yang Z., Pan W. // Enz. Microb Technol. 2005. Vol. 37. P. 19–28. DOI: 10.1016/j.enzmictec.2005.02.014.
73. Ionic Liquids in Biotransformations and Organocatalysis / Ed. by P. Domínguez de María. Hoboken : Wiley, 2012.
74. Nowicki J., Muszyński M. // Curr. Org. Chem. 2014. Vol. 18. P. 2797–2807. DOI: 10.2174/1385272819666140630170909.
75. Lin X.S., Zou Y., Zhao K.H., Yang T.X., Halling P., Yang Z. // J. Surfactants Deterg. 2016. Vol. 19. P. 511–517. DOI: 10.1007/s11743-016-1798-7.
76. Findrik Z., Megyeri G., Gubicza L., Bélafi-Bakó K., Nemestóthy N., Sudar M. // J. Clean. Prod. 2016. Vol. 112. P. 1106–1111. DOI: 10.1016/j.jclepro.2015.07.098.
77. Alkhatib I.I.I., Ferreira M.L., Alba C.G., Bahamon D., Llovell F., Pereiro L.F., Joao M.M.A., Mohammad R.M.A., Vega A.B. // J. Chem. Eng. Data. 2020. Vol. 65, No. 12. P. 5844–5861. DOI: 10.1021/acs.jced.0c00750.
78. Flieger J., Flieger M. // Int. J. Mol. Sci. 2020. Vol. 21. P. 6267. DOI: 10.3390/ijms21176267.
79. Clarke C.J., Tu W.-C., Levers O., Bröhl A., Hallett J.P. // Chem. Rev. 2018. Vol. 118. P. 747–800. DOI: 10.1021/acs.chemrev.7b00571.
80. Appaturi J.N., Ratti R., Phoon B.L., Batagarawa S.M., Din I.U., Selvaraj M., Ramalingam R.J. // Dalton Trans. 2021. Vol. 50. P. 4445–4469. DOI: 10.1039/D1DT00456E.
81. Gutiérrez M.F., Álvaro O., Luis R.J., Andrea S. // Ingeniería e Investigación 2018. Vol. 38. P. 16–23. DOI: 10.15446/ing.investig.v38n1.61432.
82. Tual A., Bourles E., Barey P., Houdoux A., Desprairies M., Courthaudon J.L. // J. Colloid. Interf. Sci. 2006. Vol. 295. P. 495−503. DOI: 10.1016/j.jcis.2005.09.010.
83. Deshpande P.S., Deshpande T.D., Kulkarni R.D., Mahulikar P.P. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. Vol. 52. P. 15024–15033. DOI: 10.1021/ie401524g.
84. Huang D., Jiang X., Zhu H., Fu X., Zhong K., Gao W. // Ultrason. Sonochem. 2010. Vol. 17. P. 352–355. DOI: 10.1016/j.ultsonch.2009.08.009.
85. World Patent WO2016194887A1 / Kidani K., Akiyama K., Kurihara H., Tsukahara Y., Okumura H. 2016.
86. Lu Y., Yan R., Ma X., Wang Y. // Eur. Food Res. Technol. 2013. Vol. 237. P. 237–244. DOI: 10.1007/s00217-013-1985-y.
87. Colussi R., El Halal S.L.M., Pinto V.Z., Bartz J., Gutkoski, L.C., da Rosa Z.E., Dias A.R.G. // LWT – Food Sci. Technol. 2015. Vol. 62. P. 1076–1082. DOI: 10.1016/j.lwt.2015.01.053.
88. Liang M.-Y., Chen Y., Banwell M.G., Wang Y., Lan P. // J. Agric. Food Chem. 2018. Vol. 66. P. 3949–3956. DOI: 10.1021/acs.jafc.8b00913.
89. Inprakhon P., Wongthongdee N., Amornsakchai T., Pongtharankul T., Sunintaboon P., Wiemann L.O., Durand A., Sieber V. // J. Biotech. 2017. Vol. 259. P. 182– 190.
90. Zhong X., Qian J., Liu M., Ma L. // Eng. Life Sci. 2013. Vol. 13. P. 563–571.
91. Ren K., Lamsal B.P. // Food Chem. 2017. Vol. 214. P. 556–563.
92. Pöhnlein M., Slomka C., Kukharenko O., Gärtner T., Wiemann L.O., Sieber V., Syldatk C., Hausmann R. // Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2014. Vol. 116. P. 423–428. DOI: 10.1002/ejlt.201300380.
93. Zhang X., Song F., Taxipalati M., Wei W., Feng F. // PLoS ONE. 2014. Vol. 9. e114845. DOI: 10.1371/journal.pone.0114845.
94. Ratti R. // SN Appl. Sci. 2020. Vol. 2. P. 263. DOI: 10.1007/s42452-020-2019-6.
95. Kobayashi T. // Biotechnol. Lett. 2011. Vol. 33. P. 1911–1919. DOI: 10.1007/s10529-011-0663-z.
96. Varma R.S. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2016. Vol. 4. P. 5866–5878. DOI: 10.1021/acssuschemeng.6b01623.
97. Ogawa S., Endo A., Kitahara N., Yamagishi T., Aoyagi S., Hara S. // Carb. Res. 2019. Vol. 482. P. 107739. DOI: 10.1016/j.carres.2019.06.018.
98. Ye R., Hayes D.G., Burton R. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2014. Vol. 91. P. 1891–1901. DOI: 10.1007/s11746-014-2537-8.
99. Ye R., Hayes D., Burton R., Liu A., Harte F., Wang W. // Catalysts. 2016. Vol. 6. P. 78. DOI: 10.3390/catal6060078.
100. Adelhorst K., Björkling F., Godtfredsen S.E., Kirk O. // Synthesis. 1990. Vol. 2. P. 112–115. DOI: 10.1055/s-1990-26802.
101. Yan Y.-L., Guo J.-R., Liang C.-F. // Chem.: Asian J.. 2017. Vol. 12. P. 2471–2479. DOI: 10.1002/asia.201700867.
102. Chatterjee D., Paul A., Rajkamal R., Yadav S. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 29669–29674. DOI: 10.1039/c5ra03461b.
103. Giri S.K., Gour R., Kartha K.P.R. // RSC Adv. 2017. Vol. 7. P. 13653–13667. DOI: 10.1039/C6RA28882K.
104. Paragas E.M., Monreal I.A., Vasil C.M., Saludes J.P. // Carbohydr. Res. 2015. Vol. 402. P. 77–80. DOI: 10.1016/j.carres.2014.09.002.
105. Traboni S., Bedini E., Vessella G., Iadonisi A. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 1142. DOI: 10.3390/catal10101142.
106. Zhao H. // J. Chem. Tech. Biotech. 2010. Vol. 85. P. 891–907. DOI: 10.1002/jctb.2375.
107. Ventura S.P.M., e Silva F.A., Quental M.V., Mondal D., Freire M.G., Coutinho J.A.P. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. P. 6984–7052. DOI: 10.1021/acs.chemrev.6b00550.
108. Liang J., Zeng W., Yao P., Wei Y. // Adv. Biol. Chem. 2012. Vol. 2. P. 226–232. DOI: 10.4236/abc.2012.23027.
109. Gawande M.B., Goswami A., Felpin F.-X., Asefa T., Huang X., Silva R., Zou, X., Zboril R., Varma R.S. // Chemical Reviews. 2016. Vol. 116, No. 6. P. 3722–3811. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00482.
110. Rahman M.B.A., Arumugam M., Khairuddin N.S.K., Abdulmalek E., Basri M., Salleh A. // Asian J. Chem. 2012. Vol. 24. P. 5058–5062.
111. Galonde N., Brostaux Y., Richard G., Nott K., Jerôme C., Fauconnier C. // Proc. Biochem. 2013. Vol. 48. P. 1914–1920. DOI: 10.1016/j.procbio.2013.08.023
112. Fischer F., Happe M., Emery J., Fornage A., Schütz R. // J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013. Vol. 90. P. 98–106. DOI: 10.1016/j.molcatb.2013.01.019.
113. Mai N. L., Ahn K., Bae S.W., Shin D.W., Morya K., Koo Y.-M. // Biotechnol. J. 2014. Vol. 9. P. 1–8. DOI: 10.1002/biot.201400099.
114. Li L., Ji F., Wang J., Li Y., Bao Y. // Enzyme Microb. Technol. 2015. Vol. 69. P. 46–53. DOI: 10.1016/j.enzmictec.2014.12.003.
115. Findrik Z., Megyeri G., Gubicza L., Bélafi-Bakó K., Nemestóthy N., Sudar M. // J. Clean. Prod. 2016, vol. 112, pp. 1106–1111. DOI: 10.1016/j.jclepro.2015.07.098.
116. Patil D.R., Rethwisch D.G., Dordick J.S. // Biotechnol. Bioeng. 1991. Vol. 37. P. 639–646. DOI: 10.1002/bit.260370706.
117. Degn P., Zimmermann W. // Biotechnol. Bioeng. 2001. Vol. 74. P. 483–491. DOI: 10.1002/bit.1139.
118. Sharma A., Chattopadhyay S. // Biotechnol. Lett. 1993. Vol. 15. P. 1145–1146. DOI: 10.1007/BF00131205.
119. Khaled N., Montet D., Pina M., Graille J. // Biotechnol. Lett. 1991. Vol. 13. P. 167–172. DOI: 10.1007/BF01025812.
120. Schlotterbeck A., Lang S., Wray V., Wagner F. // Biotechnol. Lett. 1993. Vol. 15. P. 61–64. DOI: 10.1007/BF00131554.
121. Scheckermann C., Schlotterbeck A., Schmidt M., Wray V., Lang S. // Enzyme Microb. Technol. 1995. Vol. 17. P. 157–162. DOI: 10.1016/0141-0229(94)00005-C.
122. Chaiyaso T., Aran H-K., Zimmermann W. // J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006. Vol. 33. P. 338–342. DOI: 10.1007/s10295-005-0073-0.
123. Yan Y.-L., Guo J.-R., Liang C.-F. // Chem.: Asian J. 2017. Vol. 12. P. 2471–2479. DOI:10.1002/asia.201700867.
124. Vakros J. // Catalysts. 2018. Vol. 8. P. 562. DOI: 10.3390/catal8110562.
125. Santos E.M., de Carvalho Teixeira A.P., da Silva F.G., Cibaka T.E., Araújo M.H., Oliveira W.X.C., Medeiros F., Brasil A.N., de Oliveira L.S., Lago R.M. // Fuel. 2015. Vol. 150. P. 408–414. DOI: 10.1016/j.fuel.2015.02.027.
126. Faruque M.O., Razzak S.A., Hossain M.M. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 1025. DOI: 10.3390/catal10091025.
127. Ha S.H., Hiep N.M., Lee S.H., Koo Y.-M. // Bioproc. Biosyst. Eng. 2010. Vol. 33. P. 63–70. DOI: 10.1007/s00449-009-0363-4.
128. Sasayama T., Kamikanda Y., Shibasaki-Kitakawa N. // Chem. Eng. J. 2018. Vol. 334. P. 2231–2237. DOI: 10.1016/j.cej.2017.11.132.
129. Fraile J.M., Saavedra C.J. // ChemistrySelect. 2017. Vol. 2. P. 1013–1018. DOI: 10.1002/slct.201601866.
130. Vijai K.R.T., Sandhya R.G., Prasad R.B.N., Prabhavathi D.B.L.A. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 40997–41005. DOI: 10.1039/c5ra03605d.
131. Ma Y.R., Banwell M.G., Yan R., Lan P. // J. Agric. Food Chem. 2018. Vol. 66. P. 8832–8840. DOI: 10.1021/acs.jafc.8b02391.
132. Szuts A., Szabó-Révész P. // Int. J. Pharm. 2012. Vol. 433. P. 1–9. DOI: 10.1016/j.ijpharm.2012.04.076.
133. Gutiérrez M.F., Álvaro O., Luis R.J., Andrea S. // Ingeniería e Investigación. 2018, Vol. 38. P. 16−23. DOI: 10.15446/ing.investig.v38n1.61432.
134. Deshpande P.S., Deshpande T.D., Kulkarni R.D., Mahulikar P.P. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. Vol. 52. P. 15024–15033. DOI: 10.1021/ie401524g.
135. Otache M.A., Duru R.U., Achugasim O., Abayeh O.J., // J. Poly. Env. 2021. Vol. 29. P. 1365–1379. DOI: 10.1007/s10924-020-02006-0.
136. Griffin W.C. // Am. Perfum. and Essent. Oil Rev. 1995. Vol. 65. P. 26–29.
137. Neta S.A.D.N., dos Santos, S.C.J., Sancho O.D.S., Rodrigues S., Gonçalves B.R.L., Rodrigues R.L., Teixeira J.A. // Food Hydrocoll. 2012. Vol. 27. P. 324–331. DOI: 10.1016/j.foodhyd.2011.10.009.
Для цитирования:
Otache M.A., Duru R.U., Achugasim O., Abayeh O.J. Каталитические методы синтеза эфиров сахаров. Катализ в промышленности. 2021;21(6):424. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-6-424
For citation:
Otache M.A., Duru R.U., Achugasim O., Abayeh O.J. Catalytic Methods for the Production of Sugar Esters. Kataliz v promyshlennosti. 2021;21(6):424. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-6-424
Просмотров: 161
Послать статью по эл. почте 