Катализ в промышленности
Kataliz v promyšlennosti

ISSN 1816-0387 (Print)
ISSN 2413-6476 (Online)

eng | рус

Preview

Катализ в промышленности

Расширенный поиск

Архив

Способы каталитического синтеза пиперазина

Е. Е. Сергеев, Л. Л. Гогин, Т. Б. Хлебникова, Е. Г. Жижина, З. П. Пай

https://doi.org/10.18412/1816-0387-2022-1-67-79

Полный текст:

PDF (Rus)

Доступ открыт

Купить

Купить (625 RUB) |

сгенерировать QR код

Аннотация

Представлен аналитический обзор способов синтеза пиперазина на основе сравнения двух групп каталитических процессов: межмолекулярной и внутримолекулярной циклизации. Отмечены преимущества и недостатки существующих способов синтеза пиперазина с указанием предпочтительных, высокоселективных процессов внутримолекулярной циклизации с применением аминоэтилэтаноламина и диэтилентриамина, а также одностадийных процессов межмолекулярной циклизации с использованием этилендиамина, моно- и диэтаноламина.

Ключевые слова

пиперазин, способы получения, катализ

Об авторах

Е. Е. Сергеев

Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия

Л. Л. Гогин

Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия

Т. Б. Хлебникова

Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия

Е. Г. Жижина

Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия

З. П. Пай

Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия

Список литературы

1. Пиперазин: Сб. статей / АН Латвийской ССР; Под ред. Гиллера С.А., Шиманской М.В.  Рига: Зинатне, 1965.  160 с.

2. https://www.cognitivemarketresearch.com/piperazine-%28pip%29-market-report

3. Sridhar S., Carter R.G. Diamines and Higher Amines, Aliphatic, in: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, 2001. DOI: 10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2.

4. Roose P., Eller K., Henkes E., Rossbacher R., Höke H. Amines, Aliphatic, in: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2015. DOI: 10.1002/14356007.a02_001.pub2.

5. Шиманская М.В., Ошис Я.Ф., Андерсон А.А. // Хим. гетероцикл. соединений. 1983. Т. 19. № 12. С. 15871601.

6. Pat. 20170041077 KR., 2017.

7. Lei M., Li Y., An-Hui L., Yunjie D. : а) // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N. 15. P. 81528163. https://doi.org/10.1039/c7ra12891f. б) // Chin. J. Catal. 2019. Vol. 40. N. 4. P. 567579.

8. Борисенко В.С., Бобылев В.А., Терещенко Г.Ф. // Журн. общ. химии. 1985. Т. 55. № 5. С. 11411146.

9. Борисенко В.С., Бобылев В.А., Селиванов С.И., Утсаль В.А., Терещенко Г.Ф. // Журн. общ. химии. 1986. Т. 56. № 10. С. 23392345.

10. Pat. 6301695 JP. , 2018..

11. Clapp L.B. // J. Amer. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. N. 1. P. 184186. https://doi.org/10.1021/ja01181a053

12. Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1957. Vol. 77. N. 10. P. 10511054. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.77.10_1051

13. А.с. 166033 СССР. , 1964.

14. Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M., Ogawa H. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1955. Vol. 75. N. 11. P. 13181321. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.75.11_1318

15. Sasaki T. // J. Synt. Org. Chem. Jpn. 1958. Vol. 16. N. 11. P. 614620. https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.16.614

16. Баландин А.А., Карпейская Е.И., Ферапонтов В.А., Толстопятова А.А. // Докл. АН СССР. 1965. Т. 165. № 1. С. 99102.

17. Баландин А.А., Ферапонтов В.А., Карпейская Е.И., Горшкова Л.С., Толстопятова А.А. // Докл. АН СССР. 1966. Т. 168. № 5. С. 10611064.

18. Sun Y. // J. Chem. Eng. Chin. Univ. 1999. Vol. 13. N. 2. Р. 178181.

19. Pat. 4234730 US. 1980.

20. Jiangang L., Jiansheng L., Xiuyun S., Lianjun W. // Petrochem. Technol. (China) 2004. Vol. 33. N. 9. P. 861864.

21. Zhang Y., Bai G., Yan X., Li Y., Zeng T., Wang J., Wang H., Xing J., Luan D., Tang X., Chen L. // Catal. Commun. 2007. Vol. 8. N. 7. P. 11021106. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2006.10.018

22. Shang H., Wang L., Wang S., Gao P., Zheng X. // Сhem. React. Eng. Technol. (China) 2012. Vol. 28. N. 2. P. 188192.

23. Pat. 5803619 JP. , 2013.

24. Corma A., Rodenas T., Sabater M.J. // Chem. Eur. J. 2010. Vol. 16. N. 1. P. 254260. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200901501

25. Jenner G., Bitsi G. // J. Mol. Catal. 1988. Vol. 45. N. 2. P. 165168. https://doi.org/10.1016/0304-5102(88)80005-1

26. Pat. 3068232 US. , 1962.

27. Yang Z., Gong F., Qi Y. // Сhem. React. Eng. Technol. (China) 2016. Vol. 32. N. 6. P. 570575.

28. Weitkamp' J., Ernst S., Buysch H.-J., Lindner D. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1991. Vol. 65. P. 297304. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(08)62914-6

29. Sun S.-H., Shen W., Xu H.-L., Zhou Y.-M., Xiang Y., Liu J.-X. // Chin. J. Cat. 1998. Vol. 19. N. 5. P. 432435.

30. Liu R.-J., Bao J.-Y., Zhang Y., Tian Z., Wei Z.-X. // Chem. Eng. (China). 2006. Vol. 34. N 6. P. 6871.

31. Wei X.-X., Tian Z.-S., Liang J.-G., Liu R.-J., Hao H., Wei N.-N. // Chem. Eng. (China) 2012. Vol. 40. N. 1. P. 5658.

32. Gen-zhi G., Yan-xin L., Bin Z., Xiao-feng Z. // J. Petrochem. Univ. (China) 2006. Vol. 19. N. 3. Р. 4850.

33. Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1953. Vol. 73. N. 10. P. 11101114. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.73.10_1110

34. Sasaki T. // J. Synt. Org. Chem. Jpn. 1959. Vol. 17. N. 1. P. 1728. https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.17.17

35. Клигер Г.А., Фидлер Х., Лесик О.А., Хабиш Д., Хлебов Л.С., Заикин В.Г., Хааге К., Локтев С.М. // Нефтехимия. 1988. Т. 28. № 5. С. 684694.

36. Pat. 8981093 US. 2015.

37. Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M., Ogawa H. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1955. Vol. 75. N. 11. P. 13671369. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.75.11_1367

38. Lorentz-Petersen L.L.R., Nordstrom L.U., Madsen R. // Eur. J. Org. Chem. 2012. N. 34. P. 67526759. http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201201099

39. Pat. 3112317 US. 1963.

40. Kelly J.W., Eskew N.L., Evans S.A.Jr. // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N. 1. P. 9597. https://doi.org/10.1021/jo00351a020

41. Pat. 102442957 CN. 2016.

42. Kitchen L.J., Pollard C.B. // J. Amer. Chem. Soc. 1947. Vol. 69. N. 4. P. 854855. https://doi.org/10.1021/ja01196a034

43. Карпейская Е.И., Ферапонтов В.А., Толстопятова А.А., Баландин А.А. // Изв. АН. СССР, Сер. хим. 1968. № 7. С. 15081514.

44. Hammerschmidt W., Baiker A., Wokaun A., Fluhr W. // Appl. Catal. 1986. Vol. 20. N. 1/2. P. 305312. https://doi.org/10.1016/0166-9834(86)80022-7

45. Chen L.-G., Song Y., Xu Z.-S., Wang D.-L., Meng Y. // Chem. Ind. Eng. (China). 2001. Vol. 18. N. 1. P. 4043.

46. Subrahmanyam M., Kulkarni S.J., Srinivas B. // React. Kinet. Catal. Lett. 1993. Vol. 49. N. 2. Р. 455459. https://doi.org/10.1007/BF02067715

47. Wu G.-J., Yan Z.-G. // J. East Chin. Univ. Sci. Technol. 2001. Vol. 27. N. 1. P. 3033, 37.

48. Pat. 100334078 CN. 2007.

49. Bai G.Y., Li Y., Yan X.L., He F., Chen L.G. // React. Kinet. Catal. Lett. 2004. Vol. 82. N. 1. P. 3339. https://doi.org/10.1023/b:reac.0000028802.66602.0f

50. Zhiwei W., Fan Y., Huabang W., Jianchao M., Ligong C., Yang L. // Reac. Kinet. Mech. Cat. 2012. Vol. 106. N. 2. P. 485493. https://doi.org/10.1007/s11144-012-0447-z

51. Zhiwei W., Huabang W., Meng S., Xiaobao D., Ligong C., Yang L. // Res. Chem. Intermed. 2012. Vol. 38. N. 3-5. Р. 1149–1157. https://doi.org/10.1007/s11164-011-0450-4

52. Ford M.E., Johnson T.A., Premecz J.E., Cooper C.A. // J. Mol. Catal. 1988. Vol. 44. N. 2. P. 207211. https://doi.org/10.1016/0304-5102(88)80032-4

53. Браз Г.И., Скородумов В.А. // Докл. АН СССР. 1948. Т. 59. № 3. С. 489492.

54. Trejbal J., Petrisko M. // React. Kinet. Catal. Lett. 2004. Vol. 82. N. 2. P. 339346. https://doi.org/10.1023/b:reac.0000034846.59643.e6

55. Pat. 2013095810 WO. , 2013.

56. Martin W.B., Martell A.E. // J. Amer. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. N. 5. P. 18171818. https://doi.org/10.1021/ja01185a049

57. А.с. 467073 СССР. 1975.

58. А.с. 539881 СССР. 1976.

59. Bhat Y.S., Kulkarnl B.D., Doralswamy L.K. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1985. Vol. 24 N. 3. P. 525530. https://doi.org/10.1021/i200030a002

60. Pat. 6638364 JP., 2020.

61. Mosher H.S., Cornell J.Jr., Stafford O.L., Roe T.Jr. // J. Amer. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. N. 20. P. 49494951. https://doi.org/10.1021/ja01116a020

62. Pat. 2809196 US. 1957

63. Pat. 697501 SU, 1979. БИ№42, 15.11.79.

64. Voutchkova A.M., Gnanamgari D., Jakobsche C.E., Butler C., Miller S.J., Parr J., Crabtree R.H. // J. Organomet. Chem. 2008. Vol. 693. N.10. P. 1815–1821. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.02.004

65. Nasiruzzaman M.S., Abdul M.A., Kalanthoden A.N., Helal A., Hakeem A.S., Bououdina M. // Catal. Sci. Тechnol. 2018. Vol. 8. N. 18. P. 4709–4717. https://doi.org/10.1039/c8cy00936h

66. Kim S., Loose F., Bezdek M.J., Wang X., Chirik P.J. // J. Amer. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. N. 44. P. 17900–17908. https://doi.org/10.1021/jacs.9b09540

67. Chatterjee B., Kalsi D., Kaithal A., Bordet A., Leitner W., Gunanathan C. // Catal. Sci. Technol. 2020. Vol. 10, P. 5163-5170. DOI: 10.1039/d0cy00928h

68. Ciotonea C., Hammi N., Dhainaut J., Marinova M., Ungureanu A., A. El Kadib A., Michon C., Royer S. // ChemCatChem. 2020. Vol. 12. P. 4652-4663. DOI: 10.1002/cctc.202000704.

Рецензия

Для цитирования:

Сергеев Е.Е., Гогин Л.Л., Хлебникова Т.Б., Жижина Е.Г., Пай З.П. Способы каталитического синтеза пиперазина. Катализ в промышленности. 2022;22(1):67-79. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2022-1-67-79

For citation:

Sergeev E.E., Gogin L.L., Khlebnikova T.B., Zhizhina E.G., Pai Z.P. Methods for the catalytic synthesis of piperazine. Kataliz v promyshlennosti. 2022;22(1):67-79. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2022-1-67-79

Просмотров: 893

ISSN 1816-0387 (Print)
ISSN 2413-6476 (Online)