Buy (625 RUB)
Generate QR code
Open Access
Subscription or Fee Access
Methods for the catalytic synthesis of piperazine
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2022-1-67-79
Abstract
An analytical review of the methods used for piperazine synthesis compares two groups of catalytic processes: intermolecular and intramolecular cyclization. Advantages and drawbacks of the existing piperazine synthesis methods are noted; the preferable highly selective processes of intramolecular cyclization using aminoethylethanolamine and diethylenetriamine as well as the single-step processes of intermolecular cyclization using ethylenediamine, mono- and diethanolamine are indicated.
About the Authors
E. E. Sergeev
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Russian Federation
Russian Federation
L. L. Gogin
Boreskov Institute of Catalysis SB RAS, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
T. B. Khlebnikova
Boreskov Institute of Catalysis SB RAS, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
E. G. Zhizhina
Boreskov Institute of Catalysis SB RAS, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
Z. P. Pai
Boreskov Institute of Catalysis SB RAS, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Пиперазин: Сб. статей / АН Латвийской ССР; Под ред. Гиллера С.А., Шиманской М.В. Рига: Зинатне, 1965. 160 с.
2. https://www.cognitivemarketresearch.com/piperazine-%28pip%29-market-report
3. Sridhar S., Carter R.G. Diamines and Higher Amines, Aliphatic, in: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, 2001. DOI: 10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2.
4. Roose P., Eller K., Henkes E., Rossbacher R., Höke H. Amines, Aliphatic, in: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2015. DOI: 10.1002/14356007.a02_001.pub2.
5. Шиманская М.В., Ошис Я.Ф., Андерсон А.А. // Хим. гетероцикл. соединений. 1983. Т. 19. № 12. С. 15871601.
6. Pat. 20170041077 KR., 2017.
7. Lei M., Li Y., An-Hui L., Yunjie D. : а) // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N. 15. P. 81528163. https://doi.org/10.1039/c7ra12891f. б) // Chin. J. Catal. 2019. Vol. 40. N. 4. P. 567579.
8. Борисенко В.С., Бобылев В.А., Терещенко Г.Ф. // Журн. общ. химии. 1985. Т. 55. № 5. С. 11411146.
9. Борисенко В.С., Бобылев В.А., Селиванов С.И., Утсаль В.А., Терещенко Г.Ф. // Журн. общ. химии. 1986. Т. 56. № 10. С. 23392345.
10. Pat. 6301695 JP. , 2018..
11. Clapp L.B. // J. Amer. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. N. 1. P. 184186. https://doi.org/10.1021/ja01181a053
12. Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1957. Vol. 77. N. 10. P. 10511054. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.77.10_1051
13. А.с. 166033 СССР. , 1964.
14. Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M., Ogawa H. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1955. Vol. 75. N. 11. P. 13181321. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.75.11_1318
15. Sasaki T. // J. Synt. Org. Chem. Jpn. 1958. Vol. 16. N. 11. P. 614620. https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.16.614
16. Баландин А.А., Карпейская Е.И., Ферапонтов В.А., Толстопятова А.А. // Докл. АН СССР. 1965. Т. 165. № 1. С. 99102.
17. Баландин А.А., Ферапонтов В.А., Карпейская Е.И., Горшкова Л.С., Толстопятова А.А. // Докл. АН СССР. 1966. Т. 168. № 5. С. 10611064.
18. Sun Y. // J. Chem. Eng. Chin. Univ. 1999. Vol. 13. N. 2. Р. 178181.
19. Pat. 4234730 US. 1980.
20. Jiangang L., Jiansheng L., Xiuyun S., Lianjun W. // Petrochem. Technol. (China) 2004. Vol. 33. N. 9. P. 861864.
21. Zhang Y., Bai G., Yan X., Li Y., Zeng T., Wang J., Wang H., Xing J., Luan D., Tang X., Chen L. // Catal. Commun. 2007. Vol. 8. N. 7. P. 11021106. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2006.10.018
22. Shang H., Wang L., Wang S., Gao P., Zheng X. // Сhem. React. Eng. Technol. (China) 2012. Vol. 28. N. 2. P. 188192.
23. Pat. 5803619 JP. , 2013.
24. Corma A., Rodenas T., Sabater M.J. // Chem. Eur. J. 2010. Vol. 16. N. 1. P. 254260. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200901501
25. Jenner G., Bitsi G. // J. Mol. Catal. 1988. Vol. 45. N. 2. P. 165168. https://doi.org/10.1016/0304-5102(88)80005-1
26. Pat. 3068232 US. , 1962.
27. Yang Z., Gong F., Qi Y. // Сhem. React. Eng. Technol. (China) 2016. Vol. 32. N. 6. P. 570575.
28. Weitkamp' J., Ernst S., Buysch H.-J., Lindner D. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1991. Vol. 65. P. 297304. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(08)62914-6
29. Sun S.-H., Shen W., Xu H.-L., Zhou Y.-M., Xiang Y., Liu J.-X. // Chin. J. Cat. 1998. Vol. 19. N. 5. P. 432435.
30. Liu R.-J., Bao J.-Y., Zhang Y., Tian Z., Wei Z.-X. // Chem. Eng. (China). 2006. Vol. 34. N 6. P. 6871.
31. Wei X.-X., Tian Z.-S., Liang J.-G., Liu R.-J., Hao H., Wei N.-N. // Chem. Eng. (China) 2012. Vol. 40. N. 1. P. 5658.
32. Gen-zhi G., Yan-xin L., Bin Z., Xiao-feng Z. // J. Petrochem. Univ. (China) 2006. Vol. 19. N. 3. Р. 4850.
33. Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1953. Vol. 73. N. 10. P. 11101114. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.73.10_1110
34. Sasaki T. // J. Synt. Org. Chem. Jpn. 1959. Vol. 17. N. 1. P. 1728. https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.17.17
35. Клигер Г.А., Фидлер Х., Лесик О.А., Хабиш Д., Хлебов Л.С., Заикин В.Г., Хааге К., Локтев С.М. // Нефтехимия. 1988. Т. 28. № 5. С. 684694.
36. Pat. 8981093 US. 2015.
37. Ishiguro T., Kitamura E., Matsumura M., Ogawa H. // J. Pharm. Soc. Jpn. 1955. Vol. 75. N. 11. P. 13671369. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.75.11_1367
38. Lorentz-Petersen L.L.R., Nordstrom L.U., Madsen R. // Eur. J. Org. Chem. 2012. N. 34. P. 67526759. http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201201099
39. Pat. 3112317 US. 1963.
40. Kelly J.W., Eskew N.L., Evans S.A.Jr. // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N. 1. P. 9597. https://doi.org/10.1021/jo00351a020
41. Pat. 102442957 CN. 2016.
42. Kitchen L.J., Pollard C.B. // J. Amer. Chem. Soc. 1947. Vol. 69. N. 4. P. 854855. https://doi.org/10.1021/ja01196a034
43. Карпейская Е.И., Ферапонтов В.А., Толстопятова А.А., Баландин А.А. // Изв. АН. СССР, Сер. хим. 1968. № 7. С. 15081514.
44. Hammerschmidt W., Baiker A., Wokaun A., Fluhr W. // Appl. Catal. 1986. Vol. 20. N. 1/2. P. 305312. https://doi.org/10.1016/0166-9834(86)80022-7
45. Chen L.-G., Song Y., Xu Z.-S., Wang D.-L., Meng Y. // Chem. Ind. Eng. (China). 2001. Vol. 18. N. 1. P. 4043.
46. Subrahmanyam M., Kulkarni S.J., Srinivas B. // React. Kinet. Catal. Lett. 1993. Vol. 49. N. 2. Р. 455459. https://doi.org/10.1007/BF02067715
47. Wu G.-J., Yan Z.-G. // J. East Chin. Univ. Sci. Technol. 2001. Vol. 27. N. 1. P. 3033, 37.
48. Pat. 100334078 CN. 2007.
49. Bai G.Y., Li Y., Yan X.L., He F., Chen L.G. // React. Kinet. Catal. Lett. 2004. Vol. 82. N. 1. P. 3339. https://doi.org/10.1023/b:reac.0000028802.66602.0f
50. Zhiwei W., Fan Y., Huabang W., Jianchao M., Ligong C., Yang L. // Reac. Kinet. Mech. Cat. 2012. Vol. 106. N. 2. P. 485493. https://doi.org/10.1007/s11144-012-0447-z
51. Zhiwei W., Huabang W., Meng S., Xiaobao D., Ligong C., Yang L. // Res. Chem. Intermed. 2012. Vol. 38. N. 3-5. Р. 1149–1157. https://doi.org/10.1007/s11164-011-0450-4
52. Ford M.E., Johnson T.A., Premecz J.E., Cooper C.A. // J. Mol. Catal. 1988. Vol. 44. N. 2. P. 207211. https://doi.org/10.1016/0304-5102(88)80032-4
53. Браз Г.И., Скородумов В.А. // Докл. АН СССР. 1948. Т. 59. № 3. С. 489492.
54. Trejbal J., Petrisko M. // React. Kinet. Catal. Lett. 2004. Vol. 82. N. 2. P. 339346. https://doi.org/10.1023/b:reac.0000034846.59643.e6
55. Pat. 2013095810 WO. , 2013.
56. Martin W.B., Martell A.E. // J. Amer. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. N. 5. P. 18171818. https://doi.org/10.1021/ja01185a049
57. А.с. 467073 СССР. 1975.
58. А.с. 539881 СССР. 1976.
59. Bhat Y.S., Kulkarnl B.D., Doralswamy L.K. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1985. Vol. 24 N. 3. P. 525530. https://doi.org/10.1021/i200030a002
60. Pat. 6638364 JP., 2020.
61. Mosher H.S., Cornell J.Jr., Stafford O.L., Roe T.Jr. // J. Amer. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. N. 20. P. 49494951. https://doi.org/10.1021/ja01116a020
62. Pat. 2809196 US. 1957
63. Pat. 697501 SU, 1979. БИ№42, 15.11.79.
64. Voutchkova A.M., Gnanamgari D., Jakobsche C.E., Butler C., Miller S.J., Parr J., Crabtree R.H. // J. Organomet. Chem. 2008. Vol. 693. N.10. P. 1815–1821. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.02.004
65. Nasiruzzaman M.S., Abdul M.A., Kalanthoden A.N., Helal A., Hakeem A.S., Bououdina M. // Catal. Sci. Тechnol. 2018. Vol. 8. N. 18. P. 4709–4717. https://doi.org/10.1039/c8cy00936h
66. Kim S., Loose F., Bezdek M.J., Wang X., Chirik P.J. // J. Amer. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. N. 44. P. 17900–17908. https://doi.org/10.1021/jacs.9b09540
67. Chatterjee B., Kalsi D., Kaithal A., Bordet A., Leitner W., Gunanathan C. // Catal. Sci. Technol. 2020. Vol. 10, P. 5163-5170. DOI: 10.1039/d0cy00928h
68. Ciotonea C., Hammi N., Dhainaut J., Marinova M., Ungureanu A., A. El Kadib A., Michon C., Royer S. // ChemCatChem. 2020. Vol. 12. P. 4652-4663. DOI: 10.1002/cctc.202000704.
Review
For citations:
Sergeev E.E., Gogin L.L., Khlebnikova T.B., Zhizhina E.G., Pai Z.P. Methods for the catalytic synthesis of piperazine. Kataliz v promyshlennosti. 2022;22(1):67-79. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2022-1-67-79
Views:
920
Email this article 