Алкоксикарбонилирование ненасыщенных субстратов растительного происхождения с использованием палладиевых катализаторов как путь к получению сложноэфирных продуктов

Синтез сложных эфиров алкоксикарбонилированием ненасыщенных субстратов растительного происхождения открывает возможность перехода на альтернативные сырьевые источники и позволяет решить целый ряд проблем, стоящих перед химической промышленностью: ресурсосбережения, минимизации отходов и повышения экологической безопасности и экономичности реализуемых процессов. Однако на данный момент в промышленности реализуется только производство метилметакрилата, включающее как одну из стадий метоксикар-бонилирование этилена. Цель данного обзора – систематизация и анализ литературных данных, опубликованных с 2010 г., в области синтеза сложных эфиров алкоксикарбонилированием субстратов растительного происхождения в мягких условиях. Было установлено, что за указанный период осуществлено алкоксикарбонилирование пентеновых и ундеценовых кислот, олеиновой, линолевой и эруковой кислот или их сложных эфиров и терпеновых соединений – цитронелловой кислоты и β-мирцена. Показано, что высокие выходы и селективности по продуктам линейного строения обеспечивались в мягких условиях главным образом применением гомогенных палладий-дифосфиновых катализаторов. Результаты этих работ открывают широкие перспективы реализации новых для промышленности процессов алкоксикарбонилирования субстратов растительного происхождения для получения актуальных химических продуктов, прежде всего полимеров.

1. Tullo A.H. // Chemical & Engineering News. 2009. V. 87. N 42. URL: https://cen.acs.org/articles/87/i42/New.html (дата обращения: 02.07.2022).

2. Лапидус А.Л., Пирожков С.Д. // Успехи химии. 1989. Т. 58. № 2. С. 197–233.

3. Kiss G. // Chemical Reviews. 2001. V. 101. N 11. P. 3435–3456. https://doi.org/10.1021/cr010328q

4. Brennführer A., Neumann H., Beller M. // ChemCatChem. 2009. V. 1. N 1. P. 28–41. https://doi.org/10.1002/cctc.200900062

5. Kalck P., Urrutigoïty M. // Inorganica Chimica Acta. 2015. V. 431. P. 110–121. https://doi.org/10.1016/j.ica.2015.02.007

6. Statistical Review of World Energy 2022 – all data, 1965-2021. URL: https://www.bp.com/content/dam/bp/business-sites/en/global/corporate/xlsx/energy-economics/statistical-review/bp-stats-review-2022-all-data.xlsx. сайт компании BP p.l.c. 2022 (дата обращения: 02.07.2022).

7. Feng S., Song X., Ren Z., Ding Y. // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2019. V. 58. N 12. P 4755–4763. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.8b05402

8. Ren Z., Lyu Y., Song X., Ding Y. // Applied Catalysis A: General. 2020. V. 595. 117488. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2020.117488

9. De la Fuente V., Waugh M., Eastham G.R., Iggo J.A., Castillón S., Claver C. // Chemistry – A European Journal. 2010. V. 16. Iss. 23. P. 6919–6932. https://doi.org/10.1002/chem.200903158

10. Patent WO 1996/19434. 1996.

11. Pongrácz P., Bartal B., Kollár L., Mika L.T. // Journal of Organometallic Chemistry. 2017. V. 847. P. 140–145. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2017.04.029

12. Ramarou D.S., Makhubela B.C.E., Smith G.S. // Journal of Organometallic Chemistry. 2018. V. 870. P. 23–31. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2018.05.019

13. Drommi D., Arena C.G. // Catalysis Communications. 2018. V. 115. P. 36–39. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2018.07.004

14. Bai S.-T., Sinha V., Kluwer A.M., Linnebank P.R., Abiri Z., Dydio P., Lutz M., de Bruin B., Reek J.N.H. // Chemical Science. 2019. V. 10. N 31. P. 7389–7398. https://doi.org/10.1039/C9SC02558H

15. Williams C., Ferreira M., Tilloy S., Monflier E., Mapolie S.F., Smith G.S. // Inorganica Chimica Acta. 2020. V. 502. https://doi.org/10.1016/j.ica.2019.119341

16. Mashabane T.L., Ramollo G.K., Kleinhans G., Doncker S.D., Siangwata S., Fernandes M.A., Lemmerer A., Smith G.S., Bezuidenhout D.I. // Journal of Organometallic Chemistry. 2020. V. 920. 121341. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2020.121341

17. Siangwata S., Goosen N.J., Smith G.S. // Applied Catalysis A: General. 2020. V. 603. 117736. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2020.117736

18. Yu S.-m., Snavely W.K., Chaudhari R.V., Subramaniam B. // Molecular Catalysis. 2020. V. 484. 110721. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.110721

19. Zhao L., Pudasaini B., Genest A., Nobbs J.D., Low C.H., Stubbs L.P., van Meurs M., Rösch N. // ACS Catalysis. 2017. V. 7. N 10. P. 7070–7080. https://doi.org/10.1021/acscatal.7b02278

20. Li Y., Chaudhari R.V. // https://pubs.acs.org/action/showCitFormats?doi=10.1021%2Fie200676h&href=/doi/10.1021%2Fie200676hIndustrial & Engineering Chemistry Research. 2011. V. 50. N 16. P. 9577–9586. https://doi.org/10.1021/ie200676h

21. Cui L., Yang X., Zeng Y., Chen Y., Wang C. // Molecular Catalysis. 2019. V. 468. P. 57–61. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.02.015

22. Rosales M., Pacheco I., Medira J., Fernandez J., Gonzalez A., Izquierto R. // Catalysis Letters. 2014. V. 144. N 10. P. 1717–1727. https://doi.org/10.1007/s10562-014-1335-0

23. Amézquita-Valencia M., Achonduh G., Alper H. // Journal of Organic Chemistry. 2015. V. 80. N 12. P. 6419–6424. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b00851

24. Li J., Ren W., Dai J., Shi Y. // Organic Chemistry Frontiers. 2018. V. 5. N 1. P. 75–79. https://doi.org/10.1039/C7QO00622E

25. Pongrácz P., Abu Seni A., Mika L.T., Kollár L. // Molecular Catalysis. 2017. V. 438. P. 15–18. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2017.05.010

26. Schmidt M., Pogrzeba T., Hohl L., Weber A., Kielholz A., Kraume M., Schomäcker R. // Molecular Catalysis. 2018. V. 439. P. 1-8. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2017.06.014

27. Li B., Lee S., Shin K., Chang S. // Organic Letters. 2014. V. 16. N 7. P. 2010–2013. https://doi.org/10.1021/ol500579n

28. Wu L., Liu Q., Jackstell R., Beller M. // Organic Chemistry Frontiers. 2015. V. 2. N 7. P. 771–774. https://doi.org/10.1039/C5QO00071H

29. Queirolo M., Vezzani A., Mancuso R., Gabriele B., Costa M., Ca’ N.D. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2015. V. 398. P. 115–126. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2014.11.028

30. Nifant’ev I.E., Sevostyanova N.T., Batashev S.A., Vinogradov A.A., Vinogradov A.A., Churakov A.V., Ivchenko P.V. // Applied Catalysis A: General. 2019. V. 581. P. 123–132. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2019.05.030

31. Sevostyanova N., Batashev S. // Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis. 2017. V. 122. N 1. P. 315–331. https://doi.org/10.1007/s11144-017-1238-3

32. Севостьянова Н.Т., Баташев С.А. // Химическая физика. 2018. Т. 37. № 6. С. 94–96. https://doi.org/10.7868/S0207401X18060122

33. Marinkovic J.B., Benders S., Garcia-Suarez E.J., Weiß A., Gundlach C., Haumann M., Küppers M., Blümich B., Fehrmann R., Riisager A. // RSC Advances. 2020. V. 10. N 31. P. 18487–18495. https://doi.org/10.1039/C9RA09515B

34. Logemann M., Marinkovic J.M., Schörner M., García-Suárez E.J., Hecht C., Franke R., Wessling M., Riisager A., Fehrmann R., Haumann M. // Green Chemistry. 2020. V. 22. N 17. P. 5691–5700. https://doi.org/10.1039/D0GC01483D

35. Wang Y., Yan L., Li C., Jiang M., Wang W., Ding Y. // Applied Catalysis A: General. 2020. V. 551. P. 98–105. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2017.12.013

36. Wang Z., Yang Y. // RSC Advances. 2020. V. 10. N 49. P. 29263–29267. https://doi.org/10.1039/d0ra04816j

37. Sharma D., Ganesh V., Sakthivel A. // Applied Catalysis A: General. 2018. V. 555. P. 155–160. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2018.02.019

38. Paganelli S., Tassini R., Rathod V.D., Onida B., Fiorilli S., Piccolo O. // Catalysis Letters. 2021. V. 151. N 5. P. 1508–1521. https://doi.org/10.1007/s10562-020-03407-5

39. Bhagade S.S., Chaurasia S.R., Bhanage B.M. // Catalysis Today. 2018. V. 309. P. 147–152. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2017.08.022

40. Chada J.P., Xu Z., Zhao D., Watson R.B., Brammer M., Bigi M., Rosenfeld D.C., Hermans I., Huber G.W. // Catalysis Communications. 2018. V. 114. P. 93–97. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2018.06.021

41. Biermann U., Bornscheuer U., Meier M.A.R., Metzger J.O., Schäfer H.J. // Angewandte Chemie International Edition. 2011. V. 50. N 17 P. 3854−3871. https://doi.org/10.1002/anie.201002767

42. Lestari S., Mäki-Arvela P., Beltramini J., Max Lu G.Q., Murzin D.Y. // ChemSusChem. 2009. V. 2. N 12. P. 1109–1119. https://doi.org/10.1002/cssc.200900107

43. Gunstone F.D. // Lipid Technology. 2008. V. 20. N 11. P. 264. https://doi.org/10.1002/lite.200800070

44. Stempfle F., Roesle P., Mecking S. // Biobased Monomers, Polymers, and Materials: ACS Symposium Series. Washington, 2012. V. 1105. P. 151−164. https://doi.org/10.1021/bk-2012-1105.ch010

45. Behr A., Seidensticker T., Vorholt A.J. // European Journal of Lipid Science and Technology. 2014. V. 116. N 4. P. 477–485. https://doi.org/10.1002/ejlt.201300224

46. Chikkali S., Stempfle F., Mecking S. // Macromolecular Rapid Communications. 2012. V. 33. N 13. P. 1126–1129. https://doi.org/10.1002/marc.201200226

47. Vieira C.G., dos Santos E.N., Gusevskaya E.V. // Applied Catalysis A: General. 2013. V. 466. P. 208–215. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2013.06.037

48. Yuki Y., Takahashi K., Tanaka Y., Nozaki K. // Journal of American Chemical Society. 2013. V. 135. N 46. P. 17393–17400. https://doi.org/10.1021/ja407523j

49. Stempfle F., Quinzler D., Heckler I., Mecking S. // Macromolecules. 2011. V. 44. N 11. P. 4159−4166. https://doi.org/10.1021/ma200627e

50. Goldbach V., Roesle P., Mecking S. // ACS Catalysis. 2015. V. 5. N 10. P. 5951−5972. https://doi.org/10.1021/acscatal.5b01508

51. Stempfle F., Ortmann P., Mecking S. // Chemical Reviews. 2016. V. 116. N 7. P. 4597−4641. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00705

52. Seidensticker T., Vorholt A.J., Behr A. // European Journal of Lipid Science and Technology. 2016. V. 118. N 1. P. 3−25. https://doi.org/10.1002/ejlt.201500190

53. de Vries J.G. // Chemical Record. 2016. V. 16. N 6. P. 2787−2800. https://doi.org/10.1002/tcr.201600102

54. Patent WO 2012/131027 A1. 2012.

55. Patent WO 2012/131028 A1. 2012.

56. Nifant’ev I., Bagrov V., Vinogradov A., Vinogradov A., Ilyin S., Sevostyanova N., Batashev S., Ivchenko P.V. // Lubricants. 2020. V. 8. N 5. P. 50–59. https://doi.org/10.3390/lubricants8050050

57. Vavasori A., Toniolo L., Cavinato G. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2003. V. 191. Iss. 1. P. 9–21. https://doi.org/10.1016/S1381-1169(02)00358-8

58. Vavasori A., Cavinato G., Toniolo L. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2001. V. 176. Iss. 1–2. P. 11-18. https://doi.org/10.1016/S1381-1169(01)00235-7

59. Amadio E., Cavinato G., Härter P., Toniolo L. // Journal of Organometallic Chemistry. 2013. V. 745-746. P. 115–119. http://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2013.07.043

60. Cavinato G., Toniolo L., Vavasori A. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2004. V. 219. Iss. 2. P. 233–240. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2004.04.014

61. Петров Э.С. // Журнал физической химии. 1988. Т. 62. № 10. С. 2858–2868.

62. Аверьянов В.А., Севостьянова Н.Т., Баташев С.А., Демерлий А.М. // Нефтехимия. 2013. Т. 53. № 1. С. 43–49. https://doi.org/10.7868/S0028242113010024

63. Goldbach V., Falivene L., Caporaso L., Cavallo L., Mecking S. // ACS Catalysis. 2016. V. 6. Iss. 12. P. 8229−8238. https://doi.org/10.1021/acscatal.6b02622

64. Hess S.K., Schunck N.S., Goldbach V., Ewe D., Kroth P.G., Mecking S. // Journal of American Chemical Society. 2017. N 139. P. 13487−13491. https://doi.org/10.1021/jacs.7b06957

65. Лебедев Н.Н., Манаков М.Н., Швец В.Ф. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1984. 376 c.

66. Суербаев Х.А., Кудайбергенов Н.Ж., Вавасори А. // Журнал общей химии. 2017. Т. 87. № 4. С. 574–579.

67. Patent WO 2013/107904 A1. 2013.

68. Goldbach V., Krumova M., Mecking S. // ACS Catalysis. 2018. V. 8. N 6. P. 5515–5525. http://doi.org/10.1021/acscatal.8b00981

69. Oppenheim J.P., Dickerson G.L. (updated by staff 2014). Adipic Acid. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: Wiley, 1991-2022. P. 1–27. https://doi.org/10.1002/0471238961.0104091604012209.a01.pub3

70. Furst M.R.L., Seidensticker T., Cole-Hamilton D.J. // Green Chemistry. 2013. V. 15. N 5. P. 1218−1225. https://doi.org/10.1039/C3GC37071B

71. Gaide T., Behr A., Arns A., Benski F., Vorholt A.J. // Chemical Engineering and Processing. 2016. V. 99. P. 197−204. https://doi.org/10.1016/j.cep.2015.07.009

72. Lemberg M., Sadowski G. // Journal of Chemical and Engineering Data. 2016. V. 61. N 9. P. 3317–3325. https://doi.org/10.1021/acs.jced.6b00360

73. Dong K., Sang R., Wei Z., Liu J., Dühren R., Spannenberg A., Jiao H., Neumann H., Jackstell R., Franke R., Beller M. // Chemical Science. 2018. V. 9. N 9. P. 2510–2516. https://doi.org/10.1039/C7SC02964K

74. Blanco C., Godard C., Zangrando E., Ruiz A., Claver C. // Dalton Transactions. 2012. V. 41. N 23. P. 6980–6991. https://doi.org/10.1039/C2DT30267E

75. Stempfle F., Ritter B.S., Mülhaupt R., Mecking S. // Green Chemistry. 2014. V. 16. N 4. P. 2008−2014. https://doi.org/10.1039/C4GC00114A

76. Witt T., Stempfle F., Roesle P., Häußler M., Mecking S. // ACS Catalysis. 2015. V. 5. N 8. P. 4519−4529. https://doi.org/10.1021/acscatal.5b00825

77. Liu Y., Mecking S. // Angewandte Chemie International Edition. 2019. V. 58. N 11. P. 3346−3350. https://doi.org/10.1002/anie.201981161

78. Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. И.Л. Кнунянц. М.: Сов. Энциклопедия, 1983. 792 с.

79. Quinzler D., Mecking S. // Angewandte Chemie. 2010. V. 122. N 25. P. 4402–4404. https://doi.org/10.1002/ange.201001510

80. Cole-Hamilton D.J. // Angewandte Chemie International Edition. 2010. V. 49. N 46. P. 8564–8566. https://doi.org/10.1002/anie.201002593

81. Christl J.T., Roesle P., Stempfle F., Wucher P., Göttker-Schnetmann I., Müller G., Mecking S. // Chemistry – A European Journal. 2013. V. 19. N 50. P. 17131−17140. https://doi.org/10.1002/chem.201301124

82. Behr A., Vorholt A.J., Rentmeister N. // Chemical Engineering Science. 2013. V. 99. P. 38−43. https://doi.org/10.1016/j.ces.2013.05.040

83. Herrmann N., Köhnke K., Seidensticker T. // ACS Sustainable Chemical Engineering. 2020. V. 8. N 29. P. 10633–10638. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c03432

84. Furst M.R.L., Goff R.L., Quinzler D., Mecking S., Botting C.H., Cole-Hamilton D.J. // Green Chemistry. 2012. V. 14. N 2. P. 472–477. http://doi.org/10.1039/C1GC16094J

85. Walther G., Knöpke L.R., Rabeah J., Chęcińnski M.P., Jiao H., Bentrup U., Brückner A., Martin A., Köckritz A. // Journal of Catalysis. 2013. V. 297. P. 44–55. http://doi.org/10.1016/j.jcat.2012.09.016

86. Walther G. // ChemSusChem. 2014. V. 7. N 8. 2081–2088. http://doi.org/10.1002/cssc.201402379

87. Walther G., Deutsch J., Martin A., Baumann F.-E., Fridag D., Franke R., Köckritz A. // ChemSusChem. 2011. V. 4. N 8. P. 1052–1054. http://doi.org/10.1002/cssc.201100187

88. Roesle P., Dürr C.J., Möller H.M., Cavallo L., Caporaso L., Mecking S.J. // Journal of American Chemical Society. 2012. V. 134. N 42. P. 17696–17703. http://doi.org/10.1021/ja307411p

89. Roesle P., Caporaso L., Schnitte M., Goldbach V., Cavallo L., Mecking S.J. // Journal of American Chemical Society. 2014. V. 136. N 48. P. 16871–16881. http://doi.org/10.1021/ja508447d

90. Nobbs J.D., Low C.H., Stubbs L.P., Wang C., Drent E., van Meurs M. // Organometallics. 2017. V. 36. N 2. P. 391–398. http://doi.org/10.1021/acs.organomet.6b00813

91. Liu J., Dong K., Franke R., Neumann H., Jackstell R., Beller M. // Chemical Communications. 2018. V. 54. N 86. P. 12238–12241. https://doi.org/10.1039/C8CC07470D

92. Nifant’ev I., Sevostyanova N., Batashev S., Vorobiev A., Tavtorkin A., Krut’ko D. // Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis. 2016. V. 119. N 1. P. 75–91. https://doi.org/10.1007/s11144-016-1048-z

93. Севостьянова Н.Т., Баташев С.А., Родионова А.С. // Химическая физика. 2019. Т. 38. № 4. С. 3–11. https://doi.org/10.1134/S0207401X19030075

94. Sang R., Kucmierczyk P., Dong K., Franke R., Neumann H., Jackstell R., Beller M. // Journal of American Chemical Society. 2018. V. 140. Iss. 15. P. 5217–5223. https://doi.org/10.1021/jacs.8b01123

95. Kim D.-S., Park W.-J., Lee C.-H., Jun C.-H. // Journal of Organic Chemistry. 2014. V. 79. Iss. 24. P. 12191-12196. https://doi.org/10.1021/jo501828j

96. Pingen D., Klinkenberg N., Mecking S. // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2018. V. 6. N 9. P. 11219–11221. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b02939

97. Garcia-Suarez E.J., Paolicchi D., Li H., He J., Yang S., Riisager A., Saravanamurugan S. // Applied Catalysis A: General. 2019. V. 569. P. 170–174. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2018.10.031

98. Roesle P., Stempfle F., Hess S.K., Zimmerer J., Río Bártulos C., Lepetit B., Eckert A., Kroth P.G., Mecking S. // Angewandte Chemie International Edition. 2014. V. 53. N 26. P. 6800–6804. https://doi.org/10.1002/anie.201403991

99. Kalck P., Urrutigoïty M., Dechy-Cabaret O. // Topics in Organometallic Chemistry. 2006. V. 18. P. 97–123. https://doi.org/10.1007/3418_018

100. Chenal T., Cipres I., Jenk J., Kalck Ph., Perez Y. // Journal of Molecular Catalysis. 1993. V. 78. Iss. 3. P. 351–366. https://doi.org/10.1016/0304-5102(93)87064-F

101. Da Rocha L.L., Dias A.O., Dos Santos E.N., Augusti R., Gusevskaya E. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1998. V. 132. Iss. 2–3. P. 213–221. https://doi.org/10.1016/S1381-1169(97)00248-3

102. Lenoble G., Urrutigoïty M., Kalck Ph. // Tetrahedron Letters. 2001. V. 42. Iss. 22. P. 3697–3700. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)00548-2

103. Lenoble G., Urrutigoïty M., Kalck Ph. // Journal of Organometallic Chemistry. 2002. V. 643–644. P. 12–18. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(01)01245-1

104. Nguyen D.H., Hebrard F., Duran J., Polo A., Urrutigoïty M., Kalck Ph. // Applied Organometallic Chemistry. V. 19. Iss. 1. P. 30–34. https://doi.org/10.1002/aoc.727

105. El Ali B., Alper H. // Synlett. 2000. V. 2. P. 161–171. https://doi.org/10.1055/s-2000-6477

106. Busch H., Stempfle F., Hess S., Grau E., Mecking S. // Green Chemistry. 2014. V. 16. N 10. P. 4541–4545. https://doi.org/10.1039/C4GC01233J

107. Behr L.J., Wintzer A., Willstumpf A, Dinges M. // Catalysis Science & Technology. 2013. V. 3. N 6. P. 1573–1578. https://doi.org/10.1039/C3CY20734J