Купить (625 RUB)
|сгенерировать QR код
Открытый доступ
Доступ платный или только для Подписчиков
Селективное каталитическое гидродебромирование 2,3,4,5-тетрабромтиофена водородом на палладиевом катализаторе
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2023-2-66-72
Аннотация
Предложен метод гидродебромирования 2,3,4,5-тетрабромтиофена (1) до 3,4-дибромтиофена (2) на катализаторе 5%Pd/Сибунит. Изучено влияние природы растворителя, щелочного агента, температуры и концентрации 1 на выход 2. Определены оптимальные условия: массовое соотношение катализатор : субстрат, равное 1 : 10; температура – 80 °С; давление H2 – 0,7 МПа; растворитель – диметилформамид; щелочной агент – триэтиламин в количестве 2,2 моль на 1 моль субстрата 1. При этом выход 2 достигает 97,5 %. Возможно повторное использование катализатора (не менее 15 циклов) при сохранении высокого выхода 2. По сравнению с традиционным способом химического восстановления 1 при действии цинка в CH3COOH новый метод отличается высокой производительностью и малым количеством отходов.
Об авторах
Н. А. Алексеева
Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН (ИПХЭТ СО РАН), Бийск
Россия
Россия
В. В. Еремина
Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН (ИПХЭТ СО РАН), Бийск
Россия
Россия
С. В. Сысолятин
Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН (ИПХЭТ СО РАН), Бийск
Россия
Россия
И. А. Щурова
Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН (ИПХЭТ СО РАН), Бийск
Россия
Россия
Список литературы
1. Da Cruz R.M.D., Braga R.M., de Andrade H.H.N., Monteiro A.B., Luna I.S., da Cruz R.M.D., Scotti M.T., Mendonça-Junior F.J.B., de Almeida R.N. // Heliyon. 2020. Vol. 6, № 11, e05520. DOI: 10.1016/j.heliyon.2020.e05520.
2. Wang Y., Hu X., Huang H., Jin Z., Gao J., Guo Y., Zhong Y., Li Z., Zong X., Wang K., Zhang L., Liu Z. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 237. Article 114413. DOI: 10.1016/j.ejmech.2022.114413.
3. Патент РФ 2565766; опубл. 2015.
4. Aguero S., Megy S., Eremina V.V., Kalashnikov A.I., Krylova S.G., Kulagina D.A., Lopatina K.A., Fournier M., Povetyeva T.N., Vorozhtsov A.B., Sysolyatin S.V., Zhdanov V.V., Terreux R. // ACS Omega. 2021. Vol. 6, № 23. P. 15400–15411. DOI: 10.1021/acsomega.1c01786.
5. Nielsen C.B., Bjørnholm T. // Org. Lett. 2004. Vol. 6, № 19. P. 3381–3384. DOI: 10.1021/ol048659n.
6. Honciuc A., Metzger R.M., Gong A., Spangler, C.W. // J. Am. Chem. Soc. 2007. Vol. 129, № 26. P. 8310–8319. DOI: 10.1021/ja068729g.
7. Inaoka S., Collard D.M. // J. Mater. Chem. 1999. Vol. 9, № 8. P. 1719–1726. DOI: 10.1039/a900075e.
8. Ertas E., Ozturk T. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45, № 17. P. 3405–3407. DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.03.023.
9. Araki K., Endo H., Masuda G., Ogawa T. // Chem. Eur. J. 2004. Vol. 10, № 13. P. 3331–3340. DOI: 10.1002/chem.200400063.
10. Velauthamurty K., Higgins S.J., Rajapakse R.M.G., Bandara H.M.N., Shimomura M. // Electrochim. Acta. 2010. Vol. 56, № 1. P. 326–332. DOI: 10.1016/j.electacta.2010.08.075.
11. Xue Y.-J., Cao F.-Y., Huang P.-K., Su Y.-C., Cheng Y.-J. // J. Mater. Chem A. 2020. Vol. 8, № 10. P. 5315–5322. DOI: 10.1039/c9ta14040a.
12. Arsenyan P., Paegle E., Belyakov S. // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51, № 1. P. 205–208. DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.10.133.
13. Sadekar A.G., Mohite D., Mulik S., Chandrasekaran N., Sotiriou-Leventis C., Leventis N. // J. Mater. Chem. 2012. Vol. 22, № 1. P. 100–108. DOI: 10.1039/c1jm12563j.
Рецензия
Для цитирования:
Алексеева Н.А., Еремина В.В., Сысолятин С.В., Щурова И.А. Селективное каталитическое гидродебромирование 2,3,4,5-тетрабромтиофена водородом на палладиевом катализаторе. Катализ в промышленности. 2023;23(2):66-72. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2023-2-66-72
For citation:
Alekseeva N.A., Eremina V.V., Sysolyatin S.V., Shchurova I.A. Selective catalytic hydrodebromination of 2,3,4,5-tetrabromothiophene with hydrogen on a palladium catalyst. Kataliz v promyshlennosti. 2023;23(2):66-72. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2023-2-66-72
Просмотров:
176
Послать статью по эл. почте 