Preview

Войти

Регистрация нового пользователя Забыли Ваш пароль?

Катализ в промышленности

Расширенный поиск
Доступ открыт Открытый доступ  Доступ закрыт Только для подписчиков

Каталитическое превращение этанола в ароматические углеводороды на цеолитсодержащих катализаторах

https://doi.org/10.18412/1816-0387-2023-4-45-64

Полный текст:

PDF (Rus)

Аннотация

В представленном обзоре рассмотрены и систематизированы результаты исследований по переработке этанола в ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилолы), имеющиеся на данный момент в научной литературе. Рассмотрены особенности превращения этанола на цеолитсодержащих катализаторах и механизм каждой отдельной стадии его превращения в ароматические углеводороды. Показано влияние состава цеолитсодержащего катализатора, состава сырья и условий проведения процессов превращения этанола. Показано влияние модификатора цеолитсодержащего катализатора на селективность образования ароматических углеводородов. Данный обзор может быть интересен и полезен исследователям цеолитсодержащих каталитических систем и процессов переработки спиртов.

Об авторах

В. А. Ковеза
Центр новых химических технологий ИК СО РАН, Институт катализа СО РАН, Омск
Россия


О. В. Потапенко
Центр новых химических технологий ИК СО РАН, Институт катализа СО РАН, Омск
Россия


А. В. Лавренов
Центр новых химических технологий ИК СО РАН, Институт катализа СО РАН, Омск
Россия


Список литературы

1. Хаджиев С.Н., Капустин В.М., Максимов А.Л., Чернышева Е.А., Кадиев Х.М., Герзелиев И.М., Колесниченко Н.В. // Нефтепереработка и нефтехимия. Научно-технические достижения и передовой опыт. 2014. №. 9. С. 3–10.

2. Alonso D.M., Bond J.Q., Dumesic J.A. // Green Chem. 2010. V. 12. № 9. P. 1493–1513. https://doi.org/10.1039/C004654J

3. Wu L., Moteki T., Gokhale A.A., Flaherty D.W., Toste F.D. // Chem. 2016. V. 1. № 1. P. 32–58. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2016.05.002

4. Reshmy R., Paulose T., Philip E., Thomas D., Madhavan A., Sirohi R., Binod P., Awasthi M.K., Pandey A., Sindhu R. // Fuel. 2022. V. 308. P. 122056. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2021.122056

5. Gerardy R., Debecker D.P., Estager J., Luis P., Monbaliu J.-C.M. // Chem. Rev. 2020. V. 120. № 15. P. 7219–7347. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.9b00846

6. Materials and Chemicals - BTX Market. 02.2020. Доступно в сети: https://www.reportsanddata.com/report-detail/btx-benzene-toluene-and-xylene-market (Дата обращения: 14.03.2023).

7. Rahimpour M.R., Jafari M., Iranshahi D. // Appl. Energy. 2013. V. 109. P. 79–93. https://doi.org/10.1016/j.apenergy.2013.03.080

8. Galkin M.V., Samec J.S. // ChemSusChem. 2016. V. 9. № 13. P. 1544–1558. https://doi.org/10.1002/cssc.201600237

9. Huang M., Xu J., Ma Z., Yang Y., Zhou B., Wu C., Ye J., Zhao C., Liu X., Chen D., Zhang W. // Fuel Process. Technol. 2021. V. 216. P. 106792. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2021.106792

10. Макеева Д.А., Куликов Л.А., Афокин М.И., Князева М.И., Караханов Э.А., Максимов А.Л. // Журнал прикладной химии. 2020. Т. 93. № 7. С. 915–937. https://doi.org/10.31857/S0044461820070014

11. Wang D., Xie Z., Porosoff M.D., Chen J.G. // Chem. 2021. V. 7. № 9. P. 2277–2311. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2021.02.024

12. Gong Q., Fang T., Xie Y., Zhang R., Liu M., Barzagli F., Li J., Hu Z., Zhu Z. // Ind. Eng. Chem. Res. 2021. V. 60. № 4. P. 1633–1641. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.0c06342

13. Hui L., Dong P., Ji D., Zhao X., Li C., Li G. // Kinetics and Catalysis. 2021. V. 62. № 3. P. 418-427. https://doi.org/10.1134/S0023158421030058

14. Li Z., Lepore A.W., Salazar M.F., Foo G.S., Davison B.H., Wu Z., Narula C.K. // Green Chem. 2017. V. 19. № 18. P. 4344–4352. https://doi.org/10.1039/C7GC01188A

15. Нетрусов А.И., Тепляков В.В., Цодиков М.В., Чистяков А.В, Жарова П.А., Шалыгин М.Г. // Нефтехимия. 2019. Т. 59. № 1. С. 14–27. https://doi.org/ 10.1134/S0028242119010118

16. Голубев К.Б, Беденко С.П., Будняк А.Д., Илолов А.М., Третьяков В.Ф., Талышинский Р.М., Максимов А.Л., Хаджиев С.Н. // Журнал прикладной химии. 2019. Т. 92. № 7. С. 854–859. https://doi.org/10.1134/S0044461819070053

17. Meisel S.L., McCullough J.P., Lechthaler C.H., Weisz P.B. // Chem. Technol. Chemtech. 1976. V. 6. № 2. P. 86.

18. Бровко Р.В., Сульман М.Г., Лакина Н.В., Долуда В.Ю. // Катализ в промышленности. 2021. Т. 21. № 5. С. 281–296. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-5-281-296

19. Li T., Shoinkhorova T., Gascon J., Ruiz-Martinez J. //ACS Catal. 2021. V. 11. №. 13. P. 7780-7819. https://doi.org/10.1021/acscatal.1c01422

20. Tabassum N., Ali S.S. // Catal. Surv. Asia. 2021. P. 1–20. https://doi.org/10.1007/s10563-021-09348-2

21. Inaba M., Murata K., Saito M., Takahara I. // React. Kinet. Catal. Lett. 2006. V. 88. № 1. P. 135–141. https://doi.org/10.1007/s11144-006-0120-5

22. Rosales-Calderon O., Arantes V. // Biotechnol. Biofuels. 2019. V. 12. № 1. P. 1–58. https://doi.org/10.1186/s13068-019-1529-1

23. Silveira M.H.L., Morais A.R.C., da Costa Lopes A.M., Olekszyszen D.N., Dr. Bogel-Łukasik R., Andreaus J., Pereira Ramos L. // ChemSusChem. 2015. V. 8. № 20. P. 3366–3390. https://doi.org/10.1002/cssc.201500282

24. Gong J., Yue H., Zhao Y., Zhao S., Zhao L., Lv J., Wang S., Ma X. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. № 34. P. 13922–13925. https://doi.org/10.1021/ja3034153

25. Wang L., Wang L., Zhang J., Liu X., Wang H., Zhang W., Yang Q., Ma J., Dong X., Yoo S.J., Kim JG., Meng X., Xiao FS. // Angew. Chem. Int. Ed. 2018. V. 57. № 21. P. 6104–6108. https://doi.org/10.1002/anie.201800729

26. Яковлева И.С., Банзаракцаева С.П., Овчинникова Е.В., Чумаченко В.А., Исупова Л.А. // Катализ в промышленности. 2016. № 1. С. 57-73. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2016-1-57-73

27. Hulea V. // ACS Catal. 2018. V. 8. № 4. P. 3263–3279. https://doi.org/10.1021/acscatal.7b04294

28. Kozlowski J.T., Davis R.J. // ACS Catal. 2013. V. 3. № 7. P. 1588–1600. https://doi.org/10.1021/cs400292f

29. Restrepo-Flórez J.M., Maravelias C.T. // Energy Environ. Sci. 2021. V. 14. № 1. P. 493–506. https://doi.org/10.1039/D0EE02447C

30. Eagan N.M., Kumbhalkar M.D., Buchanan J.S., Dumesic J.A., Huber G.W. // Nat. Rev. Chem. 2019. V. 3. № 4. P. 223–249. https://doi.org/10.1038/s41570-019-0084-4

31. Qian Q., Ruiz-Martínez J., Mokhtar M., Asiri A.M., Al-Thabaiti S.A., Basahel S.N., Weckhuysen B.M. // Catal. Today. 2014. V. 226. P. 14–24. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2013.09.056

32. US Patent US9809505B1, 2017.

33. US Patent US9062264B2, 2015.

34. US Patent US8822745B2, 2014.

35. US Patent US4046522A, 1977.

36. US Patent US20160168477A1, 2013.

37. US Patent US9533921B2, 2017.

38. US Patent US11352568B2, 2022.

39. US Patent US20170247617A1, 2017.

40. Svelle S., Joensen F., Nerlov J., Olsbye U., Lillerud K.-P., Kolboe S., Bjørgen M. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 46. P. 14770–14771. https://doi.org/10.1021/ja065810a

41. Bjørgen M., Svelle S., Joensen F., Nerlov J., Kolboe S., Bonino F., Palumbo L., Bordiga S., Olsbye U. // J. Catal. 2007. V. 249. № 2. P. 195–207. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2007.04.006

42. Olsbye U., Svelle S., Bjørgen M., Beato P., Janssens T.V.W., Joensen F., Bordiga S., Lillerud K.P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. V. 51. № 24. P. 5810–5831. https://doi.org/10.1002/anie.201103657

43. Zeng S., Zhang W., Li J., Lin S., Xu S., Wei Y., Liu Z. // J. Catal. 2022. V. 413. P. 517–526. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2022.07.002

44. Dahl I.M., Kolboe S. // J. Catal. 1994. V. 149. № 2. P. 458–464. https://doi.org/10.1006/jcat.1994.1312

45. Martínez-Espín J.S., De Wispelaere K., Janssens T.V.W., Svelle S., Lillerud K.P., Beato P., Van Speybroeck V., Olsbye U. // ACS Catal. 2017. V. 7. № 9. P. 5773–5780. https://doi.org/10.1021/acscatal.7b01643

46. Cesarini A., Mitchell S., Zichittella G., Agrachev M., Schmid S.P., Jeschke G., Pan Z., Bodi A., Hemberger P., Pérez-Ramírez J.: 7 // Nat. Catal. 2022. V. 5, № 7. P. 605–614. https://doi.org/10.1038/s41929-022-00808-0

47. Haw J.F., Song W., Marcus D.M., Nicholas J.B. // Acc. Chem. Res. 2003. V. 36. № 5. P. 317–326. https://doi.org/10.1021/ar020006o

48. Johansson R., Hruby S.L., Rass-Hansen J., Christensen C.H. // Catal. Lett. 2009. V. 127. № 1. P. 1–6. https://doi.org/10.1007/s10562-008-9711-2

49. Chowdhury A.D., Lucini Paioni A., Whiting G.T., Fu D., Baldus M., Weckhuysen B.M. // Angew. Chem. 2019. V. 131. № 12. P. 3948–3952. https://doi.org/10.1002/anie.201814268

50. Alexopoulos K., John M., Van der Borght K., Galvita V., Reyniers M.-F., Marin G.B. // J. Catal. 2016. V. 339. P. 173–185. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2016.04.020

51. Batchu R., Galvita V.V., Alexopoulos K., Glazneva T.S., Poelman H., Reyniers M.-F., Marin G.B. // Catal. Today. 2020. V. 355. P. 822–831. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2019.04.018

52. Zhou X., Wang C., Chu Y., Xu J., Wang Q., Qi G., Zhao X., Feng N., Deng F. // Nat. Commun. 2019. V. 10. № 1. P. 1–9. https://doi.org/10.1038/s41467-019-09956-7

53. Sousa Z.S., Veloso C.O., Henriques C.A., da Silva V.T. // J. Mol. Catal. Chem. 2016. V. 422. P. 266–274. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2016.03.005

54. Štich I., Gale J.D., Terakura K., Payne M.C. // J. Am. Chem. Soc. American Chemical Society. 1999. V. 121. № 14. P. 3292–3302. https://doi.org/10.1021/ja983470q

55. Zhang W., Zhi Y., Huang J., Wu X., Zeng S., Xu S., Zheng A., Wei Y., Liu Z. // ACS Catal. 2019. V. 9. № 8. P. 7373–7379. https://doi.org/10.1021/acscatal.9b02487

56. Uslamin E.A., Saito H., Kosinov N., Pidko E., Sekine Y., Hensen E.J. // Catal. Sci. Technol. 2020. V. 10. № 9. P. 2774–2785. https://doi.org/10.1039/C9CY02108F

57. Yarulina I., Chowdhury A.D., Meirer F., Weckhuysen B.M., Gascon J. // Nat. Catal. 2018. V. 1. № 6. P. 398–411. https://doi.org/10.1038/s41929-018-0078-5

58. Hu M., Wang C., Gao X., Chu Y., Qi G., Wang Q., Xu G., Xu J., Deng F. // ACS Catal. 2020. V. 10. № 7. P. 4299–4305. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c00838

59. Zeng S., Li J., Wang N., Zhang W., Wei Y., Liu Z., Xu S. // Energy Fuels. 2021. V. 35. № 15. P. 12319–12328. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.1c02151

60. Quann R.J., Green L.A., Tabak S.A., Krambeck F.J. // Ind. Eng. Chem. Res. 1988. V. 27. № 4. P. 565–570. https://doi.org/10.1021/ie00076a006

61. Viswanadham N., Saxena S.K., Kumar J., Sreenivasulu P., Nandan D. // Fuel. 2012. V. 95. P. 298–304. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2011.08.058

62. Niu X., Nie X., Yang C., Chen J.G. // Catal. Sci. Technol. 2020. V. 10. № 6. P. 1881–1888. https://doi.org/10.1039/C9CY02589H

63. Toch K., Thybaut J.W., Vandegehuchte B.D., Narasimhan C.S.L., Domokos L., Marin G.B. // Appl. Catal. Gen. 2012. V. 425–426. P. 130–144. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2012.03.011

64. Bocus M., Vanduyfhuys L., De Proft F., Weckhuysen B.M., Van Speybroeck V. // JACS Au. 2022. V. 2. № 2. P. 502–514. https://doi.org/10.1021/jacsau.1c00544

65. Chowdhury A.D., Houben K., Whiting G.T., Chung S.-H., Baldus M., Weckhuysen B.M. // Nat. Catal. 2018. V. 1. № 1. P. 23–31. https://doi.org/10.1038/s41929-017-0002-4

66. Bjørgen M., Olsbye U., Kolboe S. // J. Catal. 2003. V. 215. № 1. P. 30–44. https://doi.org/10.1016/S0021-9517(02)00050-7

67. Zhang W., Zhang M., Xu S., Gao S., Wei Y., Liu Z. // ACS Catal. 2020. V. 10. № 8. С. 4510–4516. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c00799

68. Haw J.F., Nicholas J.B., Song W., Deng F., Wang Z., Xu T., Heneghan C.S. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 19. P. 4763–4775. https://doi.org/10.1021/ja994103x

69. Madeira F.F., Vezin H., Gnep N., Magnoux P., Maury S., Cadran N. // ACS Catal. 2011. V. 1. № 4. P. 417–424. https://doi.org/10.1021/cs2000686

70. Brogaard R.Y., Weckhuysen B.M., Nørskov J.K. // J. Catal. 2013. V. 300. P. 235–241. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2013.01.009

71. Talukdar A.K., Bhattacharyya K.G., Sivasanker S. // Appl. Catal. Gen. 1997. V. 148. № 2. P. 357–371. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(96)00240-2

72. Madeira F.F., Gnep N.S., Magnoux P., Maury S., Cadran N. // Appl. Catal. Gen. 2009. V. 367. № 1. P. 39–46. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2009.07.033

73. Schulz J., Bandermann F. // Chem. Eng. Technol. Ind. Chem.-Plant Equip.-Process Eng.-Biotechnol. 1994. V. 17. № 3. P. 179–186. https://doi.org/10.1002/ceat.270170306

74. Phung T.K., Busca G. // Appl. Catal. Gen. 2015. V. 504. P. 151–157. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2014.11.031

75. Phung T.K., Radikapratama R., Garbarino G., Lagazzo A., Riani P., Busca G. // Fuel Process. Technol. 2015. V. 137. P. 290–297. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2015.03.012

76. Gil-Horán R.H., Chavarría-Hernández J.C., Quintana-Owen P., Gutiérrez-Alejandre A. // Top. Catal. 2020. V. 63. № 5. P. 414–427. https://doi.org/10.1007/s11244-020-01229-8

77. Song Y., Zhang L., Li G., Shang Y., Zhao X., Ma T., Zhang L., Zhai Y., Gong Y., Xu J., others // Fuel Process. Technol. 2017. V. 168. P. 105–115. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2017.08.020

78. Chaudhuri S., Halik C., Lercher J. // J. Mol. Catal. 1990. V. 62. № 3. P. 289–295. https://doi.org/10.1016/0304-5102(90)85224-6

79. Makarfi Y.I., Yakimova M.S., Lermontov A.S., Erofeev V.I., Koval L.M., Tretiyakov V.F. // Chem. Eng. J. 2009. V. 154. № 1–3. P. 396–400. https://doi.org/10.1016/j.cej.2009.06.001

80. Zhang N., Mao D., Zhai X. // Fuel Process. Technol. 2017. V. 167. P. 50–60. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2017.06.028

81. Oudejans J., Van Den Oosterkamp P., Van Bekkum H. // Appl. Catal. 1982. V. 3. № 2. P. 109–115. https://doi.org/10.1016/0166-9834(82)80084-5

82. Choudhary V., Sansare S. // Appl. Catal. 1984. V. 10. № 2. P. 147–153. https://doi.org/10.1016/0166-9834(84)80099-8

83. Fernandes D.S., Veloso C.O., Henriques C.A. // Catal. Lett. 2020. V. 150. № 3. P. 738–752. https://doi.org/10.1007/s10562-019-02954-w

84. Aguayo A.T., Gayubo A.G., Atutxa A., Olazar M., Bilbao J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2002. V. 41. № 17. P. 4216–4224. https://doi.org/10.1021/ie020068i

85. Aguayo A.T., Gayubo A.G., Tarrío A.M., Atutxa A., Bilbao J. // J. Chem. Technol. Biotechnol. Int. Res. Process Environ. Clean Technol. 2002. V. 77. № 2. P. 211–216. https://doi.org/10.1002/jctb.540

86. Gayubo A.G., Tarrío A.M., Aguayo A.T., Olazar M., Bilbao J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2001. V. 40. № 16. P. 3467–3474. https://doi.org/10.1021/ie001115e

87. Costa E., Uguina A., Aguado J., Hernandez P.J. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1985. V. 24. № 2. P. 239–244. https://doi.org/10.1021/i200029a003

88. Madeira F.F., Tayeb K.B., Pinard L., Vezin H., Maury S., Cadran N. // Appl. Catal. Gen. 2012. V. 443. P. 171–180. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2012.07.037

89. Ramasamy K.K., Wang Y. // Catal. Today. 2014. V. 237. P. 89–99. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2014.02.044

90. Голубев К.Б., Беденко С.П., Будняк А.Д., Илолов А.М., Третьяков В.Ф., Талышинский Р.М., Максимов А.Л., Хаджиев С.Н. // Журнал прикладной химии. 2019. Т. 92. №. 7. С. 854–859. https://doi.org/10.1134/S0044461819070053

91. Meng L., Zhu X., Wannapakdee W., Pestman R., Goesten M.G., Gao L., van Hoof A.J.F., Hensen E.J.M. // J. Catal. 2018. V. 361. P. 135–142. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2018.02.032

92. Ni Y., Sun A., Wu X., Hai G., Hu J., Li T., Li G. // Microporous Mesoporous Mater. 2011. V. 143. № 2. P. 435–442. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2011.03.029

93. Yuk S.F., Lee M.-S., Collinge G., Zhang J., Padmaperuma A.B., Li Z., Polo-Garzon F., Wu Z., Glezakou V.-A., Rousseau R. // J. Phys. Chem. C. American Chemical Society, 2020. V. 124. № 52. P. 28437–28447. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.0c05585

94. Zhao S., Kim K.D., Wang L., Ryoo R., Huang J. // Adv. Mater. Interfaces. 2021. V. 8. № 4. P. 2001846. https://doi.org/10.1002/admi.202001846

95. Wei Z., Chen L., Cao Q., Wen Z., Zhou Z., Xu Y., Zhu X. // Fuel Process. Technol. 2017. V. 162. P. 66–77. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2017.03.026

96. Arora S.S., Nieskens D.L.S., Malek A., Bhan A.: 9 // Nat. Catal. Nature Publishing Group, 2018. V. 1. № 9. P. 666–672. https://doi.org/10.1038/s41929-018-0125-2

97. Yarulina I., De Wispelaere K., Bailleul S., Goetze J., Radersma M., Abou-Hamad E., Vollmer I., Goesten M., Mezari B., Hensen E.J.M., Martínez-Espín J.S., Morten M., Mitchell S., Perez-Ramirez J., Olsbye U., Weckhuysen B.M., Van Speybroeck V., Kapteijn F., Gascon J.: 8 // Nat. Chem. Nature Publishing Group, 2018. V. 10, № 8. P. 804–812. https://doi.org/10.1038/s41557-018-0081-0

98. Liu C., Uslamin E.A., Khramenkova E., Sireci E., Ouwehand L.T.L.J., Ganapathy S., Kapteijn F., Pidko E.A. // ACS Catal. American Chemical Society, 2022. V. 12. № 5. P. 3189–3200. https://doi.org/10.1021/acscatal.1c05481

99. Liu D., Liu Y., Goh E.Y.L., Chu C.J.Y., Gwie C.G., Chang J., Borgna A. // Appl. Catal. Gen. Elsevier, 2016. V. 523. P. 118–129. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2016.05.030

100. Huangfu J., Mao D., Zhai X., Guo Q. // Appl. Catal. Gen. 2016. V. 520. P. 99–104. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2016.04.016

101. Barthos R., Széchenyi A., Solymosi F. // J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. № 43. P. 21816–21825. https://doi.org/10.1021/jp063522v


Рецензия

Для цитирования:

Ковеза В.А., Потапенко О.В., Лавренов А.В. Каталитическое превращение этанола в ароматические углеводороды на цеолитсодержащих катализаторах. Катализ в промышленности. 2023;23(4):45-64. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2023-4-45-64

For citation:

Koveza V.A., Potapenko O.V., Lavrenov A.V. Catalytic conversion of ethanol to aromatic hydrocarbons over zeolite-containing catalysts. Kataliz v promyshlennosti. 2023;23(4):45-64. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2023-4-45-64

Просмотров: 62


ISSN 1816-0387 (Print)
ISSN 2413-6476 (Online)

119049, г. Москва, а/я 28, ООО "КАЛВИС"

создано и поддерживается NEICON
(лаборатория Elpub)