Перспективы синтеза линейных алкилбензолов при гомогенном каталитическом алкилировании бензола смесями олефинов сложного состава: исследование состава продуктов методом двумерной хроматографии

Проведено каталитическое алкилирование бензола многокомпонентной смесью, состоящей из продуктов термического пиролиза высших парафинов и содержащей широкую фракцию олефинов различного строения. В качестве гомогенного катализатора была использована метансульфоновая кислота, обладающая низкими коррозионными свойствами по сравнению с применяемыми в промышленности каталитическими системами. Применение метода двумерной газовой хроматографии для анализа состава как исходного многокомпонентного сырья, так и продуктов алкилирования, позволило подобрать начальные условия процесса и корректно рассчитать важные для оценки эффективности параметры – селективность и конверсию. Таким образом, в зависимости от исходного сырья селективность образования ЛАБ продуктов варьировалась в диапазоне 82,4–88,3 %, а по 2-ЛАБ в пределах 29,2–41,3 % при ~90 % конверсии олефинов.

1. Toutounchian N., Ahmadpour A., Heravi M.M., Bamoharram F.F., Ayati A., Deymeh F. // Research on Chemical Intermediates. 2016. V. 42. № 4. Р. 3283—3301. DOI: 10.1007/s11164-015-2210-3.

2. Kuvayskaya A., Mohseni R., Vasiliev A. // Journal of Porous Materials. 2022. V. 29. № 3. Р. 705—711. DOI: 10.1007/s10934-022-01202-8.

3. Rubinfeld J., Emery E.M., Cross H.D. // Journal of the American Oil Chemists' Society. 1964. V. 41. № 12. P. 822—826. DOI:10.1007/BF02663965.

4. Lu W., Zhang J., Zhang S., Ji C., Wu Y., Chen H., Fang Y., Dong J., Liu B. // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2021. V. 60. № 33. P. 12275—12281. DOI: 10.1021/acs.iecr.1c02815.

5. Costa M.F., de Oliveira A.M., de Oliveira Junior E.N. // Bioresource Technology Reports. 2020. V. 9. Atr. 100363. DOI:10.1016/j.biteb.2019.100363.

6. Баннов П. Процессы переработки нефти. В 3-х ч. Ч. 2. Москва: ЦНИИТЭнефтехим, 2001. 415 с.

7. Golub’ F.S., Bolotov V.A., Parmon V.N. // Catalysis in Industry. 2021. V. 13. № 3. P. 203—215. DOI: 10.1134/S2070050421030053.

8. de Almeida J.L.G., Dufaux M., Taarit Y.B., Naccache C. // Journal of the American Oil Chemists' Society. 1994. V. 71. № 7. P. 675—694. DOI: 10.1007/BF02541423.

9. Ma J.-G., Boyd B.J., Drummond C.J. // Langmuir. 2006. V. 22. № 21. P. 8646—8654. DOI: 10.1021/la0602822.

10. Kocal J.A., Vora B.V., Imai T. // Applied Catalysis A: General. 2001. V. 221. № 1. P. 295—301. DOI: 10.1016/S0926-860X(01)00808-0.

11. Han M., Cui Z., Xu C., Chen W., Jin Y. // Applied Catalysis A: General. 2003. V. 238. № 1. P. 99—107. DOI: 10.1016/S0926-860X(02)00334-4.

12. Thomas B., Das B.B., Sugunan S. // Microporous and Mesoporous Materials. 2006. V. 95. № 1. P. 329—338. DOI:10.1016/j.micromeso.2006.05.035.

13. Lin J.-S., Wang J.-J., Wang J., Wang I., Balasamy R.J., Aitani A., Al-Khattaf S., Tsai T.-C. // Journal of Catalysis. 2013. V. 300. P. 81—90. DOI: 10.1016/j.jcat.2012.12.031.

14. Liu B., Lu W., Liu Y., Feng Q., Huang Y., Shang J., Zhu Y., Dong J. // AIChE Journal. 2023. V. 69. № 11. Art. e18201. DOI:10.1002/aic.18201.

15. Qiao C.Z., Zhang Y.F., Zhang J.C., Li C.Y. // Applied Catalysis A: General. 2004. V. 276. № 1. P. 61—66. DOI: 10.1016/j.apcata.2004.07.021.

16. Kumar R., Kumar A., Khanna A. // Catalysis in Industry. 2015. V. 7. № 3. P. 188—197. DOI: 10.1134/S2070050415030095.

17. Yadav G.D., Doshi N.S. // Organic Process Research & Development. 2002. V. 6. № 3. P. 263—272. DOI: 10.1021/op000044s.

18. Luong B.X., Petre A.L., Hoelderich W.F., Commarieu A., Laffitte J.A., Espeillac M., Souchet J.C. // Journal of Catalysis. 2004. V. 226. № 2. P. 301—307. DOI: 10.1016/j.jcat.2004.05.025.

19. Li L., Wen-yi G. // Journal of Liaoning University of Petroleum & Chemical Technology. 2007. V. 27. № 1. P. 17—20.

20. Harmer M.A., Sun Q. // Applied Catalysis A: General. 2001. V. 221. № 1. P. 45—62. DOI: 10.1016/S0926-860X(01)00794-3.

21. Clark J.H., Monks G.L., Nightingale D.J., Price P.M., White J.F. // Journal of Catalysis. 2000. V. 193. № 2. P. 348—350. DOI: 10.1006/jcat.2000.2912.

22. Davidsohn A., Milwidsky B.M. Synthetic detergents. 1967. 315 с.

23. Patrushev Y.V. // Kinetics and Catalysis. 2015. V. 56. № 3. P. 386—393. DOI: 10.1134/S0023158415030155.

24. Бизнес Online. 2022. https://www.business-gazeta.ru/article/544825

25. Пат. РФ № 2758057 C1, 2021.

26. Bolotov V., Tikhov S., Valeev K., Shamirzaev V., Parmon V. Selective formation of linear alpha-olefins via microwave catalytic cracking of liquid straight-chain alkanes. AMPERE 2019. 17th International Conference on Microwave and High Frequency Heating. Editorial Universitat Politècnica de València, 2019. P. 464—468.

27. Пат. РФ № 2756954 C1, 2021.

28. Dolgushev P.A., Shashkov M.V. // Chromatographia. 2023. V. 86. № 4. P. 267—283. DOI: 10.1007/s10337-022-04210-7.