Каталитическая система PdII + гетерополикислота для превращения линейных α-олефинов в востребованные 2-кетоны

Способность претерпевать обратимое присоединение электронов, сохраняя структурную стабильность, делает ванадийсодержащие полиоксометаллаты привлекательными объектами для исследования в различных областях химии, включая создание современных «зеленых» процессов. Разработана эффективная Pd-содержащая каталитическая система на основе Pd(OAc)2 и высокованадиевой гетерополикислоты состава NaH10P4Mo18V7O87, позволяющая осуществлять двухстадийное окисление линейных α-олефинов С5–С10 в соответствующие 2-кетоны с выходом выше 93 % в двухфазной водно-органической среде. Система обеспечивает достижение перспективных с экономической точки зрения показателей эффективности процесса, пригодна к многоцикловому использованию и позволяет отказаться от применения аппаратов высокого давления при проведении целевой реакции.

1. Balakrishnan M., Arab G.E., Kunbargi O.B., Gokhale A.A., Grippo A.M., Toste F.D., Bell A.T. // Green Chem. 2016. V. 18. P. 3577–3581. https://doi.org/10.1039/C6GC00579A

2. Zorba L.P., Vougioukalakis G.C. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 429. ID 213603. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213603

3. Li M.-M.., Zhang T., Cheng L., Xiao W.-G., Ma J.-T., Xiao L.-J., Zhou Q.-L. // Nat. Commun. 2023. V. 14. ID 3326. https://doi.org/10.1038/s41467-023-38741-w

4. Локтева Е.С. Методы реализации процессов «зелёной» химии: учебное пособие. М.: Изд-во Триумф, 2021. 270 с.

5. Ramchuran S.O., O’Brien F., Dube N., Ramdas V. // Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 2023. V. 41. ID 100832. https://doi.org/10.1016/j.cogsc.2023.100832

6. Патент DE 1049845, опубл. 1959.

7. McDonald R.I., Liu G., Stahl S.S. // Chem. Rev. 2011. V. 111. № 4. P. 2981–3019. https://doi.org/10.1021/cr100371y

8. Sigman M.S., Werner E.W. // Acc. Chem. Res. 2012. V. 45. № 6. P. 874–884. https://doi.org/10.1021/ar200236v

9. Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 2020. Т. 61. № 5. С. 595–653. https://doi.org/10.31857/S0453881120050159

10. Гогин Л.Л., Жижина Е.Г. // Катализ в промышленности. 2021. Т. 21. № 1–2. С. 67–73. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-1-2-67-73

11. Mann S.E. Mann, Benhamou L., Sheppard T.D. // Synthesis. 2015. V. 47. № 20. P. 3079–3117. https://doi.org/10.1055/s-0035-1560465

12. Родикова Ю.А., Жижина Е.Г. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 2. С. 121–138. https://doi.org/10.31857/S0453881123020065

13. Matsui T., Morikawa E., Nakada S., Okanishi T., Muroyama H., Hirao Y., Takahashi T., Eguchi K. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2016. V. 8. №28. P. 18119–18125. https://doi.org/10.1021/acsami.6b05202

14. Jana D., Kolli H., Sabnam S., Das S. // Chem. Commun. 2021. V. 57. P. 9910–9913. https://doi.org/10.1039/D1CC03605J

15. da Silva J.M., Rodrigues A.A., Lopes Gonçalves P.N. // Chemistry. 2023. V. 5. № 1. P. 662–690. https://doi.org/10.3390/chemistry5010047

16. Феофанова М.А., Радин А.С., Малышева Ю.А., Крылов А.А., Никольский В.М. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2021. Т. 64. № 2. С. 62–65. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20216402.6281

17. Абунаева Л.З., Рубан Е.А., Мячина М.А., Локтионов П.А., Вераксо Д.Э., Пустовалова А.А., Петров М.М., Конев Д.В., Гаврилова Н.Н., Антипов А.Е. // Электрохимия. 2022. Т. 58. № 10. С. 688–696. https://doi.org/10.31857/S0424857022100036

18. Vilanculo C.B., da Silva M.J., Rodrigues A.A., Ferreira S.O., da Silva R.C. // RSC Adv. 2021. V. 11. P. 24072–24085. https://doi.org/10.1039/D1RA04191F

19. Dikshitulu L.S.A., Gopala Rao G. // Anal. Bioanal. Chem. 1962. V. 189. №. 5. P. 421–426.

20. Детушева Л.Г., Юрченко Э.Н. // Координационная химия. 1990. Т. 16. № 7. С. 930–934.

21. Одяков В.Ф., Жижина Е.Г., Матвеев К.И. // ЖНХ. 2000. Т. 45. № 8. С. 1379–1387.

22. Zhizhina E.G., Odyakov V.F. // Appl. Catal. A: Gen. 2009. V. 358. № 2. P. 254–258. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2009.02.021

23. Livage J. // Coord. Chem. Rev. 1998. V. 178–180. №. 2. P. 999–1018. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(98)00105-2