Синтез золькеталя из глицерина и ацетона: основные подходы к его получению

Рассмотрены основные методы получения золькеталя из ацетона и глицерина, который широко используется в качестве растворителя в смолах, лакокрасочных покрытиях, чистящих средствах, а также как топливная добавка к моторным топливам. Основное внимание уделено новым и перспективным методам с использованием реакторов периодического (РПД) и непрерывного действия (РНД), разработанным за последние 5 лет. Проведение реакции в РПД с дополнительным внешним воздействием, например, СВЧ, ультразвука или кавитации, позволяет повысить скорость реакции и выход золькеталя. Рассмотрены новые направления синтеза золькеталя в РПД с применением фото- и мембранных катализаторов. Показано, что среди процессов, проводимых в РНД, наибольший интерес вызывают микрореакторные и микроканальные технологии, поскольку они позволяют решать проблемы интенсификации производства золькеталя. В работе оценены преимущества и недостатки новых методов, а также сделаны предположения о дальнейших путях развития этих технологий.

1. Rodrigues A., Carlos Bordado J., dos Santos R.G. // Energies. 2017. V. 10. N 11. article no 1817

2. https://doi.org/10.3390/en10111817

3. https://www.agrobiobase.com/base/data/f_433/p_760/documents/flyer%20augeo%20sl191.pdf, дата обращения 21.08.2025

4. Solketal: An EHS Friendly and Sustainable Solvent; IMPAG Switzerland: Zürich, Switzerland, 2017

5. https://encyclopedia.pub/entry/9364

6. Esteban J., García-Ochoa F., Ladero M. // Green Process. Synth. 2017. V. 6. P. 79–89.

7. https://doi.org/10.1515/gps-2016-0105

8. Melero J.A., Vicente G., Morales G., Paniagua M., Bustamante J. // Fuel. 2010. V. 89. P. 2011–2018

9. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2010.03.042

10. Market.US (Powered by Prudour Private Limited)

11. https://market.us/report/solketal-market/ (дата обращения: 26.06.2025).

12. Oklu N. K., Matsinha L. C., Makhubela B. C. E. //Solvents, ionic liquids and solvent effects. 2020. P. 1-24.

13. http://dx.doi.org/10.5772/intechopen.86502

14. Dmitriev G.S., Zanaveskin L.N., Terekhov A.V., Samoilov V.O., Kozlovskii I.A., Maksimov A.L. // Russian J. Appl. Chem. 2018. V. 91. N 9. P. 1478-1485

15. https://doi.org/10.1134/S1070427218090100

16. Dmitriev, G.S., Terekhov, A.V., Zanaveskin, L.N., Khadzhiev S.N., Zanaveskin K.L., Maksimov A.L. // Russ J. Appl. Chem. 2016. V. 89. P. 1619-1624.

17. https://doi.org/10.1134/S1070427216100094

18. Wang L., Du X., Zhang D., Hu T, Ren D. Huo Z. // Chemistry Select. 2024. V. 26, article no e202400111

19. https://doi.org/10.1002/slct.202400111

20. Zahid I., Ayoub M., Abdullah B. B., Mukhtar A., Saqib S., Rafiq S., Ullah S., Al-Sehemi A. G., Farrukh S. // ChemBioEng Reviews, 2020. V. 8. N3. P. 227–238

21. https://doi.org/10.1002/cben.202000015

22. Ao S., Rokhum S. L. // J. Chemistry. 2022. V. 2022(1). article no 4938672

23. https://doi.org/10.1155/2022/4938672

24. Khodadadi M. R., Thiel J., Varma R. S., C. Len // Journal of Flow Chemistry. 2021. V. 11. P. 725-735

25. https://doi.org/10.1007/s41981-021-00148-3

26. Kowalska–Kus J., Held A., Nowinska K. // Chem. Eng. J. 2020. V. 401. article no 126143

27. https://doi.org/10.1016/j.cej.2020.126143

28. Fischer E., Fischer E. // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1895. V. 28. P. 1167

29. https://doi.org/10.1002/cber.189502801249

30. Fischer E., Fischer E., Pfähler E. // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1920. V. 53. P. 1606

31. https://link.springer.com/chapter/10.1002/cber.19200530903

32. Newman M. S., Renoll M. // J. Am. Chem. Soc. 1945. V. 67. N 9. P. 1621–1621

33. https://doi.org/10.1021/ja01225a511

34. Патент CA2219540A1, опубл. 29.07.1998

35. https://patents.google.com/patent/CA2219540A1/en

36. / Патент US5917059, 29.06.1999

37. https://patents.google.com/patent/US5917059A/en

38. Nascimento J.A.C., Pinto B.P., Calado V.M.A. Mota C.J.A. // Front. Energy Res. 2019. V. 7. article no 58

39. https://doi.org/10.3389/fenrg.2019.00058

40. Ferreira P., Fonseca I. M., Ramosa M., Vital J., Castanheiro J. E. // Appl. Catal. B: Environ. 2010. V. 98. N 1-2. P. 94-99.

41. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2010.05.018

42. Amri S., Gómez J., Balea A., Merayo N., Srasra E., Besbes N., Ladero M. // Catal. Appl. Sci. 2019. V. 9. article no 4488

43. https://doi.org/10.3390/app9214488

44. Timofeeva M.N., Panchenko V.N., Krupskaya V.V., Gil A., Vicente M.A. // Catal. Commun. 2017. V. 90. P. 65–69.

45. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2016.11.020

46. Коваленко О.Н., Сименцова И.И., Панченко В.Н., Тимофеева М.Н. // Катализ в промышленности. 2022. T. 22. №1. С. 57-66

47. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2022-1-57-66

48. Rossa, V., Diaz, G. C., Muchave, G. J., Aranda D. A. G., Pergher, S. B. C. // Chapter 3 in book: Glycerine production and transformation – An Innovative platform from Sustainable Biorefinery and Energy, Ed. M. Frediani, L. Rosi, M. Bartoli, 2019. IntechOpen, ISBN 978-1-78984-691-1

49. Коваленко О.Н. , Сименцова И.И. , Панченко В.Н. , Тимофеева М.Н. // Катализ в промышленности. 2023. Т.23. №3. С.13-22.

50. http://dx.doi.org/10.18412/1816-0387-2023-3-13-23

51. Julião D., Mirante F., Balula S.S. // Molecules. 2022. V. 27. article no 6573.

52. https://doi.org/10.3390/molecules27196573

53. Da Silva M.J., Teixeira M.G., Chaves D.M., Siqueira L. // Fuel. 2020. V. 281. article no 118724.

54. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2020.118724

55. Kowalska-Kus J., Held A., Frankowski M., Nowinska K. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2017. V. 426. P. 205-212

56. http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2016.11.018

57. Deutsch J., Martin A., Lieske H. // J. Catal. 2007. V. 245. P. 428–435.

58. https://doi.org/10.1016/J.JCAT.2006.11.006

59. Fischer E., Fischer E. Ueber die verbindungen der zucker mit den alkoholen und ketonen. Springer Berlin Heidelberg, 1909. P. 734-757

60. https://doi.org/10.1002/cber.189502801248

61. Garcia E., Laca M., Perez E., Garrido A., Peinado J. // Energy Fuels. 2008. V. 22. N6. P. 4274–4280

62. https://doi.org/10.1021/ef800477m

63. Chen L., Liang J., Lin H., Weng W., Wan H., Vedrine J. C. // Appl. Catal. A. 2005. V. 293. P. 49–55

64. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2005.06.029

65. Maurya S., Sharma Y. C. // RSC Adv. 2024. V. 14. P. 39511–39522

66. https://doi.org/10.1039/d4ra05455e

67. Huang H., Mu J., Liang M., Qi R., Wu M., Xu L., Xu H., Zhao J., Zhou J., Miao Z. // Mol. Catal. 2024. V. 552. article no 113682

68. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2023.113682

69. Nurwidayati A., Sulistyo H., Mufti Azis M. // AIP Conf. Proc. 2023. V. 2623. N 1. article no 030004

70. https://doi.org/10.1063/5.0131485

71. Indrawati S. F. D., Sulistyo H., Budi S. W. // AIP Conf. Proc. 2023. V. 2623. N 1. article no 030005

72. https://doi.org/10.1063/5.0130162

73. Trisnantari T. C., Sulistyo H., Azis M. M. // Materials Science Forum. 2024. V. 1113. P. 161-166

74. https://doi.org/10.4028/p-4feRz0

75. Gujar J.P., Modhera B. // Environ. Sci. Pollut. Res. 2024. V. 31. P. 28353–28367

76. https://doi.org/10.1007/s11356-024-33031-4

77. Singh R. K., Gosu V. // Appl. Catal. A: Gen 2025. V. 703, article no 120350

78. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2025.120350

79. Prasad K.S., Shamshuddin S.Z.M., Pratap S.R. // Chem. Data Collect. 2022. V.38. article no 100818

80. https://doi.org/10.1016/j.cdc.2021.100818

81. Makova A. S., Panchenko V. N., Bolotov V. A., Davshan N. A., Mishin I. V., Timofeeva M. N., Shefer K. I., Ter-Akopyan M., Kustov L. M., Jhung S. H. // Micropor. Mesopor. Mater. 2025. V. 381. article no 113361

82. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2024.113361

83. Singh R. K., Gosu V., Subbaramaiah V. // Biomass and Bioenergy. 2025. V. 193. article no 107553(13)

84. https://doi.org/10.1016/j.biombioe.2024.107553

85. da Silva M. J., Ribeiro C. J. A. // Processes. 2024. V. 12. N 5. article no 854

86. https://doi.org/10.3390/pr12050854

87. Gil-Gavilán D. G., Amaro-Gahete J., Rojas-Luna R., Benítez A., Estevez R., Esquivel D., Bautista F. M., Romero-Salguero F. J. // Chem. Cat. Chem. 2024. V. 16. N16. article no e202400251

88. https://doi.org/10.1002/cctc.202400251

89. Matkala B., Boggala S., Basavaraju S., Sarma Akella V.S., Aytam H.P. // Micropor. Mesopor. Mater. 2024. V. 363. article no 112830

90. 1016/j.micromeso.2023.112830

91. Sharma A., David Ř., Srivastava S., Hathwar V. R., Siddhanta S., Otyepka M., Jayaramulu K. // Appl. Mater. Today. 2025. V. 45. article no 102805

92. https://doi.org/10.1016/j.apmt.2025.102805

93. Hasirci G., Ilgen O., Hilmioglu N. // Water Air Soil Pollut. 2023. V. 234. article no 722

94. https://doi.org/10.1007/s11270-023-06680-3

95. Roldan L.;Mallada R.;Fraile J. M.; Mayoral J. A.; Menendez M. // Asia-Pac. J. Chem. Eng. 2009. V. 4. N3. P. 279-284

96. https://doi.org/10.1002/apj.243

97. Wang S.-J., Su D., Zhu Y.-F., Lu C.-H., Zhang T. // Mater. Design. 2023. V. 234. article no 112377

98. https://doi.org/10.1016/j.matdes.2023.112377

99. Zheng H., Zheng Y., Zhu J. // Engineering, 2022. V. 19. N 12. P. 180‒198

100. https://doi.org/10.1016/j.eng.2022.04.027

101. Prado C.A., Antunes F.A.F., Rocha T.M., Sánchez-Muñoz S., Barbosa F.G., Terán-Hilares R., Cruz-Santos M.M., Arruda G.L., da Silva S.S., Santos J.C. // Bioresource Technology. 2022. V. 345. article no 126458

102. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2021.126458

103. Sulman M. G. // Russian Chemical Review. 2000. V. 69. N 2. P. 165-177

104. https://doi.org/10.1070/RC2000v069n02ABEH000543

105. Rajkumari K., Changmai B., Meher A. K., Vanlalveni C., Sudarsanam P., Wheatley A. E. H., Rokhum S. L. // Sustainable Energy Fuels. 2021. V. 5. P. 2362-2372

106. https://doi.org/10.1039/d0se01900c

107. Vichare M.S., Chakraborty M., Jana A.K. // Waste Biomass Valor. 2025. V. 16. P. 2943–2958

108. https://doi.org/10.1007/s12649-024-02818-4

109. Ефремова К.Д., Пильгунов В.Н. // Наука и Образование. МГТУ им. Н.Э. Баумана. Электрон. журн. 2016. № 03. С. 12-36.

110. https://doi.org/10.7463/0316.0835344.

111. Скоков В.Н., Решетников А.К., Виноградов A.В., Коверда В.П. // Акустический журнал. 2007. Т. 53. № 2. С. 168-172.

112. http://www.akzh.ru/pdf/2007_2_168-172.pdf

113. Коваленко О.Н., Сименцова И.И., Панченко В.Н., Тимофеева М.Н. // Катализ в промышленности. 2025. Т. 25. №3. С. 51-61.

114. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2025-3-51-61

115. Checa M., Nogales-Delgado S., Montes V., Encinar J. M. // Catalysts. 2020. V. 10. article no 1279

116. https://doi.org/10.3390/catal10111279

117. Aguado-Deblas L., Estevez R., Russo M., La Parola V., Bautista F. M., Testa M. L. // J. Environ. Chem. Eng. 2022. V. 10. article no 108628

118. https://doi.org/10.1016/j.jece.2022.108628

119. Priya S. S., Selvakannana P.R., Chary K. V. R., Kantam M. L., Bhargava S. K. // Mol. Catal., 2017. V. 434. P. 184-193

120. http://dx.doi.org/10.1016/j.mcat.2017.03.001

121. Filho E. G. R. T.,•Dall’Oglio E. L., de Sousa Jr P. T., Ribeiro F., Marques M. Z., de Vasconcelos L. G., de Amorim M. P. N.,• Kuhnen C. A. // Braz. J. Chem. Eng. 2022. V. 39. P. 691–703

122. https://doi.org/10.1007/ s43153-021-00206-2

123. Ao S., Alghamdi L. A., Kress T., Selvaraj M., Halder G., Wheatley A. E. H., Rokhum S. L. // Fuel. 2023. V. 345. article no 128190

124. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2023.128190

125. Prasad K S., Shamshuddin S. Z. M., Pratap S. R. // Chem. Data Collect. 2022. V. 38. article no 100818

126. https://doi.org/10.1016/j.cdc.2021.100818

127. Болотов В.А., Кибилюк А.Е., Пармон В.Н., Панченко В.Н., Тимофеева М.Н. // 2024. Т. 24. №1. С.60-68.

128. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2024-1-60-68

129. Aguado-Deblas L., Estevez R., Russo M., La Parola V., Bautista F. M., Testa M. L. // J. Environ. Chem. Eng. 2022. V. 10. article no 108628

130. https://doi.org/10.1016/j.jece.2022.108628.

131. de Lijser H.J.P., Rangel N.A. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. P. 8315–8322. https://doi.org/10.1021/JO0485886

132. Yi H., Niu L., Wang S., Liu T., Singh A. K., Lei A. // Org. Lett. 2017. V. 19. P. 122−125

133. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b03403

134. Zhang H., Wu Y., Li L., Zhu Z. // Chem. Sus. Chem. 2015. V. 8. P. 1226-1231

135. https://doi.org/10.1002/cssc.201403305

136. Hidalgo-Carrillo J., Estevez-Toledano R.C., Lopez-Tenllado F.J., Bautista F.M., Urbano F. J., Marinas A. // J. Taiwan Inst. Chem. Eng. 2021. V. 125. P. 297–303

137. https:// doi.org/10.1016/j.jtice.2021.06.035

138. Martín-Gomez J., Perez-Losada M., Lopez-Tenllado F. J., Hidalgo-Carrillo J., Herrera-Beurnio M. C., Estevez R., Marinas A., Urbano F. J. // Catal. Today. 2024. V. 429. article no 114506

139. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2023.114506

140. Gomes G. H.M., Gabriel J. B., Bruziquesi C. G.O., Victoria H. V., Krambrock K., Oliveira L. C.A., Mohallem N. D.S. // Ceramics International. 2023. V. 49. P 14719–14732

141. https://doi.org/10.1016/j.ceramint.2023.01.068

142. Yadav G., Yadav N., Roy S., Sharma R. K., Chaudhary G. R., Ahmaruzzaman M. // Chem. Eng. J. 2025. V. 512. article no 162555.

143. https://doi.org/10.1016/j.cej.2025.162555

144. Matarín A., González-Aguilera L., Ferrer M. L., Iglesias M., Maya E. M. // Solar RRL. 2024. V. 8. N 13. article no 2400304

145. https://doi.org/10.1002/solr.202400304

146. Rossa V., Pessanha Y.d.S., Díaz G.C., Camara L.n.D.g.T., Pergher S.B., Aranda D.A. // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. V. 56. N 2. P. 479–488

147. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.6b03581

148. Nanda M.R., Yuan Z., Qin W., Ghaziaskar H.S., Poirier M.-A., Xu C.C. // Fuel. 2014. V. 117. Part A. P. 470–477

149. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2013.09.066

150. Zahid I., Ayoub M., Nazir M. H., Sher F., Shamsuddin R., Abdullah B., Ameen M. // Biomass and Bioenergy. 2024. V. 181. article no 107029

151. https://doi.org/10.1016/j.biombioe.2023.107029

152. Noël T., Buchwald S. L. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. N 10. article no 5010.

153. https://doi.org/10.1039/c1cs15075h

154. Monbaliu J.-C. M., Winter M., Chevalier B., Schmidt F., Jiang Y., Hoogendoorn R., Stevens C. V. // Bioresource Technology. 2011. V. 102. N 19. P. 9304–9307

155. https://doi.org/:10.1016/j.biortech.2011.07.007

156. Dmitriev G. S., Terekhov A. V., Zanaveskin L. N., Maksimov A. L., Khadzhiev S. N. // Kinetics and Catalysis. 2018. V. 59. N 4. P. 504–508

157. https://doi.org/10.1134/s002315841804002x

158. Kowalska-Kuś J., Held A., Nowińska K. // ChemCatChem. 2020. V. 12. N 2. P. 510-519

159. https://doi.org/10.1002/cctc.201901270

160. Maksimov A. L., Nekhaev A. I., Ramazanov D. N., Arinicheva Y. A., Dzyubenko A. A., hadzhiev S. N. // Petroleum Chemistry. 2011. V. 51. N 1. P. 61–69

161. https://doi.org/10.1134/s0965544111010117

162. Domínguez-Barroso V., Herrera C., Larrubia M. Á., González-Gil R., Cortés-Reyes M., Alemany L. J. // Catalysts. 2019. V. 9. N 7. article no 609

163. https://doi.org/10.3390/catal9070609

164. Nanda M. R., Yuan Z., Qin W., Ghaziaskar H. S., Poirier M.-A., Xu C. (Charles) // Appl. Energy. 2014. V. 123. P. 75-81

165. https://doi.org/10.1016/j.apenergy.2014.02.055.

166. Nanda M. R., Yuan Z., Qin W., Ghaziaskar H. S., Poirier M.-A., Xu C. (Charles) // Fuel. 2014. V. 128. P. 113–119

167. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2014.02.068

168. Shirani M., Ghaziaskar H. S., Xu C. (Charles) // Fuel Proc. Technol. 2014. V. 124. P. 206-211

169. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2014.03.007

170. Itabaiana I., Leal I. C. R., Miranda L. S. M., de Souza R. O. M. A. // J. Flow Chem. 2013. V. 3. N 4. P. 122–126

171. https://doi.org/10.1556/jfc-d-13-00019

172. Konwar L. J., Samikannu A., Mäki-Arvela P., Boström D., Mikkola J.-P. // Appl. Catal. B: Environ. 2018. V. 220. P. 314–323

173. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2017.08.061

174. Guidi S., Noè M., Riello P., Perosa A., Selva M. // Molecules. 2016. V. 21. N 5. article no 657

175. https://doi.org/10.3390/molecules21050657

176. Kiakalaieh A. T., Amin N. A. S., Najaafi N., Tarighi S. // Front. Chem. 2018. V. 6. article no 573

177. https://dx.doi.org/10.3389/fchem.2018.00573

178. Zhang G., Zhang L., Wang X., Chen A., Zhang Q. // React. Chem. Eng. React. Chem. Eng. 2020. V. 5. P. 539-546

179. https://doi.org/10.1039/c9re00450e

180. Huang X., Zhang G., Zhang L., Zhang Q. // ACS Omega. 2020. V. 5. P. 20784−20791

181. https://dx.doi.org/10.1021/acsomega.0c01573

182. Nguyen R., Haloumi S., Malpartida I., Len C. // J. Flow Chem. 2025. V. 15. P. 1-9

183. https://doi.org/10.1007/s41981-024-00339-8