Купить
Открытый доступ
Только для подписчиков
ONE-POT ПРОЦЕСС ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АНТРАХИНОНОВ ДИЕНОВЫМ СИНТЕЗОМ В ПРИСУТСТВИИ РАСТВОРОВ Mo-V-P ГЕТЕРОПОЛИКИСЛОТ
Аннотация
Кислотно-каталитическую конденсацию замещенных 1,3-бутадиенов с пара-хинонами и окисление получаемых аддуктов можно проводить как одну технологическую операцию в присутствии водных растворов Мо-V-P гетерополикислот (ГПК) об щего состава HaPzMoyVxOb. Эти растворы обладают бифункциональными каталитическими свойствами, являясь одновременно сильными бренстедовскими кислотами и довольно сильными обратимо действующими окислителями. Конденсация 1,4-нафтохинона (НХ) с 1,3-бутадиеном в растворах высокованадиевых ГПК брутто-состава H15P4Mo18V7O89 и H17P3Mo16V10O89 в присутствии смешивающихся с водой органических растворителей (ацетона, 1,4-диоксана) приводит к 9,10-антрахинону (АХ) с выходом около 70 % и чистотой до 97 % при полной конверсии НХ. Реакция между НХ и замещенными 1,3-бутадиенами в аналогичных условиях позволяет получать замещенные антрахиноны с выходами до 90 % и чистотой до 99 %. Катализаторы регенерируются кислородом в отдельной стадии и используются многократно.
Об авторах
Л. Л. Гогин
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, г. Новосибирск
Россия
канд. техн. наук, науч. сотрудник. Тел.: (383) 326-96-48.
Россия
канд. техн. наук, науч. сотрудник. Тел.: (383) 326-96-48.
Е. Г. Жижина
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, г. Новосибирск
Россия
Россия
д-р. хим. наук, ведущий науч. сотрудник. Тел.: (383) 326-95-85
Список литературы
1. Полотнюк О.-В.Я. // Катализ в промышленности. 2013. № 5. С. 59.
2. Anthraquinone Dyes and Intermediates, in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A, 2007.
3. Anthraquinone, in Kirk-Othmer Encyclopedia of chemical technology, 5th Ed, Vol. 2, 2006.
4. Chang J.B., Yuk S.B., Park J.S., Kim J.P. // Dyes and Pygments. 2012. Vol. 98. Is. 1. P. 737.
5. Valim R.B., Reis R.M., Castro P.S., Lima A.S., Rocha R.S., Bertotti M., Lanza M.R.V. // Carbon. 2013. Vol. 61. P. 236.
6. Abdel-Yamid A.M., Solbiati J.O., Cann I.R.O. // Advances in Appl. Microbiology. 2013. Vol. 82. P. 1.
7. Zhang C., Kim S.K. // Advances in Food and Nutrition. 2012. Vol. 65. P. 415.
8. Caldiran Z., Deniz A.R., Coskun M., Ayudogan S., Yesildaz A., Ekinei D. // J. Alloys and Compounds. 2014. Vol. 584. P. 652.
9. Патент 2001004856 Южной Кореи. Preparation of Naphtoquinone and Anthraquinone Using Oxidizing Agent / H.S. Ju, Y.J. Ju, J.E. Kim, J.I. Won. 2001.
10. Патент 2000001821 Южной Кореи. Method of Manufacturing Anthraquinone from 1,4-Naphtoquinone and 1,3-Butadiene / H.S. Ju, Y.J. Ju, J.E. Kim, J.I. Won. 2000.
11. Синтезы органических препаратов. Сб. 3. М.: Изд-во Иностранной литературы, 1952.
12. Kozhevnikov I.V. // Chem. Rev. 1998. Vol. 98. P. 171.
13. Zhizhina E.G., Simonova M.V., Odyakov V.F., Matveev K.I. // Appl. Catal. A: General. 2007. Vol. 319. P. 91.
14. Жижина E.Г., Симонова M.В., Одяков В.Ф. // Кинетика и катализ. 2008. Т. 49. С. 773.
15. Жижина E.Г., Матвеев К.И., Русских В.В. // Химия в интересах устойчивого развития. 2004. Т. 12. С. 47.
16. Жижина E.Г., Симонова M.В., Русских В.В., Матвеев К.И. // Катализ в промышленности. 2005. № 1.
17. С. 12.
18. Zhizhina E.G., Odyakov V.F. // ChemCatChem. 2012. Vol. 4. P. 1405.
19. Гогин Л.Л., Жижина Е.Г., Пай З.П. // Химия в интересах устойчивого развития. 2013. Т. 21. С. 123.
20. Кожевников И.В., Матвеев К.И. // Успехи химии. 1982. Т. 51. Вып. 11. С. 1875.
21. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968.
22. Odyakov V.F., Zhizhina E.G., Maksimovskaya R.I. //Applied Catalysis A: General. 2008. Vol. 342. P. 126.
23. Zhizhina E.G., Odyakov V.F., Matveev K.I. // Eur. J. Inorganic Chemistry. 1999. №. 6. Р. 1009.
24. Selling A., Andersson I., Grate J.H., Pettersson L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2000. Vol. 7. P. 1509.
25. Жижина E.Г., Симонова M.В., Одяков В.Ф., Матвеев К.И. // Химия в интересах устойчивого развития.
26. Т. 6. С. 683.
27. Pagan I. // Chem.Biol.Interact. 2001. Vol. 135—136. P. 155.
Для цитирования:
Гогин Л.Л., Жижина Е.Г. ONE-POT ПРОЦЕСС ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АНТРАХИНОНОВ ДИЕНОВЫМ СИНТЕЗОМ В ПРИСУТСТВИИ РАСТВОРОВ Mo-V-P ГЕТЕРОПОЛИКИСЛОТ. Катализ в промышленности. 2014;(4):33-38.
For citation:
Gogin L.L., Zhizhina E.G. One-pot production of substituted anthraquinones via the diene synthesis in the presence of Mo-VP heteropoly acid solutions. Kataliz v promyshlennosti. 2014;(4):33-38. (In Russ.)
Просмотров: 438
Послать статью по эл. почте 