Открытый доступ
Только для подписчиков
Эффективные гомогенные и нанесенные катализаторы на основе ионных жидкостей для получения линейных алкилбензолов
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2015-3-20-28
Аннотация
Приготовлены, изучены и опробованы в качестве катализаторов алкилирования бензола 1-додеценом гомогенные ионные жидкости на основе AlCl3, такие как 1-бутил-3-метил-имидазол-хлоралюминат ([BMIm]+Al2Cl7–), 1-бутил-3-метил-пиридин-хлоралюминат ([BMPy]+Al2Cl7–) и триэтиламин-гидрохлорид-хлороалюминат (Et3NHCl–AlCl3). Все они продемонстрировали более высокую селективность (~ 40 %) по целевому продукту – 2-LAB (2-линейному алкилбензолу), чем обычный AlCl3-катализатор (~ 32 %). Помимо гомогенных катализаторов, на основе ионной жидкости был синтезирован нанесенный (SG–N+(C2H5)3–Al2Cl7–), селективность которого по 2-LAB оказалась еще выше (~ 45 %). Более того, по возможности повторного использования он существенно превосходит гомогенные катализаторы. Нанесенный катализатор был охарактеризован методами ИК-Фурье-спектроскопии, MAS-ЯМР и СЭМ. Кислотность нанесенного ионно-жидкого катализатора характеризовали функцией Гаммета (Ho). ИК-спектр адсорбированного на катализаторе (SG–N+(C2H5)3–Al2Cl7–) пиридина показал наличие обычных кислотных центров Брёнстеда и Льюиса. В спектре 27Al MAS-ЯМР наблюдалась полоса при ~ 6,987 ppm, характерная для шестикоординированных частиц Al. С использованием MATLAB 7.4.0 был разработан нелинейный алгоритм оптимизации с целью определения кинетических параметров для реакции алкилирования бензола 1-додеценом в присутствии катализатора (SG–N+(C2H5)3–Al2Cl7–). Концентрации продуктов, рассчитанные по данной модели, хорошо согласуются с экспериментальными значениями (относительная погрешность ~ 1,5 %).
Об авторах
Р. Кумар
Институт нефтехимических технологий им. Р. Ганди, Рай-Барели
Индия
Индия
А. Кумар
Индийский технологический институт, Канпур
Индия
Индия
А. Ханна
Индийский технологический институт, Канпур
Индия
Индия
Список литературы
1. Sharrah M.L., Feighner G.C. // Industr. Eng. Chem. 1954. Vol. 46, № 2. P. 248-254.
2. Olson A.C. // Industr. Eng. Chem. 1960. Vol. 52, № 10. P. 833-836.
3. Alul H.R., McEwan G.J. // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32, № 11. P. 3365-3369.
4. Alul H.R. // J. Org. Chem. 1968, Vol. 33, № 4. P. 1522-1527.
5. Almeida J.L.G., Dufaux M., Taarit Y.B., Naccache C. // Appl. Catal. A: Gen. 1994. Vol. 114, № 1. 141-159.
6. Sivasanker S., Thangaraj A. // J. Catal. 1992. Vol. 138, № 1. 386-390.
7. Liang W., Jin Y., Yu Z., Wang Z., Han B., He M., Min E. // Zeolites. 1996. Vol. 17, № 3. P. 297-303.
8. Cao Y., Kessas R., Naccache C., Taarit Y.B. // Appl. Catal. A: Gen. 1999. Vol. 184, № 2. P. 231-238.
9. Wang B., Lee C.W., Cai T.-X, Park S.-E. // Catal. Lett. 2001. Vol. 76, № 1-2. P. 99-103.
10. Bordoloi A., Devassy B.M., Niphadkar P.S., Joshi P.N., Halligudi S.B. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. Vol. 253, № 1-2. P. 239-244.
11. Sebulsky R.T., Henke A.M. // Ind. Eng. Chem. Process. Des. Dev. 1971. Vol. 10, № 2. P. 272-279.
12. Zhang J., Chen B., Li C., Zhu Z., Wen L., Min E. // Appl. Catal. A: Gen. 2003. Vol. 249, № 1. P. 27-34.
13. Luong B.X., Petre A.L., Hoelderich W.F., Commarieu A., Laffitte J.-A., Espeillac M., Souchet J.-C. // J. Catal. 2004. Vol. 226, № 2. P. 301-307.
14. Wang J., Zhu H.-O. // Catal. Lett. 2004. Vol. 93, № 3−4. P. 209-212.
15. Yadav G.D., Doshi N.S. // Org. Proc. Res. Dev. 2002. Vol. 6, № 3. 263-272.
16. Yadav G.D., Siddiqui M.I.N.I. // Ind. Eng. Chem. Res. 2009. Vol. 48. P. 10803−10809.
17. Drago R.S., Getty, E.E. // J. Amer. Chem. Soc. 1988, Vol. 110, № 10. P. 3311−3312.
18. Getty E.E., Drago R.S. // Inorg. Chem. 1990. Vol. 29, № 6. P. 1186−1192.
19. Drago R.S., Petrosius S.C., Kaufman P.B. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1994. Vol. 89, № 3. P. 317−328.
20. Clark J.H., Martin K., Teasdale A.J., Barlow S.J. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. № 19. P. 2037−2040.
21. Clark J.H., Macquarrie D.J. // Chem. Commun. 1998. № 8. P. 853−860.
22. Hu X., Foo M.L., Chuah G.K., Jaenicke S. // J. Catal. 2000. Vol. 195, № 2. P. 412−415.
23. Dubé D., Royer S., On D.T., Béland F., Kaliaguine S. // Microporous and Mesoporous Materials. 2005. Vol. 79, № 1−3. P. 137−144.
24. Krzywicki A., Marczewski M., Malinowski S. // React. Kinet. Catal. Lett. 1978. Vol. 8, № 1. P. 25−28.
25. Krzywicki A., Marczewski M., Modzelewski R., Pelszik K., Malinowski S. // React. Kinet. Catal. Lett. 1980. Vol. 13, № 1. P. 1−6.
26. Fuentes G.A., Boegel J.V., Gates B.C. // J. Catal. 1982. Vol. 78, № 2. P. 436−444.
27. Sato S., Maciel G.E. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1995. Vol. 101, № 2. P. 153−161.
28. Sato S., Nozaki F., Zhang S.-J., Cheng P. // Appl Catal A: Gen. 1996. Vol. 143, № 2. P. 271−281.
29. Pat. 5824832 USA. Linear alxylbenzene formation using low temperature ionic liquid / F.G. Sherif, L.-J. Shyu, C.C. Greco; Akzo Nobel NV. Publ. Oct. 20, 1998.
30. DeCastro C., Sauvage E., Valkenberg M.H., Hölderich W.F. // J. Catal. 2000. Vol. 196, № 1. P. 86−94.
31. Valkenberg M.H., DeCastro C., Hölderich W.F. // Topics in Catal. 2001. Vol. 14, № 1−4. P. 139−144.
32. Qiao K., Deng Y. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2001. Vol. 171, № 1−2. P. 81−84.
33. Xin H., Wu Q., Han M., Wang D., Jin Y. // Appl. Catal. A: Gen. 2005. Vol. 292, № 1−2. P. 354−361.
34. Pat. 6969693 USA. Forming, in the absence of the ionic liquid, a functionalised support material containing, a first compound bonded to the support and having a free anion or cation group which is reacted with ionic liquid containing other anion or cation / Sauvage E., Valkenberg M.H., DeCastro C., Hölderich W.F.; Johnson Matthey Plc. Publ. Nov. 29, 2005.
35. Deng Y., Shi F., Beng J., Qiao K. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2001. Vol. 165, № 1−2. P. 33−36.
36. Wu Q., Chen Q., Cai X., Wang J., Zhang J. // Mat. Lett. 2007. Vol. 61, №3. P. 663−665.
37. Tatsumisago M., Kishida K., Minami T. // Solid State Ionics. 1993. Vol. 59, № 3−4. P. 171−174.
38. Drago R.S., Petrosius S.C., Chronister C.W. // Inorg. Chem. 1994. Vol. 33, № 2. P. 367−372.
Рецензия
Для цитирования:
Кумар Р., Кумар А., Ханна А. Эффективные гомогенные и нанесенные катализаторы на основе ионных жидкостей для получения линейных алкилбензолов. Катализ в промышленности. 2015;15(3):20-28. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2015-3-20-28
For citation:
Kumar R., Kumar A., Khanna A. Efficient Homogeneous and Supported Ionic Liquid Catalysts for Production of Linear Alkylbenzenes. Kataliz v promyshlennosti. 2015;15(3):20-28. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2015-3-20-28
Просмотров: 2813
Послать статью по эл. почте 